3.3.1 乙醛 醛类-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第1课时 第三节 醛 酮 乙醛 醛类 学习重难点 素养目标 重点 醛的结构特点和化学性质，特别是醛基的氧化反应（银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液的反应）和还原反应。 乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液反应的化学方程式的书写。 难点 理解醛基发生氧化反应和还原反应的机理。 银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应的实验操作及注意事项，以及对实验现象的分析和解释。 1、从官能团和化学键可能的断键部位预测乙醛的化学性质，并能在结构分析和实验事实的基础上书写相关反应的化学方程式，强化“结构决定性质”的观念。 2、通过乙醇、乙醛和乙酸之间的相互转化，加深对有机反应中氧化反应和还原反应的理解，初步构建烃的含氧衍生物间的转化关系。 酒精 代谢过程 乙醇 乙醇 脱氢酶 乙醛 双硫仑作用 乙醛脱氢酶 用抗生素 导致乙醛脱氢酶失活 二氧化碳和水 枸椽酸 循环 乙酸 乙醛蓄积综合征 双硫仑 心血管、呼吸、神经、消化系统 都有相应症状和反应，严重者猝死 官能团： 醛基 -CHO 或 OHC-不能写成－COH\HOC－ 分子式： 结构简式： 结构式： 核磁共振氢谱： C2H4O 球棍模型： 空间充填模型： CH3CHO 1、乙醛的结构特点 【学习任务1】乙醛的结构与性质 2.乙醛的物理性质 ①无色、有刺激性气味的液体； ②密度比水小，沸点是20.8℃； ③易挥发，易燃烧； ④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。 思考：乙醛为什么易溶于水？随着碳原子数的增多，醛的溶解性如何变化？ (乙醛与水分子间存在氢键) 随着碳原子数的增多，醛的溶解度逐渐减小。在水中微溶或不溶。 【学习任务1】乙醛的结构与性质 思考：对比乙醇和乙醛的结构， 从键的饱和程度和键的极性预测乙醛的化学性质。 乙醇 乙醛 均含碳氧键 乙烯 均含双键 基于价键视角（杂化方式）认识羰基。 基于极性视角（电负性） 认识羰基。 （电负性：H-2.20、C-2.55、O-3.44） 结论1:羰基是极性不饱和键 分类比较法 π键易断、 碳氧带电 【学习任务1】乙醛的结构与性质 （1）加成反应 ①催化加氢 C C O H H H H + H—H 催化剂 C C O H H H H H H 这个反应属于氧化反应还是还原反应？ （还原反应） CH3CHO+H2 CH3CH2OH 催化剂 注意： ①C=O（醛基/羰基）和C＝C双键不同的是，通常情况下，C=O（醛基/羰基）不能和HX、X2、H2O发生加成反应。 ②酯基(-COO-)和羧基 (-COOH) 中的C=O不能与H2发生加成反应 【学习任务1】乙醛的结构与性质 3.乙醛的化学性质 （1）加成反应 ②与与极性试剂加成 HCN加成 在醛基中，由于氧原子电负性较大，碳氧双键中电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。醛基/羰基能和极性试剂(如：H−CN、H−NH2、H−NHR、H−OCH3等)发生加成反应。 → + + C O δ δ - A—B δ+ δ- 催化剂 O A C B 双键变单键 异性相吸 提示：当极性分子与醛基发生加成反应时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 【学习任务1】乙醛的结构与性质 （1）乙醛与NH3、RNH2(胺)加成反应 （2）乙醛与醇类的加成反应 C O H CH3 + H—NH2 δ-δ+ C OH H CH3 NH2 1-羟基乙胺 C O H CH3 + H—NHCH3 C OH H CH3 NHCH3 C O H CH3 + H—OCH2CH3 C OH H CH3 OCH2CH3 ②与HCN加成 H CH3 C O δ- δ+ + H CN δ- δ+ 催化剂 CN CH3 CH OH 2-羟基丙腈 应用：醛与氢氰酸加成,在有机合成中可以用来增长碳链。 δ+ δ- 【学习任务1】乙醛的结构与性质 课堂练习1：完成下列化学方程式 ① H- C - C-H + 2H2 O ‖ O ‖ 催化剂 CH2-CH2 OH OH ② C HO 催化剂 C H2OH +4H2 课时精练 CH3—C—H O CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 乙醇 乙醛 乙酸 加氢 还原 加氧 氧化 在C-H之间插入O 富电子区域显红色 缺电子区域显蓝色 乙醛电子云密度分布图 （2）氧化反应 【实验探究】 在洁净的试管中加入1mL 2%AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。 【注意】 1.银氨溶液需要现用现配 制取银氨溶液所发生的反应方程式如下： AgNO3+NH3 ·H2O = AgOH ↓+ NH4NO3 AgOH+2NH3 ·H2O = Ag(NH3) 2OH+2H2O 2.