专题02 常见有机物的性质实验、有机物的鉴别（重难点讲义）化学鲁科版必修第二册

专题02 常见有机物的性质实验、有机物的鉴别 1．熟悉有机化合物分子的结构与性质 2．掌握有机化合物性质实验和操作 3．根据机化合物性质能对有机化合物进行检验、鉴别 4．会分析判断实验的准确性，并设计实验对有机化合物进行推断 一、有机化合物的一般性质 1.有机化合物的性质 ①大多数有机化合物的熔、沸点一般较低，常温下多为固态或液态；一般难溶于水，易溶于有机溶剂。 ②绝大多数有机化合物的热稳定性差，受热易分解，容易燃烧。 2.实验探究 实验操作 实验现象 实验结论 【实验1】 用棉签蘸取酒精，涂抹在手上 手感觉到凉 酒精易挥发，吸收热量 【实验2】 向两支试管中加入适量水，然后分别加入体积相近的汽油和酒精，振荡试管 汽油和水分层，酒精和水不分层 汽油不溶于水，酒精易溶于水 【实验3】 用坩埚钳夹取一片聚乙烯塑料，置于酒精灯火焰上加热至燃烧 聚乙烯塑料受热熔化并剧烈燃烧，发出明亮的火焰，并伴有浓烟 聚乙烯塑料易燃烧 【实验4】 向试管中加入适量碘水，再滴入适量植物油，振荡后静置 植物油(上)层呈紫红色，水(下)层无色 单质碘易溶于植物油 3.有机化合物和无机化合物的比较 有机化合物 无机化合物 结构 大多数有机化合物只含共价键 有些含离子键，有些含共价键或同时含离子键和共价键 溶解性 多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 多数溶于水，而难溶于有机溶剂 耐热性 多数不耐热，熔点较低(一般不超过400 ℃) 多数耐热，熔点较高 可燃性 多数能燃烧 多数不能燃烧 化合物类型 多数为共价化合物，是非电解质 有离子化合物，也有共价化合物，多数(如酸、碱、盐等)是电解质 反应特点 一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，方程式一般用“→”连接 一般比较简单，副反应少，反应速率快，方程式一般用“===”连接 二、有机物检验与鉴别的方法 1．根据溶解性 通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水，如鉴别羧酸与四氯化碳（或烃、酯、油脂等），醇与四氯化碳（或烃、酯、油脂等）。 2．根据与水的密度差异 观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的密度是小还是大，常见密度比水大的有机物：四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等；密度比水小的有机物：烃（烷烃、烯烃、芳香烃）、酯、油脂等。 3．溴水法 溴水与有机物混合后会发生不同的变化并产生不同的现象，具体情况如表中所示。 褪色原理 相应物质（溶液） 主要现象 加成反应 含有碳碳双键或碳碳三键的有机物 整个体系分为两层，有机层在下且为无色，水层在上为无色（溴水褪色） 取代反应 苯酚及其同系物 溴水褪色（若为苯酚还生成白色沉淀） 萃取作用 饱和烃及其一氯代物，饱和油脂及酯（密度均小于水的密度） 整个体系分为两层，有机层在上且为橙红色，水层在下为无色 4.银氨溶液法 凡是含有醛基的物质如醛类、甲酸及甲酸酯类、还原性糖等在水浴加热条件下均可与银氨溶液作用得到银镜。 5．氢氧化铜法 含有醛基的物质在加热条件下与新制Cu（OH）2反应得到砖红色沉淀，羧酸能与新制Cu（OH）2发生中和反应得到蓝色溶液。 6．高锰酸钾氧化法 酸性高锰酸钾溶液能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基的物质及苯环上含有烃基的物质，同时本身的紫色褪去。 7．燃（灼）烧法 该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时产生气味的差异进行鉴别的一种方法。它常用于低级烷烃、烯烃、炔烃（芳香烃）间的鉴别或纤维素类物质与蛋白质类物质之间的鉴别。具体现象如下： 烷烃 （甲烷） 烯烃 炔烃（苯） 纤维素 类物质 蛋白质 类物质 淡蓝色火焰，无烟 火焰明亮，有黑烟 火焰明亮，有浓烟 无气味 有烧焦羽毛气味 8.显色法 部分有机物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化，如淀粉遇碘显蓝色；酚类物质遇FeCl3溶液显紫色；含有苯环结构的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。 9．利用有机物的官能团 思维方式为官能团→性质→方法的选择。常用的试剂与方法见下表： 物质 试剂与方法 现象与结论 饱和烃与不饱和烃鉴别 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃 苯与苯的同系物鉴别 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物 醛基的检验 加银氨溶液、水浴加热；加新制Cu（OH）2悬浊液、加热煮沸 有银镜生成；煮沸后有砖红色沉淀生成 醇 加入活泼金属钠 有气体放出 羧酸 加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液 显红色；有气体逸出 酯 闻气味或加稀NaOH溶液 水果香味；检验水解产物 酚类检验 加FeCl3溶液或浓溴水 显紫色或生成白色沉淀 淀粉检验 加碘水 显蓝色 蛋白质检验 加浓硝酸微热或灼烧 显黄色；烧焦羽毛气味 三、常见有机化合物官能团与性质 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 （1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 （2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 （1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 （2）加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) （1）水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 （2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 （1）与活泼金属(Na)反应放出H2 （2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 （3）与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 （1）弱酸性：能与NaOH溶液反应 （2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 （3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 （1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 （2）还原反应：与H2加成生成醇 羧基 （1）使紫色石蕊溶液变红 （2）与NaHCO3溶液反应产生CO2 （3）与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 硝基 还原反应：如 题型01 有机物的结构与性质 【典例】抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 【答案】C 【解析】A．已知质谱法可以测量有机物的相对分子质量，抗坏血酸和脱氢抗坏血酸的相对分子质量不同，故可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸，A正确；B．由题干抗坏血酸的结构简式可知，抗坏血酸中含有4个羟基，故抗坏血酸可发生缩聚反应，B正确；C．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，脱氢抗坏血酸中含有酯基，故能与溶液反应，C错误；D．由题干脱氢抗坏血酸的结构简式可知，1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子，如图所示：，D正确；故答案为：C。 【变式1】2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是    A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 【答案】B 【解析】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；B．