第三章 第四节 第2课时 羧酸衍生物-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（人教版）

本讲义聚焦羧酸衍生物核心知识点，系统梳理酯的组成结构、水解反应规律，延伸至油脂的结构分类及水解、氢化反应，再到胺和酰胺的性质与应用，构建从基础到具体物质的递进式学习支架。 该资料通过乙酸乙酯水解实验探究培养科学探究与实践能力，结合油脂皂化、酰胺医药应用体现科学态度与责任，对比酯化与水解反应提升科学思维。课中辅助教师实验教学，课后助力学生巩固知识、查漏补缺。

第2课时　羧酸衍生物 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.科学探究与创新意识 3.科学态度与社会责任 1.认识羧酸衍生物(酯、油脂、酰胺)和胺的结构特点及应用； 2.通过探究乙酸乙酯的水解，掌握影响酯的水解速率和水解程度大小的因素； 3.通过油脂的结构简式，判断油脂所具有的化学性质。 通过对乙酸乙酯性质的学习，能基于官能团、化学键的特点分析和推断酯类的化学性质，能描述和分析酯类的水解反应，能书写相应反应的化学方程式 通过实验探究酸碱性、温度对乙酸乙酯水解反应的影响，认识反应条件控制的重要性 通过对油脂、酰胺性质的学习，结合生产、生活实际了解油脂、酰胺在生活和生产中的应用 [知识梳理] [知识点一]　酯　　 1．组成和结构 (1)酯是羧酸分子羧基中的－OH被－OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同。其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 (2)羧酸酯的官能团是　　。 (3)饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH和饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为 　，故饱和一元酯的通式为CnH2nO2(n≥2)。 (4)命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如CH3COOCH2CH3：　　乙酸乙酯　　；HCOOCH2CH3：　　甲酸乙酯　　。 2．物理性质 酯类的密度　　小于　　水，易溶于有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。 3．化学性质(以CH3COOC2H5为例) (1)在稀H2SO4存在下水解的化学方程式为 ＋C2H5OH　　。 (2)在NaOH存在下水解的化学方程式为 　　。 [知识点二]　油脂　　 1．组成结构：油脂是　　甘油　　和　　高级脂肪酸　　形成的酯，其结构可表示为。 2．分类 3．化学性质 (1)水解反应(以硬脂酸甘油酯为例) ①在酸性条件下水解反应的化学方程式为 。 ②在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式为 　。 注意：油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，工业上常用来制取肥皂，高级脂肪酸钠是肥皂的有效成分。 (2)油脂的氢化 如油酸甘油酯通过氢化发生转变反应的化学方程式为 注意：上述过程又称为油脂的氢化，也可称为油脂的硬化。这样制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。 [知识点三]　酰胺　　 1．胺 (1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物，一般可写作R－NH2，如甲胺的结构简式为　　CH3－NH2　　，苯胺的结构简式为　　　。 (2)性质：胺类化合物具有碱性。 ①甲胺与盐酸反应生成可溶于水的甲胺盐酸盐，化学方程式为　 　。 ②苯胺与盐酸反应生成可溶于水的苯胺盐酸盐。化学方程式为 (3)用途：重要的化工原料，例如，甲胺和苯胺是合成医药、农药和染料等的重要原料。 2．酰胺 (1)定义：酰胺是羧酸分子中羟基被　　氨基　　所替代得到的化合物。酰胺其结构一般表示为　　　　，其中的叫做　　酰基　　，叫做　　酰胺基　　。 (2)常见的酰胺 (3)化学性质 ①与酸反应：　　RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl　　(写出与盐酸反应的化学方程式)。 ②与碱反应：　　RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑　　(写出与NaOH溶液反应的化学方程式)。 (4)用途：常用作溶剂和化工原料。如N，N­二甲基甲酰胺除了以上用途，还可以用于合成农药、医药等。 [自我评价] [判断对错](正确的打“√”，错误的打“×”) (1)酯类在碱性条件下的水解程度大。 ( √ ) (2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH。( × ) (3)油脂的相对分子质量较大，故属于有机高分子。( × ) (4)汽油、甘油都属于油脂。( × ) (5)天然油脂都是混合物，无固定的熔、沸点。( √ ) (6)油脂的水解反应叫做皂化反应。