第三章 实验活动二 有机化合物中常见官能团的检验-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（人教版）

本高中化学讲义聚焦有机化合物中常见官能团的检验这一核心知识点，系统梳理碳碳双键、碳卤键、酚羟基、醛基等官能团的性质及对应检验方法，构建从单一官能团检验（如烯烃与溴水反应）到复杂有机物（如阿司匹林）中羧基和酯基综合检验的学习支架。 该资料通过实验步骤详解、问题讨论及实验评价等环节，突出科学探究与实践素养，如设计阿司匹林成分检验实验培养学生实验操作与分析能力，通过物质鉴别问题（如区分乙醇、1-己烯等）锻炼科学思维中的分类与推理能力。课中辅助教师引导学生掌握检验原理，课后助力学生通过评价题巩固知识，查漏补缺。

实验活动二　有机化合物中常见官能团的检验　　对应学生用书P81 ●[实验目的] 1．加深对有机化合物中常见官能团性质的认识。 2．学习有机化合物中常见官能团的检验。 ●[实验用品] 1．器材：试管、试管夹、胶头滴管、烧杯、研钵、酒精灯、三脚架、石棉网(或陶土网)、火柴。 2．试剂：1­己烯、1­溴丁烷、无水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1­丙醇、2­氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、饱和溴水、酸性KMnO4溶液、5% NaOH溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2% AgNO3溶液、5% CuSO4溶液、FeCl3溶液、Na2CO3溶液、石蕊溶液。 ●[实验步骤] 1．几种常见官能团的检验 有机物类别 官能团 实验内容 实现现象 解释及化学方程式 烯烃 碳碳双键 (1)向盛有少量1­己烯的试管里滴加溴水，观察现象 (2)向盛有少量1­己烯的试管里滴加酸性KMnO4溶液，观察现象 两试管中溶液均褪色 (2)1­己烯被酸性KMnO4氧化 卤代烃 碳卤键 向试管里加入几滴1­溴丁烷，再加入2 mL 5%NaOH溶液，振荡后加热。静置后小心地取数滴水层液体置于另一支试管中，加入稀硝酸酸化，加入几滴2% AgNO3溶液，观察现象 溶液中有浅黄色沉淀 酚 －OH羟基 (1)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加饱和溴水，观察现象 (2)向盛有少量苯酚稀溶液的试管里滴加FeCl3溶液，观察现象 (1)试管中有白色沉淀生成(2)试管中溶液显紫色 (2)酚遇FeCl3显紫色 醛 醛基 在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，滴入几滴5%CuSO4溶液，振荡。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加热，观察现象 溶液出现砖红色沉淀 2NaOH＋CuSO4=== Cu(OH)2↓＋Na2SO4 [制备新制的Cu(OH)2] CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋2H2O 2.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能团的检验 阿司匹林片的有效成分是乙酰水杨酸()。乙酰水杨酸中有羧基，具有羧酸的性质；同时还有酯基，在酸性或碱性条件下能发生水解。可以通过实验检验乙酰水杨酸中的羧基和酯基。 (1)样品处理：研碎－溶解－取上层清液 (2)官能团的检验 取两支试管，编号A、B试管： A试管观察现象 B试管 观察现象 [问题讨论] 1．如何鉴别丙烯醛中含有? 提示：取丙烯醛少许于试管中，然后加入银氨溶液，加热，然后加稀硫酸酸化最后加溴水，若溴水褪色，则说明含有。 2．请用实验方法区分下列两组物质： (1)乙醇、1­己烯、苯和四氯化碳。 (2)1­丙醇、2­氯丙烷、丙醛和苯酚溶液。 提示：(1)取四种物质分别加入四支试管中，然后加入几滴溴水振荡，溴水褪色的为1­己烯；混溶不分层的为乙醇；分层上层为橙红色的为苯，下层为橙红色的为四氯化碳。 (2) 3．实验步骤2阿司匹林片的有效成分中官能团的检验A试管、B试管中的现象是什么？各说明什么结论？ 提示：A试管溶液显红色，说明阿司匹林中含－COOH；B试管中溶液显紫色，说明阿司匹林中酯基水解生成了酚。 4．除了化学实验方法，还常用仪器分析的方法鉴别有机化合物。