该反应需要水浴加热 【学习任务1】乙醛的结构与性质 实验步骤： 实验现象： 往AgNO3溶液中滴加稀氨水，先生成沉淀，继续滴加至最初产生的沉淀恰好溶解，即制得银氨溶液。在滴入乙醛，水浴加热后，试管内壁出现一层光亮的银镜。 实验结论： 乙醛被银氨溶液氧化，有Ag生成。 化学方程式： CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+H2O+2Ag +3NH3 △ ↓ 一醛一盐(羧酸铵)，一水二银三氨 【学习任务1】乙醛的结构与性质 银镜反应实验注意事项： ①制备银氨溶液时，试剂滴加顺序不能颠倒，且氨水不能过量； ②银氨溶液必须是新制的（现用现配）； ③试管内壁必须洁净，用水浴加热，不能用酒精灯直接加热； ④加热时不能振荡或摇动试管； ⑤可以用稀HNO3清洗做过银镜反应后的试管。 【学习任务1】乙醛的结构与性质 （2）氧化反应 【实验探究】 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2振荡后加入0.5mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。 【注意】 1.Cu(OH)2必须是新制的。 2.制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保持碱性才能发生上述反应。 3.该反应用酒精灯直接加热，但加热时间不能过长，否则Cu(OH)2会分解成CuO而出现黑色沉淀。 【学习任务1】乙醛的结构与性质 实验步骤： 实验现象： a步骤试管中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛溶液，c步骤试管中出现砖红色沉淀。 实验结论： 乙醛被新制的Cu(OH)2氧化，有砖红色的Cu2O生成。 化学方程式： CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O +3H2O △ ↓ 1mol —CHO → 2mol Cu(OH)2 → 1mol Cu2O 【学习任务1】乙醛的结构与性质 课堂练习2：完成下列化学方程式 ①CH3CH2CHO + [Ag(NH3)2]OH CH3CH2CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3 Δ ② + [Ag(NH3)2]OH +2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 + △ COONH4 一醛一盐(羧酸铵)，一水二银三氨 课时精练 课堂练习3：完成下列化学方程式 ①CH3CH2CHO + Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3CH2COONa + Cu2O↓ + 3H2O ② + Cu(OH)2 + NaOH + 2Cu(OH)2 + NaOH COONa + Cu2O↓ + 3H2O C架不变，查氧补水 课时精练 【小结】醛类的两个特征反应及—CHO的检验 特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应 现象 产生 。 产生 沉淀 注意事项 ①试管内壁必须洁净 ②银氨溶液随用随配，不可久置 ③ 加热，不可用酒精灯直接加热 ④醛用量不宜太多 ⑤银镜可用 浸泡洗涤除去 ①新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置 ②配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量 ③Cu(OH)2的量要少 ④加热至沸腾，但温度不能过高 共同点 ①两个反应都必须在 性环境中进行 ②-CHO与[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物质的量比 反应 银镜 砖红色 水浴 稀HNO3 碱 1：2 5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3COOH + 2MnSO4 + 3H2O +K2SO4 （3）催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，也能被空气中的 O2 氧化成乙酸。 2CH3－C－H = O + O2 2CH3－C－OH O = 催化剂 Δ CH3CHO+Br2+H2O 2HBr+CH3COOH 乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色 乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色 【学习任务1】乙醛的结构与性质 【思考与讨论】 乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示，请结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。 