2026届高三化学一轮复习有机专项训练（官能团性质+推断）

高三一轮复习有机专题（官能团性质+推断） 1．金银花提取物咖啡酰奎宁(结构简式如下)有止血抗病毒功效，下列说法错误的是 A．该分子存在顺反异构体 B．分子中含有4个手性碳原子 C．1 mol该分子与溴水反应可消耗4 mol Br2 D． 其酸性水解产物羧酸分子中所有的碳原子可能共平面 2．有机物M、N的结构如图，在光照条件下，M发生电环化开环反应转化为N。下列说法错误的是 A．M的分子中含4个手性碳原子 B．M与N互为同分异构体 C．的分子式为 D．最多与发生加成反应 3．某课题组合成出了一种有机物Scabrolide A（结构如图，Me—代表甲基）。下列叙述错误的是 A．Scabrolide A含4种官能团 B．Scabrolide A能发生酯化反应 C．Scabrolide A能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．Scabrolide A最多能与反应 4．冬春季是病毒性感冒高发期，药物奥司他韦能有效治疗甲型和乙型流感，其分子结构如下图所示，下列说法错误的是 A．分子式为 B．1 mol奥司他韦最多能与2 mol NaOH反应 C．1 mol奥司他韦最多能与1 mol氢气发生加成反应 D．奥司他韦分子中含有4个手性碳原子 5．烟酸结构简式如图，结构与苯相似。设为阿伏加德罗常数的值，下列关于1mol烟酸的说法错误的是 A．键电子数目为 B．共平面的C原子数目为 C．与发生加成反应，最多消耗分子数目为 D．与足量完全反应，生成的分子数目为 6．化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是 A．分子中所有的原子可能共平面 B．最多能消耗 C．既能发生取代反应，又能发生加成反应 D．能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 7．化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 8．植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 9． 一种药物合成的中间体是有机盐，其合成路线如下图所示。 回答下列问题： (1)A的名称 ，的官能团名称 。 (2)反应所需试剂和条件为 。 (3)的反应类型为 。 (4)的反应方程式为 。 (5)C的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a．含有碳碳叁键  b．含有苯环 其中核磁共振氢谱显示5组峰，且峰面积比为的同分异构体结构简式为 。 10．有机物M是胺类盐酸盐，是重要的药物合成中间体。其中一条合成路线如下： 已知： 其中为烃基或氢原子。 (1)A的名称为 。 (2)C中含氧官能团的名称为 。 (3)的反应类型为 。 (4)关于两种互变异构体，说法正确的是 。(填标号) a．D存在顺反异构体 b．E中有3种杂化轨道类型的碳原子 c．用质谱仪可检测中的官能团 d．D、E经催化加氢可得相同产物 (5)有机物F可由E制备，也可通过X()的催化氧化制备，写出由的化学方程式 。 (6)G的结构简式为 。 (7)Y是B的同分异构体，同时满足下述条件，Y的同分异构体有 种，其中Y的核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为 。(只写一种) ①Y可发生银镜反应；②Y可发生水解反应；③苯环上有三个取代基。 2 1 学科网（北京）股份有限公司 《高三有机》参考答案 1．C 【详解】 A．分子中存在碳碳双键（），双键两端的碳原子分别连接不同基团（如一侧连酯基和H，另一侧连苯环和H），满足顺反异构条件，A正确； B．六元环（左边部分）为环己烷衍生物，其中与3个醇羟基和酯基直接相连的4个饱和碳原子为手性碳原子，B正确； C．与溴水反应包括：1 mol碳碳双键加成消耗1 mol；苯环上2个酚羟基的邻对位有3个H可被取代，消耗3 mol；1 mol醛基可以被溴水氧化消耗1 mol；1mol该分子最多消耗5 mol，C错误； D．酸性水解生成的羧酸为，苯环、碳碳双键均为平面结构，通过单键旋转可以共平面，羧基也可以旋转到此平面内，故通过单键旋转可使所有碳原子共平面，D正确； 故答案选C。 2．A 【详解】 A．手性碳原子需连接四个不同基团。M的结构()中，带“∗”的碳原子满足手性碳原子条件，经分析含3个手性碳原子，A错误； B．M与N分子中都含有19个C原子、2个O原子，不饱和度为6，分子中所含H原子个数为2×19+2-6×2=28，分子式相同（均为C19H28O2），结构不同（M含3个环，N含2个环，且双键数目和位置不同），二者互为同分异构体，B正确； C．由B选项的分析可知，M的分子式为C19H28O2，C正确； D．N分子中含有3个碳碳双键，1个双键加成1个Br2，则1 molN最多与3 mol Br2加成，D正确； 故选A。 【点睛】∗ 3．D 【详解】A．该有机物含碳碳双键、羟基、酮羰基、酯基共4种官能团，A正确； B．分子中含羟基，能与羧酸发生酯化反应，B正确； C．分子中含碳碳双键，可与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确； D．1 mol该有机物中，2 mol碳碳双键加成需2 mol ，酮羰基（2 mol）各加成1 mol （酯基中C=O不加成），共2+2=4 mol ，最多与4 mol 反应，D错误； 故选D。 4．D 【详解】A．根据奥司他韦的结构简式可得分子式为，A正确； B．奥司他韦中的酰胺基、酯基都能与NaOH反应，1 mol奥司他韦最多能与2 mol NaOH反应，B正确； C．奥司他韦中的碳碳双键可与氢气发生加成反应，1 mol奥司他韦最多能与1 mol氢气发生加成反应，C正确； D．奥司他韦中六元环中连接N、O的碳原子连有4个不同的原子或原子团，共3个手性碳原子，D错误； 故选D。 5．A 【详解】A．键数目需计算分子中所有单键及双键中的键。吡啶环（六元环）含6个键，环上4个C-H键，羧基中C-C（环与羧基碳）、C=O（）、C-O（羟基）、O-H各1个键，共6+4+4=14个键，每个键含2个电子，电子总数为28，故A错误； B．吡啶环为平面结构（5个C、1个N共平面），羧基碳与环上C通过单键连接，单键可旋转使羧基碳与环平面共平面，分子中6个C（环上5个+羧基1个）共平面，故B正确； C．吡啶环类似苯环，含3个共轭双键，1mol吡啶环可与3mol加成，羧基不能加成，故最多消耗3 ，故C正确； D．羧基（-COOH）酸性强于碳酸，与反应：，1mol烟酸含1mol羧基，生成1mol，即个分子，故D正确； 故答案为：A。 6．C 【详解】A．该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A项错误； B．该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH，故B项错误； C．M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，故C项正确； D．M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，故D项错误； 综上所述，说法正确的是C项。 7．D 【详解】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误； B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误； C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误； D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确； 故选D。 8．B 【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 【详解】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；     B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；     D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 综上所述，本题选B。 9．(1) 甲苯 酰胺基 (2)Cl2和光照 (3)加成反应（或还原反应） (4)++NaOH+NaCl+H2O (5) 5 【分析】 通过C结构反推到B的结构，将C中的-CN变为B中的-Cl，故B的结构为；苯的同系物以苯环为主，烷基为侧链来命名；苯的同系物与卤素单质的取代反应在不同的条件下反应的位置不同，光照条件取代侧链，铁催化条件取代苯环；与H2的反应为加成反应，同时也是得氢失氧的还原反应；D到E的取代反应，生成小分子HCl，再与NaOH反应；含苯环的同分异构书写思路为：先确定满足条件的官能团，再分一取代、二取代安排侧链。 【详解】（1） A为苯的同系物，以苯环为主，甲基为侧链，故A的名称为甲（基）苯；E中官能团标注如图括号内，该官能团为酰胺基； （2）A到B氯原子取代在侧链上，故所需试剂为Cl2，条件是光照； （3）C到D所加试剂为H2，所以反应类型为加成反应，得氢过程也可称为还原反应； （4） D到E的反应是D中的氨基（-NH2）与苯甲酰氯中的酰氯键（-COCl）在10%NaOH条件下发生取代反应，故反应方程式为：++NaOH+NaCl+H2O；； （5） C的分子式为C8H7N，不饱和度为6，苯环含6个碳且不饱和度为4，碳碳三键含2个碳且不饱和度为2，故氮为单键，符合条件的同分异构体有:-NH-C≡CH（1种）、-C≡C-NH2（1种）、-C≡CH和-NH2（3种），共5种；其中峰面积比为的同分异构体结构简式为。 10．(1)邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛 (2)醚键、硝基 (3)还原反应 (4)ad (5) (6) (7) 6 或 【分析】 A与CH3CH2Cl在NaOH溶液中发生取代反应可生成B，B与CH3CH2NO2反应可生成C(先加成后消去)，C被NaHS还原生成D，D发生互变异构，转化为E，E在一定条件下转化为F，F与CH3NH2发生题给已知反应(加成、消去反应)，结合G的分子式知，生成G为；G与H2发生加成反应生成H；H的结构简式为，H中氨基与HCl发生反应生成M，据此分析解答。 【详解】（1） A为，名称为：邻羟基苯甲醛或2-羟基苯甲醛； （2） C为，含氧官能团的名称为：醚键、硝基； （3） C()→D()，-NO2被还原为-NH2，反应类型为：还原反应； （4） a．D分子()中，双键碳原子上所连接的原子或原子团都不相同，则存在顺反异构体，a正确； b．E()中，苯环上碳原子为sp2杂化，甲基、亚甲基碳原子形成4个σ键，无孤电子对，为sp3杂化，双键碳原子形成3个σ键，为sp2杂化，则有2种杂化轨道类型的碳原子，b不正确； c．质谱仪用于测定有机物的相对分子质量，不能用于检测D、E中的官能团，c不正确； d．D、E经催化加氢，都可生成，d正确； 故选ad； （5） X()的催化氧化制备F，发生醇的催化氧化，化学方程式：； （6） 由分析可知，G的结构简式为； （7） Y是B的同分异构体，同时满足①Y可发生银镜反应；②Y可发生水解反应；说明含有-OOCH结构，③苯环上有三个取代基，则含有-OOCH、-CH3、-CH3为取代基， Y的同分异构体有（数字为另一个甲基位置）共6种，其中Y的核磁共振氢谱有4组峰(4四种氢原子)，且峰面积之比为6:2:1:1的结构简式为或。 2 1 学科网（北京）股份有限公司 $