第三章 第二节 第2课时 酚-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（人教版）

本讲义聚焦酚的组成结构、性质及应用核心知识点，前承醇类知识，通过对比羟基连接位置（醇羟基连链烃基或苯环侧链，酚羟基直接连苯环），构建“结构决定性质”的学习支架，涵盖苯酚的弱酸性、取代反应、显色反应及环境影响等内容。 资料特色在于实验探究与对比分析结合，通过苯酚酸性实验、溴代反应等培养科学探究能力，对比脂肪醇与酚的性质差异深化科学思维，联系酚类环境影响渗透科学态度。课中辅助教师实验教学，课后通过习题与自我评价帮助学生查漏补缺。

第2课时　酚 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.科学探究与创新意识 3.科学态度与社会责任 1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用 2.能够列举酚的典型代表物的主要物理性质。能描述和分析酚的典型代表物的重要反应，能书写相应反应的化学方程式 能基于官能团、化学键的特点分析和推断苯环与羟基的相互影响、醇类与酚类在化学性质上的差异 通过实验探究苯酚的酸性、取代反应、显色反应及其在检验中的应用 通过结合生产、生活实际了解酚类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用 [知识梳理] [知识点一]　苯酚的组成、结构与物理性质　　 1．组成与结构 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，分子式为　　C6H6O　　，结构可表示为　　　　或　　　　，官能团为　　羟基(－OH)　　。 2．物理性质 [知识点二]　苯酚的化学性质　　 1．酸性——弱酸性，俗称　　石炭酸　　。 实验步骤 实验现象 得到　　浑浊　　液体 液体变　　澄清　　 液体变　　浑浊　　 反应的化学方程式 结论 室温下，苯酚在水中溶解度　　较小　　 苯酚能与NaOH溶液反应，表现出　　酸　　性 酸性：　　＜　　H2CO3 解释 苯环对羟基的影响，使羟基上的氢原子更活泼，在水溶液中发生电离，显示　　酸　　性 [微点拨]　①苯酚与活泼金属(如Na)也反应生成H2。 ②苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO强。 2．取代反应 实验操作 实验现象 试管中立即产生白色沉淀 反应的化学方程式 应用 用于苯酚的定性检验和定量测定 解释 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代 [微思考]　1 mol 与浓溴水发生反应，最多消耗Br2多少mol? [提示]　2 mol 3．显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显　　紫　　色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。 [知识点三]　酚的应用及危害　　 [自我评价] [判断对错](对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”) (1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。( √ ) (2)用溴水除去苯中混有的苯酚。( × ) (3)苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上。( × ) (4)用溴水可鉴别苯酚、2,4­己二烯和甲苯。( √ ) (5) 和含有的官能团相同，二者的化学性质相似。( × ) (6)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。( √ ) (7)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6­三溴苯酚，再过滤除去。( × ) (8)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。( × ) 脂肪醇、芳香醇和酚的比较 (素养形成——科学探究与创新意识) [思考讨论] 1．能用石蕊溶液鉴别苯酚溶液和乙醇溶液吗？ 提示：不能。苯酚虽具有弱酸性，但其酸性比碳酸还弱，不能使石蕊溶液变色。 2．某同学将苯酚(OH)在一定条件下与H2发生加成反应得到环己醇(OH)。请你设计相应的实验方法，以确定该反应能否完全转化(说明现象即可，不用写出具体的操作步骤)。 提示：取反应后的液体少许，加入氯化铁溶液，若有紫色出现即说明反应进行不彻底。 3．林则徐是中国近代史上的一位民族英雄，他的一生中，对中国的影响最大且最著名的历史功绩是虎门销烟。他采用生石灰销毁鸦片。鸦片的主要成分——吗啡，其结构简式如图所示。 (1)吗啡分子中含有两个羟基，连接的位置不同，性质是否相同？ 提示：不同。与苯环直接相连的属于酚羟基，具有弱酸性，能与溴水发生取代反应，能发生显色反应；另一个为醇羟基，与乙醇的性质相似。 (2)用生石灰销毁鸦片时，吗啡可以表现什么性质？从结构分析，吗啡能否与金属钠发生反应？ 提示：表现弱酸性，与CaO反应。