( × ) (7)用NaOH溶液除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸。( × ) (8)一定条件下，能发生水解反应和银镜反应。( √ ) 酯的水解实验探究 (素养形成——科学探究与创新意识) [思考探究] 实验步骤 乙酸乙酯的水解实验探究 步骤1 向三支试管中分别加入等体积(约2 mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水 步骤2 向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1 mL)的乙酸乙酯 步骤3 将三支试管放在70℃水浴中加热几分钟 1.实验中酸性、中性、碱性条件下中各出现哪些现象？ 提示：略有香味；香味很浓；无气味。 2．实验说明什么问题？ 提示：酸性条件下部分乙酸乙酯水解；中性条件下乙酸乙酯未水解；碱性条件下乙酸乙酯全部水解。 3．NaOH和H2SO4在酯的水解反应中的作用都只是催化剂吗？ 提示：NaOH在酯的水解反应中除作为催化剂外，还是一种反应物，可以把生成的羧酸中和，使水解反应进行完全。 [核心突破] 1．酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH 催化剂的其他作用 吸收水使平衡右移，提高反应物的转化率 NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率 加热方法 酒精灯火焰加热 水浴加热 反应类型 取代反应 取代反应 2.酯水解后产物关系 (1)若，则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有－CH2－OH。 如 则A为CH3CH2COOH，B为CH3CH2CH2OH， 酯为CH3CH2COOCH2CH2CH3。 (2)若酯水解后得到的酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。 如。 [典例示范] [典例1]　乙酸乙酯是重要的化工原料，沸点约77℃，其水解反应的化学方程式为CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH，酸和碱均可用作该反应的催化剂，某兴趣小组对NaOH溶液催化乙酸乙酯水解进行了探究。 实验步骤： 向试管中加入8 mL NaOH溶液，再加入2 mL乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度，再把试管放入70℃的水浴中，每隔1 min将其取出，振荡，静置，立即测量并记录剩余酯层的高度，再迅速放回水浴中继续加热，如此反复进行，改变NaOH溶液浓度，重复实验，数据记录： 乙酸乙酯水解后剩余的高度 组别 c(NaOH) 时间/min /(mol·L－1) 0 1 2 3 4 5 6 7 1 0.5 10.0 9.0 8.0 7.5 7.0 6.5 6.5 6.5 2 1.0 10.0 8.5 7.0 6.0 5.0 4.5 4.5 4.5 3 2.0 10.0 8.0 6.0 4.5 3.0 2.0 1.5 1.5 回答下列问题： (1)完成上述对比实验时，每组实验都必须控制不变的因素有 　　________________　　、　　________________　　、　　________________　　。 (2)分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论是 ①________________________________________________________________________； ②乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后达到平衡状态。 (3)结论②的理论解释是 ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是　　________________________　　。 (5)有同学认为有必要用蒸馏水代替NaOH溶液重复实验，对数据进行修正，主要原因是　　________________________________　　。 解析：(1)要研究氢氧化钠溶液的浓度对反应速率的影响，要控制的量是NaOH溶液的体积、乙酸乙酯的用量以及反应温度。(2)根据表中的数据可以看出：NaOH溶液浓度越大，水解速率越快。(3)氢氧化钠在反应中起催化作用，浓度大，催化作用效果明显，但是乙酸乙酯水解会生成乙酸和乙醇，而NaOH能与水解产物乙酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用。(4)欲使乙酸乙酯完全水解，可保证催化剂的浓度足够大，即增大NaOH溶液的浓度(或体积)。(5)在实验中，乙酸乙酯水解过程中部分挥发，为体现氢氧化钠的催化作用，可以用蒸馏水代替NaOH溶液来对比进行重复实验，对数据进行修正。 答案：(1)NaOH溶液的体积　乙酸乙酯的用量　反应温度　(2)①NaOH溶液浓度越大，水解速率越快 (3)NaOH能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH溶液的浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用 (4)增大NaOH溶液的浓度(或体积) (5)乙酸乙酯水解过程中部分挥发 [学以致用] 醋基与NaOH溶液反应消耗量的异同 酯在碱性条件下水解时，消耗NaOH的量不一定等于生成的羧酸的物质的量。 （1）如果是一元羧酸形成的醇酯，则水解生成的1 mol 羧酸消耗1 mol NaOH，则1 mol 酯消耗1 mol NaOH。 （2）如果是一元羧酸生成的一个酚酯基，水解生成的酚与羧酸都可以与NaOH反应。则水解生成的1 mol 羧酸消耗1 mol NaOH，1 mol 酚羟基消耗1 mol NaOH， 1 mol 酯消耗2 mol NaOH。 （3）如果是二元羧酸形成的的酯，则1 mol 羧酸消耗2 mol NaOH，1 mol 酯消耗2 mol NaOH。 [学以致用] 1．“神药”阿司匹林是三大经典药物之一，下列有关阿司匹林的说法错误的是(　　) A．能与NaHCO3 溶液反应产生气体 B．与邻苯二甲酸()互为同系物 C．在酸性条件下能发生水解反应生成乙酸 D．1 mol阿司匹林最多能与 3 mol H2 发生加成反应 解析：B　[该物质含有羧基，能与NaHCO3 溶液反应产生气体，故A正确；与的官能团不完全不同，不互为同系物，故B错误；含－COO－，在酸性条件，能发生水解反应生成乙酸，故C正确；只有苯环与氢气发生加成反应，则1 mol阿司匹林最多能与3 mol H2 发生加成反应，故D正确。] 油脂的结构与性质 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1．从常温下的状态，油脂分为油和脂肪，但二者在结构上有什么区别？主要化学性质有什么不同？ 提示：油分子中的烃基一般含不饱和键如，使熔点低呈液态，而脂肪分子中的烃基一般不含不饱和键，使熔点高，呈固态，二者化学性质上均能发生水解反应；油又可以发生加成反应，易被酸性KMnO4溶液氧化等而脂肪一般不发生加成反应，难被氧化。 2．肥皂的制取过程为 若用植物油(油酸甘油酯)和NaOH溶液混合共热，写出反应的化学方程式。 提示： 3．甘油是油吗？为什么？ 提示：不是。因为甘油是三元醇，油是油脂，属于酯类。 4．油脂与矿物油(石油产品如煤油、汽油等)在属类上相同吗？为什么？ 提示：不相同，油脂是酯类，矿物油为烃类。 [核心突破] 1．油脂的分类 2．油脂的官能团与化学性质 官能团 化学性质 发生水解反应。酸性条件下水解产物是高级脂肪酸和甘油，碱性条件下水解产物是高级脂肪酸盐和甘油 能与氢气发生加成反应，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色 3.油脂、酯和矿物油的比较 油脂 酯 矿物油 油 脂肪 组 成 高级脂肪酸的甘油酯 含氧酸与醇类反应的生成物 多种烃(石油及其分馏产品) 含较多不饱和烃基 含较多饱和烃基 状态 液态 固态 液态或固态 液态 性质 具有酯的性质，能水解，兼有不饱和烃的性质 在酸或碱的作用下水解 具有烃的性质，不能水解 鉴别 加含酚酞的氢氧化钠溶液，加热，使溶液红色变浅且不再分层的是油脂或酯，无明显变化的是矿物油 相互关系 [典例示范] [典例2]　亚油酸又称9,12­十八碳二烯酸，在玉米油中的含量高达60%以上，经常食用玉米油可降低人体血清中的胆固醇，有防止动脉粥样硬化、冠状动脉硬化和血栓形成的作用，因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是(　　) A．玉米油属于酯类，能水解 B．玉米油没有固定的熔、沸点，常温下为固态 C．亚油酸不能使溴水褪色 D．玉米油营养价值高是因为饱和脂肪酸含量高 解析：A　[玉米油是高级脂肪酸甘油酯，属于酯类，能水解，A正确；玉米油中亚油酸含量高，而亚油酸是不饱和脂肪酸，其含量越高，油脂的熔、沸点越低，故玉米油常温下为液态，B错误；亚油酸分子中含有碳碳双键，C错误；油脂营养价值的高低取决于所含不饱和脂肪酸的含量，含量越高，其营养价值越高，D错误。] [学以致用] 2．下列说法正确的是(　　) A．油脂水解产物之一是甘油 B．天然植物油在常温下一般呈液态，难溶于水，有恒定的熔点、沸点 C．油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应，且产物相同 D．煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类 解析：A　[油脂无论是在酸性条件下还是在碱性条件下水解，产物之一都是甘油，A说法正确；天然植物油是混合物，无恒定的熔点、沸点，B说法错误；油脂在酸性条件下水解的产物是高级脂肪酸和甘油，而在碱性条件下水解的产物是高级脂肪酸盐和甘油，产物不完全相同，C说法错误；花生油以不饱和酯为主，D说法错误。] (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1．甲胺与乙酰胺分子中均有－NH2，二者互为同系物吗？为什么？ 提示：不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差一个或若干个CH2原子团。 2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？ 提示：二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。 [核心突破] 氨、胺、酰胺和铵盐比较 物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl) 组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl 结构式 化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应：酸性时生成羧酸与铵盐，碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3 用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥 [微点拨]　酰胺基的结构简式为RCONR′，R、R′可以是H或烃基。 [典例示范] [典例3]　(双选)最近几年烟酰胺火遍了全网，它的美白功效一直以来都广受好评。烟酰胺的结构简式如图，下列有关叙述正确的是(　　) A．烟酰胺属于胺 B．烟酰胺在酸性条件下水解生成和铵盐 C．烟酰胺在碱性条件下水解生成和氨气 D．烟酰胺分子中含有酰基和酰胺基 解析：BD　[酰胺和胺属于两种不同的有机化合物，A项错误；酰胺在酸性条件下水解生成羧酸和铵盐，B项正确；酰胺在碱性条件下水解生成羧酸盐和氨气，C项错误；酰胺分子中含有酰基和酰胺基，D项正确。] [学以致用] 3．(双选)下列关于胺、酰胺的性质和用途中正确的是(　　) A．胺和酰胺都可以发生水解 B．胺具有碱性可以与酸反应生成盐和水 C．酰胺在碱性条件下水解可生成NH3 D．胺和酰胺都是重要的化工原料 解析：CD　[胺不能发生水解反应，胺与酸反应没有水生成，A、B项不正确。] [素养提升] 　制取肥皂的实验有以下步骤： ①在一个干燥的蒸发皿中加入植物油8 mL、乙醇8 mL、NaOH溶液4 mL； ②在不断搅拌下，将蒸发皿中液体微微加热，直到混合物变稠； ③继续加热，直到皂化反应完成； ④把盛有混合物的蒸发皿放在冷水浴中冷却，等待片刻，向混合物中加20 mL热蒸馏水，再放在冷水中冷却，然后加入25 mL NaCl饱和溶液充分搅拌； ⑤用纱布滤出固体物质，弃去滤液，把固体物质挤压成条状、晾干，即得肥皂。 (1)实验①加入乙醇的目的是什么？如何验证皂化反应完成？ (2)若植物油的主要成分是软脂酸甘油酯，写出该实验中皂化反应的化学方程式。 (3)实验④中加饱和NaCl溶液的目的是什么？利用了什么原理？ (4)从结构上分析，肥皂去污的原理是什么？ 提示：(1)植物油、NaOH溶液都能与乙醇混溶，加入乙醇可使植物油和NaOH溶液充分接触，有利于反应的进行；取反应液，滴入热水中，若液面上无油滴，则说明水解已完成。 (2) ＋3C15H31COOH (3)高级脂肪酸盐结晶析出即盐析；胶体的聚沉原理。 (4)肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠盐。从结构上看，它的分子可以分为两部分，一部分是极性的－COONa(或－COO－)，易溶于水，是亲水基，插入水中。另一部分是非极性的烃基－R，易溶于油，不溶于水，是憎水基，插入油污中。通过外力，将油污拉入水中去污。 1．下列关于油脂的说法不正确的是(　　) A．属于酯类　　　　 B．难溶于水 C．属于高分子化合物 D．能发生水解反应 解析：C　[油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯，属于酯类，故A正确；油脂难溶于水，故B正确；油脂的相对分子质量比高分子化合物小很多，不属于高分子化合物，故C错误；油脂在酸性或碱性条件下能发生水解，故D正确。] 2．下列各组物质，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是(　　) A．软脂酸甘油酯和硬脂酸甘油酯 B．甲酸甲酯和乙酸 C．苯甲醇和邻甲基苯酚 D．油酸甘油酯和乙酸甘油酯 解析：D　[根据同分异构体及同系物的定义可知，A中两种物质互为同系物；B中两种物质互为同分异构体；C中两种物质互为同分异构体；D中油酸甘油酯中含有碳碳双键，乙酸甘油酯中不含碳碳双键，二者既不互为同系物，也不互为同分异构体。 ] 3．氨酰心安的结构简式为 可用于治疗高血压、心绞痛及青光眼等。下列关于氨酰心安的说法正确的是(　　) A．具有两性 B．含氧官能团有三种 C．遇氯化铁溶液显紫色 D．能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体 解析：B　[氨酰心安分子中有氨基，但没有羧基，故不具有两性，A错；含氧官能团有酰胺基、醚键、羟基三种，B正确；氨酰心安分子中不存在酚羟基，故不能使氯化铁溶液显紫色，C错；氨酰心安分子中不含羧基，故不能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，D错。] 4．下列关于皂化反应的说法中错误的是(　　) A．油脂经皂化反应后，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成混合液 B．加入食盐可以使高级脂肪酸钠析出，这一过程叫盐析 C．向皂化反应后的混合溶液中加入食盐并搅拌，静置一段时间，溶液分成上下两层，下层是高级脂肪酸钠 D．皂化反应后的混合溶液中加入食盐，可以通过过滤的方法分离提纯 解析：C　[油脂在碱性溶液的作用下发生的水解反应，叫做皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油都溶于水，故能形成混合液，A项正确；加食盐细粒可降低高级脂肪酸钠在水中的溶解度而使其析出，这一过程叫做盐析，B项正确；盐析后，上层是密度较小的高级脂肪酸钠，下层是甘油和食盐的混合液，C项错误；加入食盐后，高级脂肪酸钠析出，可用过滤的方法分离提纯，D项正确。] 5．某有机物X的分子式为C4H8O2，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z，Y在铜催化下被氧化为W，W能发生银镜反应。 (1)X中所含的官能团是　　________________　　(填名称)。 (2)写出符合题意的X的结构简式：　　___________________________________　　。 (3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则X在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为　　________________________________________________　　。 (4)若X的某种同分异构体能使石蕊溶液变红色，可能有　　______　　种。 解析：(1)X在酸性条件下能水解成两种有机物，结合分子式知，X属于酯类。(2)生成的醇Y能催化氧化为醛，则Y的结构中含有－CH2OH原子团，所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH33种。(3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则Y为CH3CH2OH，Z为CH3COOH，X为CH3COOCH2CH3。即乙酸乙酯在酸性条件下水解生成乙酸和乙醇。(4)X的同分异构体能使石蕊溶液变红色，则应为羧酸，根据羧酸的结构特点知，共有2种。 答案：(1)酯基　(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3 (3) 　 (4)2 [课堂小结] 1．下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确的是(　　) A．羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2(n≥2)表示 B．可以通过加成反应以植物油为原料制得制作冰激凌的硬化油 C．所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应 D．油脂和酯是两类完全不同的有机物 解析：B　[饱和一元羧酸和饱和一元酯的通式可以用CnH2nO2(n≥2)表示，A错误；植物油发生加成反应(氢化反应)制得硬化油，B正确；酰胺在酸性、碱性条件下水解，而胺具有碱性只能与酸反应，C错误；油脂属于酯，D错误。] 2．生物柴油是指利用动植物油脂，经一系列反应生成的高级脂肪酸甲酯或乙酯，具有优良的燃料性能。下列说法不正确的是(　　) A．硬脂酸甲酯的分子式为C19H38O2 B．生物柴油与石化柴油的成分相同 C．可以利用“地沟油”制备生物柴油 D．生物柴油具有可再生、环保等优点 解析：B　[硬脂酸为C17H35COOH，甲醇为CH3OH，两者发生酯化反应生成硬脂酸甲酯，分子式为C19H38O2，A正确；生物柴油主要为高级脂肪酸甲酯或乙酯，石化柴油的成分为烃类混合物，两者成分不相同，B不正确；“地沟油”的主要成分是油脂，可以利用“地沟油”制备生物柴油，C正确；生物柴油具有良好的燃料性能，且安全、环保、可再生，D正确。] 3．(双选)某烃的含氧衍生物的球棍模型如图所示，下列关于该有机物的说法正确的是(　　) A．名称为乙酸乙酯 B．显酸性的链状同分异构体有 3 种 C．能发生取代、加成反应 D．能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 解析：BC　[有机物结构简式为CH3COOCH===CH2，不是乙酸乙酯，故A错误；显酸性的链状同分异构体有CH2===CHCH2COOH、CH3CH===CHCOOH、CH2===C(CH3)COOH，故B正确；分子中含酯基和碳碳双键，可发生水解反应和加成反应，不能发生消去反应，故C正确；含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，与酸性高锰酸钾发生氧化反应，故D错误。] 4．油脂是植物油与动物脂肪的总称。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的碳碳双键有关的是(　　) A．工业生产中，常利用油脂在碱性条件下的水解反应来制取肥皂 B．油脂在人体内发生水解反应，可以生成甘油和高级脂肪酸 C．植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质 解析：C　[A错，油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，与碳碳双键无关；B错，油脂在人体内发生水解反应，可以生成甘油和高级脂肪酸，与碳碳双键无关；C对，植物油含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，使溴的四氯化碳溶液褪色；D错，脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质，与碳碳双键无关。] 5．在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是(　　) 解析：D　[A是生成乙酸乙酯的操作，B是收集乙酸乙酯的操作，C是分离乙酸乙酯的操作；D是蒸发操作，在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。] 6．在阿司匹林的结构简式中①②③④⑤⑥分别标出了其分子中的不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是(　　) A．①④　　　 B．②⑥ C．③④ D．②⑤ 解析：B　[阿司匹林中能和氢氧化钠溶液反应的是酯基和羧基，酯基中碳氧单键断裂，即②号键断裂；羧基中羟基上的氧氢键断裂，即⑥号键断裂，所以B项正确。] 7．(双选)薯片、炸薯条蛋糕、派类等食物中含有丙烯酰胺(CH2CHCONH2)，丙烯酰胺却是一类致癌物质。 关于丙烯酰胺的下列叙述正确的是(　　) A．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．不能发生加聚反应 C．能与氢气发生加成反应 D．不能发生水解反应 解析：AC　[丙烯酰胺分子中含有碳碳双键，故可以发生加成反应、加聚反应，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，AC正确，B错误；酰胺能在酸性或碱性条件下发生水解反应，D错误。] 8．山梨酸(CH3－CH===CH－CH===CH－COOH)是一种常用的食品防腐剂。下列关于山梨酸性质的叙述中，不正确的是(　　) A．可与钠反应 B．可与碳酸钠溶液反应 C．可生成高分子化合物 D．可与溴的四氯化碳溶液发生取代反应 解析：D　[A.山梨酸含有羧基，可以与Na反应生成氢气，A正确；B.含有羧基，可以和碳酸钠反应，B正确；C.含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物，C正确；D.含有碳碳双键，可以和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，而不是取代反应，D错误；综上所述答案为D。] 9．(双选)一种新药物结构如图所示，下列有关该化合物说法正确的是(　　) A．分子式为C17H18N2O6 B．能发生水解反应、聚合反应、取代反应、消去反应 C．分子中含有四种不同的官能团 D．能与氢气发生加成反应，但不能与溴的四氯化碳溶液反应 解析：AC　[该化合物的分子式为C17H18N2O6，故A正确；酯基可以发生水解反应、取代反应，碳碳双键可以发生加聚反应，不能发生消去反应，故B错误；该物质中含有的官能团有酯基、碳碳双键、硝基和－NH－，故C正确；含碳碳双键与苯环，能与氢气发生加成反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，故D错误。] 10．化合物乙可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是(　　) A．甲分子极易溶于水 B．乙中含有2个手性碳原子 C．用NaHCO3溶液或FeCl3溶液不能鉴别化合物甲、乙 D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应 解析：B　[A.甲中有苯环、酯基是不易溶于水的，故A错误；B.连接4个不同原子或者原子团的为手性碳原子，乙中连接甲基的碳原子和连接溴原子的碳原子是手性碳原子，故B正确；C.用NaHCO3溶液或FeCl3溶液可以鉴别化合物甲、乙，碳酸氢钠与甲反应放出二氧化碳与乙则不会，乙中的酚羟基会与FeCl3溶液发生显色反应，故C错误；D.1mol乙最多能与5 mol NaOH反应，乙中左侧酯基水解为羧基和酚羟基，都能和氢氧化钠反应，还有一个酚羟基和碳溴键和右侧酯基，故D错误；故选B。] 11．丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体，它的球棍模型如图所示：(图中“棍”代表单键或双键或三键，不同颜色球表示不同原子：C、H、O、N) (1)丙烯酰胺的分子式为　　______________　　，结构简式为　 　________________　　。 (2)下列有关丙烯酰胺的说法正确的是　　________　　。 A．丙烯酰胺分子内所有原子不可能在同一平面内 B．丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物 C．丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 (3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面的反应(反应均在一定条件下进行)： 假设反应Ⅰ和反应Ⅱ都是原子利用率100%的反应，反应Ⅰ所需另一反应物的分子式为　　________________　　，反应Ⅱ的化学方程式为　　________________　　。 (4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有机高分子絮凝剂，写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式______________________________________________________________。 解析：(1)由图可知，绿球代表C、白球代表H、红球为O、蓝球为N，则分子式为C3H5NO，结构简式为。(2)含碳碳双键及，则丙烯酰胺分子内中存在氨基，则所有原子不可能在同一平面内，故A正确；丙烯酰胺中含C、H、N、O四种元素，则不属于烃的含氧衍生物，故B错误；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；丙烯酰胺中含碳碳双键，则能够使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正确。(3)由合成可知，Ⅰ为乙炔与HCN的加成反应，Ⅱ为CH2CHCN与水的加成反应，该反应为 (4)由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺，发生加聚反应，该反应为 nCH2 答案：(1)C3H5ON　CH2===CHCONH2 (2)ACD　(3)HCN (4) 12．有机物A(C10H20O2)具有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知： 提示：①B分子中没有支链。②D能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。③D、E是具有相同官能团的同分异构体。E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种。④F可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 回答下列问题： (1)B可以发生的反应有　　________　　(填序号)。 ①取代反应　②消去反应　③加聚反应 ④氧化反应 (2)D、F分子所含的官能团的名称分别是　　________　　、　________________　　。 (3)写出所有与D、E具有相同官能团的同分异构体的结构简式：　 　________________________________________________________　　。 (4)E可用于生产氨苄青霉素等。已知E的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2­甲基­1­丙醇和甲酸在一定条件下制取E。该反应的化学方程式是　 　________________________________________________________　　。 解析：由题干信息知A为酯，且A由B和E发生酯化反应生成，根据 D可知B为醇，E为羧酸；又因D和E是具有相同官能团的同分异构体，说明B和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有5个碳原子，又因E分子烃基上的氢若被氯取代，其一氯代物只有一种，可以确定E的结构简式为；进一步可知B的分子式为C5H12O，说明B为饱和一元醇，又因B中没有支链，可确定B的结构简式为CH3CH2CH2CH2CH2OH。 答案：(1)①②④　(2)羧基　碳碳双键 (3) 13．是一种医药中间体，常用来制备抗凝血药，可通过如图所示的路线合成： (1)A与银氨溶液反应有银镜生成，则A的结构简式是　　________________　　。 (2)BC的反应类型是　　________________　　。 (3)E的结构简式是　　________________　　。 (4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式： ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (5)下列关于G的说法正确的是　　________　　(填字母)。 a．能与溴单质反应 b．能与金属钠反应 c．1 mol G最多能和3 mol氢气反应 d．分子式是C9H6O3 解析：A能发生银镜反应，且被O2氧化为CH3COOH，所以A为CH3CHO；D与CH3OH在浓硫酸作用下发生的是酯化反应，所以E的结构为；再根据转化关系图，其他问题都能迎刃而解。(4)要注意F与NaOH反应，其水解成的(酚)羟基也会与NaOH反应。(5)G的结构中含苯环、酯基、醇羟基以及碳碳双键，故能与Br2发生加成反应，与金属钠发生反应生成氢气；1 mol G中含有1 mol碳碳双键和1 mol苯环，可与4 mol H2加成；由结构简式可知G的分子式为C9H6O3。故正确选项有a、b、d。 答案：(1)CH3CHO　(2)取代反应 (3) （4） (5)abd 学科网（北京）股份有限公司 $