第三章 第四节 第1课时 羧酸-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（人教版）

本讲义聚焦羧酸的组成结构、分类及化学性质（酸性、酯化反应），通过“醇、醛、酸、酯”转化关系模型搭建学习支架，帮助学生系统梳理官能团与性质的关联，形成有机化合物转化的知识网络。 该资料以实验探究为核心，设计乙酸与碳酸、苯酚酸性比较实验及同位素示踪法分析酯化机理，培养科学探究与实践能力。通过羟基氢活泼性对比等科学思维训练，结合生活中羧酸的应用实例渗透科学态度与责任，课中辅助教师实验教学，课后助力学生通过习题与素养提升查漏补缺。

第四节　羧酸　羧酸衍生物 第1课时　羧酸 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.科学探究与创新意识 3.科学态度与社会责任 1.认识羧酸的官能团与组成，能对简单羧酸进行分类，能通过羧酸的结构特点，类比迁移，预测羧酸的物理性质和化学性质，并根据有关信息书写相应的化学方程式； 2.通过设计羧酸酸性的实验探究方案，体验科学探究的一般过程； 3.通过思考与讨论完善“醇、醛、酸、酯”的转化关系模型，并应用模型解决生产和生活中的真实问题； 4.能结合生产、生活实际了解羧酸对环境和健康可能产生的影响，关注羧酸的安全使用。 能基于官能团、化学键的特点分析羧酸的化学性质，能描述和分析羧酸的重要反应，能书写相应的化学方程式 通过实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱及乙酸乙酯的制备，认识反应条件控制的重要性，了解同位素示踪法在酯化反应反应机理分析中的应用 通过结合生产、生活实际了解羧酸在生活和生产中的应用 [知识梳理] [知识点一]　羧酸　　 1．组成与结构 2．分类 3．常见的几种羧酸 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗称 　　蚁酸　　 安息香酸 　　草酸　　 结构简式 　　HCOOH　　 　　HOOC－COOH　　 物理性质 无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶 无色　　晶体　　，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 无色　　晶体　　，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇 化学性质 既表现　　羧酸　　的性质，又表现　　醛　　的性质 表现　　羧酸　　的性质 表现　　羧酸　　的性质 用途 工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料 用于合成香料、药物等，它的钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料 [微思考1]　如何鉴别甲酸和乙酸？ 提示：利用银氨溶液或新制的氢氧化铜。甲酸和乙酸都具有羧酸的性质，但甲酸又具有醛的性质。 4．物理性质 [知识点二]　羧酸的化学性质　　 1．酸性 (1)羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。 (2)实验探究——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性 实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸 实验操作 ① 分别取0.01 mol·L－1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液 ② 分别取0.01 mol·L－1三种酸溶液，测pH 现象 ①紫色石蕊溶液变红色　②pH大于2 结论 甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性 (3)实验探究——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱 实验装置 实验现象 B中：　　有气泡产生　　；C中：　　溶液变浑浊　　 实验结论 结合现象，根据强酸制弱酸的规律可知，酸性：　　乙酸＞碳酸＞苯酚　　 [微思考2]　上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么？可否将其撤去？ 提示：饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。 2．酯化反应 (1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式： (2)酯化反应原理 ①断键位置： ②同位素示踪： [自我评价] [判断对错](对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”) (1)水溶液显酸性的有机化合物都属于羧酸。 ( × ) (2)乙酸分子里含有4个氢原子，所以乙酸不是一元酸。( × ) (3)乙酸、乙醇分子间均易形成氢键。( √ ) (4)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2。( √ ) (5)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色。( × ) (6)含18O的乙醇与乙酸发生酯化反应生成的H2O中含18O。( × ) (7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5。( × ) (8)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应。( × ) 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较 (素养形成——科学探究与创新意识) [思考探究] 1．