酚羟基具有弱酸性，能与金属钠反应，且醇羟基也能与金属钠反应。 [核心突破] 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(－OH) 酚羟基(－OH) 结构特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链上的碳原子相连 －OH与苯环直接相连 化学性质 共性 (1)与钠反应　(2)取代反应　(3)氧化反应 - 加成反应(苯环的加成) 异性 ①某些醇消去反应 ②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色) ②弱酸性 ③与饱和溴水反应产生白色沉淀 2.醇与酚性质对比的注意点 (1)醇与酚所含的官能团都为－OH，但醇－OH与饱和碳原子相连，酚－OH与苯环直接相连，决定两者化学性质有不同之处。 (2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O－H易断裂，呈现弱酸性，能与NaOH反应生成，醇与NaOH不反应。 (3)由于苯环的存在，C－O不易断裂，但醇中的－OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的－OH可被－X取代，而酚不能。 [典例示范] [典例1]　(双选)下列说法正确的是(　　) A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 C．互为同分异构体 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 解析：C　[苯甲醇不能与饱和溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故两者不互为同系物，B项错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C项正确；乙醇、苯甲醇都不与NaOH反应，D项错误。] [方法点拨] 检验酚羟基存在的方法 （1）与饱和溴水反应产生白色沉淀。 （2）滴加氯化铁溶液会显紫色。 [学以致用] 1．关于 的说法中，不正确的是(　　) A．都能与金属钠反应放出氢气 B．三者互为同系物 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 解析：B　[三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差若干个CH2原子团，三者不互为同系物。] 有机化合物分子中“基团”的相互影响 (素养形成——科学探究与创新意识) [思考探究] 1．苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯，为什么苯酚和溴水反应即生成2,4,6­三溴苯酚？ 提示：苯酚分子中由于苯环受羟基的影响，使苯环上羟基的邻、对位上的氢原子活化，比苯易发生取代反应，如溴与苯的取代反应需要纯净的液溴且需要用FeBr3作催化剂，生成的产物为一溴代物，而苯酚与饱和溴水即可反应且生成2,4,6­三溴苯酚。 2．通过哪些实验可以证明苯酚和饱和溴水的反应是取代反应而不是加成反应呢？ 提示　方法一：可以通过测反应前后的pH的方法，如果是取代反应会生成溴化氢，溶液酸性增强。 方法二：可以通过测反应前后的导电性变化，如果是取代反应，产物溴化氢是强电解质，导电性增强。 [核心突破] 1．有机化合物分子中“基团”的相互影响 2．苯酚酸性两个易错点 (1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，苯酚会与Na2CO3溶液反应： ，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。 [典例示范] [典例2]　有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与饱和溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 解析：B　[甲苯中苯环对－CH3的影响，使－CH3可被酸性KMnO4(H＋)氧化为－COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。] [学以致用] 2．“结构决定性质”，有机化合物分子结构中不同基团之间的相互作用，对有机化合物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现象，某化学兴趣小组设计了如下实验。根据相关化学知识，回答下列问题。 (1)实验1：将小块钠分别投入两个烧杯中(如下图)。你认为　　________　　烧杯中的反应速率快一些。说明原因：　　_______________________________________________　　。 (2)实验2：为证明苯环对羟基的影响，该兴趣小组设计了如下两个实验方案。 方案一中，苯酚稀溶液中的现象是　________________________________________　　；蒸馏水中的现象是　　________________________________________　　。