第05讲 有机合成与推断（专项训练）（四川专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第05讲 有机合成与推断 目录 01 课标达标练 题型01 多角度突破碳骨架的构建 题型02 常见的官能团的引入和保护方法 题型03 寻找理想的有机合成线路 题型04有机反应条件及类型的推断 题型05有机物官能团及结构的推断 题型06 突破有机综合大题 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 多角度突破碳骨架的构建 1. 环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示： 下列说法正确的是 A．若，W的同分异构体可能含萘环() B．X→Y发生取代反应 C．Y→Z的反应条件为：NaOH醇溶液、加热 D．类比上述反应，与反应可生成 2. 烃基卤化镁也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应： 下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选) A．甲醛转化为正丁醇 B．乙醛转化为乙醇 C．丙酮转化为叔丁醇 D．二氧化碳转化为乙酸 02 常见的官能团的引入和保护方法 3.生活因有机而多姿多彩，化合物M是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N的部分流程如下。下列说法错误的是 A．Q分子中含有2种含氧官能团 B．从M到Q的反应为取代反应 C．Q分子中所有原子可能在同一平面 D．P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化 4．【氨基转化为异氰基】降压药厄贝沙坦的关键中间体K的合成路线如下： 反应①②将转换为(异氰基)有如下两个作用。 ①保护。否则，D直接与反应将得到含有一个五元环且与H互为同分异构体的副产物M。下列关于M的说法正确的是 (填字母)。 a．M分子间存在氢键 b．M的核磁共振氢谱有5组吸收峰 c．若D或F与充分反应得到1 mol M或G，则均生成2 mol HBr ②将转化为可以提高的活性，从微粒间相互作用的角度解释原因： 。 03 寻找理想的有机合成线路 5. （2025•成都石室中学•二模）某香豆素类抗癌药物G合成路线如图所示，请根据路线回答问题： 已知：Ⅰ.(、、代表烃基) 参照上述合成路线，设计以和为原料制备的合成路线_______(辅助试剂任选)。 6. （2025•四川雅安•二模）某研究小组按下列路线合成胃动力药M。 研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()设计该合成路线如下： A 请写出A、B、C的结构简式(无机物写化学式)_______；_______；_______。 04 有机反应条件及类型的推断 7. 【结晶玫瑰与有机合成】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分试剂及反应条件省略)。 已知：① ② B和E生成F的反应类型是 。 8. 维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 已知： A→B所需试剂和反应条件是 。 05 有机物官能团及结构的推断 9. 一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知：RNH2 ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 10. 某研究小组按照以下合成路线合成某消炎药的中间体I．（部分反应条件已省略） 已知： A→B分两步完成，已知中间产物的等效氢个数之比为3：2：2，则中间产物的结构简式为 ，第二步所需要的反应试剂是 。 06 突破有机综合大题 11. （2025•四川宜宾•二模）吡咯相关衍生物对于生理过程非常重要。一种多取代吡咯（G）的合成路线如下（部分试剂和反应条件略去）。 回答下列问题： （1）A与B生成C的反应为加成反应。B的结构简式为_____。 （2）C的化学名称为_____。若反应生成，则反应的化学方程式为_____。 （3）D中含氧官能团的名称为_____。D（）转化为的过程中，断裂②处键而不断裂①、③和④处键的原因为_____。 （4）E到F的转化中，试剂X可能是_____（填标号）。 A. B. 浓 C. D. （5）F的同分异构体中，既有酰胺基又有酯基，且水解后能生成丁二酸（）的结构简式是_____（写出1种即可）。 （6）欲使用类似题中的方法合成（），应在最后一步使用替代题目路线中的D与F反应。的结构简式是_____。 12. （2025•四川南充•二模）制备除草剂异噻唑草酮的合成中间体G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。在B转化为C过程中，B中碳卤键的反应存在选择性，请从化学键角度予以解释_______。 （2）C转化为D的反应方程式为_______。硝基()的电子式为_______。 （3）D转化为E的反应类型是_______。E分子中共面原子最多有_______个。 （4）F的结构简式为_______。 （5）满足下列条件的H的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有和 ②含有苯环且苯环上只有2个取代基 ③含有1个手性碳原子 ④能与碳酸氢钠反应 （6）完成F到H的两步转化路线________(须表示出G的结构简式和必要的反应物及条件)。 1．一种以脯氨酸()催化分子内的羟醛缩合反应如下。下列说法错误的是 A．脯氨酸既能与盐酸反应，又能与NaOH反应 B．X转化为Y是属于加成反应 C．Y分子中存在2个手性碳原子 D．X能形成分子间氢键，因此其熔、沸点较高 2．生活因有机而多姿多彩，化合物M是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N的部分流程如下。