3.4.1 羧酸 课件 2022-2023学年高二化学人教版(2019)选择性必修3

2022-12-18
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3.4.1 羧酸 甲酸(蚁酸) HCOOH 柠檬酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 乙二酸 (草酸) COOH COOH CH3COOH 乙酸(醋酸) 苯甲酸 (安息香酸) COOH CH3—CH—COOH OH 乳酸 【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸 1.组成与结构 定义: 分子中烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物属于羧酸 官能团:羧基 —C—O—H O 饱和一元羧酸通式: CnH2n+1COOH[CmH2mO2] 或 —COOH 与比它多一个碳原子的饱和一元醇[Cm+1H2(m+1)+2O]等式量。 羧酸 2.分类: 脂肪酸 芳香酸 烃基不同 低级脂肪酸 CH3COOH CH2=CHCOOH 硬脂酸—C17H35COOH 软脂酸—C15H31COOH 油酸—C17H33COOH 高级脂肪酸 C6H5COOH 羧基数目 一元羧酸 甲酸、丙烯酸等 二元羧酸 乙二酸等 多元羧酸 (1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 例如: 3.羧酸的系统命名法 4.羧酸的同分异构 练习:写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体 (1)种类: 碳架异构、官能团异构 注意: 羧基只能位于链端,羧酸无官能团位置异构 (2)官能团异构: 羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-) ① 羧酸:先写碳架,链端变羧基 ② 酯:先写碳架,后插入酯基(正、反) 注意:对称结构无需考虑反向插入 5.物理性质 几种羧酸的熔点和沸点 熔沸点 ①随着分子中碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高。这与羧酸分子间可以形成氢键有关。 水溶性 ①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。 ②随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。 ③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。 H—C— C—O—H O H H 受C=O的影响:断氢氧键、碳氧单键更易断 受-OH的影响:碳氧双键不易断,不与H2加成 6.化学性质 以乙酸为例 I、弱酸性: CH3COOH CH3COO-+H+ 具有酸的通性 (1)跟指示剂反应 (2)跟活泼金属起置换反应(与氢前金属反应) (3)跟碱性氧化物反应 (4)跟碱起中和反应 (5)跟某些盐反应 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑ 2CH3COOH +2Na = 2CH3COONa +H2↑ CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O 2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑ 【P73探究】 【问题1】设计实验证明甲酸具有酸性? 方法4:测定乙酸(或甲酸)钠溶液pH值 方法1:配制一定浓度的乙酸(或甲酸),测定pH值 方法2:比较相同条件下,相同体积相同浓度的乙酸(或甲酸)、盐酸分别与同种金属反应的速率 方法3:取同浓度的乙酸(或甲酸)与盐酸,稀释相同倍数,测稀释后溶液的pH值变化 …… 【问题2】有哪些方法能证明乙酸(或甲酸)是弱酸? 取少量甲酸溶液于试管中,滴加紫色石蕊试液或测pH值,观察现象 【问题3】请设计实验比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱? 酸性:乙酸>碳酸>苯酚 乙酸 碳酸 苯酚 1.8×10-5 K1=4.3×10-7 K2=5.6×10-11 1.28×10-10 Ka(25℃) 饱和NaHCO3溶液的作用: 除去CO2 中的乙酸,避免对后续实验产生干扰 代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH3COOH 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 能,不产 生CO2 醇、酚、羧酸中羟基的比较 【知识归纳】 乙酸>碳酸>苯酚>水>乙醇 能,且产 生CO2 能 不能 不能 1、某有机物结构简式如图, 1mol该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3完全反应,分别消耗 mol Na、 mol NaOH、 mol NaHCO3、 mol Na2CO3反应。 3 2 1 1.5 随堂训练 COOH -OH HOCH2- COONa -OH HOCH2- COONa -ONa

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