以上两个实验　　________　　(填“能”或“否”)证明苯酚具有酸性。 (3)实验3：验证饱和溴水分别和苯酚、苯是否反应(如下图)。 ①该实验的目的是证明　　________________________________　　。 ②学生乙也做了该实验。当他把饱和溴水滴加到苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，但是振荡后，溶液又澄清了，原因是　________________________________________　　。 (4)为说明苯环对侧链的影响，现有甲苯，请选用合适的试剂，设计实验证明苯环对甲基的性质有影响：　　 ______________________________________________________　　(无机试剂任选，说明方案和现象即可)。 解析：(1)甲烧杯的速率快，因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些，该实验证明了苯环对羟基产生影响。(2)题述两个实验方案，方案二中可观察到苯酚浊液中滴加几滴NaOH溶液变澄清，方案一中，向分别滴加酚酞溶液的苯酚稀溶液和蒸馏水中加1滴NaOH溶液，苯酚溶液无明显现象，盛有蒸馏水的试管中溶液变红，均可以说明苯酚显酸性。(3)①该实验是为了证明羟基对苯环的影响。②白色沉淀消失是因为生成的三溴苯酚溶于苯酚。 答案：(1)甲　因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些 (2)无明显现象　溶液变红　能 (3)①羟基对苯环的影响 ②生成的三溴苯酚溶于苯酚 (4)将苯和甲苯分别加入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不可以，说明由于苯环的存在，甲基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化 [素养提升] 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 废水中含有苯酚，其回收方案为 (1)开始加入苯，利用苯的什么性质？能否改用酒精？为什么？ (2)分液用到的玻璃仪器是什么？分液时上、下层液体如何分离？ (3)苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液，写出反应的化学方程式。 (4)从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？ 提示：(1)苯酚易溶于苯，且苯与水不相溶。不能改用酒精，因为酒精与水互溶。 (2)分液漏斗，先把下层液体从分液漏斗的下端放出，然后再把上层液体从分液漏斗的上口倒出。 (3) (4)苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。 1．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是(　　) A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸 C．超过65 ℃可以与水以任意比互溶 D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧气氧化而呈粉红色 解析：B　[苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。] 2．下列物质中与苯酚互为同系物的是(　　) A．CH3CH2OH　　 B．(CH3)3C－OH C． D． 解析：C　[互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应是－OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，所以与苯酚互为同系物。] 3．三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是(　　) A．苯环 B．羧基 C．羧基中的羟基 D．酚羟基 解析：D　[与Fe3＋发生显色反应的是酚羟基，故D项正确。] 4．下列四种有机化合物均含有多个官能团，其结构简式如下所示，下列有关说法中正确的是(　　) A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，能使FeCl3溶液显紫色 C．1 mol③最多能与3 mol Br2发生苯环上的取代反应 D．④可以发生消去反应 解析：D　[A项有机物属于酚类，具有一定的酸性，但是酸性比碳酸弱，故其不能与NaHCO3溶液反应产生CO2，错误；B项有机物分子中没有酚羟基，故其不属于酚类，不能使FeCl3溶液显紫色，错误；C项有机物苯环上只有2个氢原子，且处于酚羟基邻位，故1 mol③最多能与2 mol Br2发生苯环上的取代反应，错误；D项有机物分子中羟基所连碳原子的邻位碳原子上有H原子，故其可以发生消去反应，正确。 ] 5．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示方法和操作： (1)写出物质①和⑤的化学式：①　　____________　　；⑤　　____________　　。 (2)写出分离方法②和③的名称：②　　____________　　；③　　____________　　。 (3)混合物中加入溶液①反应的化学方程式为　　 ____________________________________________　　； (4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为　　 ____________________________________________　　。 解析：(1)根据甲苯、苯和苯酚的性质选取试剂，甲苯、苯和氢氧化钠不反应，苯酚具有酸性能和氢氧化钠反应生成可溶性的苯酚钠，所以可以用氢氧化钠溶液将苯酚和甲苯、苯分离；苯酚的酸性比碳酸还弱，苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚，所以选取二氧化碳将苯酚钠转化为苯酚； (2)互不相溶的液体采用分液的方法分离，互溶的液体采用蒸馏的方法分离，苯酚钠和苯、甲苯是不互溶的液体，所以采用分液的方法分离，苯和甲苯是互溶的液体，所以采用蒸馏的方法分离； (3)苯酚能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，反应的化学方程式为： (4)苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为： 答案：(1)NaOH　CO2　(2)分液　蒸馏 (3)OH＋NaOHONa＋H2O (4)ONa＋CO2＋H2OOH＋NaHCO3 [课堂小结] 1．下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是(　　) A．苯酚在常温下溶解度不大 B．苯酚可与FeCl3溶液反应 C．苯酚不能和NaHCO3溶液反应 D．苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水 解析：C　[溶解度与酸性无关，故A错误；苯酚含酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，与酸性无关，故B错误；苯酚不能和NaHCO3溶液反应，可知苯酚为弱酸性酚，故C正确；苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚钠和水，可知苯酚具有酸性，不能说明为弱酸，故D错误。] 2．分子式为C7H8O的芳香化合物中，与NaOH溶液反应的物质有(　　) A．1种　　 B．2种　　 C．3种　　 D．4种 解析：C　[与NaOH溶液发生反应的是3种酚 ；而不反应的是 。] 3．由C6H5－、－C6H4－、－CH2－、－OH 4种原子团一起组成的酚类物质的种类有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析：C　[酚类物质必须有－OH与苯环直接相连，可能的组成为C6H5－CH2－C6H4－OH，移动－OH的位置，可得三种同分异构体CH2OH、CH2OH、CH2OH。] 4．对于有机物，下列说法中正确的是(　　) A．它是苯酚的同系物 B．1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应 C．1 mol该有机物能与金属钠反应产生0.5 mol H2 D．1 mol该有机物能与2 mol NaOH反应 解析：B　[A.该物质分子中除含有酚羟基，在侧链上还含有醇羟基，因此它与苯酚不属于同系物，A错误；B.酚羟基的邻位H原子会与Br2发生取代反应，1 mol该有机物能与1 mol溴水发生取代反应，B正确；C.物质分子中含有1个酚羟基和1个醇羟基都可以与Na发生置换反应产生H2，则1 mol该有机物能与金属钠反应产生1 mol H2，C错误；D.只有酚羟基能够与NaOH发生反应，则1 mol该有机物能与1 mol NaOH反应，D错误；故合理选项是B。] 5．(双选)丁香油酚结构简式如图所示，下列关于它的性质说法正确的是(　　) A．既可燃烧，又可使酸性KMnO4溶液褪色 B．可跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体 C．在碱性条件下可发生水解反应 D．可与浓溴水发生取代反应 解析：AD　[烃的含氧衍生物可燃烧生成二氧化碳和水，含碳碳双键、酚羟基均可使酸性KMnO4溶液褪色，故A正确；不含－COOH，不能与NaHCO3溶液反应，故B错误；不含－COO－，不能发生水解反应，故C错误；酚羟基的邻对位氢原子与浓溴水发生取代反应，故D正确。] 6．食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下： 下列叙述错误的是(　　) A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验 B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应 C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应 D．