第一章 有机化合物的结构特点与研究方法（复习讲义）化学人教版选择性必修3

该高中化学复习讲义以“有机化合物的结构特点与研究方法”为核心，通过思维导图梳理知识脉络，用对比表格呈现官能团分类、共价键类型等内容，将分类、结构、分离提纯、分子式确定等知识点系统整合，突出同分异构体辨别、波谱分析等重难点的内在联系。 讲义亮点在于分层练习设计，基础层通过效果检测题巩固官能团识别等基础，提升层结合实验探究题如重结晶提纯苯甲酸，培养科学探究与实践能力。融入波谱分析推断结构等题型，强化科学思维中的证据推理，助力不同学生掌握方法，为教师精准教学和学生自主复习提供有力支持。

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 复习讲义 复习目标 1.理解有机化合物两种分类方法的依据，掌握常见官能团及其相应的有机物类别。 2.理解有机物中碳原子的成键特点和共价键类型。 3.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。 4.熟悉有机物的分子组成与结构，能用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实验式)、球棍模型、空间填充模型等表示有机物。 5.通过对蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。 6.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异正确选择有机化合物分离、提纯的方法。 7.掌握李比希法测定有机化合物各元素的质量分数，从而确定有机化合物的最简式（实验式）。 8.学会质谱法及气态有机化合物相对分子质量的计算方法，从而确定有机化合物的分子式。 9.熟悉波谱分析和化学方法，推断有机化合物的分子结构，从而确定有机化合物的结构式。 重点和难点 重点： 1.有机化合物进行分类 2.同分异构体的辨别 3.蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作 4.波谱分析 难点： 1.官能团的识别及共价键的类型。 2.同分异构体的书写方法 3.减压过滤、减压蒸馏、索氏提取器等新方法 4.定量计算有机物的实验式和分子式 █知识点一 有机化合物的分类 按照不同的结构特点，有机化合物主要有两种分类方法，一是依据构成有机化合物分子的碳骨架来分类，二是依据有机化合物分子中的官能团来分类。 1．依据碳骨架分类 环状化合物还包括杂环化合物，即构成环的原子除碳原子外还含有其他原子，如N、O、S等原子（1,4-二氧六环就是杂环化合物）。 2.依据官能团分类 （1）烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代，衍生出的一系列化合物，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 （2）官能团 决定有机化合物特性的原子或原子团。 ①官能团决定了有机物的类别、结构和性质。一般具有同种官能团的化合物具有相似的化学性质，具有多种官能团的化合物具有各个官能团的特性。 ②有机物的推断与鉴别，主要是有机物所含官能团的推断与鉴别。 （3）依据官能团分类 有机化合物类别 官能团 典型代表物 名称 结构简式 名称 结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃的衍生物 卤代烃 碳卤键（卤素原子） （—X） 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 （醇）羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 （酚）羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 （酮）羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 ①在书写基团结构时，不能省略“—”,如甲基应为“—CH3”。 ②除上述官能团外，常见的官能团还有硝基(—NO2)、氰基(—CN)等，在后面的学习中将逐步接触到。 ③烷基(如—CH3等)、苯基()都不属于官能团。 ④官能团的结构是一个整体，不能将官能团拆开来分析，例如，不能认为—COOH含有一个(酮)羰基和一个羟基，从而具有酮和醇的性质。 效果检测 1．按碳骨架分类，下列说法正确的是 A．属于链状化合物 B．属于芳香族化合物 C．属于脂环化合物 D．、属于同系物 【答案】A 【解析】A．是烷烃，属于链状化合物，A正确； B．含有苯环的化合物是芳香烃化合物，有机物分子中含有碳碳双键，没有苯环，因此不属于芳香族化合物，B错误； C．含有碳环但不是苯环的化合物是脂环化合物，所给有机物分子中含有 苯环，因此属于芳香族化合物， C错误； D．有机物含有酚羟基，属于酚类，属于醇类，故二者不是同系物，D错误； 答案选A。 2．（24-25高二下·天津·期中）下列有机物分类正确的是 A．  芳香族化合物 B．  羧酸 C．  醛 D．  醇 【答案】D 【解析】 A．不含苯环，不是芳香族化合物，A错误； B．含有酯基，属于酯类，B错误； C．含有羧基，属于羧酸，C错误； D．羟基连在侧链上，属于醇类，D正确； 故选D。 █知识点二 有机化合物中的共价键 1.碳原子的结构特点及成键方式 2.有机化合物中共价键的类型 共价键类型 σ键 π 键 示意图 特征 轴对称 镜面对称 成健方式 沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠 以“肩并肩”的形式从侧面重叠 键的性质 ①轨道重叠程度大，键能大，稳定性高； ②可绕键轴旋转而不易导致化学键的破坏 ①轨道重叠程度小，键能小，稳定性低，易断裂而发生化学反应； ②不能绕键轴旋转 发生有机反应类型 取代反应 加成反应 成键规律 ①两个原子间成键时首先形成σ键，只有形成σ键后，未参与杂化的p轨道才能形成π键； ②共价单键是σ键；双键中一个键是σ键，一个键是π键；三键中一个键是σ键，另外两个键是π键 3.共价键的极性与有机反应 （1）由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较大的原子。偏移的程度越大，共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂。 ①乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应 乙醇与钠反应的化学方程式： 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式： CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ②乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应 乙烯与Br2反应的化学方程式： CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br （2）键的极性对对羧酸酸性的影响 ①键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中羟基的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越大。 ②与羧基相邻的共价键的极性越大，通过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越大。 ③烃基是推电子基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性减小。一般地，烃基越长，推电子效应越大，羧酸的酸性越小。 4.有机反应的特点 ①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量。 ②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 效果检测 3．有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是 A．a代表2-甲基丙烷 B．b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式 C．b、c的一氯代物均为2种 D．一定条件下，a、b、c均能发生取代反应 【答案】C 【解析】A．a为烷烃，根据烷烃的系统命名法，a的名称为2-甲基丙烷，A正确； B．b分子中的2个饱和碳原子的杂化方式为sp3，2个连接碳碳双键的碳原子的杂化方式为sp2，B正确； C．b的一氯代物为2种，c的一氯代物为1种，C错误； D．a、b、c中均有饱和碳原子，均能发生取代反应，D正确； 故选C。 4．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 A．只形成π键 B．只形成非极性键 C．形成四对共用电子对 D．形成离子键和共价键 【答案】C 【解析】A．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成σ键，也能形成π键，故A错误； B．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合既能形成极性键，如：C-H，也能形成非极性键，如：C-C，故B错误； C．碳原子核外最外层有四个电子，在反应中不易得或失电子，则在形成有机物时与其他原子可形成四对共用电子对，故C正确； D．有机物分子中的碳原子无法形成离子键，故D错误； 故选C。 █知识点三 有机化合物的同分异构现象 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1） 最外层4个电子，可形成4个共价键； （2） 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或叁键； （3） 多个碳原子可以互相结合成链状，也可以结合成环状，还可以带有支链，碳链和碳环也可以结合。 2.有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构 简式 ①表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； ②表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； ③醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式CH2===CH2 键线式 ①进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； ②键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍 模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： ①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 ②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 ③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。 3.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 同系物判定两要点：①官能团种类、数目均相同；②具有相同的通式。 4.有机物的同分异构现象 （1）同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 ①“同分”指的是分子式相同，则相对分子质量和各元素的质量分数一定相等。但相对分子质量相等的物质，分子式不一定相同，如CO和C2H4；各元素的质量分数相同的物质，分子式也不一定相同，如C2H4和C3H6。 ②“异构”指的是结构不同，因此同分异构体的性质存在差异。同分异构体可能是同类物质，如正戊烷、异戊烷、新戊烷，则它们的化学性质相似；同分异构体也可能是不同类别的物质，如CH3CH2CH=CH2和,则它们的化学性质不同。 ③CH3CH2CH2CH3与不互为同分异构体，因为它们的分子结构相同，只是书写形式不同，并不是碳链结构不同。 ④和不互为同分异构体，因为它们的分子结构相同。借助于CH4的空间结构是正四面体形分析可知，上述两种书写形式表示的是CH2Cl2这一种物质。 ⑤同分异构体可以是有机物和有机物，还可以是无机物和有机物之间构成。如：NH4CNO和CO(NH2)2。 ⑥同分异构体之间的转化是化学变化。 （2）同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。 （3）常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 5.同分异构体的书写 （1）书写步骤 ①官能团异构 首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构 就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。 ③书写 碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查 看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 （2）烷烃同分异构体的书写 ①一般采用“减碳移位法”,可概括为“两注意”“三原则”“四顺序”。 ②烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法”，烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例 书写的步骤 碳架式 注意 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链 C—C—C—C—C—C (a) ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (b)　　　　　　(c) 甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 (d)　　　　　　(e) ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 （3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断 ①苯的一氯代物只有1种。  ②苯的二氯代物有邻、间、对3种。 ③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。 ④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。 ⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。 ⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有3种，三个取代基中有两个相同时有6种，三个取代基中都不同时有10种。 6.同分异构体数目的判断方法 记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 基元法：如丁基有4种同分异构体 丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 换元法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换， 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 等效氢法：该方法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。有几种氢就有几种同分异构体。 ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 效果检测 5．（24-25高二下·湖南永州·期中）同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一、下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的判断正确的是 A．分子式为C3H6Cl2的有机物的同分异构体有4种 B．分子式为C8H10的芳香烃有3种，分别为、和 C．分子式为C4H8的烯烃有2种，分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3 D．分子式为C5H12O的醇有9种不同结构 【答案】A 【解析】A．C3H6Cl2分子可以看成C3H8分子中的2个氢原子被2个氯原子取代所得，则其同分异构体为CH3CH2CHCl2、CH3CCl2CH3、CH2ClCH2CH2Cl、CH2ClCHClCH3，共4种，A正确； B．分子式为C8H10的芳香烃有4种，除题给3种芳香烃外还有乙苯，B错误； C．分子式为C4H8的烯烃有3种，除题给2种烯烃外还有2-甲基丙烯，C错误； D．分子式为C5H12O的醇，则主链有5个碳时，有3种同分异构体，主链有4个碳时，有一个甲基取代基，有4种同分异构体，主链有3个碳时，有2个甲基取代基，有1种同分异构体，一共有8种不同结构，D错误； 故选A。 6．（24-25高二下·四川绵阳·期中）下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是 A．的一溴代物有4种 B．分子式为C3H6Cl2的有机物共有5种 C．C8H10含苯环的同分异构体有3种 D．C5H10属于烯烃共有5种 【答案】D 【解析】 A．的一溴代物有环上的4种和甲基上1种共有5种，A错误； B．分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代，碳链上的3个碳中，两个氯取代一个碳上的氢，有两种，即CH3－CH2－CHCl2 （取代另一端甲基上的氢原子是一样的）、CH3－CCl2－CH3；分别取代两个碳上的氢，有两种，即CH2Cl－CH2－CH2Cl（两个边上的），CH2Cl－CHCl－CH3 （一中间一边上），共有四种，B错误； C．烃的分子式为C8H10，该烃含苯环的结构，为苯的同系物，为乙苯或二甲苯，二甲苯有邻、间、对三种，故4种同分异构体，C错误； D．分子式为C5H10，属于烯烃的结构共有（不考虑顺反异构）CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH3CH=C(CH3)2，共计5种，D正确； 答案选D。 █知识点四 分离与提纯的原则及方法 1.研究有机物的基本步骤 2.物质的分离 将混合物中的物质逐一分离，得到各种纯净物。分离过程中要尽量减少各物质的损失，各组分要尽量纯净。 3.物质的提纯 （1）概念 提纯是采用物理或化学方法将混合物中的杂质除去的过程。分离和提纯的主要区别为提纯过程中除去的杂质不需要恢复。 物质提纯的化学方法 ①转化法：将杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路。 ②沉淀法：加入试剂将杂质转变成沉淀，用过滤的方法除去。 ③化气法：加热或加入试剂使杂质变为气体逸出。 （2）物质提纯的原则 ①杂不增：在提纯过程中不增加新的杂质； ②主不减：在提纯过程中尽量不减少被提纯的物质； ③易分离：被提纯物质与杂质容易分离(一般指化学方法提纯); ④易复原：被提纯物质易复原(一般指被提纯物质进行处理后)。 基于以上原则，采用化学方法提纯物质时应注意：①除杂试剂必须过量；②过量试剂必须除尽；③选择最佳的除杂途径。 4.蒸馏 （1）原理 利用有机化合物与杂质沸点的差异，将有机化合物以蒸气的形式蒸出，然后冷凝分离。 （2）适用条件 ①液态有机物中含有少量杂质； ②有机物热稳定性较高； ③有机物与杂质的沸点相差较大(一般约大于30 ℃)。 （3）蒸馏的实验装置及注意事项 ①实验装置：在横线上写出相应仪器的名称 ②注意事项 a．蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的～； b．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的支管口下沿处； c．加碎瓷片的目的：防止液体暴沸； d．冷凝管中水的流向：下口流入，上口流出； e．先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶。 5.萃取 （1）类型及原理 类型 液-液萃取 固-液萃取 原理 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程 示例 用CCl4或苯萃取溴水中的溴单质 从青蒿中提取青蒿素 （2）萃取剂及其选择条件 ①萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯、CCl4等。 ②萃取剂的选择条件 a．萃取剂与原溶剂不互溶； b．溶质在萃取剂中的溶解度远大于在原溶剂中的溶解度； c．萃取剂与原溶液中的成分不反应。 （3）装置及操作要求 操作过程 萃取-分液操作过程(以用CCl4萃取碘水中的碘单质为例) 操作要求 加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞，下层液体从下口放出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。 ①分液可以作为单独的操作，但萃取后一般都需要进行分液以分离混合液体。 ②分液漏斗的检漏操作：关闭下方活塞，加入适量蒸馏水，静置，若没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上上方玻璃塞，倒置，若没有水流出，将分液漏斗正立，把玻璃塞旋转180°,再倒置，若仍没有水流出，说明玻璃塞处不漏水。 6.重结晶 （1）原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同，采用冷却结晶或蒸发结晶等方式将杂质除去的过程，重结晶是提纯固体有机化合物的常用方法。 结晶与重结晶比较 方法 结晶 重结晶 不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂中，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先蒸发，后结晶 先溶解，后结晶 目的 获得晶体 提纯或分离物质 相同点 需要的仪器相同，操作方法相同，均需要加热，最后都需要进行过滤 （2）选择溶剂的条件 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中),且随温度变化不大，易于除去。 ②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大，升温时溶解度增大，降温时溶解度减小，冷却后易结晶析出。 （3）实验探究：重结晶法提纯苯甲酸 ①实验目的：除去粗苯甲酸样品中含有的少量氯化钠和泥沙。 ②实验原理：苯甲酸微溶于水，溶解度受温度影响较大；氯化钠易溶于水，溶解度受温度影响小；泥沙不溶于水。 ③实验步骤 a.加热溶解：在烧杯中加入粗苯甲酸，加入蒸馏水，加热、搅拌，使其充分溶解。 b.趁热过滤：主要滤去不溶性杂质(泥沙)。 e.冷却结晶：冷却过程中，苯甲酸的溶解度降低，结晶析出，溶解度较大的氯化钠留在溶液中。 ④注意事项 a.若第一步“加热溶解”得到的是饱和溶液，过滤时会因溶液温度降低而析出一部分溶质，造成损失，所以过滤时通常会加入少量热的蒸馏水，减少趁热过滤过程中的损失。 b.如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。 ⑤操作步骤的异同 使用重结晶法分离固体化合物时，根据杂质的溶解度不同，应选择不同的操作步骤。 a.杂质的溶解度很小：加热溶解——趁热过滤(滤去部分杂质，目标产物在溶液中)——冷却结晶。 b.杂质的溶解度很大：加热溶解——蒸发浓缩——冷却结晶(杂质在溶液中，目标产物结晶析出)。 7.色谱法 （1）色谱法又称层析法或色层法，是一种利用物质的溶解性、吸附性等特性的物理分离方法。 （2）分离原理 色谱法有两个要素——流动相和固定相。在流动相从固定相的一端流到另一端的过程中，样品随流动相流动。样品中不同的组分与这两相的亲和力不同，样品中各组分的移动速度也不同，因而得到分离。固定相一般是固体，如硅胶、氧化铝等。 柱色谱分离原理示意图 （3）常见色谱法 柱色谱、纸色谱、薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱等。 8.减压过滤 减压过滤也称抽滤或吸滤，利用抽气泵使吸滤瓶中的压强降低，布氏漏斗液面的上方与吸滤瓶内产生压强差(漏斗液面上方的压强大于吸滤瓶中的压强),在压强的作用下，过滤速度加快，提高固液分离效率。 ①减压过滤不能用于过滤颗粒太小的沉淀或胶状沉淀。沉淀颗粒太小则易在滤纸上形成一层密实的沉淀，溶液不易透过；胶状沉淀在快速过滤时易透过滤纸。 ②滤纸的直径应略小于漏斗内径，又能盖住全部小孔。 ③在洗涤沉淀时，应关小水龙头，使洗涤剂缓缓通过沉淀物。 ④抽滤结束时，应先拔掉吸滤瓶的接管，后关抽气泵。 ⑤抽滤结束时，滤液应从吸滤瓶上口倒出。 9.减压蒸馏 减压蒸馏(又称真空蒸馏)是分离和提纯化合物的一种重要方法，适用于高沸点物质和在常压蒸馏时未达到沸点就已受热分解、氧化或聚合的化合物的分离和提纯。 10.连续萃取装置——索氏提取器 索氏提取器由提取瓶、提取管、冷凝器三部分组成。实验时提取瓶中溶剂受热蒸发，蒸气沿蒸气导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与被萃取固体粉末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回提取瓶，从而实现物质的连续萃取。 效果检测 7．提纯下列物质(括号内为少量杂质)，不能达到目的的是 选项 混合物 除杂试剂 分离方法 A 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 B 乙醇(水) 生石灰 蒸馏 C 乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 D 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 【答案】D 【解析】A．乙酸可以与饱和碳酸钠溶液反应，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可以分液除去，故A正确； B．乙醇和水沸点相差较大，但二者能够形成恒沸物，故除去乙醇中的水需加入CaO后进行蒸馏，故B正确； C．乙醇(乙酸)，加入氢氧化钠溶液，乙酸与氢氧化钠溶液反应，乙醇易与水互溶，且乙醇沸点较低，用蒸馏方法分离，故C正确； D．乙烷(乙烯)，将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液进行洗气，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体，引入新的杂质，故D错误； 故选D。 8．研究有机物的一般方法，先对有机物进行分离、提纯，分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、萃取、重结晶等。 （1）蒸馏 ①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是 。 ②温度计水银球应处于什么位置 。 ③冷却水的流动方向是 。 （2）在萃取实验操作中，如图，仪器A的名称是 。 （3）咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是________。 A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 （4）已知碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是________。 A．分子式为C3H4O3 B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1 C．分子中既有极性键也有非极性键 D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化 【答案】（1）防止液体暴沸 温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处 下口进、上口出 （2）分液漏斗 （3）A （4）D 【分析】（3）咖啡因易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚，则步骤1可加入乙醇等有机溶剂进行萃取，然后进行蒸馏、升华，可得到咖啡因粗产品，以此解答。 【解析】（1）①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是防止液体暴沸； ②温度计测量烧瓶内馏分的温度，液体气化后进入冷凝管被冷凝，故水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处以测定蒸汽的温度； ③为获得更好的冷凝效果，水流方向为下进上出； （2）仪器A的名称是分液漏斗； （3）在步骤1中加入了乙醇，下面要分离咖啡因和乙醇，可进行加热得到浓缩液再结晶(或蒸发)得到粗产品，因咖啡因易升华，为进一步得到较为纯净的咖啡因，可进行升华，故选A； （4）A．由其结构简式可知其分子式为C3H4O3，故A正确； B．单键为σ键，双键中有1条σ键，1条π键，分子中σ键与π键个数之比为10∶1，故B正确； C．分子中既有C-H、碳氧极性键，也有C-C非极性键，故C正确； D．分子中含有饱和碳原子，饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，故D错误； 故选D。 █知识点五 确定有机化合物的分子式、结构式 1.