下图是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三种物质的核磁共振氢谱，请指出它们分别对应哪种物质。 提示：①对应的是乙酸乙酯、②对应的是乙醇、③对应的是乙酸。 [实验评价] 1．阿魏醛可以作医药、保健品、化妆品的原料，其结构简式为 在阿魏醛溶液中加入合适的试剂可以加热 ，检验其官能团。下列试剂、现象和对应的结论都正确的是(　　) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有酚羟基 D 过量浓溴水 产生白色沉淀 含有碳碳双键 解析：B　[依据有机物的结构可知，有机物含有酮羰基、酚羟基、碳碳双键、醛基四种官能团，依据官能团的性质答题。A.现象错误，应该是溶液变紫色，故A错误；B.含有醛基，能发生银镜反应，故B正确；C.没有羧基，不能和溶液反应，放出气泡，故C错误；D.结论错误，该有机物由于含有酚羟基，所以才能和过量浓溴水反应，产生白色沉淀，故D错误。故选B。] 2.如图为一重要的烃的衍生物，以下关于它的说法中错误的是(　　) A．1 mol该物质，最多可以和4 mol H2发生加成反应 B．1 mol该物质消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2 C．可以用酸性高锰酸钾溶液检验其中的碳碳双键 D．该物质能够在催化剂作用下被氧化为醛 解析：C　[A.该有机物分子中含有一个苯环、一个碳碳双键，所以1 mol该有机物可以与4 mol氢气发生加成反应，A不符合题意； B．1 mol该有机物中含有2 mol羧基、1 mol羟基，能够分别消耗3 mol钠、2 mol氢氧化钠、2 mol碳酸氢钠，该物质消耗Na、NaOH、 NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶2，B不符合题意；C.由于醇羟基能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以无法用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键，可以使用溴水检验碳碳双键，C符合题意；D.该物质中含有醇羟基，连接羟基的碳原子含有2个氢原子，能够在催化剂作用下被氧化为醛，D不符合题意；故答案为：C。] 3．我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸是生物合成青蒿素的原料之一，下列关于二羟甲戊酸的说法中正确的是(　　) A．与乙醇发生酯化反应的产物的分子式为C8H18O4 B．能发生加成反应，不能发生取代反应 C．在铜的催化下与氧气反应的产物可以发生银镜反应 D．标准状况下，1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2 解析：C　[A项，该物质与乙醇发生酯化反应的产物的分子式应为C8H16O4，错误；B项，该物质不能发生加成反应，可以发生取代反应，错误；C项，该物质在铜的催化下与氧气反应能将其分子中的一个醇羟基氧化成醛基，正确；D项，标准状况下，1 mol该物质与足量Na反应可生成标准状况下33.6 L H2，错误。] 4．下列说法正确的是(　　) A．用新制的氢氧化铜检验醛基、酚醛树脂的制备、硝基苯的制备和乙烯气体的实验室制备都采用水浴加热 B．向甲酸和甲醛的混合物中加入氢氧化钠溶液，中和甲酸后，加入新制的氢氧化铜悬浊液加热——检验混合物中是否含有甲醛 C．可用溴的四氯化碳溶液检验丙烯醛　(CH2===CHCHO)中的碳碳双键 D．不能用新制的氢氧化铜鉴别乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯(必要时可以加热) 解析：C　[A.用新制的氢氧化铜检验醛基时，需要加热至沸腾才有明显的砖红色沉淀，实验室制备乙烯需迅速升温至170°C，故A错误；B.向甲酸和甲醛的混合物中加入NaOH溶液，甲酸与NaOH反应生成甲酸钠，甲酸根离子(HCOO－)中仍存在－CHO结构，仍可与新制的氢氧化铜反应产生砖红色沉淀，故B错误；C.碳碳双键与Br2可发生加成反应，醛基不能与溴的四氯化碳溶液反应，所以可用溴的四氯化碳溶液检验丙烯醛中的碳碳双键，故C正确；D.溶液中分别加入新制的氢氧化铜，无明显现象的为乙醇，加热后有砖红色沉淀生成的为乙醛，溶液变澄清的为乙酸，溶液分层的为乙酸乙酯，故能鉴别，故D错误。 ] 学科网（北京）股份有限公司 $