步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴水检验 解析：D　[A.苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以与FeCl3显紫色，正确；B.苯酚可以被O2氧化而呈粉红色，当然也可以被KMnO4氧化，菠萝酯含有碳碳双键，故也可被KMnO4氧化，正确；C.苯氧乙酸中含有羧酸可与碱发生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性条件下发生水解，正确；D.由于菠萝酯含有碳碳双键也可以使溴水褪色，故不能用溴水来检验残留的丙烯醇，错误。故选D。] 7．已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为 。1 mol该有机物分别与Br2(浓溴水)和H2反应，消耗Br2和H2的物质的量最多为(　　) A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol C．6 mol、6 mol D．6 mol、7 mol 解析：D　[浓溴水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位的取代反应，与碳碳双键发生加成反应。白藜芦醇与Br2反应的位置用“*”表示，共6个位置；苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2。] 8．(双选)棉酚是从锦葵科植物草棉、树棉或陆地棉成熟种子、根皮中提取的一种多元酚类物质，其结构简式如下图所示。下列说法正确的是(　　) A．棉酚的分子式为C30H30O8 B．1 mol棉酚分子最多可与10 mol H2加成 C．棉酚可发生取代、氧化、还原反应 D．棉酚分子中，所有碳原子可能在同一平面上 解析：AC　[A.根据棉酚的结构简式可知其分子式为C30H30O8，故A正确；B.碳碳双键、醛基、苯环均可以和氢气发生加成反应，所以1 mol棉酚可以和12 molH2发生加成反应，故B错误；C.棉酚含有羟基、甲基等可以发生取代反应，含有碳碳双键、醛基等可以发生氧化反应，与氢气的加成反应属于还原反应，故C正确；D.该分子中具有3个碳原子与同一饱和碳原子相连的结构，不可能所有碳原子共面，故D错误；综上所述答案为AC。] 9．(双选)连接4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子。厚朴酚是一种常见中药的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图a所示。下列说法错误的是(　　) A．厚朴酚与溴水既可发生加成反应又可发生取代反应 B．图b所示为厚朴酚的一种同分异构体 C．厚朴酚分子中含有手性碳原子 D．厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面 解析：BC　[A.由结构简式可知，厚朴酚含有酚羟基和碳碳双键，碳碳双键可与溴水发生加成反应，酚羟基的邻位含有氢原子，能与溴水发生取代反应，故A正确；B.由结构简式可知，图b的有机物结构与厚朴酚相同，和厚朴酚为同一物质，故B错误；C.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，由结构简式可知，厚朴酚分子中不含手性碳原子，故C错误；D.由结构简式可知，厚朴酚含有酚羟基和碳碳双键，分子中苯环中所有原子共面，碳碳双键中所有原子共面，则所有碳原子可能共面，故D正确；故选BC。] 10．己烯雌酚是一种激素类药物，其结构简式如图所示。下列有关叙述中不正确的是(　　) A．己烯雌酚的分子式为C18H20O2 B．己烯雌酚分子中一定有16个碳原子共平面 C．己烯雌酚为芳香族化合物 D．己烯雌酚可发生加成、取代、氧化、加聚、酯化、硝化反应 解析：B　[A.根据己烯雌酚的结构简式可知己烯雌酚的分子式为C18H20O2，正确；B.与苯环直接相连的原子是共面的，与碳碳双键直接相连的原子是共面的，碳碳单键可以旋转，所以该分子中一定共面的碳原子有8个，错误；C.己烯雌酚分子中含有苯环，属于芳香族化合物，正确；D.己烯雌酚分子中含有碳碳双键、苯环，可发生加成、氧化、加聚反应，分子中含有酚羟基，可发生酯化、硝化反应，正确，答案选B。] 11．A、B的结构简式如下： (1)A分子中含有的官能团的名称是　　________________________　　；B分子中含有的官能团的名称是　　________________　　。 (2)A能否与氢氧化钠溶液反应？　　________　　； B能否与氢氧化钠溶液反应？　　________　　。 (3)A在一定条件下可得到B，其反应类型和条件是　________________________　　。 (4)A、B各1 mol分别加入足量溴水，完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是　　________　　mol，　　________　　mol。 解析：(1)A中的官能团是醇羟基、碳碳双键，B中的官能团是酚羟基。