如何证明碳酸的酸性强于苯酚？ 提示：在苯酚钠溶液里通入二氧化碳变浑浊，苯酚溶解度小，故溶液变浑浊。 2．如何证明醋酸的酸性强于碳酸？写出反应的化学方程式。 提示：在碳酸钠溶液中加醋酸有二氧化碳气体生成。 Na2CO3＋2CH3COOH===2CH3COONa＋CO2↑＋H2O 3．如何设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性？饱和碳酸氢钠溶液的作用是什么？ 提示：装置图： 饱和碳酸氢钠溶液的作用：吸收挥发的乙酸，防止对碳酸的检验造成干扰。 [核心突破] 羟基氢原子活泼性的比较 物质 醇 水 酚 低级羧酸 羟基氢原子活泼性 在水溶液中电离程度 不电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na反应 反应放出H2 与NaOH反应 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3反应 不反应 水解 不反应 反应放出CO2 与Na2CO3反应 不反应 水解 反应生成NaHCO3 反应放出CO2 [微点拨]　①羧酸均为弱酸，低级羧酸，酸性一般比H2CO3强，但高级脂肪酸酸性很弱。 ②低级羧酸能使紫色石蕊溶液变红，醇、酚、高级脂肪酸不能使紫色石蕊溶液变红。 ③含有n个羟基或羧基的物质与Na反应：1 mol物质中含有n mol羟基或羧基，分别对应 mol H2的生成。 [典例示范] [典例1]　(双选)羧酸M和羧酸N的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物说法正确的是(　　) A．两种羧酸都能与溴水发生反应 B．两种羧酸遇FeCl3溶液都能发生显色反应 C．羧酸M与羧酸N相比少了两个碳碳双键 D．等物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗NaOH的量不相同 解析：AD　[羧酸M中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，羧酸N中酚羟基的邻(或对)位的氢原子可与溴水发生取代反应，故两种羧酸都能与溴水反应；羧酸M中不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应；羧酸N中不含碳碳双键，无法与羧酸M比较碳碳双键的多少；羧酸M中只有－COOH能与NaOH反应，而羧酸N中－COOH和3个酚羟基均能与NaOH反应，故等物质的量的两种羧酸反应消耗的NaOH的量不相同。] [学以致用] 1．某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱，下列说法不正确的是(　　) A．装置a中试剂为甲酸，b中试剂为碳酸钠固体 B．装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液 C．装置d中试剂为苯酚溶液 D．酸性强弱顺序为甲酸＞碳酸＞苯酚 解析：C　[装置a中试剂为甲酸，b中试剂为Na2CO3固体，c中试剂为饱和NaHCO3溶液，用于除去CO2中的甲酸蒸气，CO2通入苯酚钠溶液(d)中；根据实验现象可探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱顺序：甲酸＞碳酸＞苯酚。综合上述分析C项错误。] 酯化反应的基本类型 (素养形成——证据推理与模型认知) [思考探究] 1．发生酯化反应时，羧酸和醇都发生了怎样的变化呢？ 提示：酸脱羟基醇脱氢。 2．用什么方法可以证明这个反应过程呢？ 提示：用18O示踪原子法可以证明。 3．酯化反应中，浓硫酸起什么作用？ 提示：催化剂和吸水剂。 4．从化学平衡移动角度分析，如何提高酯的产率？ 提示：(1)增大反应物浓度；(2)不断分离出酯。 [核心突破] 1．一元醇与一元羧酸之间的酯化反应 乙酸和乙醇反应的化学方程式为 CH3COOH＋ 2．二元羧酸与一元醇之间的酯化反应： 和乙醇反应的化学方程式为 3．一元羧酸与二元醇之间的酯化反应： 和乙酸反应的化学方程式为 4．二元羧酸与二元醇之间的酯化反应：和按下面要求写出反应的化学方程式 (1)形成普通酯反应的化学方程式为 (2)形成六元环酯反应的化学方程式为 ＋2H2O。  [典例示范] [典例2]　A、B、C、D、E是常见的有机物，其相互转化关系如图所示。 (1)写出下列物质的结构简式 A．　　________________________　　，B.　　________________________　　， C.　　 ________________________　　，D.　　________________________　　。 (2)写出B＋D→E反应的化学方程式　　________________________________　　。 解析：本题可以采用逆推法，E为环酯，可推知B为，D为， 乙烯和Br2加成后再在碱性条件下水解可得到B。 答案：(1) (2) [易错警示]　酯化反应再提醒 (1)酯化反应的条件均为浓H2SO4、加热，酯化反应为可逆反应。 (2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中的羟基位置。 (3)在形成环酯时，酯基中只有一个O参与成环。 [学以致用] 2．已知在水溶液中存在下列平衡：。 当与酯化时，不可能生成的是(　　) 　　 解析：A　[酯化反应的断键方式是羧酸脱羟基、醇脱羟基氢生成水，其余部分结合成酯。因此，乙酸与乙醇(C2H5OH)酯化时发生如下反应 [素养提升] 某有机化合物的结构简式CH2===CH－CH2－CH(OH)－COOH，在不同条件下可能发生不同的有机反应类型，根据目前学过的相关知识，回答下列问题。 (1)该有机物分子结构中因含－OH可能发生的有机反应类型有哪些？ (2)你能写出1 mol CH2CHCH2 －CH(OH)－COOH形成酯的结构简式吗？ (3)你能写出2 mol CH2CHCH2 －CH(OH)－COOH形成链状结构酯反应的结构简式吗？ (4)你能写出2 mol CH2CHCH2－CH(OH)－COOH形成环状结构酯反应的化学方程式吗？ 提示：(1)含有醇羟基，且连接醇羟基碳原子相邻碳原子上含有氢原子，所以能发生消去反应、酯化反应、取代反应、氧化反应。 (2)根据酸脱羟基醇脱氢的断键原则，可得 (3)CH2CHCH2CH(OH) (4)2CH2CHCH2CH(OH)COOH ＋2H2O。 1．下列有关乙酸结构的表示或说法中错误的是(　　) A．乙酸的空间填充模型为 B．乙酸分子中所有原子均位于同一平面上 C．乙酸的结构简式为CH3COOH，官能团名称为羧基 D．乙酸分子中既存在极性键又存在非极性键 解析：B　[乙酸分子中含有甲基，因此所有原子不可能共平面。] 2．下列说法正确的是(　　) A．只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸 B．饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2(n≥1) C．羧酸在常温下都呈液态 D．羧酸的官能团是COOH 解析：B　[烃基(或氢原子)与羧基直接相连而构成的有机化合物就是羧酸，A项错误；饱和一元脂肪酸的组成符合通式CnH2nO2(n≥1)，B项正确；高级脂肪酸在常温下呈固态，C项错误；书写官能团的结构简式不能漏掉“－”，羧基应该写作－COOH，D项错误。] 3．酯化反应是有机化学中的一类重要反应，下列对酯化反应理解不正确的是(　　) A．酯化反应的产物只有酯 B．酯化反应可看成取代反应 C．酯化反应是有限度的 D．浓硫酸可作酯化反应的催化剂和吸水剂 解析：A　[A项，酯化反应的产物还有水；B项，酯化反应属于取代反应，B项正确；C项，酯化反应是可逆反应；D项，常用浓硫酸作酯化反应的催化剂和吸水剂。] 4．羧酸和醇反应生成酯的相对分子质量为104，该反应的反应物是(　　) 解析：D　[由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯的通式为CnH2nO2(n≥2)，当n＝5时，酯的相对分子质量为102，由此可知题中羧酸和醇生成的酯中有一个O是18O，且羧酸和醇中的碳原子数之和为5，根据“酸脱羟基，醇脱氢”，只有D项符合要求。] 5．已知某有机化合物的结构简式为。请回答下列问题： (1)当和　　____________　　反应时，可转化为。 (2)当和　　____________　　反应时，可转化为。 (3)当和　　____________　　反应时，可转化为。 (4)向溶液中通入足量CO2时，反应后溶液中溶质的成分是　　________________　　。 解析：首先判断出该有机化合物所含官能团为羧基(－COOH)、酚羟基(－OH)和醇羟基(－OH)，然后判断各官能团活泼性：羧基＞酚羟基＞醇羟基，最后利用官能团的性质解答。由于酸性：－COOH＞H2CO3＞酚羟基>HCO，所以(1)中应加入NaHCO3，只与－COOH反应；(2)中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和－COOH反应；(3)中加入Na，与三种官能团都反应。(4)酸性：－COOH＞H2CO3＞酚羟基，可据“强酸制弱酸”原理得出结论。 答案：(1)NaHCO3　(2)NaOH(或Na2CO3)　(3)Na (4)NaHCO3和 [课堂小结] 1．生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是(　　) A．鱼虾会产生不愉快的腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒 B．“酸可以除锈”“汽油可以去油污”都是发生了化学变化 C．被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛 D．苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固 解析：B　[酸除锈是酸和铁锈反应生成盐，属于化学变化，洗涤剂去油是利用物质的“相似相溶”规律，属于物理变化，故B项错误；甲酸是酸性物质能和碱反应生成盐，所以甲酸和氨水、碳酸氢钠等碱性物质反应生成盐，从而减轻疼痛，故C项正确；强酸、强碱、重金属盐、苯酚、乙醇等都能使蛋白质变性，病菌属于蛋白质，苯酚、酒精能使病菌变性，从而达到消毒目的，故D项正确。] 2．有机物CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH的名称是(　　) A．2­甲基­3­乙基丁酸 B．2,3­二甲基戊酸 C．3,4­二甲基戊酸 D．3,4­二甲基丁酸 解析：B　[该有机物含有一个－COOH属于羧酸，选含有－COOH而且最长的碳链为主链，主链上共有五个碳原子，编号时从－COOH上的碳原子开始，在2、3号碳原子上各有一个甲基，按照有机物的系统命名方法，该有机物的名称为2,3­二甲基戊酸。] 3．将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有机物有(　　) A．2种 　　 B．3种　　 C．4种　　 D．5种 解析：B　[水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的有、 ，但是为无机物，故选B。] 4．下列关于乙酸的说法不正确的是(　　) A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体 B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸 C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物 D．乙酸易溶于水和乙醇 解析：B　[羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中只含一个羧基，故为一元酸。] 5．某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是(　　) A．加入新制的Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B．能发生银镜反应，证明含甲醛 C．试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D．先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 解析：C　[甲酸()与甲醛 ()含有相同的结构，因此二者均可发生银镜反应，或与新制的Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在着甲醛，可使试液与足量NaOH溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2加以鉴定。D项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。] 6．营养学研究发现，大脑的生长发育与不饱和脂肪酸密切相关，深海鱼油中提取的“DHA”就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，被称为“脑黄金”，它的分子中含有6个碳碳双键，学名为二十六碳六烯酸，它的化学式应是(　　) A．C25H50COOH B．C26H41COOH C．C25H39COOH D．C26H47COOH 解析：C　[饱和一元羧酸的通式为CnH2n＋1COOH，由于“DHA”的分子中含有6个碳碳双键，共26个碳原子，故烃基有25个碳，且与饱和烃基相比少12个H，因此化学式为C25H39COOH。] 7．下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是(　　) A．银氨溶液 B．浓溴水 C．新制的Cu(OH)2 D．FeCl3溶液 解析：C　[乙醇、乙醛不能溶解新制的Cu(OH)2，但乙醛与新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀。甲酸和乙酸都能溶解新制的Cu(OH)2，但甲酸能与过量新制的Cu(OH)2共热时生成砖红色沉淀，故C项符合题意。] 8．香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合成路线如图所示。关于香草醛的合成路线，下列说法不正确的是(　　) A．理论上物质1→2，原子利用率为100% B．化合物2可发生氧化、还原、取代、加成、消去、缩聚反应 C．检验制得的香草醛中是否混有化合物3，不可用氯化铁溶液 D．等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1 解析：B　[物质1→2发生的是加成反应，因此，理论上物质1→2的原子利用率为100%，A说法正确；化合物2的分子中虽然有羟基，但是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，故其不能发生消去反应，B说法不正确；化合物3和香草醛的分子中均含有酚羟基，都能与氯化铁溶液发生显色反应，因此，不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中是否混有化合物3，C说法正确；1和4只有酚羟基可与碱反应，2和3有酚羟基和羧基可与碱反应，因此，等物质的量的四种化合物分别与足量NaOH反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1，D说法正确。] 9．2016年诺贝尔化学奖由法国、美国及荷兰的三位化学家获得，以表彰他们在“分子马达”研究方面的成就，一种光驱分子马达结构如图所示。下列有关该分子的说法正确的是(　　) A．该分子属于芳香烃 B．两个苯环一定处于同一平面 C．能与NaHCO3和酸性KMnO4溶液反应 D．1 mol该分子最多可与2 mol H2发生加成反应 解析：C　[该分子中含有羧基，不属于芳香烃，A项错误；碳碳单键可旋转，分子中两个苯环有可能处于同一平面，B项错误；分子中含有羧基能与NaHCO3反应放出CO2，分子中含有碳碳三键能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；苯环和碳碳三键均能与H2发生加成反应，即1 mol该分子最多能与8 mol H2发生加成反应，D项错误。] 10．阿魏酸化学名称为4­羟基­3­甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 解析：C　[根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色，A项错误；它不含醛基，B项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。] 11．莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸的结构简式为 。 (1)莽草酸的分子式是　　________　　。 (2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为 ________________________________________________________________________。 (3)莽草酸与乙醇反应的化学方程式是　 _______________________________________________　　(有机物用结构简式表示)。 (4)17.4 g莽草酸与足量碳酸氢钠溶液反应，生成二氧化碳的体积(标准状况)为　　 ________　　。 (5)莽草酸在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为HOCOOH)，其反应类型是　　____________　　。 解析：(1)由碳原子形成4个化学键及莽草酸结构简式可知，莽草酸的分子式为C7H10O5。(2)莽草酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，其反应的化学方程式为 (3)莽草酸中含－COOH，与乙醇发生酯化反应，其反应的化学方程式为 (4)莽草酸和NaHCO3发生反应的化学方程式为 ＋H2O＋CO2↑，生成的二氧化碳在标准状况下的体积为×22.4 L·mol－1＝2.24 L。 (5) 在浓硫酸、加热条件下可发生羟基的消去反应，生成。 答案：(1)C7H10O5　(2) ＋Br2 (3) ＋H2O (4)2.24 L　(5)消去反应 12．3,4­二羟基肉桂酸(H)是止血、升白细胞药，用于肿瘤治疗的术后恢复，其合成路线如图所示。 请回答下列问题： (1)X的名称为　　__________　　；A中的官能团的名称是　________________　　。 (2)Y＋M→Z的化学方程式为　______________________________　　，反应类型为　　____________　　。 (3)下列说法正确的是　　________　　(填字母)。 a．1 mol H与溴水反应最多能消耗3 mol Br2 b．1个H分子中最多有8个碳原子共平面 c．乙烯在一定条件下与水发生加成反应生成X d．有机物Z的分子式为C9H8O2Cl2 (4)T是H的芳香族同分异构体，1 mol T与足量碳酸氢钠溶液反应生成2 mol CO2，则T的结构有　　________　　种。其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的结构简式为　　________________________________　　(写一种即可)。 (5)设计以甲醛、Y为原料合成C5H12O4 ()的路线(无机试剂任选)。 解析：乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则X 为乙醇，乙醇与O2在Ag做催化剂、加热条件下反应生成乙醛，则Y为乙醛。根据题给流程图和已知信息可知乙醛和M发生加成反应生成，则M为，Z在浓硫酸存在的条件下加热发生消去反应生成， 则A为，A被银氨溶液氧化后酸化得到， 则B为，B在一定条件下发生水解反应生成H。(3)酚羟基的邻位氢原子和对位氢原子可被Br原子取代，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，故1 mol H与溴水反应最多可以消耗4 mol Br2，a项错误；苯为平面结构，乙烯也为平面结构，且碳碳单键可以旋转，故1个H分子中最多可以有9个碳原子共平面，b项错误；乙烯在一定条件下可以和水发生加成反应生成乙醇，c项正确；由Z的结构简式可知，d项正确。(4)由题意可知T分子中含有苯环和2个羧基，其结构有 、 、 ，共10种；其中核磁共振氢谱有4组吸收峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶3的为HOOCCH3COOH和 HOOCCH3COOH。 答案：(1)乙醇　碳碳双键、醛基、碳氯键 (2) 加成反应 (3)cd (4)10 (5)CH3CHO 13．乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一，具有香蕉的气味。实验室制备乙酸异戊酯装置示意图和有关数据如下： 物质 密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 水中的溶解度 异戊醇 0.812 3 131 微溶 乙酸 1.049 2 118 溶 乙酸异戊酯 0.867 0 142 难溶 已知异戊醇的结构简式为 (1)制取乙酸异戊酯反应的化学方程式是　　____________________________　　。 (2)异戊醇、乙酸、浓硫酸加入反应容器中的顺序是 ________________________________________________________________________。 (3)为了实验的安全，还需在反应器中加入　　________　　。 (4)加入药品后，开始缓慢加热A，回流50 min，待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，分别用　　________　　和　　________　　(填序号)洗涤混合液，以除去其中的杂质。 a．水 b．饱和NaHCO3溶液 c．NaOH溶液 (5)经上述除杂操作后，加入少量无水MgSO4干燥，过滤后再对所得产品进行蒸馏的提纯操作。 ①在下列蒸馏装置中，仪器选择及安装都正确的是　　________　　(填序号)。 ②若从130 ℃便开始收集馏分，会使测得的产率偏　　________　　(填“高”或“低”)，其原因是　　________________________________________________　　。 (6)为提高异戊醇的转化率可采取的措施是　　___________________________　　。 解析：(1)已知异戊醇的结构简式为，故制取乙酸异戊酯反应的化学方程式是 。 (2)由密度大小可知，先加异戊醇，再加乙酸，最后加浓硫酸。(3)加热液体混合物时，为防止暴沸，还需在反应器中加入碎瓷片。(4)待反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，先用水洗，洗掉大部分硫酸和乙酸，再用饱和NaHCO3溶液洗涤除去残余的酸。 (5)①结合蒸馏原理可知，a中温度计位置错误，c中冷凝水进出水方向错误，只有b正确；②若从130℃便开始收集馏分，会混有一部分异戊醇，使产品的产率偏高。(6)该反应为可逆反应，为提高异戊醇的转化率，可以采取的措施有加入过量的乙酸或及时分离出产物(如用分水器分水)。 答案：(1) (2)异戊醇、乙酸、浓硫酸　(3)碎瓷片 (4)a　b　(5)①b　②高　产品中会收集到异戊醇 (6)加入过量的乙酸(或及时分离出反应产物) 学科网（北京）股份有限公司 $