下列说法错误的是 A．Q分子中含有2种含氧官能团 B．从M到Q的反应为取代反应 C．Q分子中所有原子可能在同一平面 D．P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化 3．以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br 4．在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是(　　) A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2 B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2BrCH3CH2CH==CH2 CH3CH2C≡CH D．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH 5.关于由―→的说法正确的是(　　) A．为有机分子碳链增长的过程 B．第1步反应需引入碳碳双键 C．该过程需通过两步反应完成 D．该过程不可能发生加成反应 6.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式是 B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应 C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照 D．酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为 7．乙烯是石油化学工业重要的基本原料，可合成诸多有机物。 【应用一】聚氯乙烯（PVC）和用作汽油抗震剂的的合成路线如下图。 (1)A有两种同分异构体，结构简式分别是 、 。 (2)B-D的反应类型是 。 (3)E的结构简式是 ，W的分子式为 。 (4)其合成聚氯乙烯（PVC）的反应方程式为 。 【应用二】双烯合成即狄尔斯—阿尔德反应（Diels—Alder反应）：，该反应用于构建六元环状烃。 (5)通过上述反应合成，所需反应物为 。 (6)被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物为 。 8.兰地洛尔（化合物J）能改善快速性心律失常，具有高选择性，可应用于医学临床手术。J的一条合成路线如下（略去部分条件和试剂）： 已知： ①BPO为过氧化物，NBS为溴化试剂； ② 回答以下问题： (1)A的名称为 。 (2)合成路线中设计A→B这一步的目的是 。 (3)D→E中，第一步反应的化学方程式为 。 (4)G中所含有的官能团是羟基和 、 。 (5)物质J的高选择性与其结构相关，其所含手性碳数目为 个。 (6)F的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 ①含有酚羟基；②含有酯基；③苯环上只有2个取代基 (7)制备化合物I，分为两步： 写出M和I的结构简式 、 。 9. 某芳香烃()是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料有以下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中是一氯代物，是一种功能高分子。 已知Ⅰ． Ⅱ．(苯胺，易被氧化) 回答下列问题： (1)碳原子的杂化方式为 。 (2)的结构简式为 ；转化为的反应条件是 。 (3)书写反应①的化学方程式 。 (4)反应②的反应类型属于 。 (5)中官能团的名称是 ；的结构简式为 。 (6)阿司匹林有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体 。 ①属于二元羧酸的芳香族化合物 ②核磁共振氢谱有4组峰，峰值面积比为 (7)请设计由有机物和其他无机物合成最合理的合成路线 (不超过4步)。 (合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物) 1. （2025·四川卷）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。 （2）C中官能团的名称是_______、_______。 （3）的反应类型为_______。 （4）E的结构简式为_______。 （5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 a．含有，且无键 b．含有2个苯环 c．核磁共振氢谱为6组峰 （6）药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为_______，第①步的化学反应方程式为_______。 2. （2025·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。 （2）G中含氧官能团的名称为_______和_______。 （3）J→K的反应类型为_______。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与反应生成F。第③步化学方程式为_______。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 3. （2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）的反应类型为_______。 （3）D的结构简式为_______。 （4）由F生成G的化学方程式为_______。 （5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。 （6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。 （7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。 4．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 （4）G的结构简式为_______。 （5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。 a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境 5．（2023·重庆卷）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知： (和为烃基) （1）A中所含官能团名称为羟基和_______。 （2）B的结构简式为_______。 （3）C的化学名称为_______，生成D的反应类型为_______。 （4）E的结构简式为_______。 （5）G的同分异构体中，含有两个 的化合物有_______个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为_______。 （6）以和( )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为_______(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第05讲 有机合成与推断 目录 01 课标达标练 题型01 多角度突破碳骨架的构建 题型02 常见的官能团的引入和保护方法 题型03 寻找理想的有机合成线路 题型04有机反应条件及类型的推断 题型05有机物官能团及结构的推断 题型06 突破有机综合大题 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 多角度突破碳骨架的构建 1. 环己酮及其衍生物可发生Robinson增环反应，反应历程如图所示： 下列说法正确的是 A．若，W的同分异构体可能含萘环() B．X→Y发生取代反应 C．Y→Z的反应条件为：NaOH醇溶液、加热 D．类比上述反应，与反应可生成 【答案】D 【详解】 A．若，W的分子式为，不饱和度为6，萘环()的不饱和度为7，因此W的同分异构体不可能含萘环，故A错误； B．根据分析可知，过程酮羰基发生加成反应生成羟基，故B错误； C．发生醇的消去反应，条件是“浓硫酸、加热”，“NaOH醇溶液、加热”是卤代烃发生消去反应的条件，故C错误； D．根据分析可知，类比上述反应，与反应的过程如下：，故D正确； 故答案选D。 2. 烃基卤化镁也称格氏试剂，能够与羰基等发生格氏反应： 下列转化不能通过格氏反应实现的是(格式试剂可根据需要任选) A．甲醛转化为正丁醇 B．乙醛转化为乙醇 C．丙酮转化为叔丁醇 D．二氧化碳转化为乙酸 【答案】B 【详解】A．甲醛（HCHO）羰基碳连两个H，与丙基格氏试剂（CH3CH2CH2-MgX）反应，加成后水解生成CH3CH2CH2CH2OH（正丁醇），A正确； B．由以上分析可知，格氏反应为增碳反应，从乙醛到乙醇没有增碳，故不能通过格氏反应制备，B错误； C．丙酮[(CH3)2CO]羰基碳连两个CH3，与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应，加成后水解生成(CH3)3COH（叔丁醇），C正确； D．二氧化碳（O=C=O）与甲基格氏试剂（CH3-MgX）反应生成CH3COOMgX，水解后得CH3COOH（乙酸），D正确； 故答案选B。 02 常见的官能团的引入和保护方法 3.生活因有机而多姿多彩，化合物M是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N的部分流程如下。下列说法错误的是 A．Q分子中含有2种含氧官能团 B．从M到Q的反应为取代反应 C．Q分子中所有原子可能在同一平面 D．P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化 【答案】C 【详解】A．结合Q的结构简式可知，其中含有硝基、羰基两种含氧官能团，A正确； B．由图可知，M到Q发生的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，B正确； C．由结构简式可知，Q分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空间构型为三角锥形，则Q分子中所有原子不可能在同一平面，C错误； D．P分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝化反应时易被氧化，所以P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，D正确； 故选C。 4．【氨基转化为异氰基】降压药厄贝沙坦的关键中间体K的合成路线如下： 反应①②将转换为(异氰基)有如下两个作用。 ①保护。否则，D直接与反应将得到含有一个五元环且与H互为同分异构体的副产物M。下列关于M的说法正确的是 (填字母)。 a．M分子间存在氢键 b．M的核磁共振氢谱有5组吸收峰 c．若D或F与充分反应得到1 mol M或G，则均生成2 mol HBr ②将转化为可以提高的活性，从微粒间相互作用的角度解释原因： 。 【答案】bc 结构中N原子带部分正电荷，吸引电子能力增强，使与之间的共价键极性增强，从而增强了与H原子之间的共价键极性 【详解】①若不将转换为(异氰基)，则会发生氨基与的取代成环反应，生成与H互为同分异构体的副产物M（），则： a．M分子中不含有N-H、O-H等结构，因此不能形成分子间氢键，a错误； b．M结构中含有五种不同环境的H原子，因此M的核磁共振氢谱含有5组吸收峰，b正确； c．D或F与1 mol充分反应得到1 mol M或G，均生成2 mol HBr，，，c正确； 故答案选bc； ②结构中N原子带部分正电荷，比氨基的吸电子能力更强，使与之间的共价键极性增强，从而增强了与H原子之间的共价键极性； 03 寻找理想的有机合成线路 5. （2025•成都石室中学•二模）某香豆素类抗癌药物G合成路线如图所示，请根据路线回答问题： 已知：Ⅰ.