(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液反应；B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。(3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。(4)1 mol A中含有1 mol碳碳双键，最多消耗1 mol单质溴；B分子中只有羟基的邻位氢原子易被取代，1 mol B最多消耗2 mol单质溴。 答案：(1)醇羟基、碳碳双键　酚羟基 (2)不能　能 (3)消去反应；浓硫酸存在下加热 (4)1　2 12．苯酚的化学式是C6H6O，是一种有毒的物质，对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作用。2014年6月，一辆载有近30吨苯酚的槽罐车侧翻，约有10吨的苯酚泄漏，造成很大程度的污染。 (1)你认为下列对事故的处理方法合理的是　　________　　。 A．用碱性溶液冲洗可以减少苯酚的挥发 B．挖隔离沟、铺膜防止扩散并回收泄漏的苯酚 C．随时监测附近水源、土壤中的苯酚的含量 D．用水溶解后回收 (2)用木屑吸附残余的苯酚，然后点火燃烧除去。写出苯酚在空气中完全燃烧的化学方程式：　　________________________________________　　。 (3)如图是从苯酚的乙醇溶液中分离回收苯酚的操作流程图： 根据图示完成下列问题： ①试剂A的化学式为　　________　　； ②步骤③的操作名称为　　________　　； ③写出C＋D→E＋C6H5OH的化学方程式：______________________________　　。 解析：(1)苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠，减少挥发，用水进行冲洗或用泥土填埋能够污染水体和土壤；应该用砂土或其它不燃材料吸附或吸收后处理；要随时监测附近水源、土壤中的甲醛，苯酚在水中的溶解度较小，故答案为ABC； (2)苯酚燃烧能生成二氧化碳和水，反应的化学方程式为：C6H6O＋7O26CO2＋3H2O； (3)由于NaOH能与苯酚反应生成而不与C2H5OH反应，故可以加入A为NaOH(或KOH等强碱)溶液，B为与C2H5OH混合溶液；利用C2H5OH与苯酚钠有较大的沸点差，蒸馏出乙醇，所以C为；再向所得的溶液中通入足量的CO2，使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离， ①根据以上分析，A的化学式为NaOH(或KOH)； ②根据以上分析，步骤③的操作名称为分液； ③C＋D→E＋C6H5OH的化学方程式为：＋CO2＋H2O＋NaHCO3。 答案：(1)ABC　(2) C6H6O＋7O26CO2＋3H2O　(3)①NaOH(或KOH)　②分液 ③＋CO2＋H2O＋NaHCO3 13．某课题组采取以下路线合成利胆药——柳胺酚。 回答下列问题： 已知： (1)对于柳胺酚，下列说法正确的是　　________　　(填字母)。 A．有三种官能团 B．遇三氯化铁溶液显紫色 C．分子组成为C13H9NO3 D．1 mol柳胺酚最多与3 mol NaOH反应 (2)F的命名为　　________________________________　　；B中含氧官能团的名称为　　________　　。 (3)写出化合物D的结构简式　　________________　　。 (4)写出E和F制取柳胺酚反应的化学方程式　____________________________　　。 (5)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式　　__________　　。 ①能发生银镜反应 ②分子有四种不同化学环境的氢原子 (6)4­甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚()制备4­甲氧基乙酰苯胺()的合成路线(注明反应试剂和反应条件)　　________________________________　　。 解析：(1)A.柳胺酚有酰胺基、酚羟基2种官能团，A错误；B.柳胺酚有酚羟基，遇三氯化铁溶液显紫色，B正确；C.柳胺酚的分子式为C13H11NO3，C错误；D.酰胺基水解消耗1 molNaOH，酚羟基共消耗2 molNaOH,1 mol柳胺酚最多与3 mol NaOH反应，D正确；综上所述，BD正确； (2)F的结构简式为，命名为邻羟基苯甲酸或2­羟基苯甲酸，B的结构简式为：，含碳氯键、硝基2种官能团，硝基为含氧官能团； (3)由分析可知，D为； (4)E和F脱水缩合生成柳胺酚，反应化学的方程式为 ； (5)F为，能发生银镜反应，则分子中含1个－CHO和2个－OH，或者含1个HCOO－和1个－OH，含1个－CHO和2个－OH共有6种，含1个HCOO－和1个－OH共有邻、间、对3种，共9种，其中分子有四种不同化学环境的氢原子的有3种，分别为 (6)逆合成分析：含酰胺基，可由和CH3COOH脱水缩合而来，可由还原硝基而来， 可由硝化而来，整个流程为 答案：(1)BD　(2)邻羟基苯甲酸(或2­羟基苯甲酸　硝基)　 (3) 　 (4) (5) (6) 学科网（北京）股份有限公司 $