第五章 合成高分子 章末网络构建-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（人教版）

该高中化学单元复习讲义通过知识框架图系统梳理有机高分子材料的知识体系，涵盖性质与应用、合成与应用两大模块，用对比表格呈现天然高分子（淀粉、纤维素等）与合成高分子（聚氯乙烯等）的组成、结构及特性，突出“结构决定性质，性质决定用途”的化学观念。 讲义亮点在于结合高考真题设计分层练习，如选择题考查淀粉水解、高分子分类等基础（2020天津卷），综合题（2021浙江选考合成路线题）培养科学思维中的证据推理与模型建构能力。配套解析含易错点提醒，基础生可掌握核心概念，优秀生能深化合成分析，助力教师实施精准教学与学生自主复习。

有机高分子材料的性质与应用 1. (2021·河北卷)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(　　) A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素 B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层 C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质 D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料 解析：B　[A.芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；B.聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误；C.淀粉为多糖，属于天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，故C正确；D.大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D正确；综上所述，说法错误的是B项，故答案为B。] 2. (2020·天津卷)下列说法错误的是(　　) A．淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖 B．油脂的水解反应可用于生产甘油 C．氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元 D．淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子 解析：D　[A.淀粉和纤维素都属于多糖，两者水解的最终产物都为葡萄糖，A正确；B.油脂在酸性条件下水解成高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解成高级脂肪酸盐和甘油，则油脂的水解反应可用于生产甘油，B正确；C.氨基酸中含有氨基和羧基，氨基酸可以通过缩聚反应形成蛋白质，蛋白质水解最终生成氨基酸，故氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元，C正确；D.天然高分子的相对分子质量是上万，淀粉和纤维素都是天然高分子，而油脂的相对分子质量还不到1 000，故油脂不属于天然高分子，D错误；答案选D。] 3．(2020·浙江7月选考)下列说法不正确的是(　　) A．相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加 B．油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分 C．根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花 D．淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物 解析：A　[A.由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的百分含量大小顺序为：汽油<甲烷<氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：汽油<甲烷<氢气，故A错误；B.油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；C.蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气味，故C正确；D.高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物，故D正确。故答案为：D。] 有机高分子材料的合成与应用 4. (2021·浙江6月选考)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知： 请回答： (1)化合物A的结构简式是　　________________　　；化合物E的结构简式是　　________________　　。 (2)下列说法不正确　　的是　　________　　(填字母)。 A．化合物B分子中所有的碳原子共平面 B．化合物D的分子式为 C12H12N6O4 C．化合物D和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P属于聚酯类物质 (3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是　　____________________________________　　。 (4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构　　________________________　　。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：　　________________________________________________________　　。 ①1H­NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ②只含有六元环 ③含有结构片段，不含键 (6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)　　________________________________________　　。 解析：A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为 ，被酸性高锰酸钾溶液氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化(取代)反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和化合物F，所以化合物F应为。 (1)由上述分析可知，A的结构简式为 ；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br。 (2)A.化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确； B．D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为 C12H12N6O4，故B正确； C．缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；D.聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。 中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代(水解)反应，因此反应的化学方程式为 (4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个－N3官能团与化合物F中的2个碳碳三键分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为 ，该环状化合物的化学式为 C20H18N6O8，符合题意。 (5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含 CC键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下： 。 (6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而 中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为 。 答案： (1)H3CCH3 HOCH2CH2Br (2) C (4) (任写3种) (6) 5. (2019·全国卷Ⅱ)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线： 已知以下信息： 回答下列问题： (1)A是一种烯烃，化学名称为　　________　　，C中官能团的名称为　　________　　、　　________　　。 (2)由B生成C的反应类型为　　________　　。 (3)由C生成D的反应方程式为 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)E的结构简式为　　________　　。 (5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式　　________________________　　、　　__________________　　。 ①能发生银镜反应； ②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。 (6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，则G的n值理论上应等于　　________　　。 解析：根据D的分子结构可知A为链状结构，故A为CH3CHCH2；A和Cl2在光照条件下发生取代反应生成B为CH2CHCH2Cl，B和HOCl发生加成反应生成C为ClCH2CHOHCH2Cl或HOCH2CHClCH2Cl，C在碱性条件下脱去HCl生成D；由F结构可知苯酚和E发生信息①的反应生成F，则E为；D和F聚合生成G，据此分析解答。 (1)根据以上分析，A为CH3CHCH2，化学名称为丙烯；C为ClCH2CH－CH2ClOH，所含官能团的名称为氯原子、羟基。 (2)B和HOCl发生加成反应生成C。 (3)C在碱性条件下脱去HCl生成D，化学方程式为： ()。 (4)E的结构简式为。 (5)E的二氯代物有多种同分异构体，同时满足以下条件的芳香化合物：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1，说明分子中有3种类型的氢原子，且个数比为3∶2∶1。则符合条件的有机物的结构简式为 (6)根据信息②和③，每消耗1 mol D，反应生成1 mol NaCl和H2O，若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g，生成NaCl和H2O的总物质的量为＝10 mol，由G的结构可知，要生成1 mol单一聚合度的G，需要(n＋2)mol D，则(n＋2)＝10，解得n＝8，即G的n值理论上应等于8。 答案：(1)丙烯　氯原子　羟基　(2)加成反应 (3) (6)8 489 学科网（北京）股份有限公司 $