2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3 有机化学试验及注意事项

选修三有机化学试验及注意事项整理1 1、 卤代烃：能发生取代反应、消去反应； （1） 取代反应条件：氢氧化钠（碱性）水溶液、加热。写方程式： （2） 消去反应条件：氢氧化钠乙醇溶液、加热。写方程式： 注意事项：取代反应对卤代烃分子结构吴特别的影响，消去反应必须要有邻位C，且邻位C上还必须要有H。 （3） 检验卤代烃中的卤素原子，用取代反应的原理更合适。实验操作：与氢氧化钠溶液共热，然后加入稀硝酸酸化，再加入硝酸银，观察是否有沉淀生成。 （4） 1-溴丁烷的取代反应与消去反应方程式： 注意：检验1-溴丁烷反应产物时，如果使用酸性高锰酸钾溶液，则必须要对产物进行水洗，除去里面的乙醇，如果用溴水检验可以不除杂。 2、 醇：能发生取代反应、消去反应、氧化反应； （1） 取代反应条件：浓的HBr溶液，浓硫酸加热。 （2） 消去反应条件：浓硫酸、170℃。此反应与卤代烃一样，要有邻位C，且邻位C上要有H。 注意事项：此反应浓硫酸的脱水性会导致C生成，其再与浓硫酸发生氧化还原反应产生SO2，也能使得酸性高锰酸钾何溴水褪色，所以会干扰乙烯气体的检验； 实验时，温度计的水银球部分要插入页面以下，在将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液和溴水之前，要先通入氢氧化钠溶液中洗气。 （3） 氧化反应：催化氧化—在Cu/Ag催化下加热，末端醇能够被氧化为醛，中间醇羟基会被氧化为酮（要求：与羟基相连C上必须要有H才能发生氧化反应）。 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，末端醇羟基直接被氧化为羧基（生成羧酸）。 3、 酚：具有酸性，能发生苯环上的取代反应，能发生酯化反应，能发生氧化反应，显色反应 （1）酸性：HCl>H2CO3>苯酚》HCO3- （2） 苯环上的取代反应：与饱和溴水发生反应生成三溴苯酚白色沉淀（用于检验苯酚）（无任何条件即可发生） （3） 氧化反应：遇到空气会变为粉红色，能使酸性高锰酸钾溶液褪色。 （4） 显色反应：遇到三氯化铁溶液会显紫色。 注意事项：苯中混有苯酚不能用溴水洗涤除杂—苯与三溴苯酚会互溶。 苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，也不与碳酸氢钠溶液反应。 检验苯中是否混有苯酚：a、取样，加入酸性高锰酸钾溶液，振荡，若酸性高锰酸钾溶液褪色，则混有苯酚。b、取样，加入少量的氯化铁溶液，若溶液显紫色则混有苯酚。 4、 醛：能发生加成反应、氧化反应 （1） 加成反应条件：Ni/加热，H2；HCN/催化剂 （2） 羟醛缩合反应条件：碱性条件下，2分子的醛进行加成 （3） 氧化反应条件：a、银镜反应实验步骤：洁净试管加入2%硝酸银→边振荡边滴加2%氨水至沉淀恰好溶解→再滴加乙醛→水浴加热→产生银镜 （氨水不能过多或者过少，试管不能振荡，最后试管内的银镜需要用稀硝酸洗涤干净） b、与菲林试剂反应实验步骤：在试管里加入2mL 10%氢氧化钠溶液→然后加入5滴5%的硫酸铜溶液得到新制的氢氧化铜→荡边加入乙醛溶液→酒精灯加热→产生砖红色沉淀。 （注意：上述两个氧化反应环境均为碱性。） （4） 全能被酸性高猛酸钾氧化为羧酸。 5、 苯：能发生加成反应、取代反应 （1）加成反应的条件：Ni/加热，H2； （2） 取代反应 A、苯与液溴在溴化铁催化下发生取代反应的方程式： 注意事项：1、实验现象及分析：烧瓶内充满了红棕色的气体，导管口会有白雾（HBr遇水）；苯与液溴反应产生的气体需要用苯/CCl4洗涤。防止溴蒸汽与水反应产生溴离子，干扰取代产物（HBr）的检验。 2、 从所制备的溴苯溶液中分离出溴苯的具体操作：水洗后分液（除去HBr）→加入NaOH溶液后分液（除去溴单质）→加入无水氯化钙后过滤（吸水）→蒸馏（分离苯和溴苯） B、硝化反应条件：浓硫酸、50~60℃的方程式 （注意事项：实验时，将浓硝酸、浓硫酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中。两种酸的混合顺序：浓硫酸加入浓硝酸中。） C、磺化反应条件：浓硫酸、加热 6、苯的同系物：能发生加成反应、取代反应、氧化反应 （1）加成反应条件：催化剂、加热，H2 （2）取代反应：苯的同系物与溴水反应不需要条件（侧链对苯环的活化）： 苯的同系物与纯卤素单质在光照条件下，在烷基链上发生取代： 甲苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应（100℃时生成TNT）: （注意：实验时，将浓硝酸、浓硫酸和苯混合后，冷却至室温，再将混酸加入甲苯中。两种酸的混合顺序：浓硫酸加入浓硝酸中。） （3） 氧化反应：只要与苯环直接项链的C上有H，苯环上的侧链就能被氧化成羧基（苯环对侧链的活化）。甲苯被酸性高锰酸钾氧化 7、烯烃、炔烃：能发生加成反应、氧化反应、加聚反应 （1）烯烃的加成反应：能与X2、HX、H2O、H2发生加成反应，且只有X2（可以是纯卤素也可以是卤素溶液）加成不需要条件。（注意：不对称烯烃与不对称化合物发生加成反应，遵循马氏规则（H上加H） （2） 烯烃的氧化反应：能够使酸性高锰酸钾溶液褪色。（双键碳上有2H被氧化为CO2，双键碳上有1个H被氧化为羧基、双键碳上无H被氧化为酮羰基） （3） 炔烃的加成、氧化、加聚与烯烃类似 （4）炔烃得制备实验。1、方程式： 2、硫酸铜溶液的作用： 3、电石和乙炔的电子式： 学科网（北京）股份有限公司 $