有机物分子式的确定 （1）元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理 （2）质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。 ②质谱图分析 以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即最大质荷比就是样品分子的相对分子质量。 2.气态有机化合物相对分子质量计算法 相对分子质量数值上等于摩尔质量(以g·mol－1为单位时)的值。 ①标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，摩尔质量：M＝ρ×22.4 L·mol－1。 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d：MA＝d×MB。 ③混合气体平均摩尔质量：＝。 3.分子式的确定 （1）若有机化合物的实验式中，碳原子已达到饱和(氢原子数等于对应烷烃中的氢原子数),则该物质的实验式与分子式相同。 （2）若实验式中碳原子未达到饱和，可根据相对分子质量进一步确定其分子式，计算依据：分子式是实验式的整数倍。 （3）有机物分子式的确定方法 ①单位物质的量法 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。 ②最简式法 根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。 N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得n＝(Mr为有机物的相对分子质量)。 ③商余法(适用于烃类分子式的求法) 用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下： CxHy 4.分子结构的鉴定 （1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 （2）物理方法 谱图 应用 核磁共振氢谱 峰的组数等于氢原子的种类数，峰面积之比等于不同化学环境的氢原子个数之比 红外光谱 测定官能团的种类、存在的化学键类型 X射线衍射 获得分子结构有关数据，包括键长、键角等参数 （3）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 官能团 不饱和度 官能团 不饱和度 Ω＝1 —C≡C— Ω＝2 Ω＝1 苯环 Ω＝4 效果检测 9．有机物X经质谱检测其相对分子质量为100，将10.0g X在足量中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水和KOH浓溶液，发现无水增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。X能发生银镜反应，且X的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，峰面积之比是6︰1︰1。据以上信息推测X的结构为 A． B． C． D． 【答案】B 【解析】CaCl2吸收产生的H2O，KOH浓溶液吸收产生的CO2。已知CaCl2增重7.2g，即m(H2O)=7.2g，则n(H)=2n(H2O)=。KOH浓溶液增重22.0g=m(CO2)，n(C)= n(CO2)=，10g该有机物中H的质量为0.8g、C的质量为0.5×12g=6g、O的质量为10-0.8-6=3.2g，则n(O)=0.2mol，该有机物的实验式为C5H8O2，该物质的摩尔质量为100，则其化学式为C5H8O2，不饱和度为2，X能发生银镜反应说明含有醛基的结构，且X的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，峰面积之比是6︰1︰1，即该物质中含有2个-CH3，符合的是，故答案选B。 10．（24-25高二下·河南郑州·期中）某有机物A可用作有机溶剂或香料辅助剂如樱桃、草莓味香精。为测定其分子结构，做如下一系列实验： （一）确定实验式 取1.5g样品，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，用电炉持续加热样品，将生成物依次通过如图所示装置。生成物被完全吸收后，测得装置Ⅰ增重0.9g，装置Ⅱ增重3.96g。 （1）试剂a、试剂b分别为________（填标号）。 A．、碱石灰 B．碱石灰、碱石灰 C．碱石灰、 D．碱石灰、 （2）有机物A的实验式为 。 （二）确定结构简式 （3）实验测得有机物A的质谱图如下，则A的相对分子质量为 ，A的分子式为 。 （4）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱和红外光谱图（只显示部分基团）分别如图。 根据其用途，结合图谱分析结果，推测A的结构简式可能为 （任写一种）。 【答案】（1）B （2） （3）150 （4）（或其他合理答案） 【分析】有机物A置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，反应生成CO2和H2O，生成物依次通过浓硫酸和装置Ⅱ，装置Ⅲ防止空气中的水蒸气、CO2进入Ⅱ中，根据装置Ⅰ和装置Ⅱ的增重，结合A的质量，可计算有机物A的分子式，再结合质谱、核磁和红外等技术确定A的结构，据此分析解题。 【解析】（1）据分析可知，装置Ⅱ用于吸收CO2；装置Ⅲ防止空气中的水蒸气、CO2进入Ⅱ中，所以试剂a、试剂b均可用碱石灰；故答案选B； （2）装置Ⅰ吸收H2O，n(H2O)==0.05mol；装置Ⅱ吸收CO2，n(CO2)==0.09mol；所以有机物A中含有0.1molH，质量为0.1g，含有0.09molC，质量为1.08g；则m(O)=1.5g-0.1g-1.08g=0.32g，含有0.02molO；各C、H、O元素原子的个数比为9：10:2，有机物A的实验式为； （3）根据有机物A的质谱图可知，A的相对分子质量为150；有机物A的实验式为；可知A的分子式为； （4） 由核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱可知，有机物A共有5种不同环境的H，且面积比为1∶2∶2∶2∶3；有机物A红外光谱图可知，有机物含有C-H，C-C，，结合核磁结果，可推测有机物A的结构简式可能为（或其他合理答案）。 █考点一 有机化合物的分类 【例1】（24-25高二下·陕西汉中·期中）下列有机物属于烃的衍生物的是 A．1，3-丁二烯 B． C． D． 【答案】C 【解析】A．１，3—丁二烯中只含有C、H两种元素，属于烃，A项不符合题意； B．只含有C、H两种元素，属于烃，B项不符合题意； C．可以看作甲苯的甲基上的氢原子被溴原子所取代，属于烃的衍生物，C项符合题意； D．只含有C、H两种元素，属于烃，D项不符合题意; 故答案选C。 【变式1-1】（24-25高二下·浙江台州·期中）下列物质属于脂肪烃的是 A． B． C． D． 【答案】B 【分析】脂肪烃是指链状烃，只含碳氢元素； 【解析】A．分子中含有氯元素，不属于烃，A错误； B．链状化合物，只含碳元素和氢元素，属于脂肪烃，B正确； C．分子中含有氧元素，不属于烃，C错误； D．含有苯环，属于芳香烃，D错误； 故选B。 【变式1-2】按碳的骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是 A．属于脂肪烃衍生物 B．属于芳香族化合物 C．属于芳香族化合物 D．属于脂环化合物 【答案】C 【解析】 A．是异丁烷，属于脂肪烃，A错误； B．芳香族化合物指含有苯环的化合物，不含苯环，属于环烯，B错误； C．含有苯环，属于芳香族化合物，C正确； D．结构中含有苯环，属于芳香族化合物，不是脂环化合物，D错误； 故答案选C。 █考点二 有机化合物中的共价键 【例2】乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的结构式如图所示，下列关于这两种物质的说法正确的是 A．乙醇可与金属钠反应 B．常温下，均难溶于水 C．均含有非极性共价键 D．二甲醚中所有原子均满足8电子稳定结构 【答案】A 【解析】A．乙醇含有羟基，可与金属钠反应，A项正确； B．乙醇与水互溶，B项错误； C．二甲醚不含非极性共价键，C项错误； D．H原子不满足8电子稳定结构，D项错误； 故选A。 【变式2-1】（24-25高二下·北京通州·期中）乳酸分子的结构式如图，下列说法不正确的是 A．碳原子有两种杂化方式 B．分子中有1个手性碳原子 C．最多有9个原子可以共处于同一平面 D．σ键与π键数目之比为 【答案】C 【解析】A．乳酸中-COOH中碳原子采取sp2杂化，其余2个碳原子采取sp3杂化，A正确； B．乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，B正确； C．乳酸中-COOH中碳原子采取sp2杂化，与羰基碳原子直接相连的原子都处于同一平面，根据σ键可以转动的原理，可知乳酸分子()最多有7个原子可以共处于同一个平面，C错误； D．1个乳酸分子中含4个C-H键、2个C-C键、2个C-O键、2个O-H键、1个C=O键，单键全为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，则σ键与π键数目之比为11∶1，D正确； 故选C。 【变式2-2】下列说法错误的是 A．一般仅含键的烃易发生取代反应，含有键的烃易发生加成反应 B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同 【答案】C 【解析】A．仅含键的烃是饱和单键，易发生取代反应，含有键的烃含碳碳双键或三键，易发生加成反应，故A正确； B．共价键极性越强，，共价键越不稳定，越容易断裂，故B正确； C．有机化合物分子中基团之间的相互影响会影响官能团和物质的性质，如羟基与苯环直接相连时，具有一定的酸性，甲基与苯环相连时，容易被酸性高锰酸钾氧化为羧基，故C错误； D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，水更容易断裂O-H键，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同，故D正确； 故选：C。 █考点三 有机化合物的同分异构现象 【例3】（24-25高二下·四川广安·期中）下列表达式只能表示一种结构的是 A．C3H6 B．-C3H7 C．CH2Cl2 D．C2H4Cl2 【答案】C 【解析】A．C3H6分子不饱和度为1，满足该分子式的可能是环烷烃，也可能属于单烯烃结构不可不止一种， A不符合题意； B. 满足-C3H7的结构有两种，分别为、， B不符合题意； C. CH2Cl2只有一种结构， C符合题意； D. C2H4Cl2分子有CH3CHCl2，CH2ClCH2Cl两种结构， D不符合题意； 故答案为：C。 【变式3-1】下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是 A．CH3CH2CH3和CH3CH3 B．和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 【答案】B 【解析】A．CH3CH2CH3和CH3CH3分子式不同，不属于同分异构体，A不符合题意； B．两种物质分子式相同，碳碳三键官能团位置不同，属于官能团位置异构，B符合题意； C．CH3COOH含羧基，HCOOCH3含酯基，官能团不同，属于官能团异构，C不符合题意； D．CH3CH2CHO和CH3COCH3分子式相同，官能团不同，属于官能团异构，D不符合题意； 答案：B。 【变式3-2】（24-25高一下·浙江杭州·月考）下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是 A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 【答案】C 【解析】A．含四个甲基的同分异构体有(CH3)3CCH2CH3、(CH3)2CHCH(CH3)2，共2种，故A正确； B．的一氯代物有、、、，共4种，故B正确； C．正丁烷的二氯代物有6种、异丁烷的二氯代物有3种，分子式为的有机物的二氯取代物有9种，故C错误； D．“立方烷”，其二氯代物有3种，分子中有8个H原子，根据“换元法”，其六氯代物也有3种，故D正确； 选C。 █考点四 分离与提纯的原则及方法 【例4】（24-25高二下·广东广州·期中）用下图所示装置及药品进行相应实验，能达到实验目的是 A．图1分离乙醇和乙酸 B．图2除去甲烷中的乙烯 C．图3除去水中的溴单质 D．图4除去工业酒精中的甲醇 【答案】D 【解析】A．乙醇和乙酸互溶，不能用分液分离，应用蒸馏分离，A错误； B．乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳，引入新杂质，B错误； C．溴呈液态且能溶于水，不能用过滤的方法除去水中的溴，应用萃取实现分离，C错误； D．甲醇和乙醇沸点不同，用蒸馏除去工业酒精中的甲醇，D正确； 故选D。 【变式4-1】（24-25高二下·四川南充·期中）分离提纯是开展物质的组成、性质等研究的基础。下列有关装置及其用途错误的是 A．装置甲用于分离甲烷和氯气反应后的液态混合物 B．装置乙用于分离装有C60的“杯酚”和溶解了C70的甲苯 C．装置丙用于用CCl4提取碘水中的I2 D．装置丁用于重结晶法提纯苯甲酸 【答案】D 【解析】A．甲烷和氯气反应后的液态混合物中各组分沸点不同，可以用蒸馏的方法分离，A正确； B．装有C60的“杯酚”不溶于溶解了C70的甲苯，可用过滤法分离，则可利用装置乙进行分离，B正确； C．碘单质易溶于四氯化碳，且四氯化碳与水不互溶，可以通过萃取分液，用CCl4提取碘水中的I2，C正确； D．提纯苯甲酸时，采用重结晶法，具体操作为：加热溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤，而装置丁是蒸发结晶装置，D错误； 故选D。 【变式4-2】（24-25高二下·辽宁朝阳·期中）唐汪大接杏脯是利用传统工艺晾晒做成的蜜饯，酸甜可口，营养丰富。有机物苯甲酸（）是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大。提纯方案中操作Ⅱ趁热过滤的目的是 A．除去泥沙，增大NaCl的溶解度 B．除去泥沙和NaCl C．促使NaCl结晶析出 D．除去泥沙，防止苯甲酸结晶析出 【答案】D 【解析】已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大，粗苯甲酸（含有少量和泥沙），加水、加热溶解，苯甲酸、氯化钠溶解在水中，泥沙不溶，从而形成悬浊液；趁热过滤出泥沙，同时防止苯甲酸结晶析出；将滤液冷却结晶，大部分苯甲酸结晶析出，氯化钠仍留在母液中；过滤、用冷水洗涤，便可得到纯净的苯甲酸。操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙，防止苯甲酸结晶析出； 故选D。 █考点五 确定有机化合物的分子式、结构式 【例5】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）有机物结构的确定是应用于生产生活的前提，某实验小组针对某未知有机物做了如下实验，以确定其结构。 