该物质含有羧基和  ，因此1mol该物质最多能与2mol反应，故B错误；C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正确；D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；综上所述，答案为B。 【变式2】化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 【答案】D 【解析】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。 题型02 有机物检验与鉴别 【典例】关于物质的鉴别或检测，下列说法不正确的是 A．仅用水不可鉴别乙醇、苯和四氯化碳 B．用新制可以鉴别蔗糖和麦芽糖 C．通过X射线衍射实验，可以确定乙酸中的键长与键角 D．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与人造丝 【答案】A 【解析】A．乙醇与水混溶，苯与水混合后，有机层在上层，四氯化碳与水混合，有机层在下层，现象不同，可以鉴别，A错误；B．麦芽糖分子中含—CHO，为还原性糖，蔗糖不是还原性糖，故用新制可以鉴别蔗糖和麦芽糖，B正确；C．通过晶体的X射线衍射技术可以测定晶体的键长、键角以及原子和分子的排列，C正确；D．蚕丝主要成分为蛋白质，蛋白质灼烧产生烧焦羽毛的气味，人造丝是合成高分子，灼烧产生特殊气味，是一种丝质的人造纤维，根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与人造丝，D正确；故选A。 【变式1】下列说法正确的是 A．可以用浓溴水来除去苯中混有的少量苯酚 B．可以用饱和NaOH溶液来除去乙酸乙酯中混有乙酸 C．溴水和酸性高锰酸钾溶液都可以用来除去乙烷中的乙烯 D．只用新制氢氧化铜(可加热)可以区分乙醇、乙醛、乙酸 【答案】D 【解析】A．向苯和苯酚的混合液中加入浓溴水，苯酚与浓溴水充分反应后生成了2，4，6-三溴苯酚，2，4，6-三溴苯酚易溶于苯，即又引入了新的杂质，所以正确的方法是向苯和苯酚的混合溶液中加入NaOH溶液，充分反应后分液，以除去苯中少量苯酚，A错误；B．乙酸乙酯和乙酸均与NaOH溶液反应，不能除杂，B错误；C．溴水与乙烯发生加成反应，生成油状液体，可以除去乙烷中的乙烯，酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧化为二氧化碳，引入新的杂质气体，C错误；D．乙酸为弱酸，可与氢氧化铜发生反应，溶液显蓝色，乙醇与氢氧化铜不反应无现象，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液加热会生成砖红色沉淀，现象不同，可以鉴别，D正确；故选D。 【变式2】关于有机物的检测与鉴别，下列说法错误的是 A．用饱和溴水可鉴别1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液 B．用酸性溶液可鉴别环己烷、环己烯 C．用溶液可鉴别溶液、甲苯和苯酚溶液 D．乙醇、丙醛、丙酸的核磁共振氢谱图中的峰高度之比都是3：2：1 【答案】D 【解析】A．1-丙醇和溴水混合，液体不分层、不褪色；2-氯丙烷和溴水混合，液体分层；丙醛和溴水混合，液体褪色、不分层；苯酚溶液和溴水混合生成白色沉淀，用饱和溴水可鉴别1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液，故A正确；B．环己烯含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，环己烷不含有双键，不能使酸性高锰酸钾褪色，因此，可以鉴别，故B正确；C．溶液遇溶液变为血红色，遇苯酚显紫色，与甲苯分层，现象不同，可以鉴别，故C正确；D．乙醇、丙醛、丙酸的核磁共振氢谱图中的峰面积之比都是3：2：1，并不是高度，故D错误；故选D。 题型03 有机物性质、检验、鉴别的综合应用 【典例】番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是 A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1 C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 【答案】BC 【解析】A．根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1mol -COOH，可与溶液反应生成1mol，在标准状况下其体积为，A正确；B．1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量反应，消耗二者物质的量之比为，B错误；C．分子中含1mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1mol该物质最多可与发生加成反应，C错误；D．分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性溶液氧化，D正确；故选BC。 【变式1】植物提取物抗氧化性活性成分M的结构如图，下列有关M的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．苯环上的一溴代物共有5种 C．与Br2可发生取代和加成反应 D．酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应 【答案】D 【解析】A．分子中含碳碳双键，双键两端基团不同，故存在顺反异构，A正确；B．左边苯环有3种氢，右边苯环有2种氢，苯环上一溴代物共5种，B正确；C．含酚羟基，苯环上可与Br2发生取代反应；含碳碳双键，可与Br2发生加成反应，C正确；D．酸性条件下水解产物含羧基、酚羟基和醇羟基（CH3OH）等，醇羟基（CH3OH）不能与NaOH反应，D错误； 故选D。 【变式2】能将氧化铜还原为铜单质，某兴趣小组用以下实验进行验证。 （1）点燃B处酒精灯前先通入甲烷气体的作用是 。 （2）反应过程中，C装置中的现象为 ，证明有水生成。 （3）装置D中澄清石灰水变浑浊，证明 。 【答案】（1）排尽装置内的空气防止加热时发生爆炸 （2）白色固体变为蓝色 （3）有二氧化碳生成 【解析】反应前先通入甲烷能够排出装置内的空气，防止甲烷气体与空气混合在加热时可能出现爆炸，浓硫酸吸收甲烷中的水分，防止干扰后续对还原产物的检验，甲烷还原氧化铜得到铜单质，故B装置的黑色粉末变红，若C装置白色无水硫酸铜变蓝，则证明产物中有水生成，若D装置内澄清石灰水变浑浊，则证明有二氧化碳生成，据此分析答题。（1）由于甲烷气体与空气混合在加热时可能出现爆炸，因此，在进行加热前要把玻璃管中空气全部排出，所以在点燃 B 处酒精灯之前应先通入甲烷排出管内空气然后再进行加热；（2）水可以与白色无水硫酸铜反应生成蓝色的五水硫酸铜，所以C 装置中白色固体变为蓝色，证明有水生成；（3）二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊，D 装置内澄清石灰水变浑浊，证明有二氧化碳生成。 【变式3】制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团 【答案】D 【解析】X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成Y为HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为，则Z为；A．根据分析可知，1,2-二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A正确；B．Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大在水中溶解度，易溶于水，B正确；C．根据分析，Z的结构简式可能为，C正确；D．根据分析M为，含有酯基、碳碳双键、羟基3种官能团，D错误；故选D。 【巩固训练】 1．我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 【答案】C 【解析】A．某些植物中含有青蒿素，可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来，这种方法也叫萃取，固液分离后可以获得含青蒿素的提取液，A正确； B．