(、、代表烃基) 参照上述合成路线，设计以和为原料制备的合成路线_______(辅助试剂任选)。 【答案】 【详解】以和为原料制备的合成路线为：中硝基还原为氨基得到，再将氨基转化为羟基得到，再和成环得到产物，故为：。 6. （2025•四川雅安•二模）某研究小组按下列路线合成胃动力药M。 研究小组在实验室用苯甲醛为原料合成药物N-苄基苯甲酰胺()设计该合成路线如下： A 请写出A、B、C的结构简式(无机物写化学式)_______；_______；_______。 【答案】①. ②. SOCl2 ③. 【详解】从流程图可以看出，苯甲醛()催化氧化可生成苯甲酸()；依据流程图，A与B(SOCl2)发生取代反应生成；采用逆推法，可确定C为。从而得出A、B、C的结构简式依次为：、SOCl2、。 04 有机反应条件及类型的推断 7. 【结晶玫瑰与有机合成】结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路线合成(部分试剂及反应条件省略)。 已知：① ② B和E生成F的反应类型是 。 【答案】加成反应 【详解】依据信息②，B()和E(CHCl3)发生醛基的加成反应生成F()，反应类型是加成反应。 8. 维生素B2可用于治疗口角炎等疾病，其中间体K的合成路线如下(部分试剂和反应条件略去)。 已知： A→B所需试剂和反应条件是 。 【答案】浓、浓，加热 【解析】A()→B()，发生硝化反应，所需试剂和反应条件是浓、浓，加热。答案为：浓、浓，加热； 05 有机物官能团及结构的推断 9. 一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知：RNH2 ①M含有1个sp杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 【答案】 【详解】结合L和P的结构简式，以及M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，可知M的结构简式为：，M与G()发生加成反应生成X为，X在碱作用下脱去1分子甲醇发生分子内取代反应生成Y为，Y发生题给信息反应生成P。 ①M的结构简式为：； ②Y的结构简式为。 10. 某研究小组按照以下合成路线合成某消炎药的中间体I．（部分反应条件已省略） 已知： A→B分两步完成，已知中间产物的等效氢个数之比为3：2：2，则中间产物的结构简式为 ，第二步所需要的反应试剂是 。 【答案】 酸性高锰酸钾溶液 【详解】根据分析，A→B的反应中，中间产物的结构简式为；第二步反应为苯环侧链甲基氧化为羧基，所需要的反应试剂是酸性高锰酸钾溶液 06 突破有机综合大题 11. （2025•四川宜宾•二模）吡咯相关衍生物对于生理过程非常重要。一种多取代吡咯（G）的合成路线如下（部分试剂和反应条件略去）。 回答下列问题： （1）A与B生成C的反应为加成反应。B的结构简式为_____。 （2）C的化学名称为_____。若反应生成，则反应的化学方程式为_____。 （3）D中含氧官能团的名称为_____。D（）转化为的过程中，断裂②处键而不断裂①、③和④处键的原因为_____。 （4）E到F的转化中，试剂X可能是_____（填标号）。 A. B. 浓 C. D. （5）F的同分异构体中，既有酰胺基又有酯基，且水解后能生成丁二酸（）的结构简式是_____（写出1种即可）。 （6）欲使用类似题中的方法合成（），应在最后一步使用替代题目路线中的D与F反应。的结构简式是_____。 【答案】（1） （2） ①. 乙酸乙酯 ②. （3） ①. 酯基、羰基 ②. ②处C-H键受2两个相邻吸电子基团影响，极性增强 （4）D （5）或 （6） 【解析】 【分析】由题目可知，A是乙酸，C是乙酸乙酯，A和B发生了加成反应，故B是乙烯；C在一定条件下发生取代反应生成D；D发生取代反应生成E；E到F，E中的硝基变成F中的氨基，发生了还原反应。 【小问1详解】 A与B生成C的反应为加成反应，推断出B是乙烯，结构简式为； 小问2详解】 C的化学名称是乙酸乙酯；反应生成，有机化学反应方程式遵循原子守恒，2个C生成D，分子式多出C2H6O，推出另一产物是乙醇，因此方程式为：； 【小问3详解】 D中含氧官能团的名称为酯基、羰基；②处C-H键受2两个相邻吸电子基团影响，极性增强，易断键； 【小问4详解】 E到F的转化中，是还原反应，A和B作氧化剂，试剂X可能是D； 【小问5详解】 F分子式为C6H11NO3的同分异构体中，既有酰胺基又有酯基，且水解后能生成丁二酸，丁二酸已有4个C原子，剩余两个碳原子，可以是或因此F可能是或； 【小问6详解】 G与相比，多一个—CH3，因此的结构简式为。 12. （2025•四川南充•二模）制备除草剂异噻唑草酮的合成中间体G的合成路线如下： 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。在B转化为C过程中，B中碳卤键的反应存在选择性，请从化学键角度予以解释_______。 （2）C转化为D的反应方程式为_______。硝基()的电子式为_______。 （3）D转化为E的反应类型是_______。E分子中共面原子最多有_______个。 （4）F的结构简式为_______。 （5）满足下列条件的H的同分异构体有_______种(不考虑立体异构)。 ①含有和 ②含有苯环且苯环上只有2个取代基 ③含有1个手性碳原子 ④能与碳酸氢钠反应 （6）完成F到H的两步转化路线________(须表示出G的结构简式和必要的反应物及条件)。 【答案】（1） ①. 溴苯 ②. C-I键比C-Br键更长，键能更小，故更易断裂 （2） ①. ②. （3） ①. 取代反应 ②. 16 （4） （5）9 （6） 【解析】 【分析】A和I2发生取代反应生成B，C发生硝化反应生成D，则C为，D和CuCN发生取代反应生成E，E和CH3SNa发生取代反应生成F，结合H的结构简式可以推知F为，水解得到，和CH3OH发生酯化反应生成H，以此解答。 