第1步：实验式的确定 如图所示装置是用燃烧法确定有机物实验式的装置。回答下列问题： （1）仪器a的名称是 ，装置B的作用是 。 （2）D和E中的试剂不可调换，理由是 。 （3）若样品中有机物只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取样品，经充分反应后，装置D质量增加，装置E质量增加。则该有机物的最简式为 。 第2步：分子式的确定 （4）通过对样品进行分析，得到如图三张图谱。分析图谱可知，样品中有机物的分子式为 。 第3步：结构式的确定 （5）分析图谱知，该有机物的结构简式为 。 （6）该实验装置可能会产生误差，造成含氧量测定值偏低，改进方法是： 。 【答案】（1）分液漏斗 吸收中的水蒸气(或干燥) （2）碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳，无法分别测定水和的质量 （3） （4） （5） （6）在E后边再接上一个盛有碱石灰的干燥管 【解析】（1）由图可知仪器a为分液漏斗；装置B中浓硫酸用于干燥（或除去氧气中的水蒸气）； 故答案为：分液漏斗；吸收中的水蒸气(或干燥)； （2）D中无水吸收水，E中碱石灰吸收，若调换，碱石灰会同时吸收水和，无法分别测定水和的质量； 故答案为：碱石灰可以同时吸收水蒸气和二氧化碳，无法分别测定水和的质量； （3）装置D增重1.80g为水的质量，，则，。装置E增重3.52g为质量，，则，。，。，最简式为； 故答案为：； （4）由质谱图可知相对分子质量为74，最简式的式量为74，所以分子式为； 故答案为：； （5）红外光谱有、键，核磁共振氢谱有2组峰，说明分子中有2种等效氢，符合这些条件的结构简式为； 故答案为：； （6）该装置中空气中的和可能进入E，或装置内残留未被吸收，造成含氧量测定偏低。改进方法是在E后再连接一个装有碱石灰的干燥管，防止空气中的和进入E，即在E后连接一个装有碱石灰的干燥管； 故答案为：在E后边再接上一个盛有碱石灰的干燥管 【变式5-1】已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法正确的是    A．由红外光谱可知，A属于芳香烃 B．仅由A的核磁共振氢谱就可获得A的相对分子质量 C．由核磁共振氢谱可知，A分子中有3种不同化学环境的氢原子且峰面积之比为1:2:3 D．若A的分子式为，则其结构简式可能为   【答案】D 【解析】A．由红外光谱可知，A分子中含有氧，不属于烃类，A错误； B．一般用质谱法测定有机物的相对分子质量，核磁共振氢谱可以测定不同环境的氢；仅由A的核磁共振氢谱不能获得A的相对分子质量，B错误； C．由核磁共振氢谱可知，A分子中有5种不同化学环境的氢原子，C错误； D．由红外光谱可知，分子中含有苯环、C-H、C=O、C-O、C-C，及直接与苯环相连的碳，且分子中含有5种不同化学环境的氢原子且峰氢原子之比为3:2:2:2:1，若A的分子式为，则其结构简式可能为  ，D正确； 故选D。 【变式5-2】（24-25高二上·江苏徐州·期中）某同学为测定有机物A的实验式，取样品，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，用电炉持续加热样品，将生成物依次通过如图所示装置。生成物被完全吸收后，测得装置I增重，装置Ⅱ增重。请回答下列问题： （1）试剂a、试剂b分别为_______（填标号）。 A．、碱石灰 B．碱石灰、碱石灰 C．碱石灰 D．碱石灰、 （2）有机物A中碳元素的质量分数为 。 （3）实验测得有机物A的质谱图如下，则A的相对分子质量为 ，A的分子式为 。 （4）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱和红外光谱图（只显示部分基团）分别如图所示。 ①峰面积之比为 。 ②A的结构简式可能为 （任写一种）。 【答案】（1）B （2） （3）150 （4） 或其他合理答案 【分析】有机物A置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，反应生成CO2和H2O，生成物依次通过装置Ⅰ和装置Ⅱ，装置Ⅰ增重为水的质量，装置Ⅱ增重为CO2的质量，装置Ⅲ防止空气中的CO2和H2O进入装置Ⅰ和装置Ⅱ，结合A的质量和质谱图，可计算有机物A的分子式，再结合核磁和红外等技术确定A的结构，以此分析解答。 【解析】（1）根据分析可知，装置Ⅰ用于吸收水，装置Ⅱ用于吸收CO2，装置Ⅲ防止空气中的CO2和H2O进入装置Ⅰ和装置Ⅱ，所以试剂a、试剂b均可用碱石灰，故答案为：B。 （2）装置Ⅰ吸收H2O，n(H2O)==0.1mol，装置Ⅱ吸收CO2，n(CO2)==0.18mol，所以有机物A中m(H)=0.1mol×2×1g•mol-1=0.2g，m(C)=0.18mol×12g•mol-1=2.16g，则m(O)=3.0g-0.2g-2.16g=0.64g，所以有机物A中碳元素的质量分数为×100%=72%，故答案为：72%。 （3）由质谱图可知，其分子量为150，由（2）可知，各元素原子的个数比为N(C)：N(H)：N(O)=0.18：(0.1×2)：()=9：10：2，则有机物A的分子式为：C9H10O2，故答案为：150；C9H10O2。 （4）①由核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱可知，有机物A共有5种不同环境的H，且面积比为1：2：2：2：3，故答案为：1：2：2：2：3； ②由有机物A的红外光谱图可知，有机物含有C-H、C-C、，结合核磁共振氢谱结果，可推测有机物A的结构简式可能为，故答案为：。 基础应用 1．（24-25高二下·江苏常州·期中）下列有机化合物的分类正确的是 A．  醇 B．  酯 C．  醚 D．  芳香族化合物 【答案】B 【解析】A．官能团羟基直接连在苯环上，属于酚，A错误； B．官能团为酯基，属于酯，B正确； C．官能团为酮羰基，属于酮，C错误； D．结构中不含有苯环，不属于芳香族化合物，D错误； 故选B。 2．（25-26高三上·江苏连云港·期中）实验室用环己烷提取番茄中的番茄红素。下列相关原理、装置及操作正确的是 A．过滤番茄汁 B．振荡萃取 C．静置分液 D．蒸馏提取 【答案】B 【解析】A．过滤操作需要用玻璃棒引流，A错误； B．萃取操作需要用分液漏斗，操作正确，B正确； C．用环己烷做萃取剂，环己烷的密度比水小，下层为水层，上层为环己烷，C错误； D．蒸馏时，温度计应在蒸馏烧瓶支管口的位置，冷凝水应下进上出，D错误； 故选B。 3．（24-25高二下·北京·期中）京尼平苷酸是从杜仲中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．羟基 C．醚键 D．羧基 【答案】A 【解析】A．酯基的结构特征为—COOR，京尼平苷酸结构中不含有酯基，故A符合题意； B．羟基的结构特征为，京尼平苷酸结构中含有羟基，故B不符合题意； C．醚键的结构特征为，京尼平苷酸结构中含有醚键，故C不符合题意； D．羧基的结构特征为，京尼平苷酸结构中含有羧基，故D不符合题意； 故选：A。 4．（24-25高二下·天津·期中）下列说法正确的是 A．的同分异构体有4种，其熔点各不相同 B．和互为同系物 C．和互为同分异构体 D．和为同一物质 【答案】D 【解析】 A．C6H14的同分异构体有5种，，其熔点各不相同，A错误； B．同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物， 和结构不相似，分别为酚、醇，不互为同系物，B错误； C．同分异构体是分子式相同、结构不同的化合物，HCOOCH3和CH3OCHO是同一物质，为甲酸甲酯，C错误； D．甲烷为正四面体结构，则卤代物 和为同一物质，D正确； 故选D。 5．（25-26高三上·广东深圳·期中）下列化学用语不正确的是 A．氢气分子的电子云轮廓图： B．NaClO的电子式： C．的VSEPR模型： D．环氧乙烷的键线式： 【答案】B 【解析】 A．氢气分子中2个H原子的1s轨电子云头碰头重叠形成键，电子云轮廓图为，A正确； B．NaClO是离子化合物，其电子式为，B错误； C．中心N原子价层电子对数为3+=4，且含1个孤电子对，VSEPR模型：，C正确； D．环氧乙烷的分子式为C2H4O，键线式为：，D正确； 故选B。 6．（25-26高三上·海南省直辖县级单位·月考）下列实验中，所采取的分离或除杂方法错误的是 A．除去乙醇中的乙醚(沸点：34℃)：蒸馏 B．分离溶于水的碘：四氯化碳萃取、分液、蒸馏 C．分离乙酸乙酯和乙醇：分液 D．除去苯甲酸固体中的少量：重结晶 【答案】C 【解析】A．乙醇与乙醚互溶，但两者沸点相差大于30℃，所以用蒸馏的方法能除去乙醇中的乙醚杂质，A正确； B．分离溶于水的碘的操作过程为向碘水中加入四氯化碳萃取、分液得到碘的四氯化碳溶液；碘的四氯化碳溶液经蒸馏冷凝收集得到单质碘， B正确； C．乙酸乙酯与乙醇互溶，不能用分液的方法分离乙酸乙酯和乙醇，C错误； D．苯甲酸溶解度随温度升高而增大，氯化钠溶解度随温度升高变化不大，所以用重结晶的方法能除去苯甲酸固体中的少量氯化钠杂质，D正确； 故选C。 7．（24-25高二下·浙江温州·期中）下列有机物的官能团表述正确的是 A．    (羟基) B．    (氨基) C．  (酮碳基) D．    (苯基) 【答案】A 【解析】A．中含有的官能团为(羟基)，A正确； B．中含有的官能团为(酰胺基)，B错误； C．中含有的官能团为(酮羰基)，C错误； D．中不含官能团，D错误； 故选A。 8．（24-25高二下·辽宁朝阳·期中）按碳的骨架分类，下列说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．属于芳香族化合物 C．属于脂环化合物 D．属于链状化合物 【答案】D 【解析】 A．不含苯环，不属于芳香族化合物，故A错误； B．不含苯环，不属于芳香族化合物，故B错误； C．含有苯环，不属于脂环化合物，故C错误； D．不含环状结构，属于链状化合物，故D正确； 选D。 9．（24-25高二下·福建泉州·期中）下列关于同分异构体异构类型的说法，错误的是 A．和属于碳骨架异构 B．和属于官能团异构 C．和属于立体异构中的对映异构 D．和属于位置异构 【答案】C 【解析】A．和分子式相同，碳骨架不同，属于碳架异构，故A正确； B．H3CC≡CCH3中官能团是碳碳三键，CH2=CHCH=CH2中官能团是碳碳双键，两物质官能团类别不同，属于官能团异构，故B正确； C．和属于立体异构中的顺反异构，故C错误； D．位置异构：分子式相同，但官能团或取代基在碳链上的位置不同，和，甲基与—OH在苯环上的位置不同，属于位置异构，故D正确； 答案选C。 10．（22-23高二下·浙江·期中）某有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水。下列说法不正确的是 A．分子中一定含有氧元素 B．的分子式可能为CH2O C．X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 D．若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应，则X分子中可能含有2个碳原子 【答案】D 【分析】由题干信息可知，有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水，则有机物中含有n(C)=n(CO2)==0.15mol，n(H)=2n(H2O)==0.3mol，n(O)==0.15mol，则n(C)：n(H)：n(O)=0.15mol：0.3mol：0.15mol=1:2:1，有机物的最简式为：CH2O，据此分析解题。 【解析】A．由分析可知，分子中一定含有氧元素，A正确； B．由分析可知，的分子式可能为CH2O，B正确； C．由分析可知，X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2，C正确； D．由分析可知，有机物的最简式为：CH2O，若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应即既含羟基又含羧基，则X分子中至少含有3个碳原子，不可能含有2个碳原子，D错误； 故答案为：D。 11．（24-25高二下·河北衡水·期中）苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量 NaCl和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75 ℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为0.34g 和2.2g)。下列说法错误的是 A．“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出 B．检验苯甲酸中含有的 NaCl是否除净，可选用 AgNO3溶液 C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用冷水作洗涤剂 D．除去苯甲酸中的 NaCl，“结晶”时应采用蒸发结晶 【答案】D 【分析】粗苯甲酸样品中含有少量和泥沙，由于苯甲酸的溶解度随温度升高而增大，溶解、加热后需趁热过滤，除掉泥沙；对热的滤液进行冷却结晶，再次过滤得到苯甲酸固体，洗涤、干燥后得到苯甲酸晶体； 【解析】A．根据分析，“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出，A正确； B．检验苯甲酸中含有的是否除净，可以取少量样品溶于水，滴加硝酸银溶液，若无白色沉淀，则说明已经除净，B正确； C．常温下，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇，洗涤时不宜用乙醇，应用冷水，减少苯甲酸的损失，C正确； D．的溶解度随温度变化不大，为除去，“结晶”时应采用冷却结晶，使留在滤液中，D错误； 故选D。 12．（25-26高二上·江苏徐州·期中）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．李比希法可以确定某些有机物分子的实验式 B．用核磁共振氢谱不可鉴别和 C．用红外光谱可确定有机物的元素组成 D．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 【答案】A 【解析】A．李比希法通过燃烧有机物测定碳、氢含量，可确定实验式（最简式），A正确； B．核磁共振氢谱中，丙酸（CH3CH2COOH）有3种氢环境，乙酸甲酯（CH3COOCH3）有2种氢环境，可通过峰数目区分，B错误； C．红外光谱用于检测官能团和化学键，元素组成需通过元素分析或质谱确定，C错误； D．相对分子质量72的有机物可能为C5H12，但也可能是C4H8O、C3H4O2等，无法唯一确定分子式，D错误； 故选A。 13．（25-26高三上·江西·期中）实验室提取桂花精油的步骤如下。下列说法错误的是 A．操作①是过滤，操作②是分液 B．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 C．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 D．流程中可以循环使用的物质是乙醇和石油醚 【答案】A 【分析】向桂花中加入石油醚，充分振荡，过滤，分离除去不溶物，得到溶液，然后根据物质沸点的不同，将溶液进行蒸馏，分离出沸点低的石油醚和桂花浸膏，再向桂花浸膏中加入无水乙醇回流1小时，进行抽滤，并用乙醇洗涤固体残渣，充分回收桂花精油，将分离得到的溶液进行减压蒸馏，分离得到桂花精油。 【解析】A．由分析可知，操作①是过滤，操作②是蒸馏，A错误； B．桂花精油可以溶于乙醇，“乙醇洗涤”可以溶解不溶物中的桂花精油防止损失，提高收率，B正确； C．“减压蒸馏”可降低沸点，防止桂花精油在较高温度下变质，C正确； D．操作②蒸馏得到的石油醚可以循环使用，减压蒸馏得到的组分乙醇也可以循环利用，D正确； 故选A。 14．（23-24高二上·浙江温州·期末）乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是 A．碳原子的杂化方式为、 B．该分子中含有1个手性碳原子 C．含有2种官能团 D．键与键数目之比为 【答案】D 【解析】A．乳酸中—COOH中碳原子采取sp2杂化，其余2个碳原子采取sp3杂化，A项正确； B．乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子，只有1个手性碳原子，B项正确； C．乳酸中含有羧基和(醇)羟基两种官能团，C项正确； D．1个乳酸分子中含4个C—H键、2个C—C键、2个C—O键、2个O—H键、1个C=O键，单键全为σ键，双键中有1个σ键和1个π键，则σ键与π键数目之比为11∶1，D项错误； 答案选D。 15．（23-24高二下·广东广州·期末）有机物i在碱性条件下可发生如下反应 下列说法不正确的是 A．能通过红外光谱法对i和ⅱ进行区分 B．i中酮羰基邻位甲基的 C-H键容易断键 C．推测i转变为ii的过程中，只发生了加成反应 D．该条件下还可能生成 【答案】C 【解析】A．i和ⅱ存在结构上的差异，‌它们在红外光谱中的吸收峰位置和强度会有所不同，通过对比i和ⅱ的红外光谱图，‌可根据吸收峰的位置和强度的差异对其进行区分，A正确； B．受羰基的吸电子效应影响，羰基邻位甲基上的氢表现出一定酸性，C−H键极性较强，易断键，B正确； C．i转变为ii的过程中发生成环并消去了一个氧原子，推测发生了加成反应和消去反应，C错误； D．观察到i中上下反应位点相同，呈对称结构，推测该条件下还可能生成，即碳碳双键出现在下侧，D正确； 故选C。 能力提升 16．（24-25高一下·广东广州·期中）对于（丙酮），下列说法错误的是 A．与互为同分异构体的物质共4种（不考虑立体异构） B．中碳原子的杂化方式为和 C．不存在顺反异构体 D．与足量的酸性高锰酸钾溶液反应，可得到 【答案】A 【解析】A．错误的原因在于，丙酮（）的同分异构体实际包括丙醛（）、烯丙醇（）、乙烯基甲基醚（）、、和环丙醇（环状羟基化合物），共6种，A错误； B．乙酸的羧基碳为杂化，甲基碳为杂化，B正确； C．双键右侧碳连接两个相同甲基，无法满足顺反异构条件，C正确； D．四甲基乙烯对称氧化生成两分子丙酮，0.1mol四甲基乙烯生成0.2mol丙酮，D正确； 故选A。 17．（25-26高二上·江苏·期中）已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是 A．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数 B．若的化学式为，则其结构简式为 C．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键 D．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1：2：3 【答案】A 【解析】A．核磁共振氢谱能确定分子中氢原子的种类和个数之比，但不能确定氢原子的总数，A错误； B．根据红外光谱，含有O-H键，根据核磁共振氢谱，有3种氢原子，且个数比为1:2:3，若的化学式为，可判断其结构简式为，B正确； C．由红外光谱可知，该有机物中含有C-H、C-O、O-H三种不同的化学键，C正确； D．根据核磁共振氢谱有3个吸收峰，有3种氢原子，且个数比为1:2:3，D正确； 故选A。 18．（24-25高二上·江苏徐州·期中）按下图实验装置（部分装置略）对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是 A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的 C．若撤去可能导致测得中值偏大 D．该有机物的分子式为 【答案】D 【分析】由实验装置可知，先通入氧气可排除装置中的空气，连接装置后检验装置的气密性，先点燃b处，CuO的作用是使有机物不完全燃烧产生的CO反应为CO2，保证有机物中C元素转化为二氧化碳，再点燃a处，有机物燃烧生成二氧化碳和水，c处用无水氯化钙吸收水，d处用碱石灰水吸收二氧化碳，c、d不能互换，否则碱石灰吸收的质量为混合物的质量，然后熄灭a，一段时间后再熄灭b，继续通入氧气至石英管冷却至室温，可保证水、二氧化碳被完全吸收，取下c和d管称重，c中为水的质量、d中为二氧化碳的质量，结合质量守恒及相对分子质量确定分子式。 【解析】A．根据分析，先点燃b处，再点燃a处，A错误； B．根据分析，c处为无水氯化钙，d处为碱石灰，c、d不能互换，B错误； C．若撤去CuO，则有机物中的碳元素不能完全转化为CO2被吸收，收集到的CO2质量偏小，导致测量所得样品CxHyOz中x：y值偏小，C错误； D．c管吸收水的质量为1.08g，n(H2O)=0.06mol，氢元素的质量为0.12g，d管吸收的二氧化碳的质量为3.52g，n(CO2)= 0.08mol，碳元素的质量为0.96g，氧元素的质量为2.36-0.96- 0.12=1.28g，n(O)= 0.08mol，C、H、O的原子个数比为0.08mol∶0.12mol∶0.08mol=2∶3∶2，最简式为C2H3O2，设分子式为(C2H3O2)n，质谱测得该有机物的相对分子量为118，59×n=118，解得n=2，可知分子式为C4H6O4，D正确； 故选D。 19．（多选）（24-25高二下·山东枣庄·期中）抗坏血酸(即维生素C)常用作食品添加剂，其起作用前后的分子结构变化如图。下列有关说法正确的是 A．抗坏血酸的所有碳原子可能在同一个平面上 B．抗坏血酸与脱氢抗坏血酸中碳原子的杂化方式相同 C．抗坏血酸与脱氢抗坏血酸的官能团相同 D．抗坏血酸与脱氢抗坏血酸均含有2个手性碳原子 【答案】BD 【解析】A．抗坏血酸含有多个饱和碳原子，属于杂化，所有碳原子不可能在同一个平面上，A错误； B．抗坏血酸中饱和碳原子为杂化，双键碳原子为杂化，脱氢抗坏血酸中也一样，B正确； C．抗坏血酸含有的官能团为羟基、酯基和碳碳双键；脱氢抗坏血酸含有的官能团为羟基、酮羰基、酯基，C错误； D．抗坏血酸的手性碳原子位置如图，有两个手性碳原子；脱氢抗坏血酸的手性碳原子位置如图，有两个手性碳原子，D正确； 故选BD。 20．（24-25高二下·四川南充·期中）按要求回答下列问题： （1）按系统命名法，的名称是 。 （2）C6H6存在一种正三棱柱形的立体结构：，该结构的二氯代物有 种。 （3）下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是___________。 ①CH3(CH2)2CH3    ②CH3(CH2)3CH3    ③(CH3)3CH    ④(CH3)2CHCH2CH3 A．②④①③ B．④②①③ C．④③②① D．②④③① （4）下列选项中为同位素的是 ；互为同系物的是 ；互为同分异构体的是 ；属于同种物质的是 。 ①O2和O3    ②1H、2H、3H    ③与    ④与 ⑤与    ⑥H3CC≡CCH3与CH2=CHCH=CH2    ⑦与 【答案】（1）3，4-二甲基-4-乙基庚烷 （2）3 （3）A （4）② ⑤ ⑥ ⑦ 【解析】（1）主链上有7个碳原子，第3、4号碳原子各有1个甲基，4号碳上有1个乙基，系统命名法的名称为：3，4-二甲基-4-乙基庚烷。 （2） 根据，该结构的二氯代物有①②、①③、①④3种。 （3）①CH3(CH2)2CH3、②CH3(CH2)3CH3、③(CH3)3CH、④(CH3)2CHCH2CH3均为烷烃，相对分子质量越大，范德华力越大，沸点越高，即碳原子数越多，沸点越高，若碳原子数相同的烷烃，支链越多，熔沸点越低，②CH3(CH2)3CH3、④(CH3)2CHCH2CH3均为5个碳，①CH3(CH2)2CH3、③(CH3)3CH均为4个碳，故沸点按由高到低的顺序为：②④①③，故答案为A。 （4）①O2和O3是同种元素组成的不同单质，是同素异形体； ②1H、2H和3H质子数相同，中子数不同，互为同位素； ③分别属于酚和醇； ④均属于醇类物质，但分子之间相差一个CH2O，不互为同系物； ⑤结构相似，分子之间相差2个CH2，互为同系物； ⑥H3CC≡CCH3与CH2=CHCH=CH2分子式相同，结构不同，互为同分异构体； ⑦是同一物质； 因此互为同位素的是②，互为同系物的是⑤，互为同分异构体的是⑥，属于同种物质的是⑦。 21．（25-26高一上·福建福州·期中）I、下图是中学化学中常用于混合物分离和提纯的装置，请根据装置回答问题。 （1）装置A中①的名称是 ，进水的方向是从 (填“上”或“下”)口进水。 （2）装置C和装置D中玻璃棒的作用分别是 ， 。 （3）下列各组混合物的分离或提纯选用上述哪套装置最合适？请选择正确的装置，填写相应的序号。 ①从NaCl溶液中提取NaCl晶体： 。 ②分离饱和食盐水和泥沙的混合物： 。 ③分离乙酸(沸点118°C)和乙醚(沸点34°C)； 。 ④用乙醚提取青蒿提取液中的青蒿素： 。 Ⅱ、从黄花蒿中提取青蒿素的方法以萃取原理为基础，采用汽油浸提法，具体操作如图： 已知：①青蒿素为白色针状晶体，易溶于乙醇、乙醚、苯和汽油等有机溶剂，不溶于水。 ②青蒿素在95%乙醇中的溶解度随温度升高显著升高；乙醇的沸点为78°C。 ③青蒿素热稳定性差，温度超过60°C，青蒿素的药效明显降低。 （4）超声提取是在强大的超声波作用下，使黄花蒿细胞破碎、变形，采用超声提取的优点是 。 （5）操作Ⅱ中，温度计应放置在蒸馏烧瓶的 。 （6）操作Ⅲ的具体步骤为 、 、过滤、洗涤、干燥，在该操作过程中加热温度应不超过 °C。 （7）某同学在实验室中欲用萃取从碘水中提取碘，所需要的玻璃仪器除了有烧杯外，还有 ；使用该玻璃仪器前要进行的操作是 ；经振荡、静置后的现象是 。 【答案】（1）冷凝管 下 （2）引流 搅拌 （3）D C A B （4）时间短、温度低、浸取率高 （5）支管口处 （6）蒸发浓缩 冷却结晶 60 （7）分液漏斗 检查是否漏水 溶液分层，下层为紫红色，上层为接近无色 【分析】Ⅱ．由题给流程可知，向黄花蒿中加入汽油，在强大的超声波作用下得到含有青蒿素的悬浊液，过滤（操作）得到残渣和提取液；提取液经蒸馏（操作Ⅱ）得到汽油和青蒿素粗品，向粗品中加入95%乙醇溶解青蒿素，过滤得到得到残渣2和提取液2；提取液经低于60℃温度下蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得到青蒿素。 【解析】（1）观察装置A可知，①是冷凝管。为了达到良好的冷凝效果，冷凝管的进水方向应是下进上出，即从下口进水。 （2）装置C是过滤装置，在过滤操作中，玻璃棒的作用是引流，引导液体顺利流入漏斗中，防止液体洒出；装置D是蒸发结晶装置，在蒸发过程中，玻璃棒的作用是搅拌，使液体受热均匀，防止局部温度过高造成液滴飞溅。 （3）①从NaCl溶液中提取NaCl晶体，由于NaCl的溶解度受温度影响较小，可采用蒸发结晶的方法，对应装置D。 ②分离饱和食盐水和泥沙的混合物，泥沙不溶于水，食盐水是溶液，固液分离采用过滤的方法，对应装置C。 ③分离乙酸和乙醚，二者互溶，且沸点差异较大，可采用蒸馏的方法进行分离，对应装置A。 ④用乙醚提取青蒿提取液中的青蒿素，这是利用青蒿素在乙醚中的溶解度较大来进行萃取，然后分液，对应装置B。 （4）由题意可知，超声提取可以在低温条件下使黄花蒿细胞较快的破碎、变形、扩散，提高浸取率，则采用超声提取的优点是时间短、温度低、浸取率高。 （5）操作Ⅱ是蒸馏，蒸馏时温度计应放在蒸馏烧瓶的支管口处，用于测定镏出物的温度。 （6）操作Ⅲ是获取青蒿素的操作：提取液经低于60℃温度下（温度超过60°C，青蒿素的药效明显降低）蒸发浓缩、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥得到青蒿素。 （7）用萃取从碘水中提取碘，所需要的玻璃仪器除了有烧杯外，还有分液漏斗。使用分液漏斗前要进行的操作是检查是否漏水。因为CCl4 密度大于水且不与水互溶，碘在CCl4中溶解度远大于在水中的溶解度，所以经振荡、静置后，混合液会分层，碘的CCl4溶液因密度大，处于下层且呈紫红色，上层水层几乎无色，故现象是溶液分层，下层为紫红色，上层为接近无色。 22．（25-26高二上·江苏无锡·期中）20世纪70年代初，我国科学家用有乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素，其熔点为156~157℃，温度超过60℃完全失去药效(已知：乙醚沸点为35℃)。 I.青蒿素的提取流程： 索氏提取装置如图所示，实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至装置a，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与青蒿粉末接触，进行萃取，萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对青蒿粉末的连续萃取，回答下列问题： （1）装置a的名称为 。 （2）与常规的萃取相比，索氏提取的优点是 。 Ⅱ.有机物结构测定 （3）欲测定青蒿素的分子官能团类别，应选用以下哪种仪器：_______。 A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振氢谱 D．X射线衍射 （4）青蒿素的结构如图，从物质结构角度解释，蒸馏提取液选用减压蒸馏装置的原因： 。 （5）测定产品中青蒿素的纯度：取青蒿素样品8.0g配制成250mL溶液，取加入锥形瓶中，再加入足量的KI溶液和几滴淀粉溶液，再加入，蓝色恰好褪去。 已知：①青蒿素可与NaI反应生成碘单质； ②； ③M(青蒿素)=282g/mol。 则该产品中青蒿素的质量分数为 。(写出计算过程) Ⅲ.青蒿素分子结构修饰 （6）科学家将青蒿素还原转化为疗效更好的双氢青蒿素，其结构如图所示。分析双氢青蒿素疗效更好的原因可能为 。 【答案】（1）冷凝管或球形冷凝管 （2）节约萃取剂，可连续萃取(萃取效率高) （3）B （4）青蒿素分子中含有过氧键，该结构受热易分解，减压蒸馏可以降低蒸馏温度，从而防止青蒿素分解失效 （5）70.5% （6）双氢青蒿素引入了羟基，能与水分子形成氢键，水溶性更好 【分析】提取青蒿素时，将青蒿粉末放入索氏提取器内，加入乙醚萃取剂，然后蒸馏。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至装置a，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与青蒿粉末接触，进行萃取，萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对青蒿粉末的连续萃取。 【解析】（1）装置a的名称为：冷凝管或球形冷凝管。 （2）青蒿粉末位于索氏提取器，萃取剂位于圆底烧瓶中，提取出来的青蒿素位于圆底烧瓶内，与常规的萃取相比，索氏提取可连续萃取，从而提高萃取效率，节省萃取剂，故优点是：节约萃取剂，可连续萃取(萃取效率高)。 （3）A．质谱仪用于测定相对分子质量，不是官能团类别，A不符合题意； B．红外光谱仪能确定分子中的官能团类别，B符合题意； C．核磁共振氢谱用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目，C不符合题意； D．X射线衍射主要用于晶体结构研究等，与官能团类别测定无关，D不符合题意； 故选B。 （4）青蒿素的结构中含有过氧键，热稳定性差，则从物质结构角度考虑，蒸馏提取液选用减压蒸馏装置的原因：可以更好地降低蒸馏温度，防止青蒿素失效。 （5）青蒿素分子内含有-O-O-，相当于H2O2，氧化I-，用Na2S2O3还原I-，发生反应，由此可得出关系式：青蒿素—I2—2Na2S2O3，n(Na2S2O3)=0.1mol/L×0.040L=0.0040mol，则n(青蒿素)=mol=0.0020mol，则该产品中青蒿素的质量分数为=70.5%。 （6）与青蒿素相比，双氢青蒿素分子中引入了一个醇羟基(水溶性基团)，则疗效更好的原因可能为：双氢青蒿素引入了羟基，能与水分子形成氢键，水溶性更好。 【点睛】有机物分子中，羟基、醛基、羧基、氨基都是水溶性基团。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 复习讲义 复习目标 1.理解有机化合物两种分类方法的依据，掌握常见官能团及其相应的有机物类别。 2.理解有机物中碳原子的成键特点和共价键类型。 3.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。 4.熟悉有机物的分子组成与结构，能用分子式、电子式、结构式、结构简式、最简式(实验式)、球棍模型、空间填充模型等表示有机物。 5.通过对蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究过程的步骤，学会设计科学探究方案，培养严谨的科学态度和科学的思维方式。 6.结合常见有机化合物分离、提纯方法的学习，能根据有机化合物性质的差异正确选择有机化合物分离、提纯的方法。 7.掌握李比希法测定有机化合物各元素的质量分数，从而确定有机化合物的最简式（实验式）。 8.学会质谱法及气态有机化合物相对分子质量的计算方法，从而确定有机化合物的分子式。 9.熟悉波谱分析和化学方法，推断有机化合物的分子结构，从而确定有机化合物的结构式。 重点和难点 重点： 1.有机化合物进行分类 2.同分异构体的辨别 3.蒸馏、萃取、重结晶实验原理和基本操作 4.波谱分析 难点： 1.官能团的识别及共价键的类型。 2.同分异构体的书写方法 3.减压过滤、减压蒸馏、索氏提取器等新方法 4.定量计算有机物的实验式和分子式 █知识点一 有机化合物的分类 按照不同的结构特点，有机化合物主要有两种分类方法，一是依据构成有机化合物分子的 来分类，二是依据有机化合物分子中的 来分类。 1．依据碳骨架分类 环状化合物还包括 化合物，即构成环的原子除碳原子外还含有其他原子，如N、O、S等原子（1,4-二氧六环就是杂环化合物）。 2.依据官能团分类 （1）烃的衍生物 烃分子中的氢原子被其他 或 所取代，衍生出的一系列化合物，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 （2）官能团 决定有机化合物特性的 或 。 ①官能团决定了有机物的 、结构和 。一般具有同种官能团的化合物具有 的化学性质，具有多种官能团的化合物具有各个官能团的特性。 ②有机物的推断与鉴别，主要是有机物所含官能团的推断与鉴别。 （3）依据官能团分类 有机化合物类别 官能团 典型代表物 名称 结构简式 名称 结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 乙烯 CH2==CH2 炔烃 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃的衍生物 卤代烃 （ ） （—X） 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 苯酚 醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 乙醛 CH3CHO 酮 丙酮 CH3COCH3 羧酸 乙酸 CH3COOH 酯 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 乙酰胺 CH3CONH2 ①在书写基团结构时，不能省略“ ”,如甲基应为“—CH3”。 ②除上述官能团外，常见的官能团还有硝基(—NO2)、氰基(—CN)等，在后面的学习中将逐步接触到。 ③烷基(如—CH3等)、苯基()都 官能团。 ④官能团的结构是一个整体，不能将官能团拆开来分析，例如，不能认为—COOH含有一个(酮)羰基和一个羟基，从而具有酮和醇的性质。 效果检测 1．按碳骨架分类，下列说法正确的是 A．属于链状化合物 B．属于芳香族化合物 C．属于脂环化合物 D．、属于同系物 2．（24-25高二下·天津·期中）下列有机物分类正确的是 A．  芳香族化合物 B．  羧酸 C．  醛 D．  醇 █知识点二 有机化合物中的共价键 1.碳原子的结构特点及成键方式 2.有机化合物中共价键的类型 共价键类型 σ键 π 键 示意图 特征 对称 对称 成健方式 沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠 以“肩并肩”的形式从侧面重叠 键的性质 ①轨道重叠程度大，键能 ，稳定性 ； ②可绕键轴旋转而不易导致化学键的破坏 ①轨道重叠程度小，键能 ，稳定性 ，易断裂而发生化学反应； ②不能绕键轴旋转 发生有机反应类型 反应 反应 成键规律 ①两个原子间成键时首先形成σ键，只有形成σ键后，未参与杂化的p轨道才能形成π键； ②共价单键是 键；双键中 个键是σ键， 个键是π键；三键中 个键是σ键，另外 个键是π键 3.共价键的极性与有机反应 （1）由于不同的成键原子间电负性的差异，共用电子对偏向电负性较 的原子。偏移的程度越大，共价键极性越 ，在反应中越容易发生 。 ①乙醇中氧原子的电负性较大，导致碳氧键和氢氧键极性较强，容易发生取代反应 乙醇与钠反应的化学方程式： 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ 乙醇与氢溴酸反应的化学方程式： CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O ②乙烯(CH2===CH2)分子中π键不稳定，容易断裂发生加成反应 乙烯与Br2反应的化学方程式： CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br （2）键的极性对对羧酸酸性的影响 ①键的极性对羧酸酸性大小的影响实质是通过改变羧基中 的极性而实现的，羧基中羟基的极性越大，越容易电离出H+，则羧酸的酸性越 。 ②与羧基相邻的共价键的极性越大，通过传导作用使羧基中羟基的极性越大，则羧酸的酸性越 。 ③烃基是 基团，即将电子推向羟基，从而减小羟基的极性，导致羧酸的酸性 。一般地，烃基越长，推电子效应越 ，羧酸的酸性越 。 4.有机反应的特点 ①反应速率较 ，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量。 ② 较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。 效果检测 3．有3种烃的碳骨架如图所示。下列说法不正确的是 A．a代表2-甲基丙烷 B．b分子中的碳原子有sp2和sp3两种杂化方式 C．b、c的一氯代物均为2种 D．一定条件下，a、b、c均能发生取代反应 4．有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 A．只形成π键 B．只形成非极性键 C．形成四对共用电子对 D．形成离子键和共价键 █知识点三 有机化合物的同分异构现象 1.有机化合物中碳原子的成键特点 （1） 最外层4个电子，可形成 个共价键； （2） 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成 键，还可以形成稳定的 键或 键； （3） 多个碳原子可以互相结合成 状，也可以结合成 状，还可以带有支链，碳链和碳环也可以结合。 2.有机物结构的表示方法 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6 最简式 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3 电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子 甲烷的电子式 结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子 乙烯的结构式 结构 简式 ①表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； ②表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； ③醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH 乙烯的结构简式CH2===CH2 键线式 ①进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； ②键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 苯的键线式： 球棍 模型 小球表示原子，短棍表示化学键 乙烯的球棍模型 空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子 乙烯的空间填充模型： ①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。 ②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2，乙炔的结构简式误写为CHCH等。 ③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。 3.同系物 结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。 同系物判定两要点：①官能团种类、数目均 ；②具有 的通式。 4.有机物的同分异构现象 （1）同分异构体：化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 ①“同分”指的是分子式 ，则相对分子质量和各元素的质量分数一定 。但相对分子质量相等的物质，分子式 相同，如CO和C2H4；各元素的质量分数相同的物质，分子式也 相同，如C2H4和C3H6。 ②“异构”指的是结构不同，因此同分异构体的性质存在差异。同分异构体可能是 物质，如正戊烷、异戊烷、新戊烷，则它们的化学性质相似；同分异构体也可能是 类别的物质，如CH3CH2CH=CH2和,则它们的化学性质不同。 ③CH3CH2CH2CH3与 同分异构体，因为它们的分子结构相同，只是书写形式不同，并不是碳链结构不同。 ④和 同分异构体，因为它们的分子结构相同。借助于CH4的空间结构是正四面体形分析可知，上述两种书写形式表示的是CH2Cl2这一种物质。 ⑤同分异构体可以是有机物和 物，还可以是 物和有机物之间构成。如：NH4CNO和CO(NH2)2。 ⑥同分异构体之间的转化是 变化。 （2）同分异构体类型 构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和 位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3 官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等 立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯 对映异构 氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个 的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。 （3）常见的官能团类别异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的物质类别 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 5.同分异构体的书写 （1）书写步骤 ①官能团异构 首先判断该有机物是否有官能团异构。 ②位置异构 就每一类物质，先写出碳链异构，再写官能团的位置异构体。 ③书写 碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。 ④检查 看是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。 （2）烷烃同分异构体的书写 ①一般采用“减碳移位法”,可概括为“两注意”“三原则”“四顺序”。 ②烷烃同分异构体的书写方法——“减碳法”，烷烃只存在碳链异构，以C6H14为例 书写的步骤 碳架式 注意 ①将分子中所有碳原子连成直链作为主链 C—C—C—C—C—C (a) ②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种 (b)　　　　　　(c) 甲基不能连在①位和⑤位碳原子上，否则与原直链时相同；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复 ③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种 (d)　　　　　　(e) ②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复 （3）芳香族化合物的同分异构体的书写及判断 ①苯的一氯代物只有1种。  ②苯的二氯代物有邻、间、对3种。 ③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。 ④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。 ⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。 ⑥苯的三元取代物，三个取代基相同时有3种，三个取代基中有两个相同时有6种，三个取代基中都不同时有10种。 6.同分异构体数目的判断方法 记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体（除对映异构）； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 基元法：如丁基有4种同分异构体 丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。 换元法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等效代换， 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。 等效氢法：该方法的实质是将同分异构体看作是由官能团取代烃中的不同氢而形成的。有几种氢就有几种同分异构体。 ①同一碳原子上的氢原子等效。 ②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。 ③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。 效果检测 5．（24-25高二下·湖南永州·期中）同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一、下列有关同分异构体(不考虑立体异构)的判断正确的是 A．分子式为C3H6Cl2的有机物的同分异构体有4种 B．分子式为C8H10的芳香烃有3种，分别为、和 C．分子式为C4H8的烯烃有2种，分别为CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3 D．分子式为C5H12O的醇有9种不同结构 6．（24-25高二下·四川绵阳·期中）下列有关同分异构体数目(不考虑立体异构)的判断正确的是 A．的一溴代物有4种 B．分子式为C3H6Cl2的有机物共有5种 C．C8H10含苯环的同分异构体有3种 D．C5H10属于烯烃共有5种 █知识点四 分离与提纯的原则及方法 1.研究有机物的基本步骤 2.物质的分离 将混合物中的物质逐一分离，得到各种 物。分离过程中要尽量减少各物质的损失，各组分要尽量纯净。 3.物质的提纯 （1）概念 提纯是采用物理或化学方法将混合物中的杂质除去的过程。分离和提纯的主要区别为提纯过程中除去的杂质不需要恢复。 物质提纯的化学方法 ①转化法：将杂质转变为被提纯物质，这是物质提纯的最佳思路。 ②沉淀法：加入试剂将杂质转变成沉淀，用过滤的方法除去。 ③化气法：加热或加入试剂使杂质变为气体逸出。 （2）物质提纯的原则 ①杂不增：在提纯过程中不增加 ； ②主不减：在提纯过程中尽量 被提纯的物质； ③易分离：被提纯物质与杂质 分离(一般指化学方法提纯); ④易复原：被提纯物质易复原(一般指被提纯物质进行处理后)。 基于以上原则，采用化学方法提纯物质时应注意：①除杂试剂必须 ；②过量试剂必须 ；③选择 的除杂途径。 4.蒸馏 （1）原理 利用有机化合物与杂质 的差异，将有机化合物以蒸气的形式蒸出，然后冷凝分离。 （2）适用条件 ①液态有机物中含有 杂质； ②有机物 较高； ③有机物与杂质的沸点 (一般约大于30 ℃)。 （3）蒸馏的实验装置及注意事项 ①实验装置：在横线上写出相应仪器的名称 ②注意事项 a．蒸馏烧瓶底部要垫陶土网，烧瓶内液体体积约为其容积的～； b．温度计水银球位置：蒸馏烧瓶的 下沿处； c．加碎瓷片的目的： ； d．冷凝管中水的流向： 流入， 流出； e．先通 再加热蒸馏烧瓶。 5.萃取 （1）类型及原理 类型 液-液萃取 固-液萃取 原理 利用待分离组分在 的溶剂中的 不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 用溶剂从 中溶解出待分离组分的过程 示例 用CCl4或苯萃取溴水中的溴单质 从青蒿中提取青蒿素 （2）萃取剂及其选择条件 ①萃取用的溶剂称为萃取剂，常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、苯、CCl4等。 ②萃取剂的选择条件 a．萃取剂与原溶剂 ； b．溶质在萃取剂中的溶解度 在原溶剂中的溶解度； c．萃取剂与原溶液中的成分 。 （3）装置及操作要求 操作过程 萃取-分液操作过程(以用CCl4萃取碘水中的碘单质为例) 操作要求 加萃取剂后充分振荡，静置分层后，将漏斗上口的玻璃塞打开或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔。注意漏斗下端管口尖嘴部分紧靠烧杯内壁。打开分液漏斗活塞，下层液体从 ，并及时关闭活塞，上层液体 。 ①分液可以作为单独的操作，但萃取后一般都需要进行 以分离混合液体。 ②分液漏斗的检漏操作：关闭下方活塞，加入适量蒸馏水，静置，若没有水流下，说明活塞处不漏水。塞上上方玻璃塞，倒置，若没有水流出，将分液漏斗正立，把玻璃塞旋转180°,再倒置，若仍没有水流出，说明玻璃塞处不漏水。 6.重结晶 （1）原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同，采用 结晶或 结晶等方式将杂质除去的过程，重结晶是提纯固体有机化合物的常用方法。 结晶与重结晶比较 方法 结晶 重结晶 不同点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂中，使之重新从溶液中结晶析出的过程 相关操作 先 ，后 先 ，后 目的 获得晶体 提纯或分离物质 相同点 需要的仪器相同，操作方法相同，均需要加热，最后都需要进行过滤 （2）选择溶剂的条件 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中),且随温度变化 ，易于除去。 ②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响 ，升温时溶解度 ，降温时溶解度 ，冷却后易 析出。 （3）实验探究：重结晶法提纯苯甲酸 ①实验目的：除去粗苯甲酸样品中含有的少量 和 。 ②实验原理：苯甲酸 溶于水，溶解度受温度影响较 ；氯化钠易溶于水，溶解度受温度影响小；泥沙不溶于水。 ③实验步骤 a. ：在烧杯中加入粗苯甲酸，加入蒸馏水，加热、搅拌，使其充分溶解。 b. ：主要滤去不溶性杂质(泥沙)。 e. ：冷却过程中，苯甲酸的溶解度降低，结晶析出，溶解度较大的氯化钠留在溶液中。 ④注意事项 a.若第一步“加热溶解”得到的是饱和溶液，过滤时会因溶液温度降低而析出一部分溶质，造成损失，所以过滤时通常会加入少量 的 ，减少趁热过滤过程中的损失。 b.如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求，可以 进行重结晶以提高产物的纯度。 ⑤操作步骤的异同 使用重结晶法分离固体化合物时，根据杂质的溶解度不同，应选择不同的操作步骤。 a.杂质的溶解度很小：加热溶解——趁热过滤(滤去部分杂质，目标产物在溶液中)——冷却结晶。 b.杂质的溶解度很大：加热溶解—— —— (杂质在溶液中，目标产物结晶析出)。 7.色谱法 （1）色谱法又称层析法或色层法，是一种利用物质的 性、 性等特性的物理分离方法。 （2）分离原理 色谱法有两个要素——流动相和固定相。在流动相从固定相的一端流到另一端的过程中，样品随流动相流动。样品中不同的组分与这两相的亲和力不同，样品中各组分的移动速度也不同，因而得到分离。固定相一般是 ，如 、 等。 柱色谱分离原理示意图 （3）常见色谱法 柱色谱、纸色谱、薄层色谱、气相色谱、高效液相色谱等。 8.减压过滤 减压过滤也称 或 ，利用抽气泵使吸滤瓶中的压强 ，布氏漏斗液面的上方与吸滤瓶内产生压强差(漏斗液面上方的压强大于吸滤瓶中的压强),在压强的作用下，过滤速度 ，提高固液分离 。 ①减压过滤不能用于过滤颗粒 的沉淀或 沉淀。沉淀颗粒太小则易在滤纸上形成一层密实的沉淀，溶液不易透过；胶状沉淀在快速过滤时易透过滤纸。 ②滤纸的直径应 漏斗内径，又能盖住全部小孔。 ③在洗涤沉淀时，应 水龙头，使洗涤剂缓缓通过沉淀物。 ④抽滤结束时，应先拔掉吸滤瓶的接管，后关抽气泵。 ⑤抽滤结束时，滤液应从吸滤瓶 倒出。 9.减压蒸馏 减压蒸馏(又称真空蒸馏)是分离和提纯化合物的一种重要方法，适用于高沸点物质和在常压蒸馏时未达到沸点就已受热 、 或 的化合物的分离和提纯。 10.连续萃取装置——索氏提取器 索氏提取器由提取瓶、提取管、冷凝器三部分组成。实验时提取瓶中 受热蒸发，蒸气沿蒸气导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与被萃取 接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回提取瓶，从而实现物质的连续萃取。 效果检测 7．提纯下列物质(括号内为少量杂质)，不能达到目的的是 选项 混合物 除杂试剂 分离方法 A 乙酸乙酯(乙酸) 饱和Na2CO3溶液 分液 B 乙醇(水) 生石灰 蒸馏 C 乙醇(乙酸) NaOH溶液 蒸馏 D 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气 8．研究有机物的一般方法，先对有机物进行分离、提纯，分离、提纯有机物的常用方法有蒸馏、萃取、重结晶等。 （1）蒸馏 ①蒸馏操作，加碎瓷片的目的是 。 ②温度计水银球应处于什么位置 。 ③冷却水的流动方向是 。 （2）在萃取实验操作中，如图，仪器A的名称是 。 （3）咖啡因是弱碱性化合物，易溶于氯仿、乙醇、丙酮及热苯等，微溶于水、石油醚。含有结晶水的咖啡因是无色针状晶体，味苦，在100℃时失去结晶水并开始升华，120℃时升华相当显著，178℃时升华很快。它的结构式为，实验室可通过下列简单方法从茶叶中提取咖啡因： 在步骤1加入酒精进行浸泡，过滤得到提取液，步骤2、步骤3、步骤4所进行的操作或方法分别是________。 A．加热、结晶(或蒸发)、升华 B．过滤、洗涤、干燥 C．萃取、分液、升华 D．加热、蒸馏、蒸馏 （4）已知碳酸亚乙酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是________。 A．分子式为C3H4O3 B．分子中σ键与π键个数之比为10∶1 C．分子中既有极性键也有非极性键 D．分子中碳原子的杂化方式全部为sp2杂化 █知识点五 确定有机化合物的分子式、结构式 1.有机物分子式的确定 （1）元素定性、定量分析——确定实验式 ①元素定性、定量分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成，以及各元素的质量分数，如燃烧后C→CO2，H→H2O。 ②李比希氧化产物吸收法定量分析原理 （2）质谱法——相对分子质量的确定 ①相对分子质量的测定——质谱法：在质谱图中，有机分子的相对分子质量＝最大质荷比。 ②质谱图分析 以 为横坐标，以各类离子的 为纵坐标，根据记录结果所建立的坐标图。如图为某有机化合物的质谱图： 从图中可知，该有机物的相对分子质量为46，即 就是样品分子的相对分子质量。 2.气态有机化合物相对分子质量计算法 相对分子质量数值上等于 (以g·mol－1为单位时)的值。 ①标况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，摩尔质量：M＝ 。 ②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d：MA＝ 。 ③混合气体平均摩尔质量：＝ 。 3.分子式的确定 （1）若有机化合物的实验式中，碳原子已达到饱和(氢原子数等于对应烷烃中的氢原子数),则该物质的实验式与分子式 。 （2）若实验式中碳原子未达到饱和，可根据相对分子质量进一步确定其分子式，计算依据： 。 （3）有机物分子式的确定方法 ①单位物质的量法 根据有机物的摩尔质量(或相对分子质量)和有机物中各元素的质量分数，推算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，从而确定分子中各原子的个数，最后确定有机物的分子式。 ②最简式法 根据有机物中各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数之比(最简式)，分子式为最简式的整数倍，利用物质的相对分子质量可确定其分子式。 N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝a∶b∶c(最简整数比)，最简式为CaHbOc，则分子式为(CaHbOc)n，得n＝(Mr为有机物的相对分子质量)。 ③商余法(适用于烃类分子式的求法) 用烃(CxHy)的相对分子质量除以12，看商和余数，即＝x……y，则分子式为CxHy。在此基础上，由一种烃的分子式求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下： CxHy 4.分子结构的鉴定 （1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认，常见官能团特征反应如下： 官能团种类 试剂 判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去 酸性KMnO4溶液 紫色褪去 卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生 醇羟基 钠 有氢气放出 酚羟基 FeCl3溶液 显紫色 浓溴水 有白色沉淀产生 醛基 银氨溶液 有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生 羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出 （2）物理方法 谱图 应用 核磁共振氢谱 峰的组数等于氢原子的种类数，峰面积之比等于不同化学环境的氢原子个数之比 红外光谱 测定官能团的种类、存在的化学键类型 X射线衍射 获得分子结构有关数据，包括键长、键角等参数 （3）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定 ①计算公式：Ω＝n(C)＋1－ 其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。 ②不饱和度与有机物结构的关系 官能团 不饱和度 官能团 不饱和度 Ω＝ —C≡C— Ω＝ Ω＝ 苯环 Ω＝ 效果检测 9．有机物X经质谱检测其相对分子质量为100，将10.0g X在足量中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水和KOH浓溶液，发现无水增重7.2g，KOH浓溶液增重22.0g。X能发生银镜反应，且X的核磁共振氢谱图上有3个吸收峰，峰面积之比是6︰1︰1。据以上信息推测X的结构为 A． B． C． D． 10．（24-25高二下·河南郑州·期中）某有机物A可用作有机溶剂或香料辅助剂如樱桃、草莓味香精。为测定其分子结构，做如下一系列实验： （一）确定实验式 取1.5g样品，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，用电炉持续加热样品，将生成物依次通过如图所示装置。生成物被完全吸收后，测得装置Ⅰ增重0.9g，装置Ⅱ增重3.96g。 （1）试剂a、试剂b分别为________（填标号）。 A．、碱石灰 B．碱石灰、碱石灰 C．碱石灰、 D．碱石灰、 （2）有机物A的实验式为 。 （二）确定结构简式 （3）实验测得有机物A的质谱图如下，则A的相对分子质量为 ，A的分子式为 。 （4）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱和红外光谱图（只显示部分基团）分别如图。 根据其用途，结合图谱分析结果，推测A的结构简式可能为 （任写一种）。 █考点一 有机化合物的分类 【例1】（24-25高二下·陕西汉中·期中）下列有机物属于烃的衍生物的是 A．1，3-丁二烯 B． C． D． 【变式1-1】（24-25高二下·浙江台州·期中）下列物质属于脂肪烃的是 A． B． C． D． 【变式1-2】按碳的骨架对有机化合物进行分类，下列说法正确的是 A．属于脂肪烃衍生物 B．属于芳香族化合物 C．属于芳香族化合物 D．属于脂环化合物 █考点二 有机化合物中的共价键 【例2】乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的结构式如图所示，下列关于这两种物质的说法正确的是 A．乙醇可与金属钠反应 B．常温下，均难溶于水 C．均含有非极性共价键 D．二甲醚中所有原子均满足8电子稳定结构 【变式2-1】（24-25高二下·北京通州·期中）乳酸分子的结构式如图，下列说法不正确的是 A．碳原子有两种杂化方式 B．分子中有1个手性碳原子 C．最多有9个原子可以共处于同一平面 D．σ键与π键数目之比为 【变式2-2】下列说法错误的是 A．一般仅含键的烃易发生取代反应，含有键的烃易发生加成反应 B．一般共价键极性越强，在反应中越容易发生断裂 C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会影响官能团和物质的性质 D．乙醇分子和水分子中的氢氧键极性不同，所以乙醇和水分别与钠反应的剧烈程度不同 █考点三 有机化合物的同分异构现象 【例3】（24-25高二下·四川广安·期中）下列表达式只能表示一种结构的是 A．C3H6 B．-C3H7 C．CH2Cl2 D．C2H4Cl2 【变式3-1】下列各组物质中，互为同分异构体且属于官能团位置异构的是 A．CH3CH2CH3和CH3CH3 B．和 C．CH3COOH和HCOOCH3 D．CH3CH2CHO和CH3COCH3 【变式3-2】（24-25高一下·浙江杭州·月考）下列关于有机物同分异构体数目的分析不正确的是 A．C6H14含四个甲基的同分异构体有2种 B．(CH3CH2)2CHCH3的一氯代物有4种 C．分子式为C4H10的有机物的二氯取代物有12种 D．“立方烷”C8H8，如图所示，呈正六面体结构，其六氯代物有3种 █考点四 分离与提纯的原则及方法 【例4】（24-25高二下·广东广州·期中）用下图所示装置及药品进行相应实验，能达到实验目的是 A．图1分离乙醇和乙酸 B．图2除去甲烷中的乙烯 C．图3除去水中的溴单质 D．图4除去工业酒精中的甲醇 【变式4-1】（24-25高二下·四川南充·期中）分离提纯是开展物质的组成、性质等研究的基础。下列有关装置及其用途错误的是 A．装置甲用于分离甲烷和氯气反应后的液态混合物 B．装置乙用于分离装有C60的“杯酚”和溶解了C70的甲苯 C．装置丙用于用CCl4提取碘水中的I2 D．装置丁用于重结晶法提纯苯甲酸 【变式4-2】（24-25高二下·辽宁朝阳·期中）唐汪大接杏脯是利用传统工艺晾晒做成的蜜饯，酸甜可口，营养丰富。有机物苯甲酸（）是蜜饯中常用的食品防腐剂之一。某实验小组设计粗苯甲酸（含有少量NaCl和泥沙）的提纯方案如下。已知苯甲酸溶解度随着温度的升高而增大，且变化较大。提纯方案中操作Ⅱ趁热过滤的目的是 A．除去泥沙，增大NaCl的溶解度 B．除去泥沙和NaCl C．促使NaCl结晶析出 D．除去泥沙，防止苯甲酸结晶析出 █考点五 确定有机化合物的分子式、结构式 【例5】（24-25高二下·江苏宿迁·期中）有机物结构的确定是应用于生产生活的前提，某实验小组针对某未知有机物做了如下实验，以确定其结构。 第1步：实验式的确定 如图所示装置是用燃烧法确定有机物实验式的装置。回答下列问题： （1）仪器a的名称是 ，装置B的作用是 。 （2）D和E中的试剂不可调换，理由是 。 （3）若样品中有机物只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取样品，经充分反应后，装置D质量增加，装置E质量增加。则该有机物的最简式为 。 第2步：分子式的确定 （4）通过对样品进行分析，得到如图三张图谱。分析图谱可知，样品中有机物的分子式为 。 第3步：结构式的确定 （5）分析图谱知，该有机物的结构简式为 。 （6）该实验装置可能会产生误差，造成含氧量测定值偏低，改进方法是： 。 【变式5-1】已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法正确的是    A．由红外光谱可知，A属于芳香烃 B．仅由A的核磁共振氢谱就可获得A的相对分子质量 C．由核磁共振氢谱可知，A分子中有3种不同化学环境的氢原子且峰面积之比为1:2:3 D．若A的分子式为，则其结构简式可能为   【变式5-2】（24-25高二上·江苏徐州·期中）某同学为测定有机物A的实验式，取样品，置于铂舟并放入燃烧管中，不断通入氧气流，用电炉持续加热样品，将生成物依次通过如图所示装置。生成物被完全吸收后，测得装置I增重，装置Ⅱ增重。请回答下列问题： （1）试剂a、试剂b分别为_______（填标号）。 A．、碱石灰 B．碱石灰、碱石灰 C．碱石灰 D．碱石灰、 （2）有机物A中碳元素的质量分数为 。 （3）实验测得有机物A的质谱图如下，则A的相对分子质量为 ，A的分子式为 。 （4）核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱和红外光谱图（只显示部分基团）分别如图所示。 ①峰面积之比为 。 ②A的结构简式可能为 （任写一种）。 基础应用 1．（24-25高二下·江苏常州·期中）下列有机化合物的分类正确的是 A．  醇 B．  酯 C．  醚 D．  芳香族化合物 2．（25-26高三上·江苏连云港·期中）实验室用环己烷提取番茄中的番茄红素。下列相关原理、装置及操作正确的是 A．过滤番茄汁 B．振荡萃取 C．静置分液 D．蒸馏提取 3．（24-25高二下·北京·期中）京尼平苷酸是从杜仲中提取的一种生物活性物质，结构简式如图所示，其中不含有的官能团是 A．酯基 B．羟基 C．醚键 D．羧基 4．（24-25高二下·天津·期中）下列说法正确的是 A．的同分异构体有4种，其熔点各不相同 B．和互为同系物 C．和互为同分异构体 D．和为同一物质 5．（25-26高三上·广东深圳·期中）下列化学用语不正确的是 A．氢气分子的电子云轮廓图： B．NaClO的电子式： C．的VSEPR模型： D．环氧乙烷的键线式： 6．（25-26高三上·海南省直辖县级单位·月考）下列实验中，所采取的分离或除杂方法错误的是 A．除去乙醇中的乙醚(沸点：34℃)：蒸馏 B．分离溶于水的碘：四氯化碳萃取、分液、蒸馏 C．分离乙酸乙酯和乙醇：分液 D．除去苯甲酸固体中的少量：重结晶 7．（24-25高二下·浙江温州·期中）下列有机物的官能团表述正确的是 A．    (羟基) B．    (氨基) C．  (酮碳基) D．    (苯基) 8．（24-25高二下·辽宁朝阳·期中）按碳的骨架分类，下列说法正确的是 A．属于芳香族化合物 B．属于芳香族化合物 C．属于脂环化合物 D．属于链状化合物 9．（24-25高二下·福建泉州·期中）下列关于同分异构体异构类型的说法，错误的是 A．和属于碳骨架异构 B．和属于官能团异构 C．和属于立体异构中的对映异构 D．和属于位置异构 10．某有机物X4.5g在足量氧气中完全燃烧，生成6.6gCO2和2.7g水。下列说法不正确的是 A．分子中一定含有氧元素 B．的分子式可能为CH2O C．X分子中碳原子数与氢原子数之比一定是1∶2 D．若X与乙醇、乙酸都能发生酯化反应，则X分子中可能含有2个碳原子 11．（24-25高二下·河北衡水·期中）苯甲酸是一种食品添加剂，某粗苯甲酸样品中含有少量 NaCl和泥沙，提纯苯甲酸的实验流程如图(已知：常温下苯甲酸易溶于乙醇，25℃和75 ℃时苯甲酸在水中的溶解度分别为0.34g 和2.2g)。下列说法错误的是 A．“过滤1”需趁热，以减少苯甲酸的析出 B．检验苯甲酸中含有的 NaCl是否除净，可选用 AgNO3溶液 C．“洗涤”时为了减少苯甲酸的损失、提高产量，可选用冷水作洗涤剂 D．除去苯甲酸中的 NaCl，“结晶”时应采用蒸发结晶 12．（25-26高二上·江苏徐州·期中）关于有机物检测，下列说法正确的是 A．李比希法可以确定某些有机物分子的实验式 B．用核磁共振氢谱不可鉴别和 C．用红外光谱可确定有机物的元素组成 D．质谱法测得某有机物的相对分子质量为72，可推断其分子式为 13．（25-26高三上·江西·期中）实验室提取桂花精油的步骤如下。下列说法错误的是 A．操作①是过滤，操作②是分液 B．“乙醇洗涤”可提高桂花精油的收率 C．“减压蒸馏”可防止桂花精油在较高温度下变质 D．流程中可以循环使用的物质是乙醇和石油醚 14．（23-24高二上·浙江温州·期末）乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是 A．碳原子的杂化方式为、 B．该分子中含有1个手性碳原子 C．含有2种官能团 D．键与键数目之比为 15．有机物i在碱性条件下可发生如下反应 下列说法不正确的是 A．能通过红外光谱法对i和ⅱ进行区分 B．i中酮羰基邻位甲基的 C-H键容易断键 C．推测i转变为ii的过程中，只发生了加成反应 D．该条件下还可能生成 能力提升 16．（24-25高一下·广东广州·期中）对于（丙酮），下列说法错误的是 A．与互为同分异构体的物质共4种（不考虑立体异构） B．中碳原子的杂化方式为和 C．不存在顺反异构体 D．与足量的酸性高锰酸钾溶液反应，可得到 17．（25-26高二上·江苏·期中）已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示，下列说法中错误的是 A．仅由其核磁共振氢谱可知其分子中的氢原子总数 B．若的化学式为，则其结构简式为 C．由红外光谱可知，该有机物中至少含有三种不同的化学键 D．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同的氢原子且个数比为1：2：3 18．（24-25高二上·江苏徐州·期中）按下图实验装置（部分装置略）对有机样品进行元素分析。样品完全灼烧并将所有气体产物充分吸收后，管增重管增重。质谱法测得该有机物的相对分子质量为118。下列说法正确的是 A．先通入氧气，再先后点燃a、b处煤气灯 B．中使用碱石灰吸收反应产生的 C．若撤去可能导致测得中值偏大 D．该有机物的分子式为 19．（多选）（24-25高二下·山东枣庄·期中）抗坏血酸(即维生素C)常用作食品添加剂，其起作用前后的分子结构变化如图。下列有关说法正确的是 A．抗坏血酸的所有碳原子可能在同一个平面上 B．抗坏血酸与脱氢抗坏血酸中碳原子的杂化方式相同 C．抗坏血酸与脱氢抗坏血酸的官能团相同 D．抗坏血酸与脱氢抗坏血酸均含有2个手性碳原子 20．（24-25高二下·四川南充·期中）按要求回答下列问题： （1）按系统命名法，的名称是 。 （2）C6H6存在一种正三棱柱形的立体结构：，该结构的二氯代物有 种。 （3）下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是___________。 ①CH3(CH2)2CH3    ②CH3(CH2)3CH3    ③(CH3)3CH    ④(CH3)2CHCH2CH3 A．②④①③ B．④②①③ C．④③②① D．②④③① （4）下列选项中为同位素的是 ；互为同系物的是 ；互为同分异构体的是 ；属于同种物质的是 。 ①O2和O3    ②1H、2H、3H    ③与    ④与 ⑤与    ⑥H3CC≡CCH3与CH2=CHCH=CH2    ⑦与 21．（25-26高一上·福建福州·期中）I、下图是中学化学中常用于混合物分离和提纯的装置，请根据装置回答问题。 （1）装置A中①的名称是 ，进水的方向是从 (填“上”或“下”)口进水。 （2）装置C和装置D中玻璃棒的作用分别是 ， 。 （3）下列各组混合物的分离或提纯选用上述哪套装置最合适？请选择正确的装置，填写相应的序号。 ①从NaCl溶液中提取NaCl晶体： 。 ②分离饱和食盐水和泥沙的混合物： 。 ③分离乙酸(沸点118°C)和乙醚(沸点34°C)； 。 ④用乙醚提取青蒿提取液中的青蒿素： 。 Ⅱ、从黄花蒿中提取青蒿素的方法以萃取原理为基础，采用汽油浸提法，具体操作如图： 已知：①青蒿素为白色针状晶体，易溶于乙醇、乙醚、苯和汽油等有机溶剂，不溶于水。 ②青蒿素在95%乙醇中的溶解度随温度升高显著升高；乙醇的沸点为78°C。 ③青蒿素热稳定性差，温度超过60°C，青蒿素的药效明显降低。 （4）超声提取是在强大的超声波作用下，使黄花蒿细胞破碎、变形，采用超声提取的优点是 。 （5）操作Ⅱ中，温度计应放置在蒸馏烧瓶的 。 （6）操作Ⅲ的具体步骤为 、 、过滤、洗涤、干燥，在该操作过程中加热温度应不超过 °C。 （7）某同学在实验室中欲用萃取从碘水中提取碘，所需要的玻璃仪器除了有烧杯外，还有 ；使用该玻璃仪器前要进行的操作是 ；经振荡、静置后的现象是 。 22．（25-26高二上·江苏无锡·期中）20世纪70年代初，我国科学家用有乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素，其熔点为156~157℃，温度超过60℃完全失去药效(已知：乙醚沸点为35℃)。 I.青蒿素的提取流程： 索氏提取装置如图所示，实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至装置a，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与青蒿粉末接触，进行萃取，萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对青蒿粉末的连续萃取，回答下列问题： （1）装置a的名称为 。 （2）与常规的萃取相比，索氏提取的优点是 。 Ⅱ.有机物结构测定 （3）欲测定青蒿素的分子官能团类别，应选用以下哪种仪器：_______。 A．质谱仪 B．红外光谱仪 C．核磁共振氢谱 D．X射线衍射 （4）青蒿素的结构如图，从物质结构角度解释，蒸馏提取液选用减压蒸馏装置的原因： 。 （5）测定产品中青蒿素的纯度：取青蒿素样品8.0g配制成250mL溶液，取加入锥形瓶中，再加入足量的KI溶液和几滴淀粉溶液，再加入，蓝色恰好褪去。 已知：①青蒿素可与NaI反应生成碘单质； ②； ③M(青蒿素)=282g/mol。 则该产品中青蒿素的质量分数为 。(写出计算过程) Ⅲ.青蒿素分子结构修饰 （6）科学家将青蒿素还原转化为疗效更好的双氢青蒿素，其结构如图所示。分析双氢青蒿素疗效更好的原因可能为 。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $