第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 单元综合 课件 2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

有机化合物的结构特点与研究方法 整理与提升 选择性必修第三册 有机化学基础 复习目标 (1)掌握有机化合物分子结构中碳原子的成键特点、空间排布，化学键的极性对有机化合物化学性质的影响。 (2)能从碳骨架和官能团两个角度对有机化合物进行分类。 (3)掌握简单有机化合物的同分异构现象及同分异构体的书写。 (4)了解研究有机化合物的一般方法。 一、有机化合物的分类方法 1.依据碳骨架分类 观察下列有机物，并按碳骨架把它们分类，完成填空： 属于链状化合物的是　　　　 ；属于脂环化合物的是　　　 ；属于芳香族化合物的是　　　　；属于芳香烃的有　　　；属于脂肪烃的有　　　 ；属于脂环烃衍生物的有　　。 ①④⑥ ②⑦ ③⑤⑧ ③⑤ ①④ ② 一、有机化合物的分类方法 2.依据官能团分类 《选必3》教材P5 表1-1 有机化合物的主要类别 决定有机化合物特性的原子或原子团叫官能团 首先仍依据结构中是否含有C、H以外的元素，将有机化合物分为烃和烃的衍生物 一、有机化合物的分类方法 2.依据官能团分类 《选必3》教材P5 表1-1 有机化合物的主要类别 一、有机化合物的分类方法 2.依据官能团分类 硝基 无对应类别 硝基苯 氰基 乙腈 腈 磺酸 磺基 —SO3H 苯磺酸 一、有机化合物的分类方法 2.依据官能团分类 请按官能团的不同对下列有机化合物进行分类，指出它们的官能团名称和所属的有机化合物类别 溴原子 卤代烃 羟基 酚 羟基 醇 醛基 醛 羧基 羧酸 酯基 酯 依据官能团分类，该有机物的官能团和有机化合物类别是什么？ 命名或官能团优先次序？ 一、有机化合物的分类方法 2.依据官能团分类 依据官能团分类，该有机物的官能团和有机化合物类别是什么？ 命名（官能团优先）次序： 羧酸 磺酸 酯，酰卤 酰胺 腈，醛 酮 （醇）酚 胺 醚，卤原子 硝基没地位 酯 该有机物有哪些官能团？依据官能团分类，该有机物的类别是什么？ 羧基 碳碳双键 酰胺基 酯基 羟基 羧酸 将有机化合物分类后，对于其性质的研究该如何从下手？ 结构决定性质 二、有机化合物中的化学键 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 1.共价键的类型（依据成键方式分类）： σ键和π键 （3）一般来说，有机化合物的单键是σ键；双键中含有一个σ键和一个π键；三键中含有一个σ键和两个π键。 （1）σ键：由两个原子的p或s轨道“头碰头”重叠形成，成键原子可绕键轴旋转。 （2）π键：由两个原子的p轨道“肩并肩”重叠形成，成键原子不能绕键轴旋转。 二、有机化合物中的化学键 1.共价键的类型： σ键和π键 ①甲烷（CH4） C原子为sp3杂化，4条C—H键均为C的sp3杂化轨道与H的1s轨道“头碰头”形成的sp3-s σ键。 （3）一般来说，有机化合物的单键是σ键；双键中含有一个σ键和一个π键；三键中含有一个σ键和两个π键。 ②乙烯（C2H4） C原子为sp2杂化，4条C—H键均为C的sp2杂化轨道与H的1s轨道“头碰头”形成的sp2-s σ键。 两个C的sp2杂化轨道“头碰头”形成一条sp2-sp2 σ键；未参与杂化的2p轨道“肩并肩”形成一条垂直于sp2杂化轨道的p-pπ键。 二、有机化合物中的化学键 1.共价键的类型： σ键和π键 ③乙炔（C2H2） C原子为sp杂化，2条C—H键均为C的sp杂化轨道与H的1s轨道“头碰头”形成的sp-s σ键。 （3）一般来说，有机化合物的单键是σ键；双键中含有一个σ键和一个π键；三键中含有一个σ键和两个π键。 ④苯（C6H6） C原子为sp2杂化，6条C—H键均为C的sp2杂化轨道与H的1s轨道“头碰头”形成的sp2-s σ键。 两个C的sp杂化轨道“头碰头”形成一条sp-sp σ键；2对4个未参与杂化的2p轨道“肩并肩”形成两条相互垂直于sp杂化轨道的p-pπ键。 相邻C的sp2杂化轨道“头碰头”形成一条sp2-sp2 σ键；6个C未参与杂化的2p轨道一起“肩并肩”形成一条垂直于sp2杂化轨道的大π键（离域、共轭π键）。 二、有机化合物中的化学键 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 1.共价键的类型（依据成键方式分类）： σ键和π键 （4）共价键的类型与有机反应的类型密切相关 甲烷分子中含有C—Hσ键，能发生取代反应 乙烯分子的双键中含有π键，能发生加成反应 二、有机化合物中的化学键 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 2.共价键的极性与有机反应 有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 共价键的极性越大越易发生“异裂” 回忆：乙醇与钠反应时哪个H生成氢气？为什么？ O的电负性较大，O—H键极性强于C—H键，更易断裂 回忆：乙醇和水谁与钠反应更剧烈？为什么？ 水与钠反应更剧烈 δ+ δ- δ+ δ+ δ+ δ- δ+ —C2H5是推电子基团，使乙醇中羟基的共用电子对向H偏移一些，极性小于水分子中的羟基，相对不易断裂 二、有机化合物中的化学键 在有机化合物的分子中，碳原子通过共用电子对与其他原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机化合物的性质有很大的影响。 2.共价键的极性与有机反应 有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。 共价键的极性越大越易发生“异裂” 由羟基的存在，只有O—H键极性较大吗？ 3.有机反应的特点 有机化合物分子中共价键断裂的位置存在多种可能。相对无机反应，有机反应一般反应速率较小，副反应较多，产物比较复杂。 浓硫酸 有机化合物中成键特点 VC的键线式 维生素C(抗坏血酸)的功用有很多，正常人体通过饮食和药物对维生素C进行摄入。维生素C可以促进细胞的代谢、延缓衰老，可以防止牙龈出血，也可以促进微量元素的吸收，可以改善心脑血管的动脉硬化程度，修复血管内皮等作用。 结合所学知识完成以下内容： 1.维生素C的分子式 ； 2.写出维生素C中官能团的名称 ； 3.维生素C中碳原子的成键方式有哪些 ； 4.维生素C中碳原子的杂化方式有哪些 ； 5.预测维生素C在水中的溶解性 ； 6.预测维生素C的化学性质 ； 有机化合物同分异构现象的类型 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 举例： 请书写分子式符合C4H10O的所有同分异构体 有机化合物同分异构体书写 有机化合物同分异构体书写 研究有机化合物的一般方法 青蒿素是从传统中药黄花蒿（Artemisia annua）中提取的高效抗疟药物，其发现被誉为20世纪热带医学最重要的突破之一，对全球疟疾防控具有里程碑意义。 青蒿素 研究青蒿素的一般方法流程是怎样的呢？ 分离、提纯 元素定量分析 确定实验式 相对分子质量 确定分子式 确定结构式 研究有机化合物的一般方法 根据资料分析归纳青蒿素的分离提、纯方法。 研究有机化合物的一般方法 燃烧法 经测定青蒿素中各元素的质量分数分别为：碳63.8%，氢7.8%，氧28.3%， 青蒿素的实验式为： 。 质谱法 经质谱仪检测青蒿素的最大质荷比为282，则青蒿素的分子式为： 。 红外光谱 X射线衍射等 确定青蒿素的结构。 研究有机化合物的一般方法 青蒿素结构简式 性质分析 1.青蒿素中含有哪些官能团？ 2.青蒿素提取时为什么采用的是“绞汁”而不是 传统的“水煎法”，可能的原因是什么？ 3.从资料中得知，青蒿素是一种无色晶体，根据 结构推测其在水中的溶解性以及提纯方法。 4.青蒿素中是否含有手性碳，若有，请标记出来？ 5.根据青蒿素结构推测其能抑制大鼠疟原虫可能 的原因。 课堂练习 1．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。 A 步骤(1)需要过滤装置 下列说法错误的是(　　) B 步骤(2)需要用到分液漏斗 C 步骤(3)需要用到坩埚 D 步骤(4)需要蒸馏装置 样品粉末 甲苯+甲醇 （1） 滤液 不溶性物质 水层溶液 有机层溶液 NaNO3溶液 （2） 析出固体 （粗产品） 甲苯 （3） （4） 课堂练习 2.为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法均正确的一组是(　　) 课堂练习 4.相对分子质量不超过100的有机化合物B，既能与金属钠反应产生无色气体，又能与碳酸钠反应产生无色气体，还可以使溴的四氯化碳溶液褪色。B完全燃烧只生成CO2和H2O。经分析其含氧元素的质量分数为37.21%。B的核磁共振氢谱图如下所示： 则B的结构简式为_________________。 3.HCOOCH3与CH3COOH互为同分异构体，它们的核磁共振氢谱峰数目分别为________个、______个，峰面积比分别为______、________； $