氧化 乙醛 还原 乙醇 氧化 乙酸 O—H H H—C—C— H H H 氧化 脱氢 H—C—C=O H H H 氧化 加氧 C O H CH3 O C C O H H H H 还原 加氢 C C O H H H H H H 有机氧化反应： 加氧脱氢 有机还原反应： 加氢脱氧 A 课堂练习4：下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是（ ） A.实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤 B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配制银氨溶液 C.将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜 D.2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀 课时精练 5.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化： 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是________________________、___________________、____________________。 (2)写出下列反应的化学方程式： ①A→B：___________________________________； ②B→C：____________________________； ③B→A：___________________________。 CH3CH2OH，乙醇 CH3CHO，乙醛 CH3COOH，乙酸 课时精练 1.醛类的概述 CnH2n+1CHO(n≥0) 或 CnH2nO(n ≥1) 饱和一元醛的通式： 醛类的物理性质 状态 通常情况下，除甲醛是气体外，其余醛类都是无色液体或固体。 溶解度 低级醛可溶于水，随着醛中碳原子数增多，其在水中的溶解度减小，这是因为极性的—CHO在分子中所占的比例减小。 沸点 通常情况下，随着醛中碳原子数增多，醛分子间的范德华力增大，醛的沸点逐渐升高。 【学习任务2】醛类 醛：羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连。 官能团是醛基（ 或 —CHO ）。 O = —C—H 2.醛的系统命名 ①选取含醛基的最长碳链为主链，称某醛。 ②编号：从醛基碳原子(端点)开始（—CHO醛基碳为1号碳）。 ③“某醛”名称之前：加上取代基的位次号和名称。 【注意】由于醛基总是位于碳链的一端，所以醛基碳总是在第一位！ ①HCHO ②CH3CH2CHO ③ ④OHCCH2CHO ⑤CH2=CHCHO ⑥ 甲醛 丙醛 2-甲基丁醛 丙二醛 丙烯醛 苯甲醛 【学习任务2】醛类 3.醛的同分异构问题(以饱和一元醛为例) 除本身的碳架异构外，还有官能团异构： 醛与酮、烯醇（醚）、环醇（醚）等互为同分异构体 课堂练习1：C5H10O有几种醛类同分异构体？ 方法：基元法 4种 课堂练习2：分子式为C5H10O，且结构中含有 的有机物有几种 O = —C— 方法：插入法 ② ③ 7种 【学习任务2】醛类 分子式为C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的结构有哪些? 醛类： -CH2-CHO -CH3 -CHO 邻、间、对3种 酮类： O - C-CH3 烯醇（酚）： -OH -CH＝CH2 邻、间、对3种 醛与酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体 课时精练 醛类的官能团是醛基，化学性质与乙醛的相似，能发生氧化反应[银镜反应、与新制的Cu(OH)2反应、催化氧化反应、被KMnO4或K2Cr2O7等强氧化剂氧化]和加成反应（如与H2、HCN、加成）等。 一般情况下，醛能被还原为醇，被氧化为羧酸，醇、醛、羧酸之间有如下转化关系： 【学习任务2】醛类 4.醛的化学性质 还原成醇，氧化成酸 Lavf57.62.100 2CH3CH2OH＋O2eq \o(――――→,\s\up17(Cu/Ag),\s\do15(△))2CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O2eq \o(――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))2CH3COOH CH3CHO＋H2eq \o(――――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH2OH 1,2-二溴乙烷eq \o(←―――,\s\up17(溴水)) 气体eq \o(←――――,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(170 ℃))Aeq \o(,\s\up17(氧化),\s\do15(还原))Beq \o(―――→,\s\up17(氧化)) C $