晶体中结构粒子的排列是有规律的，通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图，通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征，故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构，B正确；C．通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比，但不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法，C不正确；D．红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键，故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团，D正确；综上所述，本题选C。 2．中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有产生 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行 【答案】D 【解析】A．淀粉属于多糖，淀粉水解的最终产物为葡萄糖，反应为，Ａ项正确；B．发酵制醇阶段的主要反应为，该阶段有CO2产生，B项正确；C．发酵制酸阶段的主要反应为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH，CH3COOH与CH3CH2OH会发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，CH3COOCH2CH3属于酯类物质，C项正确；D．发酵制酸阶段CH3CH2OH发生氧化反应生成CH3COOH，应在有氧条件下进行，D项错误；答案选D。 3．下列关于有机物的鉴别或分离方法正确的是 A．确定卤代烃中含溴元素：将卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热，取所得溶液加入稀硝酸后再滴加硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀 B．可以只用溴水来区分以下物质：苯、CCl4、戊烯、乙醇 C．除去苯甲酸中的NaCl和泥沙：溶解、蒸发浓缩、冷却结晶 D．CH3CH2COOCH3和CH3COOCH2CH3的元素分析仪结果、核磁共振氢谱谱图均相同 【答案】B 【解析】A．不是所有的卤代烃都能发生取代反应，如中与Br相连的C原子的相邻C原子上没有H原子，不能发生消去反应，无法产生溴离子，将该物质与NaOH的乙醇溶液共热，取所得溶液加入稀硝酸后再滴加硝酸银溶液，不能生成淡黄色沉淀，A错误；B．溴水和苯混合后不互溶，会分层，苯萃取溴单质后在上层，水在下层；溴水和CCl4混合后不互溶，会分层，CCl4萃取溴单质后在下层，水在上层；戊烯能与溴发生加成反应，使溴水褪色；乙醇与溴水不反应，但可以互溶；可以只用溴水来区分四种物质，B正确；C．苯甲酸的溶解度随温度变化大，氯化钠的溶解度随温度变化小，所以提纯苯甲酸的操作为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得到苯甲酸，C错误；D．CH3CH2COOCH3和CH3COOCH2CH3中均含3种H，但各种氢原子的具体位置不同，则二者的核磁共振氢谱中峰的位置不相同，可以用核磁共振氢谱来鉴别，D错误； 故选B。 4．实验室有几瓶标签脱落的无色试剂：己烯、苯、四氯化碳、氢氧化钠溶液、苯酚溶液、碘化钾溶液，只用一种试剂即可鉴别，则该试剂可能是 A．高锰酸钾 B．氯化铁 C．浓溴水 D．水 【答案】C 【解析】A．己烯和苯酚溶液均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法区分。苯与高锰酸钾溶液分层，且苯在上层；四氯化碳与高锰酸钾溶液分层，且四氯化碳在下层；氢氧化钠溶液与高锰酸钾溶液互溶；碘化钾溶液与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应生成碘单质，A错误；B．氯化铁与苯酚显紫色，己烯和苯均不与氯化铁反应，且均在溶液上层，无法区分。四氯化碳与氯化铁也不反应，油状CCl4在下层；碘化钾与氯化铁发生氧化还原反应生成氯化亚铁和碘单质，B错误；C．己烯与溴水发生加成反应使其褪色，溶液分层，无色有机层在下层；苯与溴水不反应，分层，有机层呈橙色、在上层；四氯化碳与溴水不反应，分层，有机层呈橙色、在下层；氢氧化钠溶液与溴水反应，溴水褪色且不分层；苯酚与浓溴水反应后生成白色沉淀；碘化钾与溴水发生氧化还原反应，溶液变成紫红色，现象均不一样，C正确；D．己烯和苯均不溶于水，且密度比水小，无法区分；氢氧化钠溶液和碘化钾溶液与水混合后没有明显现象，无法区分；四氯化碳不溶于水，且密度比水大；苯酚与水在温度低于65℃时会变成乳浊液，D错误；故选C。 5．下列物质的鉴别或检验能达到目的的是 A．用激光笔照射鉴别溶液和淀粉溶液 B．用溶液检验是否完全变质 C．用酸性溶液鉴别汽油、煤油和柴油 D．用溴的四氯化碳溶液鉴别苯和环己烷 【答案】A 【解析】A．淀粉溶液属于胶体，具有丁达尔效应，用激光笔照射时会出现一条光亮的通路；而NaCl溶液不是胶体，用激光笔照射无丁达尔效应，所以可用激光笔照射鉴别NaCl溶液和淀粉溶液，能达到目的，A正确；B．溶液可检验，能检验是否变质，但不能检验是否完全变质，要检验是否完全变质，需检验溶液中是否还存在，不能达到目的，B错误；C．汽油、煤油和柴油都含有不饱和烃，都能使酸性溶液褪色，所以不能用酸性溶液鉴别它们，不能达到目的，C错误；D．苯和环己烷都不与溴的四氯化碳溶液反应，且都能萃取溴，现象相同，不能用溴的四氯化碳溶液鉴别它们，不能达到目的，D错误； 故选A。 6．只用括号内指定试剂不能鉴别的一组试剂是 A．乙酸、乙醛、甲酸 (新制Cu(OH)2悬浊液) B．甲苯、1-己烯、乙酸 (溴水) C．苯酚钠溶液、NaHCO3溶液、乙醇钠 (盐酸) D．甲苯、乙醇、苯酚溶液 (酸性溶液) 【答案】D 【解析】A．乙酸使新制氢氧化铜悬浊液溶解变成蓝色溶液，乙醛与新制氢氧化铜悬浊液加热会生成砖红色，甲酸使新制氢氧化铜悬浊液溶解变成蓝色溶液、然后加热会生成砖红色，现象不同，用新制Cu(OH)2悬浊液能鉴别乙酸、乙醛和甲酸，A不符合题意；B．甲苯密度比水小，可以萃取溴水中的溴，溶液分层上层显橙红色，1-己烯可以与溴发生加成反应，使溴水褪色同时生成密度大于水的二溴己烷，乙酸与溴水不反应、无明显现象，现象不同，用溴水可鉴别三者，B不符合题意；C．苯酚钠溶液与盐酸反应会生成苯酚和氯化钠，苯酚微溶于水会有沉淀，NaHCO3溶液与盐酸反应有气体生成，乙醇钠溶液与盐酸混合无明显现象，现象不同，用盐酸可鉴别三者，C不符合题意；D．甲苯、乙醇、苯酚溶液均可以使酸性KMnO4溶液褪色，用酸性KMnO4溶液不可鉴别三者，D符合题意；故答案为D。 7．下列关于物质的鉴别与除杂的说法正确的是 A．除去溴乙烷中乙醇：多次加水振荡，分液，弃水层 B．只用溴水就能将苯、乙醇、环己烷、淀粉碘化钾溶液区分开 C．鉴别钠和钾：分别取小粒金属投入含酚酞溶液的水中，观察溶液颜色变化 D．鉴别己烯和甲苯：向己烯和甲苯中分别滴入酸性溶液，振荡观察是否褪色 【答案】A 【解析】A．溴乙烷不溶于水，乙醇易溶于水，可分液分离，A正确；B．苯、乙醇、环己烷、淀粉碘化钾分别与溴水混合的现象为：分层后有机层在上层、溴水与乙醇不反应也不分层、分层后有机层在上层、溶液变蓝，不可鉴别，B错误；C．钠、钾均与水反应生成碱，加入酚酞后颜色变化一样，无法鉴别，C错误； D．己烯和甲苯均可被高锰酸钾氧化，现象相同，不能鉴别，D错误；故选A。 8．推广使用绿色农药信息素对环保有重要意义。一种信息素的结构简式为。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序均正确的是 A．先加入酸性高锰酸钾溶液；加稀硝酸酸化后再加银氨溶液，微热 B．先加入溴水；加稀硝酸酸化后再加酸性高锰酸钾溶液 C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；加稀硝酸酸化，再加入溴水 D．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水 【答案】C 【解析】中含碳碳双键和，均能被强氧化剂氧化，则应利用弱氧化剂先检验，再利用溴水检验碳碳双键，以此来解答。A．加入酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键和均被氧化，不能检验，故A错误；B．加入溴水，碳碳双键能与溴发生加成反应，同时也被氧化，不能检验，故B错误；C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，可检验，氢氧化铜悬浊液不能氧化碳碳双键；酸化后再加入溴水，溴水褪色，能说明含碳碳双键，故C正确；D．先加入银氨溶液，可检验，但另取该物质加入溴水，醛基和碳碳双键都与溴水反应，不能说明含碳碳双键，故D错误；故选C。 9．苯并唑酮类化合物X常用于植物保护剂，结构如图。关于X的说法错误的是 A．分子中所有原子不可能全部共面 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色 C．X与足量加成后所得产物分子中手性碳原子数目为4个 D．1mol X与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4molNaOH 【答案】B 【解析】A．由结构式可知，该分子中含有-CH2-、-CHBr-，饱和碳原子具有甲烷结构特点，甲烷分子中最多有3个原子共平面，故所有原子不可能全部共面，故A正确；B．该分子中含有醛基，醛基具有还原性，则能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，故B错误；C．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，X与足量加成后所得产物分子中手性碳原子位置为 ，共有4个，故C正确；D． X在碱性溶液中，碳溴键、酰胺基、酯基可以水解，同时水解产物中有酚羟基﹐则1 mol X与足量NaOH溶液充分反应﹐最多可消耗4molNaOH，故D正确；故答案选B。 10．下列说法不正确的是 A．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料 B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液 【答案】C 【解析】A．热塑性塑料是指在加热后会变软甚至熔化，冷却后又会变硬和保持形状的材料。聚乙烯和聚氯乙烯都具有这种性质，故聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料，A项正确；B．盐析是使蛋白质的溶解度降低，从而在溶液中析出，利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，B项正确；C．苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，C项错误；D．新制氢氧化铜与苯不互溶，溶液分层现象明显；新制氢氧化铜与乙醛加热产生砖红色沉淀；新制氢氧化铜与醋酸反应得到蓝色溶液，故可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，D项正确；答案选C。 11．下列有关有机物的描述不正确的是 A．用FeCl3溶液可以鉴别苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇和AgNO3六种无色溶液或液体 B．有机物的核磁共振氢谱图中有4种吸收峰 C．有机反应涉及取代反应和消去反应两种类型 D．1 mol 一定条件下最多可以与4 mol Br2反应 【答案】B 【解析】A．苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇和AgNO3六种无色溶液或液体中分别滴加FeCl3溶液，出现分层，下层为黄色的为苯，出现紫色的为苯酚，出现分层，上层为黄色的为四氯化碳，不分层，出现红色溶液的为KSCN，不分层，没有明显现象的为乙醇，出现白色沉淀的为硝酸银，所以氯化铁可以鉴别，A正确；B．，没有对称轴，该分子中有6种氢原子，所以其核磁共振氢谱图中有6种吸收峰，B错误；C．这个反应中存在羟基的消去反应生成碳碳双键，和羟基被溴原子取代，涉及取代反应和消去反应两种类型，C正确；D．该有机物中，碳碳双键、酚羟基的邻位和Br2反应，一定条件下1mol最多可以与4mol Br2反应，D正确； 故选B。 12．对于无色液体甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液选用一种试剂即可区分鉴别，该试剂为 A．溶液 B．浓溴水 C．新制悬浊液 D．溶液 【答案】B 【解析】A．甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液都能被溶液氧化，从而使溶液褪色，A不符合题意；B．甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液中分别加入浓溴水，产生的现象依次为：分层、上层橙红色，形成橙色溶液，褪色、且上下层都呈无色，溶液褪色，有白色沉淀生成，则使用浓溴水能进行鉴别，B符合题意；C．新制悬浊液只能与乙醛溶液反应，不能进行鉴别，C不符合题意； D．溶液只能与苯酚溶液反应，不能进行鉴别，D不符合题意；故选B。 13．要鉴别1-己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 A．加入浓硫酸与浓硝酸后加热 B．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 C．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 D．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 【答案】C 【解析】A．加入浓硫酸与浓硝酸后加热，无论是否反应，溶液都分层，不能鉴别，A不合题意；B．点燃，火焰都较明亮，且有黑烟，现象不明显，不能鉴别，B不合题意；C．先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，排除双键的影响，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，褪色可说明己烯中混有少量甲苯，C符合题意；D．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，二者均能使高锰酸钾褪色，反应完后都不能使溴水褪色，故不能鉴别己烯中是否混有少量甲苯，D不合题意； 故答案为：C。 14．实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛 (沸点为20.8℃，能与水混溶)的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象 B．甲中选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物 C．试管a中收集产物，加入Na有可燃性气体生成，说明试管a中粗乙醛中混有乙醇 D．不能利用分液的分离方法除去试管a内乙醛中的杂质 【答案】C 【分析】甲装置提供气态的乙醇，则甲中选用热水，硬质试管中氧气与Cu反应：2Cu+O22CuO，甲中挥发出的乙醇再与CuO反应：CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O，可以观察到铜网出现红色和黑色交替的现象，铜作催化剂，乙中选用冷水，用于冷凝生成的乙醛，乙中试管收集到粗乙醛，空气中的氧气参与反应而被消耗，则集气瓶中收集到的气体主要是氮气，据此解答。 【解析】实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛，Cu首先与氧气反应生成黑色的CuO，CuO再与乙醇反应生成红色的Cu，则该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象，A正确；由分析可知，甲中选用热水，将无水乙醇变为乙醇蒸气，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物，B正确；鼓入的空气中含有水蒸气，乙醇催化氧化也生成水，导致试管a的粗乙醛中混有水，加入的Na会与水反应生成具有可燃性的H2，所以试管a中收集产物，加入Na有可燃性气体生成，不能说明试管a中粗乙醛中混有乙醇，C错误；试管a的乙醛中混有水和乙醇，乙醛与水、乙醇均能混溶，不会出现分层，则不能利用分液的分离方法除去试管a内乙醛中的杂质，D正确；故选C。 【强化训练】 15．下列有关物质鉴别的说法不正确的是 A．浓溴水不能鉴别溴乙烷、甲苯和苯酚 B．溴水可鉴别直馏汽油和裂化汽油 C．饱和溶液可鉴别乙酸、乙酸钠、乙酸乙酯 D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醇、甲酸和醋酸溶液 【答案】A 【解析】A．