【小问1详解】 由A的结构简式可知，A的化学名称是溴苯，在B转化为C过程中，B中碳卤键的反应存在选择性，断碳碘键，而不是断碳溴键，原因是：C-I键比C-Br键更长，键能更小，故更易断裂。 【小问2详解】 C发生硝化反应生成D，C转化为D的反应方程式为：+HO-NO2+H2O。是硝酸分子中去掉一个羟基后剩下的基团，电子式为。 【小问3详解】 由D和E的结构简式可知，D转化为E的反应类型是取代反应，E分子中苯环和是平面结构，-CN是直线结构，E中中C采取sp3杂化，中与苯环共面的F原子最多有1个，E分子中共面原子最多有12+1+2+1=16个。 【小问4详解】 由分析可知，F结构简式为。 【小问5详解】 H的同分异构体满足条件：①含有和；②含有苯环且苯环上只有2个取代基 ③含有1个手性碳原子；④能与碳酸氢钠反应，说明其中含有-COOH；则苯环上取代基的组合为：、-CH(SCH3)COOH或、-CH(CF3)COOH或-COOH、-CH(CF3)SCH3，每组组合都有邻、间、对三种位置关系，则满足条件的同分异构体有9种。 【小问6详解】 由分析可知，F为，水解得到，和CH3OH发生酯化反应生成H，转化路线为：。 1．一种以脯氨酸()催化分子内的羟醛缩合反应如下。下列说法错误的是 A．脯氨酸既能与盐酸反应，又能与NaOH反应 B．X转化为Y是属于加成反应 C．Y分子中存在2个手性碳原子 D．X能形成分子间氢键，因此其熔、沸点较高 【答案】D 【详解】A．脯氨酸含氨基、羧基，既能与盐酸反应，又能与NaOH反应，A正确； B．根据X、Y的分子式可知，X转化为Y是属于加成反应，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子为手性碳原子，与羟基、甲基相连的2个碳原子为手性碳原子（），C正确； D．X中只有酮羰基，不存在能形成氢键的结构，D错误； 故选D。 2．生活因有机而多姿多彩，化合物M是合成镇静类药物氯硝西泮(N)的关键前体，制取N的部分流程如下。下列说法错误的是 A．Q分子中含有2种含氧官能团 B．从M到Q的反应为取代反应 C．Q分子中所有原子可能在同一平面 D．P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”的目的是防止氨基被氧化 【答案】C 【详解】A．结合Q的结构简式可知，其中含有硝基、羰基两种含氧官能团，A正确； B．由图可知，M到Q发生的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，B正确； C．由结构简式可知，Q分子中氨基氮原子的杂化方式为sp3杂化，—NH2和与该氮直接相连的碳原子的空间构型为三角锥形，则Q分子中所有原子不可能在同一平面，C错误； D．P分子中的氨基具有还原性，与浓硝酸和浓硫酸的混酸发生硝化反应时易被氧化，所以P→M引入硝基时需要“一系列反应Ⅰ”防止氨基被氧化，D正确； 故选C。 3．以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷，下列方案中最合理的是(　　) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2==CH2CH2BrCH2Br B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br C．CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br D．CH3CH2BrCH2==CH2CH2BrCH2Br 【答案】D 【解析】　题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。 4．在有机合成中，常会发生官能团的消除或增加，下列反应过程中反应类型及产物不合理的是(　　) A．乙烯→乙二醇：CH2==CH2 B．溴乙烷→乙醇：CH3CH2BrCH2==CH2CH3CH2OH C．1-溴丁烷→1-丁炔：CH3(CH2)2CH2BrCH3CH2CH==CH2 CH3CH2C≡CH D．乙烯→乙炔：CH2==CH2CH≡CH 【答案】B 【解析】由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在碱性条件下水解即可，路线不合理，且由溴乙烷→乙烯为消去反应。 5.关于由―→的说法正确的是(　　) A．为有机分子碳链增长的过程 B．第1步反应需引入碳碳双键 C．该过程需通过两步反应完成 D．该过程不可能发生加成反应 【答案】B 【解析】　该合成路线为CH3CH==CH2。 6.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式是 B．①②的反应类型分别是取代反应、消去反应 C．反应②③的条件分别是浓硫酸、加热，光照 D．酸性KMnO4溶液褪色可证明已完全转化为 【答案】B 【解析】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如下： A项，由上述分析可知，A可为氯代环戊烷；B项，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液、加热条件下的消去反应；C项，反应②的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③的条件为常温；D项，B为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯也含碳碳双键，二者均能使KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化为环戊二烯。 7．乙烯是石油化学工业重要的基本原料，可合成诸多有机物。 【应用一】聚氯乙烯（PVC）和用作汽油抗震剂的的合成路线如下图。 (1)A有两种同分异构体，结构简式分别是 、 。 (2)B-D的反应类型是 。 (3)E的结构简式是 ，W的分子式为 。 (4)其合成聚氯乙烯（PVC）的反应方程式为 。 【应用二】双烯合成即狄尔斯—阿尔德反应（Diels—Alder反应）：，该反应用于构建六元环状烃。 (5)通过上述反应合成，所需反应物为 。 (6)被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物为 。 【答案】(1) (2)加成反应 (3) HCl (4) (5)和 (6) 【详解】（1）A为丁烷，有两种同分异构体：正丁烷和异丁烷，结构简式分别是：、。 （2）B →D 是CH2=CH2与氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl，反应类型是加成反应。 （3）由分析知E为一氯乙烯，故其结构简式是，W是HCl。 （4） 氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，方程式为。 （5） 双烯合成反应是双烯体（含共轭双键的化合物）与亲双烯体（含双键或三键的化合物）发生环加成反应。要合成目标，需将产物的环结构拆解为双烯体和亲双烯体部分，通过观察可知，左侧双键部分为双烯体，右侧双键则为亲双烯体部分，因此通过上述反应合成，所需反应物为和。 （6） 酸性高锰酸钾是强氧化剂，能把碳碳双键彻底氧化断裂，中双键碳原子上并没有再连接氢原子，因此两个双键断裂后均生成的是羰基，即被酸性高锰酸钾氧化后的产物为。 8.兰地洛尔（化合物J）能改善快速性心律失常，具有高选择性，可应用于医学临床手术。J的一条合成路线如下（略去部分条件和试剂）： 已知： ①BPO为过氧化物，NBS为溴化试剂； ② 回答以下问题： (1)A的名称为 。 (2)合成路线中设计A→B这一步的目的是 。 (3)D→E中，第一步反应的化学方程式为 。 (4)G中所含有的官能团是羟基和 、 。 (5)物质J的高选择性与其结构相关，其所含手性碳数目为 个。 (6)F的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 ①含有酚羟基；②含有酯基；③苯环上只有2个取代基 (7)制备化合物I，分为两步： 写出M和I的结构简式 、 。 【答案】(1)对甲基苯酚或4-甲基苯酚 (2)保护酚羟基 (3) (4) 酯基 醚键 (5)2 (6)18 (7) 【详解】（1）根据A的结构可知，A的名称为对甲基苯酚或4-甲基苯酚。 （2）酚羟基易被氧化，设计A→B这一步的目的是保护酚羟基，防止酚羟基在B转化成C的过程被氧化。 （3） D→E中，第一步反应是酯基发生水解反应，化学方程式为 。 （4） 根据G的结构可知，其官能团有羟基、酯基、醚键。 （5） 结构中标有*的碳原子为手性碳，有2个。 （6）满足条件的F的同分异构体结构中，含有酯基的一个取代基结构有、、、、、，有6种，与酚羟基的位置可以是邻、间、对，3种，故。 （7） 与M反应生成的，结合M的分子式可知M的结构为，与发生取代反应生成。 9. 某芳香烃()是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料有以下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中是一氯代物，是一种功能高分子。 已知Ⅰ． Ⅱ．(苯胺，易被氧化) 回答下列问题： (1)碳原子的杂化方式为 。 (2)的结构简式为 ；转化为的反应条件是 。 (3)书写反应①的化学方程式 。 (4)反应②的反应类型属于 。 (5)中官能团的名称是 ；的结构简式为 。 (6)阿司匹林有多种同分异构体，写出一种符合下列条件的同分异构体 。 ①属于二元羧酸的芳香族化合物 ②核磁共振氢谱有4组峰，峰值面积比为 (7)请设计由有机物和其他无机物合成最合理的合成路线 (不超过4步)。 (合成路线常用的表示方式为：甲乙……目标产物) 【答案】(1)sp3 (2) 光照 (3)+H2O (4)氧化反应 (5) 醛基 (6)或 (7) 【详解】（1） 中碳原子均形成4个键，碳原子的杂化方式为sp3； （2） ①根据分析可知，的结构简式为：； ②X转化为A的过程为烃的卤代反应，则反应条件是光照； （3） 反应①是X()在浓硫酸作用下与浓硝酸共热发生硝化反应生成F（），化学方程式为：+H2O； （4） 反应②为F（）催化氧化生成G（），反应类型为氧化反应； （5） ①根据分析可知，是，C中官能团的名称是：醛基； ②根据分析可知，D是； （6） 阿司匹林（）的同分异构体中属于二元羧酸的芳香族化合物，如果取代基为-CH(COOH)2，有1种位置异构，如果取代基为-COOH、-CH2COOH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构，如果取代基为2个-COOH、-CH3，有6种位置异构，其中核磁共振氢谱有4组峰，峰值面积比为的结构简式为：或； （7） 有机物（）在催化剂条件下发生加成反应生成，再氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与氯气发生加成反应生成，最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成。合成路线流程图为： 。 1. 1. （2025·四川卷）H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： （1）A的化学名称是_______。 （2）C中官能团的名称是_______、_______。 （3）的反应类型为_______。 （4）E的结构简式为_______。 （5）F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有_______种。 a．含有，且无键 b．含有2个苯环 c．核磁共振氢谱为6组峰 （6）药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为_______，第①步的化学反应方程式为_______。 【答案】（1）对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸 （2） ①. 碳氯键 ②. 硝基 （3）还原反应 （4） （5）2 （6） ①. ②. 【解析】 【分析】A发生硝化反应生成B，B中磺酸基酸化后生成C，C在Fe/HCl(浓)作用下发生还原反应生成D，D的结构简式为；D和X发生已知信息的反应生成E，结合X的分子式可知，其不饱和度为3，故X的结构简式为，E的结构简式为，E在金属催化作用下脱去1分子HCl得到F，F发生取代反应生成G，G经过多步合成H，据此解答。 【小问1详解】 由A的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸； 【小问2详解】 由C的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基； 【小问3详解】 由分析可知，发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应； 【小问4详解】 由分析可知，E的结构简式为； 【小问5详解】 由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为，满足条件：a．含有，且无键、含有2个苯环，核磁共振氢谱为6组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、，共2种； 【小问6详解】 采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：。 2. （2025·黑吉辽卷）特戈拉赞(化合物K)是抑制胃酸分泌的药物，其合成路线如下： 已知： I．为，咪唑为； II．和不稳定，能分别快速异构化为和。 回答下列问题： （1）B中含氧官能团只有醛基，其结构简式为_______。 （2）G中含氧官能团的名称为_______和_______。 （3）J→K的反应类型为_______。 （4）D的同分异构体中，与D官能团完全相同，且水解生成丙二酸的有_______种(不考虑立体异构)。 （5）E→F转化可能分三步：①E分子内的咪唑环与羧基反应生成X；②X快速异构化为Y，Y与反应生成F。第③步化学方程式为_______。 （6）苯环具有与咪唑环类似的性质。参考E→X的转化，设计化合物I的合成路线如下(部分反应条件已略去)。其中M和N的结构简式为_______和_______。 【答案】（1） （2） ①. (酚)羟基 ②. 羧基 （3）取代反应 （4）6 （5）+(CH3CO)2O→+CH3COOH （6） ①. ②. 【解析】 【分析】根据流程，有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，根据有机物B的分子式和小问1中的已知条件，可以判断，有机物B的结构为；有机物C与有机物D发生反应生成有机物E；有机物E在醋酸酐的作用下发生成环反应生成有机物F；有机物F发生两步连续反应生成有机物G，根据有机物G的分子式和有机物H的结构可以推出，有机物G的结构为；有机物G发生两步反应生成有机物H，将羧基中的-OH取代为次氨基结构；有机物H与与有机物I发生取代反应，将有机物H中酚羟基上的氢取代生成有机物J；最后有机物J发生还原反应生成K和甲苯。据此分析解题。 【小问1详解】 根据分析，有机物B的结构为。 【小问2详解】 根据分析，有机物G的结构为，其含氧官能团为(酚)羟基和羧基。 【小问3详解】 根据分析，J→K的反应是J与H2在Pd/C催化下发生取代反应生成K和甲苯，反应类型为取代反应。 【小问4详解】 D的同分异构体中，与D的官能团完全相同，说明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，说明主体结构中含有。根据D的分子式，剩余的C原子数为5，剩余H原子数为12，因同分异构体中只含有酯基，则不能将H原子单独连接在某一端的O原子上，因此将5个碳原子拆分。当一侧连接甲基时，另一侧连接-C4H9，此时C4H9有共有4种同分异构体；当一侧连接乙基时，另一侧连接-C3H7，此时-C3H7有共有2种同分异构体，故满足条件的同分异构体有4+2=6种。 【小问5详解】 根据已知条件和题目中的三步反应，第三步反应为酚羟基与乙酸酐的反应，生成有机物F。则有机物Y为，根据异构化原理，有机物X的结构为。反应第③步的化学方程式为+(CH3CO)2O→+CH3COOH。 【小问6详解】 根据逆推法有机物N发生异构化生成目标化合物，发生的异构化反应为后者的反应，有机物N为，有机物M有前置原料氧化得到的，有机物M发生异构化前者的反应生成有机物N，有机物M的为。 3. （2024·河北卷）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）的反应类型为_______。 （3）D的结构简式为_______。 （4）由F生成G的化学方程式为_______。 （5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为_______。 （6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为_______。 （7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有_______种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为_______。 【答案】（1）丙烯酸 （2）加成反应 （3） （4）+HO-NO2+H2O （5）H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 （6）酰胺基 （7） ①. 6 ②. 【解析】 【分析】由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。 【小问1详解】 由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。 【小问2详解】 B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。 【小问3详解】 结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。 【小问4详解】 F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：+HO-NO2+H2O。 【小问5详解】 由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。 【小问6详解】 根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。 【小问7详解】 I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。 4．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二酮H设计了如下合成路线： 回答下列问题： （1）由A→B的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。 （2）D的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为_______。 （3）E与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。 （4）G的结构简式为_______。 （5）已知： ，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I()和另一种α，β-不饱和酮J，J的结构简式为_______。若经此路线由H合成I，存在的问题有_______(填标号)。 a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境 【答案】（1）π （2） ①. 7 ②. （3） ①. 乙酸 ②. 丙酮 （4） （5） ①. ②. ab 【解析】 【分析】A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），B与Mg在无水乙醚中发生生成C（CH3CH2MgBr），C与CH3COCH3反应生成D（），D在氧化铝催化下发生消去反应生成E（），E和碱性高锰酸钾反应生成F（），参考D～E反应，F在氧化铝催化下发生消去反应生成G（），G与反应加成反应生成二酮H，据此分析解答。 【小问1详解】 A为CH2=CH2，与HBr发生加成反应生成B（CH3CH2Br），乙烯的π键断裂，故答案为：π； 【小问2详解】 D为，分子式为C5H12O，含有羟基的同分异构体分别为：共8种，除去D自身，还有7种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰，峰面积之比为的结构简式为，故答案为：7；； 【小问3详解】 E为，酸性高锰酸钾可以将双键氧化断开，生成和，名称分别为乙酸和丙酮，故答案为：乙酸；丙酮； 【小问4详解】 由分析可知，G为，故答案为：； 【小问5详解】 根据已知的反应特征可知，H在碱性溶液中易发生分子内缩合从而构建双环结构，主要产物为I（）)和J（ ）。若经此路线由H合成I，会同时产生两种同分异构体，导致原子利用率低，产物难以分离等问题，故答案为： ；ab。 5．（2023·重庆卷）有机物K作为一种高性能发光材料，广泛用于有机电致发光器件(OLED)。K的一种合成路线如下所示，部分试剂及反应条件省略。 已知： (和为烃基) （1）A中所含官能团名称为羟基和_______。 （2）B的结构简式为_______。 （3）C的化学名称为_______，生成D的反应类型为_______。 （4）E的结构简式为_______。 （5）G的同分异构体中，含有两个 的化合物有_______个(不考虑立体异构体)，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L与足量新制的反应的化学方程式为_______。 （6）以和( )为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成另一种用于OLED的发光材料(分子式为)。制备的合成路线为_______(路线中原料和目标化合物用相应的字母J、N和M表示)。 【答案】（1）碳碳双键 （2） （3） ①. 苯胺 ②. 取代反应 （4） （5） ①. 10 ②. C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O （6） 【解析】 【分析】A和HBr发生取代反应生成B，B是 ；B和C生成D，根据B的结构简式和C的分子式，由D逆推可知C是 ；根据题目信息，由F逆推可知E是 。 【小问1详解】 根据A的结构简式，可知A中所含官能团名称为羟基和碳碳双键； 【小问2详解】 A和HBr发生取代反应生成B，B是 ； 【小问3详解】 C是 ，化学名称为苯胺； 和 反应生成D和HBr，生成D的反应类型为取代反应； 【小问4详解】 根据题目信息，由F逆推可知E是 ； 【小问5详解】 G的同分异构体中，含有两个 的化合物有 、、、、、 、 、 、，OHC-CH(CH2CH3)-CHO共10种，即G的同分异构体有10种，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为的化合物为L，L是 ，L与足量新制的反应的化学方程式为 C(CH3)2(CHO)2+4Cu(OH)2+2NaOHC(CH3)2(COONa)2+2Cu2O+6H2O。 【小问6详解】 M分子中含有5个N和2个O，可知2分子J和1分子N反应生成M，合成路线为 ； 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $