内容正文:
3.4.1 羧酸
甲酸(蚁酸) HCOOH
柠檬酸
HO—C—COOH
CH2—COOH
CH2—COOH
乙二酸
(草酸)
COOH
COOH
CH3COOH
乙酸(醋酸)
苯甲酸
(安息香酸)
COOH
CH3—CH—COOH
OH
乳酸
【生活中的化学】自然界和日常生活中的有机酸
1.组成与结构
定义:
分子中烃基(或氢原子)和羧基(—COOH)相连的化合物属于羧酸
官能团:羧基
—C—O—H
O
饱和一元羧酸通式:
CnH2n+1COOH[CmH2mO2]
或
—COOH
与比它多一个碳原子的饱和一元醇[Cm+1H2(m+1)+2O]等式量。
羧酸
2.分类:
脂肪酸
芳香酸
烃基不同
低级脂肪酸
CH3COOH
CH2=CHCOOH
硬脂酸—C17H35COOH
软脂酸—C15H31COOH
油酸—C17H33COOH
高级脂肪酸
C6H5COOH
羧基数目
一元羧酸
甲酸、丙烯酸等
二元羧酸
乙二酸等
多元羧酸
(1)选主链:选择含有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位:在选取的主链中,从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如:
3.羧酸的系统命名法
4.羧酸的同分异构
练习:写出C5H10O2属于羧酸的同分异构体
(1)种类:
碳架异构、官能团异构
注意:
羧基只能位于链端,羧酸无官能团位置异构
(2)官能团异构:
羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-)
① 羧酸:先写碳架,链端变羧基
② 酯:先写碳架,后插入酯基(正、反)
注意:对称结构无需考虑反向插入
5.物理性质
几种羧酸的熔点和沸点
熔沸点
①随着分子中碳原子数的增加,熔沸点逐渐升高。
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比,沸点较高。这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
水溶性
①甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
②随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水。
③高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
H—C— C—O—H
O
H
H
受C=O的影响:断氢氧键、碳氧单键更易断
受-OH的影响:碳氧双键不易断,不与H2加成
6.化学性质
以乙酸为例
I、弱酸性:
CH3COOH CH3COO-+H+
具有酸的通性
(1)跟指示剂反应
(2)跟活泼金属起置换反应(与氢前金属反应)
(3)跟碱性氧化物反应
(4)跟碱起中和反应
(5)跟某些盐反应
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+H2O+CO2↑
2CH3COOH +2Na = 2CH3COONa +H2↑
CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
【P73探究】
【问题1】设计实验证明甲酸具有酸性?
方法4:测定乙酸(或甲酸)钠溶液pH值
方法1:配制一定浓度的乙酸(或甲酸),测定pH值
方法2:比较相同条件下,相同体积相同浓度的乙酸(或甲酸)、盐酸分别与同种金属反应的速率
方法3:取同浓度的乙酸(或甲酸)与盐酸,稀释相同倍数,测稀释后溶液的pH值变化
……
【问题2】有哪些方法能证明乙酸(或甲酸)是弱酸?
取少量甲酸溶液于试管中,滴加紫色石蕊试液或测pH值,观察现象
【问题3】请设计实验比较醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱?
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
乙酸 碳酸 苯酚
1.8×10-5 K1=4.3×10-7
K2=5.6×10-11 1.28×10-10
Ka(25℃)
饱和NaHCO3溶液的作用:
除去CO2 中的乙酸,避免对后续实验产生干扰
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
不能
不能
能,不产
生CO2
醇、酚、羧酸中羟基的比较
【知识归纳】
乙酸>碳酸>苯酚>水>乙醇
能,且产
生CO2
能
不能
不能
1、某有机物结构简式如图,
1mol该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3、Na2CO3完全反应,分别消耗 mol Na、 mol NaOH、 mol NaHCO3、 mol Na2CO3反应。
3
2
1
1.5
随堂训练
COOH
-OH
HOCH2-
COONa
-OH
HOCH2-
COONa
-ONa