溴易溶于溴乙烷，溴乙烷难溶于水且密度比水大，有机层在下层颜色为橙红色，水层在上层颜色接近无色；溴易溶于甲苯，甲苯不溶于水且密度比水小，有机层在上层为橙红色，水层在下层颜色接近无色；浓溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，所以浓溴水可以鉴别溴乙烷、甲苯和苯酚，A错误；B．裂化汽油的主要成分是不饱和烯烃，直馏汽油的主要成分是烷烃，溴水能与不饱和烃反应而褪色，不能与烷烃发生化学反应，可以用溴水鉴别，B正确；C．乙酸与Na2CO3溶液反应有气泡产生，乙酸钠与Na2CO3溶液不反应，乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中溶解度降低，液体分层，乙酸乙酯油状液体在上层，可以鉴别，C正确；D．新制氢氧化铜悬浊液与苯互不相溶，分层；新制氢氧化铜悬浊液与乙醇互溶，但液体仍然浑浊；新制氢氧化铜悬浊液与甲酸溶液可以发生中和反应得蓝色溶液，加热反应可得到砖红色沉淀；新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液发生中和反应得到蓝色溶液；因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醇、甲酸和醋酸溶液，D正确；故选A。 16．实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去)，下列说法正确的是 A．反应①②③都是取代反应 B．可用红外光谱鉴别苯胺和乙酰苯胺 C．反应②中若加入过量酸，乙酰苯胺产率会提高 D．在乙酰苯胺的芳香族同分异构体中，能发生水解的有3种 【答案】B 【解析】苯和浓硝酸、浓硫酸发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯在铁催化下发生还原反应生成苯胺，苯胺和乙酸发生取代反应生成乙酰苯胺；A．反应②为还原反应，反应①和反应③为取代反应，A错误；   B．用红外光谱得到分子中含有的化学键或官能团信息；苯胺和乙酰苯胺的官能团不同，可用红外光谱鉴别苯胺和乙酰苯胺，B正确；  C．苯胺具有碱性，若反应②中加入过量的酸会消耗部分苯胺，从而降低苯胺的产率，C错误；D．乙酰苯胺芳香族同分异构体中可以水解的有酰胺类，如邻甲基甲酰苯胺、间甲基甲酰苯胺、对甲基甲酰苯胺、苯乙酰胺等，所以在乙酰苯胺的同分异构体中，能发生水解的不少于3种，D错误；故选B。 17．下列关于一些有机化合物之间的鉴别方法及其实验结论错误的是 选项 鉴别对象 鉴别方法 实验结论 A 甲烷和乙烯 将二者分别通入适量酸性高锰酸钾溶液 使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，不褪色的是甲烷 B 四氯化碳和乙酸乙酯 分别取少量溶液于两支试管中，各加入2mL饱和碳酸钠溶液 溶液分层的是四氯化碳，溶液不分层的是乙酸乙酯 C 蚕丝和人造丝 将二者分别灼烧后闻气味 若有烧焦羽毛的气味是蚕丝若有烧纸的气味是人造丝 D 乙醇和乙酸 分别取少量溶液于两支试管中，各滴入几滴紫色石蕊溶液 紫色石蕊溶液变红的是乙酸，不变红的是乙醇 【答案】B 【解析】A．甲烷结构稳定，不能使高锰酸钾褪色；乙烯含有碳碳双键，能使高锰酸钾溶液褪色，A正确； B．四氯化碳和乙酸乙酯均会与饱和碳酸钠溶液发生分层，B错误； C．蚕丝的成分是蛋白质，蚕丝灼烧有烧焦羽毛味，而人造丝有烧纸的气味，C正确；D．乙酸具有酸性，能使石蕊试液变红色，而乙醇不会使其变色，D正确；故选B。 18．根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 在试管中加入0.5 g淀粉和4 mL2 mol·L-1H2SO4溶液，加热，冷却后滴入少量银氨溶液，水浴加热，没有银镜生成 说明淀粉未水解 B 过量钠和 0.1 mol乙醇充分反应，测得生成H2在标准状况下的体积为 1.12 L 每个乙醇分子中有1个羟基 C 将某有机物点燃，在火焰上方罩一个干冷的烧杯，烧杯内壁有水雾产生；在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯，澄清石灰水变浑浊 该有机物一定是烃 D 取一试管甲烷与氯气在光照条件下反应后的混合气体，将湿润的石蕊试纸放入其中，湿润的石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 【答案】B 【解析】A．在淀粉水解反应中稀硫酸是催化剂，要检验水解产生的葡萄糖，应该是将反应后的溶液冷却后，先加入NaOH溶液中和催化剂硫酸，使溶液显碱性，然后再加入少量银氨溶液，水浴加热，根据是否有银镜生成，判断淀粉水解产生的葡萄糖，A错误；B．乙醇分子中含有羟基，Na与乙醇发生置换反应产生乙醇钠和H2，根据反应的物质的量关系：2CH3CH2OH-H2可知：过量钠和 0.1 mol乙醇充分反应，会产生0.05 mol H2，其在标准状况下的体积为 1.12 L，故可以根据乙醇的物质的量与反应产生的H2的物质的量关系判断确定每个乙醇分子中有一个羟基，B正确；C．将某有机物点燃，在火焰上方罩一个干冷的烧杯，烧杯内壁有水雾产生，说明有机物中含有H元素；在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯，澄清石灰水变浑浊，说明有机物中含有C元素，则该有机物中一定含有C、H元素，也可能含有O元素，因此不能就此判断确定该有机物一定是烃，C错误；D．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应产生氯代烷烃和HCl，HCl溶于水，使溶液显酸性，因此能够使湿润的紫色石蕊试纸变为红色，而不能根据水溶液显酸性，就判断确定生成的一氯甲烷具有酸性，D错误；故合理选项是B。 19．下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是 A．用酸性溶液鉴别苯、甲苯、四氯化碳 B．用新制的悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 C．用溴水鉴别苯、甲苯、苯酚、己烯 D．用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠、溶液、乙醇溶液 【答案】C 【解析】A．甲苯使高锰酸钾褪色，苯与高锰酸钾分层后有机层在上层，四氯化碳与高锰酸钾溶液分层后有机层在下层，现象不同可鉴别，A能达到目的；B．乙醇与新制的氢氧化铜悬浊液互溶，无明显现象，乙醛与新制的氢氧化铜悬浊液在加热条件下产生砖红色的沉淀，乙酸可以使沉淀溶解生成蓝色的溶液，甲酸遇新制的氢氧化铜会先产生蓝色溶液，加热时产生砖红色沉淀，故可以用新制的悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸，B能达到目的；C．苯酚与溴水反应生成白色沉淀，己烯与溴水发生加成反应而使溴水褪色，但是苯与甲苯都可以与溴水发生萃取，而且有色层都在上层，现象一样无法鉴别，C不能达到目的；D．硝基苯不溶于水，密度比水大，出现分层，苯酚钠与盐酸反应生成苯酚，溶液变浑浊，碳酸氢钠与盐酸反应产生气体，乙醇溶液与盐酸不反应，乙醇易溶于水，不分层，现象不同，可鉴别，D能达到目的；故选C。 20．能将、、鉴别出来的是 A． B．溶液 C． D．溶液 【答案】B 【解析】A．水与乙醇、乙酸互溶，与苯不互溶分层且水在下层，无法鉴别，A错误；B．乙酸遇碳酸钠溶液产生气泡，乙酸与碳酸钠溶液互溶，苯与碳酸钠溶液不互溶且苯在上层，现象不同，可鉴别，B正确；C．四氯化碳与乙醇、乙酸、苯均能互溶，不能鉴别，C错误；D．溶液与乙醇、乙酸互溶，与苯不互溶分层且水在下层，无法鉴别，D错误；答案选B。 21．下列装置或操作不能达到实验目的的是 A B 分离水和苯 无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸反应可制备乙酸乙酯 C D 检验反应生成的气体中含有乙烯 验证“相似相溶”规律 【答案】C 【解析】A．苯与水互不相溶，用分液漏斗分液可分离，故A项正确；B．实验室用无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸反应可制备乙酸乙酯，故B项正确；C．乙醇易挥发，生成的乙烯中混有乙醇，可使酸性高锰酸钾褪色，不能证明乙烯的存在，应先除去乙醇后再检验，故C项错误；D．水为极性分子，碘和四氯化碳为非极性分子，碘易溶于四氯化碳，振荡后分层，可验证“相似相溶”规律，故D项正确；故本题选C。 22．实验室用化学方法来鉴别乙醇、乙醛、苯酚、乙酸4种无色溶液，其方法和操作步骤如下，试回答下列问题： 步骤Ⅰ：向盛这4种溶液的试管A、B、C、D中分别加入试剂①，其中C试管中溶液由紫色变成红色，其他3支试管中无变化； 步骤Ⅱ：另取3支试管分别取剩余的3种溶液，加入试剂②，只有B试管中显紫色； 步骤Ⅲ：另取2支试管，将剩余的溶液加入试管后，再加入新制的氢氧化铜悬浊液后加热，对应的D试管有红色沉淀产生。 （1）试剂①是 ，试剂②是 ； （2）试管中盛的有机物的结构简式是：A ，C ，D 。 【答案】（1）紫色石蕊试液 氯化铁溶液 （2）CH3CH2OH CH3COOH CH3CHO 【解析】C试管中溶液由紫色变成红色，①为紫色石蕊试液，C溶液显酸性，则C为乙酸；另取3支试管分别取剩余的3种溶液，加入试剂②，只有B试管中显紫色，则②为氯化铁溶液，B为苯酚；另取2支试管，将剩余的溶液加入试管后，再加入新制的氢氧化铜悬浊液后加热，对应的D试管有红色沉淀产生，则D中含有醛基-CHO，所以D为乙醛，则A为乙醇，以此来解答。 （1）根据上述分析可知：①为紫色石蕊试液，②为氯化铁溶液； （2）由上述分析可知，A为乙醇，结构简式是CH3CH2OH；B为苯酚，结构简式是C6H5OH；C为乙酸，结构简式是CH3COOH，D为乙醛，结构简式是CH3CHO。 23．乙酰水杨酸(阿司匹林)是常用药物之一，实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下： 水杨酸 醋酸酐 乙酰水杨酸 熔点/℃ 157~159 ﹣72~﹣74 135~138 相对密度/(g·cm-3) 1.44 1.10 1.35 相对分子质量 138 102 180 实验过程：在100mL锥形瓶中加入水杨酸6.9g及醋酸酐10mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70℃左右，充分反应，稍冷后进行如下操作： ①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100mL冷水中，析出固体，过滤。 ②所得结晶粗品加入50mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。 ③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。 ④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4g。 回答下列问题： （1）下列玻璃仪器中，①中需使用的有 (填标号)。 （2）该合成反应中应采用的加热方法为 。 （3）①中需使用冷水，目的是 。 （4）③中用浓盐酸酸化的主要作用是 (用方程式表示)。 （5）④采用的纯化方法为 ，本实验的产率为 % （6）设计实验检验制得乙酰水杨酸晶体中羧基和酯基官能团。 步骤 现象 结论 取样品加入水中，振荡静置、向两支试管中分别加入2mL清液 / / 向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液 含有羧基 向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液中和过量硫酸，振荡，再向其中滴入几滴 溶液，振荡 含有酯基 【答案】（1）A C （2）水浴加热 （3）充分析出乙酰水杨酸固体 （4）+HCl+H2O+NaCl+ CH3COOH （5） 重结晶 60 （6） 溶液变为红色 FeCl3溶液 溶液变为紫色 【解析】由题意可知，浓硫酸作用下水杨酸和乙酸酐在70℃左右的水浴中共热反应生成乙酰水杨酸，提纯分离反应混合液得到乙酰水杨酸的操作为在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100mL冷水中，析出乙酰水杨酸，过滤得到乙酰水杨酸；所得乙酰水杨酸粗品加入50mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解，将乙酰水杨酸反应生成可溶性的乙酰水杨酸钠，过滤得到乙酰水杨酸钠溶液；滤液用浓盐酸酸化，将乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸，冷却、过滤得乙酰水杨酸粗品；粗品经重结晶得白色的乙酰水杨酸晶体。 （1）由分析可知，操作①溶解、过滤得到乙酰水杨酸粗品，溶解、过滤需要使用的仪器是烧杯和漏斗，不需要使用的仪器是分液漏斗和容量瓶，故选AC； （2）由分析可知，制备乙酰水杨酸的反应为浓硫酸作用下水杨酸和乙酸酐在70℃左右的水浴中共热反应生成乙酰水杨酸和乙酸，故答案为：水浴加热； （3）由分析可知，操作①中使用冷水的目的是降低乙酰水杨酸的溶解度，充分结晶析出乙酰水杨酸固体，故答案为：充分析出乙酰水杨酸固体； （4）由分析可知，操作③用浓盐酸酸化的目的是将乙酰水杨酸钠转化为乙酰水杨酸，反应的化学方程式为+HCl+H2O+NaCl+ CH3COOH，故答案为：+HCl+H2O+NaCl+ CH3COOH； （5）由分析可知，纯化得到乙酰水杨酸晶体的方法为重结晶；由题给数据可知，水杨酸的物质的量为=0.05mol、乙酸酐的物质的量为≈0.11mol，由方程式可知，反应中乙酸酐过量，则本实验的产率为×100%=60%，故答案为：重结晶；60； （6）检验制得乙酰水杨酸晶体中羧基和酯基官能团的操作为取样品加入水中，振荡静置、向两支试管中分别加入2mL清液，向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液，溶液变为红色，说明乙酰水杨酸中含有羧基；向另一支试管中滴入2滴稀硫酸加热，使乙酰水杨酸部分水解生成水杨酸和乙酸，加热后滴入几滴碳酸氢钠溶液中和过量硫酸，振荡，再向其中滴入几滴氯化铁溶液，溶液变为紫色，说明乙酰水杨酸中含有酯基，故答案为：溶液变为红色；FeCl3溶液；溶液变为紫色。 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题02 常见有机物的性质实验、有机物的鉴别 1．熟悉有机化合物分子的结构与性质 2．掌握有机化合物性质实验和操作 3．根据机化合物性质能对有机化合物进行检验、鉴别 4．会分析判断实验的准确性，并设计实验对有机化合物进行推断 一、有机化合物的一般性质 1.有机化合物的性质 ①大多数有机化合物的熔、沸点一般较低，常温下多为固态或液态；一般难溶于水，易溶于有机溶剂。 ②绝大多数有机化合物的热稳定性差，受热易分解，容易燃烧。 2.实验探究 实验操作 实验现象 实验结论 【实验1】 用棉签蘸取酒精，涂抹在手上 手感觉到凉 酒精易挥发，吸收热量 【实验2】 向两支试管中加入适量水，然后分别加入体积相近的汽油和酒精，振荡试管 汽油和水分层，酒精和水不分层 汽油不溶于水，酒精易溶于水 【实验3】 用坩埚钳夹取一片聚乙烯塑料，置于酒精灯火焰上加热至燃烧 聚乙烯塑料受热熔化并剧烈燃烧，发出明亮的火焰，并伴有浓烟 聚乙烯塑料易燃烧 【实验4】 向试管中加入适量碘水，再滴入适量植物油，振荡后静置 植物油(上)层呈紫红色，水(下)层无色 单质碘易溶于植物油 3.有机化合物和无机化合物的比较 有机化合物 无机化合物 结构 大多数有机化合物只含共价键 有些含离子键，有些含共价键或同时含离子键和共价键 溶解性 多数难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂 多数溶于水，而难溶于有机溶剂 耐热性 多数不耐热，熔点较低(一般不超过400 ℃) 多数耐热，熔点较高 可燃性 多数能燃烧 多数不能燃烧 化合物类型 多数为共价化合物，是非电解质 有离子化合物，也有共价化合物，多数(如酸、碱、盐等)是电解质 反应特点 一般比较复杂，副反应多，反应速率慢，方程式一般用“→”连接 一般比较简单，副反应少，反应速率快，方程式一般用“===”连接 二、有机物检验与鉴别的方法 1．根据溶解性 通常是向有机物中加水，观察其是否溶于水，如鉴别羧酸与四氯化碳（或烃、酯、油脂等），醇与四氯化碳（或烃、酯、油脂等）。 2．根据与水的密度差异 观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况可知其密度比水的密度是小还是大，常见密度比水大的有机物：四氯化碳、三氯甲烷、硝基苯等；密度比水小的有机物：烃（烷烃、烯烃、芳香烃）、酯、油脂等。 3．溴水法 溴水与有机物混合后会发生不同的变化并产生不同的现象，具体情况如表中所示。 褪色原理 相应物质（溶液） 主要现象 加成反应 含有碳碳双键或碳碳三键的有机物 整个体系分为两层，有机层在下且为无色，水层在上为无色（溴水褪色） 取代反应 苯酚及其同系物 溴水褪色（若为苯酚还生成白色沉淀） 萃取作用 饱和烃及其一氯代物，饱和油脂及酯（密度均小于水的密度） 整个体系分为两层，有机层在上且为橙红色，水层在下为无色 4.银氨溶液法 凡是含有醛基的物质如醛类、甲酸及甲酸酯类、还原性糖等在水浴加热条件下均可与银氨溶液作用得到银镜。 5．氢氧化铜法 含有醛基的物质在加热条件下与新制Cu（OH）2反应得到砖红色沉淀，羧酸能与新制Cu（OH）2发生中和反应得到蓝色溶液。 6．高锰酸钾氧化法 酸性高锰酸钾溶液能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、羟基、醛基的物质及苯环上含有烃基的物质，同时本身的紫色褪去。 7．燃（灼）烧法 该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时产生气味的差异进行鉴别的一种方法。它常用于低级烷烃、烯烃、炔烃（芳香烃）间的鉴别或纤维素类物质与蛋白质类物质之间的鉴别。具体现象如下： 烷烃 （甲烷） 烯烃 炔烃（苯） 纤维素 类物质 蛋白质 类物质 淡蓝色火焰，无烟 火焰明亮，有黑烟 火焰明亮，有浓烟 无气味 有烧焦羽毛气味 8.显色法 部分有机物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化，如淀粉遇碘显蓝色；酚类物质遇FeCl3溶液显紫色；含有苯环结构的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。 9．利用有机物的官能团 思维方式为官能团→性质→方法的选择。常用的试剂与方法见下表： 物质 试剂与方法 现象与结论 饱和烃与不饱和烃鉴别 加入溴水或酸性KMnO4溶液 褪色的是不饱和烃 苯与苯的同系物鉴别 加酸性KMnO4溶液 褪色的是苯的同系物 醛基的检验 加银氨溶液、水浴加热；加新制Cu（OH）2悬浊液、加热煮沸 有银镜生成；煮沸后有砖红色沉淀生成 醇 加入活泼金属钠 有气体放出 羧酸 加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液 显红色；有气体逸出 酯 闻气味或加稀NaOH溶液 水果香味；检验水解产物 酚类检验 加FeCl3溶液或浓溴水 显紫色或生成白色沉淀 淀粉检验 加碘水 显蓝色 蛋白质检验 加浓硝酸微热或灼烧 显黄色；烧焦羽毛气味 三、常见有机化合物官能团与性质 官能团 常见的特征反应及其性质 烷烃基 取代反应：在光照条件下与卤素单质反应 碳碳双键、碳碳三键 （1）加成反应：使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色 （2）氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色 苯环 （1）取代反应：①在FeBr3催化下与液溴反应；②在浓硫酸催化下与浓硝酸反应 （2）加成反应：在一定条件下与H2反应 注意：苯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都不反应 碳卤键 (卤代烃) （1）水解反应：卤代烃在NaOH水溶液中加热生成醇 （2）消去反应：(部分)卤代烃与NaOH醇溶液共热生成不饱和烃 醇羟基 （1）与活泼金属(Na)反应放出H2 （2）催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛基或酮羰基 （3）与羧酸发生酯化反应生成酯 酚羟基 （1）弱酸性：能与NaOH溶液反应 （2）显色反应：遇FeCl3溶液显紫色 （3）取代反应：与浓溴水反应生成白色沉淀 醛基 （1）氧化反应：①与银氨溶液反应产生光亮的银镜； ②与新制的Cu(OH)2共热产生砖红色沉淀 （2）还原反应：与H2加成生成醇 羧基 （1）使紫色石蕊溶液变红 （2）与NaHCO3溶液反应产生CO2 （3）与醇羟基发生酯化反应 酯基 水解反应：①酸性条件下水解生成羧酸和醇；②碱性条件下水解生成羧酸盐和醇 硝基 还原反应：如 题型01 有机物的结构与性质 【典例】抗坏血酸(维生素C)是常用的抗氧化剂。 下列说法不正确的是 A．可用质谱法鉴别抗坏血酸和脱氢抗坏血酸 B．抗坏血酸可发生缩聚反应 C．脱氢抗坏血酸不能与溶液反应 D．1个脱氢抗坏血酸分子中有2个手性碳原子 【变式1】2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是    A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应 【变式2】化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 题型02 有机物检验与鉴别 【典例】关于物质的鉴别或检测，下列说法不正确的是 A．仅用水不可鉴别乙醇、苯和四氯化碳 B．用新制可以鉴别蔗糖和麦芽糖 C．通过X射线衍射实验，可以确定乙酸中的键长与键角 D．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与人造丝 【变式1】下列说法正确的是 A．可以用浓溴水来除去苯中混有的少量苯酚 B．可以用饱和NaOH溶液来除去乙酸乙酯中混有乙酸 C．溴水和酸性高锰酸钾溶液都可以用来除去乙烷中的乙烯 D．只用新制氢氧化铜(可加热)可以区分乙醇、乙醛、乙酸 【变式2】关于有机物的检测与鉴别，下列说法错误的是 A．用饱和溴水可鉴别1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液 B．用酸性溶液可鉴别环己烷、环己烯 C．用溶液可鉴别溶液、甲苯和苯酚溶液 D．乙醇、丙醛、丙酸的核磁共振氢谱图中的峰高度之比都是3：2：1 题型03 有机物性质、检验、鉴别的综合应用 【典例】番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是 A．1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2 B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5：1 C．1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应 D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化 【变式1】植物提取物抗氧化性活性成分M的结构如图，下列有关M的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．苯环上的一溴代物共有5种 C．与Br2可发生取代和加成反应 D．酸性条件下的水解产物均可与NaOH溶液反应 【变式2】能将氧化铜还原为铜单质，某兴趣小组用以下实验进行验证。 （1）点燃B处酒精灯前先通入甲烷气体的作用是 。 （2）反应过程中，C装置中的现象为 ，证明有水生成。 （3）装置D中澄清石灰水变浑浊，证明 。 【变式3】制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．试剂a为NaOH水溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有2种官能团 【巩固训练】 1．我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是 A．通过萃取法可获得含青蒿素的提取液 B．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构 C．通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量 D．通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团 2．中国美食享誉世界，东坡诗句“芽姜紫醋炙银鱼”描述了古人烹饪时对食醋的妙用。食醋风味形成的关键是发酵，包括淀粉水解、发酵制醇和发酵制酸等三个阶段。下列说法错误的是 A．淀粉水解阶段有葡萄糖产生 B．发酵制醇阶段有产生 C．发酵制酸阶段有酯类物质产生 D．上述三个阶段均应在无氧条件下进行 3．下列关于有机物的鉴别或分离方法正确的是 A．确定卤代烃中含溴元素：将卤代烃与NaOH的乙醇溶液共热，取所得溶液加入稀硝酸后再滴加硝酸银溶液，生成淡黄色沉淀 B．可以只用溴水来区分以下物质：苯、CCl4、戊烯、乙醇 C．除去苯甲酸中的NaCl和泥沙：溶解、蒸发浓缩、冷却结晶 D．CH3CH2COOCH3和CH3COOCH2CH3的元素分析仪结果、核磁共振氢谱谱图均相同 4．实验室有几瓶标签脱落的无色试剂：己烯、苯、四氯化碳、氢氧化钠溶液、苯酚溶液、碘化钾溶液，只用一种试剂即可鉴别，则该试剂可能是 A．高锰酸钾 B．氯化铁 C．浓溴水 D．水 5．下列物质的鉴别或检验能达到目的的是 A．用激光笔照射鉴别溶液和淀粉溶液 B．用溶液检验是否完全变质 C．用酸性溶液鉴别汽油、煤油和柴油 D．用溴的四氯化碳溶液鉴别苯和环己烷 6．只用括号内指定试剂不能鉴别的一组试剂是 A．乙酸、乙醛、甲酸 (新制Cu(OH)2悬浊液) B．甲苯、1-己烯、乙酸 (溴水) C．苯酚钠溶液、NaHCO3溶液、乙醇钠 (盐酸) D．甲苯、乙醇、苯酚溶液 (酸性溶液) 7．下列关于物质的鉴别与除杂的说法正确的是 A．除去溴乙烷中乙醇：多次加水振荡，分液，弃水层 B．只用溴水就能将苯、乙醇、环己烷、淀粉碘化钾溶液区分开 C．鉴别钠和钾：分别取小粒金属投入含酚酞溶液的水中，观察溶液颜色变化 D．鉴别己烯和甲苯：向己烯和甲苯中分别滴入酸性溶液，振荡观察是否褪色 8．推广使用绿色农药信息素对环保有重要意义。一种信息素的结构简式为。下列关于检验该信息素中官能团的试剂和顺序均正确的是 A．先加入酸性高锰酸钾溶液；加稀硝酸酸化后再加银氨溶液，微热 B．先加入溴水；加稀硝酸酸化后再加酸性高锰酸钾溶液 C．先加入新制氢氧化铜悬浊液，加热；加稀硝酸酸化，再加入溴水 D．先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水 9．苯并唑酮类化合物X常用于植物保护剂，结构如图。关于X的说法错误的是 A．分子中所有原子不可能全部共面 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色 C．X与足量加成后所得产物分子中手性碳原子数目为4个 D．1mol X与足量NaOH溶液充分反应，最多可消耗4molNaOH 10．下列说法不正确的是 A．聚乙烯、聚氯乙烯是热塑性塑料 B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液 11．下列有关有机物的描述不正确的是 A．用FeCl3溶液可以鉴别苯、苯酚、四氯化碳、KSCN、乙醇和AgNO3六种无色溶液或液体 B．有机物的核磁共振氢谱图中有4种吸收峰 C．有机反应涉及取代反应和消去反应两种类型 D．1 mol 一定条件下最多可以与4 mol Br2反应 12．对于无色液体甲苯、乙醇、1-己烯、乙醛溶液、苯酚溶液选用一种试剂即可区分鉴别，该试剂为 A．溶液 B．浓溴水 C．新制悬浊液 D．溶液 13．要鉴别1-己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 A．加入浓硫酸与浓硝酸后加热 B．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 C．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 D．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 14．实验室利用乙醇催化氧化制取粗乙醛 (沸点为20.8℃，能与水混溶)的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是 A．该反应中铜为催化剂，硬质玻璃管中铜网出现红黑交替现象 B．甲中选用热水，有利于乙醇挥发，乙中选用冷水，有利于冷凝收集产物 C．试管a中收集产物，加入Na有可燃性气体生成，说明试管a中粗乙醛中混有乙醇 D．不能利用分液的分离方法除去试管a内乙醛中的杂质 【强化训练】 15．下列有关物质鉴别的说法不正确的是 A．浓溴水不能鉴别溴乙烷、甲苯和苯酚 B．溴水可鉴别直馏汽油和裂化汽油 C．饱和溶液可鉴别乙酸、乙酸钠、乙酸乙酯 D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醇、甲酸和醋酸溶液 16．实验室合成乙酰苯胺的路线如下(反应条件略去)，下列说法正确的是 A．反应①②③都是取代反应 B．可用红外光谱鉴别苯胺和乙酰苯胺 C．反应②中若加入过量酸，乙酰苯胺产率会提高 D．在乙酰苯胺的芳香族同分异构体中，能发生水解的有3种 17．下列关于一些有机化合物之间的鉴别方法及其实验结论错误的是 选项 鉴别对象 鉴别方法 实验结论 A 甲烷和乙烯 将二者分别通入适量酸性高锰酸钾溶液 使酸性高锰酸钾溶液褪色的是乙烯，不褪色的是甲烷 B 四氯化碳和乙酸乙酯 分别取少量溶液于两支试管中，各加入2mL饱和碳酸钠溶液 溶液分层的是四氯化碳，溶液不分层的是乙酸乙酯 C 蚕丝和人造丝 将二者分别灼烧后闻气味 若有烧焦羽毛的气味是蚕丝若有烧纸的气味是人造丝 D 乙醇和乙酸 分别取少量溶液于两支试管中，各滴入几滴紫色石蕊溶液 紫色石蕊溶液变红的是乙酸，不变红的是乙醇 18．根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是 选项 实验操作和现象 结论 A 在试管中加入0.5 g淀粉和4 mL2 mol·L-1H2SO4溶液，加热，冷却后滴入少量银氨溶液，水浴加热，没有银镜生成 说明淀粉未水解 B 过量钠和 0.1 mol乙醇充分反应，测得生成H2在标准状况下的体积为 1.12 L 每个乙醇分子中有1个羟基 C 将某有机物点燃，在火焰上方罩一个干冷的烧杯，烧杯内壁有水雾产生；在火焰上方罩一个涂有澄清石灰水的烧杯，澄清石灰水变浑浊 该有机物一定是烃 D 取一试管甲烷与氯气在光照条件下反应后的混合气体，将湿润的石蕊试纸放入其中，湿润的石蕊试纸变红 生成的一氯甲烷具有酸性 19．下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是 A．用酸性溶液鉴别苯、甲苯、四氯化碳 B．用新制的悬浊液鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 C．用溴水鉴别苯、甲苯、苯酚、己烯 D．用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠、溶液、乙醇溶液 20．能将、、鉴别出来的是 A． B．溶液 C． D．溶液 21．下列装置或操作不能达到实验目的的是 A B 分离水和苯 无水乙醇、冰醋酸和浓硫酸反应可制备乙酸乙酯 C D 检验反应生成的气体中含有乙烯 验证“相似相溶”规律 22．实验室用化学方法来鉴别乙醇、乙醛、苯酚、乙酸4种无色溶液，其方法和操作步骤如下，试回答下列问题： 步骤Ⅰ：向盛这4种溶液的试管A、B、C、D中分别加入试剂①，其中C试管中溶液由紫色变成红色，其他3支试管中无变化； 步骤Ⅱ：另取3支试管分别取剩余的3种溶液，加入试剂②，只有B试管中显紫色； 步骤Ⅲ：另取2支试管，将剩余的溶液加入试管后，再加入新制的氢氧化铜悬浊液后加热，对应的D试管有红色沉淀产生。 （1）试剂①是 ，试剂②是 ； （2）试管中盛的有机物的结构简式是：A ，C ，D 。 23．乙酰水杨酸(阿司匹林)是常用药物之一，实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下： 水杨酸 醋酸酐 乙酰水杨酸 熔点/℃ 157~159 ﹣72~﹣74 135~138 相对密度/(g·cm-3) 1.44 1.10 1.35 相对分子质量 138 102 180 实验过程：在100mL锥形瓶中加入水杨酸6.9g及醋酸酐10mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70℃左右，充分反应，稍冷后进行如下操作： ①在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100mL冷水中，析出固体，过滤。 ②所得结晶粗品加入50mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。 ③滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。 ④固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4g。 回答下列问题： （1）下列玻璃仪器中，①中需使用的有 (填标号)。 （2）该合成反应中应采用的加热方法为 。 （3）①中需使用冷水，目的是 。 （4）③中用浓盐酸酸化的主要作用是 (用方程式表示)。 （5）④采用的纯化方法为 ，本实验的产率为 % （6）设计实验检验制得乙酰水杨酸晶体中羧基和酯基官能团。 步骤 现象 结论 取样品加入水中，振荡静置、向两支试管中分别加入2mL清液 / / 向其中一支试管中滴入2滴石蕊溶液 含有羧基 向另一支试管中滴入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液中和过量硫酸，振荡，再向其中滴入几滴 溶液，振荡 含有酯基 / 学科网（北京）股份有限公司 $