第三章 第二节 第1课时 醇-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（人教版）

本讲义聚焦高中化学“醇”的核心知识点，系统梳理醇的定义（羟基与饱和碳原子相连）、分类（按羟基数目）、物理性质（溶解性、熔沸点与氢键关系）及化学性质（置换、取代、消去、氧化反应），构建从结构到性质再到反应规律（如消去需邻位有H，催化氧化与羟基所连碳上H数目相关）的学习支架。 该资料突出宏观辨识与微观探析（从羟基结构分析反应断键）、科学思维（反应规律归纳与应用）及科学探究与实践（乙烯制备实验装置与杂质处理）。通过1-丙醇和2-丙醇氧化产物差异等典例，结合实验中乙醇消去条件控制，课中助力教师突破重难点，课后帮助学生借习题与实验回顾巩固知识，查漏补缺。

第二节　醇　酚 第1课时　醇 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.变化观念与平衡思想 1.通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律 2.通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质 结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构，理解醇的性质 以乙醇为代表物，从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系 [知识梳理] [知识点一]　醇的分类、组成与物理性质　　 1．醇与酚的定义 (1)醇是指羟基与　　饱和碳原子　　相连的化合物。如1­丙醇　　CH3CH2CH2OH　　，苯甲醇　　，可命名为　　3­甲基­2­戊醇　　。 (2)酚是指羟基与　　苯环　　直接相连而形成的化合物。如苯酚　　　。 [微点拨]　醇的命名。步骤：①选主链：含－OH的最长碳链，称“某醇”；②编号码：从离羟基最近的一端的碳原子依次编号；③写名称：醇的名称前用阿拉伯数字标出羟基位置，用汉字数字标出羟基个数。如命名为1,2­丙二醇。 2．醇的分类与组成 按羟基数目分为一元醇、二元醇和多元醇，其中饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH(n≥1)。乙二醇和丙三醇的分子式分别为　　C2H6O2　　、　　C3H8O3　　，结构简式分别为　　 　。 3．醇的物理性质 (1)甲醇、乙二醇与丙三醇(又叫甘油)及应用 甲醇(CH3OH)是无色、具有　　挥发性　　的液体，　　易　　溶于水，沸点为65°C。甲醇有毒，误服会损伤视神经，甚至致人死亡。甲醇广泛应用于化工生产，也可作为车用燃料。乙二醇和丙三醇都是　　无　　色、黏稠的液体，都　　易　　溶于水和乙醇，是重要的化工原料。 (2)溶解性：①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而　　降低　　，原因是极性的－OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大。 ②醇的溶解度　　大于　　含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成　　氢键　　。 (3)熔、沸点：①随分子中碳原子数的增多，熔、沸点逐渐升高。②醇的沸点远远高于相对分子质量相近的烃、卤代烃等的沸点，原因是醇分子之间形成了　　氢键　　(醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着　　氢键　　)。 [微点拨]　多元醇分子中存在多个羟基，彼此形成分子间氢键的概率增加，分子间作用力增强，故碳原子数相同的醇，随着羟基数的增多，其沸点逐渐升高；此外，与水分子间形成氢键的概率也增大，从而使多元醇具有易溶于水的性质。 [知识点二]　醇的化学性质(以乙醇为例)　　 醇的化学性质主要由　　羟基　　官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O－H和C－O的电子对都向氧原子偏移，使O－H和C－O易断裂，即。 1．置换反应 与活泼金属(如Na)发生置换反应，其反应的化学方程式为　　 　，反应时乙醇分子断裂的化学键为　　O－H　　。 2．取代反应 (1)酯化反应：与乙酸发生反应的化学方程式为　 ＋H2O　　。 (2)与氢卤酸反应 与HBr反应的化学方程式为C2H5OH＋HBrC2H5Br＋H2O，反应时，乙醇分子断裂的键为　　C－O　　。 (3)分子间脱水生成醚 乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，生成乙醚，其反应的化学方程式为　　 　。 注意：①乙醚是一种无色、易　　挥发　　的液体，沸点34.5 ℃，有特殊气味，具有　　麻醉　　作用。乙醚　　微溶　　于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。 ②醚的官能团叫　　醚键　　，表示为，醚的结构可用　　R－O－R′　　表示，R、R′都是　　烃基　　，可以相同也可以不同。 3．消去反应 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至　　170℃　　时生成乙烯，反应的化学方程式为　　CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O　　，浓硫酸的作用是　　催化剂和脱水剂　　。反应时乙醇分子断的键是　　C－H　　与　　C－O　　。 4．氧化反应 (1)实例 　②乙醇被酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)溶液氧化的过　程为 CH3CH2OH　　CH3CHO　　　　CH3COOH　　。 乙醇　　　　　 乙醛　　　　 乙酸 (2)有机反应中的氧化、还原反应 ①有机物分子中　　失去　　氢原子或　　加入　　氧原子的反应叫氧化反应。如乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸。 ②有机物分子中　　加入　　氢原子或　　失去　　氧原子的反应叫还原反应。如烯烃与H2的加成反应，也属于还原反应。 [自我评价] [判断对错](对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”) (1)乙醇比丁烷、丁烯的沸点高。( √ ) (2)从碘水中提取单质碘时，能用无水乙醇代替CCl4。( × ) (3)沸点由高到低的顺序为＞CH3CH2OH＞CH3CH2CH3。( √ ) (4)乙醇与乙醚互为同分异构体。( × ) (5)甲醇、乙二醇、丙三醇不是同系物。( × ) (6)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。( × ) (7)1­丙醇和2­丙醇发生消去反应的产物相同，但发生催化氧化的产物不同。( √ ) (8)乙醇发生酯化反应时，乙醇断裂的键是C－O。( × ) 醇的三大反应规律 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1．醇都能发生氧化反应吗？ 提示：能，如燃烧反应。 2．醇都能发生催化氧化反应吗？ 提示：不一定，如(CH3)3COH不能被催化氧化。 3．醇都能发生消去反应吗？醇的消去反应与卤代烃的消去反应的反应条件相同吗？ 提示：醇不一定能发生消去反应。醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时才能发生消去反应。醇的消去反应与卤代烃的消去反应的反应条件不相同，前者条件是浓硫酸、加热；后者条件是NaOH醇溶液、加热。 [核心突破] 1．醇的消去反应规律 (1)醇分子中与－OH相连的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应，形成不饱和键。 (2)醇分子中与－OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。例如：CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。 2．醇的催化氧化反应规律 醇能否被催化氧化以及被催化氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下： (R代表烃基或H，R1、R2、R3代表烃基) 3．醇的取代反应规律 (1)醇分子中，－OH或－OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代。 (2)取代的三种类型 [典例示范] [典例1] 　最简单的不能发生消去反应的饱和一元醇A有多种同分异构体，其同分异构体发生消去反应，能得到的单烯烃的种类有(　　) A．4种　　 B．5种　　　 C．6种　　 D．7种 解析：B　[由题意可知：此饱和一元醇A应为，是含5个碳原子的饱和一元醇，其同分异构体发生消去反应能得5个碳的单烯烃，其种类有： ，共5种。] [学以致用] 1．有关下列两种物质的说法正确的是(　　) ①　② A．二者都能发生消去反应 B．二者都能在Cu作催化剂条件下发生催化氧化反应 C．相同物质的量的①和②分别与足量Na反应，产生H2的量：①＞② D．二者在一定条件下均可与乙酸、氢溴酸发生取代反应 解析：D　[由两种物质的结构简式可知，①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化；相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时，产生H2的量相等。] 乙烯的实验室制取 (素养形成——科学探究与创新意识) [思考探究] 1．实验室制取乙烯时浓硫酸的作用是什么？ 提示：浓硫酸在该反应中起催化剂和脱水剂的作用。 2．乙醇与浓硫酸的混合物在170℃和140℃两种条件下反应的类型相同吗？ 提示：不同。前者为消去反应，后者为取代反应。 [核心突破] 1．实验装置 2．各种试剂的作用 试剂 作用 浓硫酸 催化剂和脱水剂 氢氧化钠溶液 吸收二氧化碳、二氧化硫和乙醇(其中二氧化硫和乙醇都与酸性高锰酸钾溶液反应，SO2能与溴的CCl4溶液反应) 溴的CCl4溶液 验证乙烯的不饱和性 酸性高锰 酸钾溶液 验证乙烯的还原性 碎瓷片 防止暴沸 3.出现的现象以及结论 现象 原因及结论 烧瓶中液体逐渐变黑 浓硫酸与乙醇作用生成碳单质 溴的CCl4溶液褪色 乙烯与溴单质发生加成反应 酸性高锰酸钾溶液褪色 乙烯被酸性高锰酸钾氧化 [典例示范] [典例2]　用下图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　) 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O 酸性KMnO4溶液 B CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4溶液 C C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃ NaOH溶液 酸性KMnO4溶液 D C2H5OH与浓H2SO4加热至170℃ NaOH溶液 Br2的CCl4溶液 解析：B　[溴乙烷在NaOH乙醇溶液加热中发生消去反应，生成的乙烯中含有乙醇等杂质气体，乙醇也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，A项错误；乙醇不与Br2反应，B项正确；乙醇与浓硫酸加热至170℃生成乙烯，同时部分浓硫酸被还原，生成二氧化硫，二氧化硫能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不除杂不能检验乙烯的生成，C项错误；二氧化硫在水溶液中与溴单质发生氧化还原反应生成硫酸和氢溴酸，故不除杂不能检验乙烯的生成，D项错误。] [易错警示]　实验室制取乙烯的两个关键 (1)无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚，故需迅速升温至170℃。 (2)温度计水银球要置于反应物的中央位置，因为需要测量的是反应物的温度，而且不能与烧瓶接触。 [学以致用] 2．如图是一套实验室制取乙烯并验证乙烯具有还原性的实验装置。 请回答： (1)实验步骤 ①________________________________________________________________________； ②在各装置中注入相应的试剂(如图所示)； ③　　________________________________________________________　　；实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。 (2)能够说明乙烯具有还原性的现象是　　________________________________　　；装置甲的作用是　　________________________________　　。若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由：_______________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)①制取气体的装置气密性必须良好，实验前需要检查装置的气密性。③实验室制乙烯时应使反应混合物的温度迅速升高至170℃，以减少乙醚的生成。(2)乙烯具有还原性是根据氧化剂酸性KMnO4溶液褪色来判断的。由于SO2也会使酸性KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以检验乙烯的还原性前必须除净SO2。 答案：(1)①组装仪器，检查装置的气密性　③加热，使温度迅速升高到170℃ (2)乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、CO2等酸性气体和挥发的乙酸气体　不能，SO2具有还原性，也可以使酸性KMnO4溶液褪色。 [素养提升] 乙烯的实验室制取及其性质探究 [实验操作与装置] ①将浓硫酸和乙醇按体积比3∶1混合，冷却后加入几片碎瓷片。 ②加热混合液，使液体温度迅速升温到170 ℃，并稳定在170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液中，再依次通入溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液中，观察现象。 (1)实验室制乙烯，请写出反应的化学方程式。 (2)浓硫酸、碎瓷片、10%NaOH溶液的作用是什么？ (3)溴的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液中有什么现象？可以得出乙烯的什么性质？ (4)乙烯中的主要杂质气体是什么？如何产生的？ (5)如果温度没有迅速升到170 ℃，有什么副反应？写出有关反应的化学方程式。 提示：(1)C2H5OHCH2CH2↑＋H2O。 (2)浓硫酸起催化剂和脱水剂作用；碎瓷片防止加热时液体暴沸；10% NaOH溶液吸收乙烯中杂质气体SO2和乙醇，防止干扰验证乙烯的性质。 (3)二者均褪色，分别说明乙烯能发生加成反应和氧化反应。 (4)SO2，浓H2SO4被还原生成的。 (5)C2H5OH＋C2H5OHC2H5OC2H5＋H2O。 1．下列关于醇的说法中，不正确的是(　　) A．酒驾测试仪利用了乙醇的易挥发性和还原性 B．乙醇的沸点低于丙烷 C．化妆品中添加甘油可以起到保湿作用 D．乙二醇可用作内燃机防冻液 解析：B　[K2Cr2O7具有强氧化性，可氧化乙醇，可用于检验乙醇，利用了乙醇的挥发性和还原性，故A正确；因为醇分子间有氢键，故标准状况下乙醇为液体，而丙烷为气体，即乙醇的沸点高于丙烷，故B错误；甘油有保湿、锁水的功能，常添加在化妆品中，故C正确；乙二醇是一种二元醇，用作汽车防冻液，故D正确。] 2．结合下表数据分析，下列说法不合理的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 解析：D　[乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，均能与水以任意比混溶，A项正确；二者的沸点相差较大，可用蒸馏法进行分离，B项正确；丙三醇分子中羟基数目多，分子间可形成更多氢键，其沸点高于乙二醇，C项正确；二者分子中所含羟基数不同，不互为同系物，D项错误。] 3．下列关于实验室制取乙烯的说法不正确的是(　　) A．温度计水银球插入反应物液面以下 B．加热时要注意使温度缓慢上升至170℃ C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体 解析：B　[实验室制取乙烯的实验所控温度为混合液的温度，所以温度计应插入反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170℃，减少副反应的发生，B错误；浓硫酸可以把部分乙醇氧化生成C或CO2，自身被还原产生SO2，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D正确。] 4．下列各醇不能发生消去反应的是(　　) A．CH3CH2CH2OH　　　 B．C2H5OH C．CH3CH2C(CH3)2OH D．(CH3)3CCH2OH 解析：D　[与－OH相连C的邻位C上有H，可发生消去反应，A、B、C中醇均可发生消去反应，D中与－OH相连C的邻位C上没有H，不能发生消去反应。] 5．乙醇是一种重要的化工原料，某化学兴趣小组利用如图1装置对乙醇的某些性质进行探究。实验操作流程：点燃酒精灯，加热片刻后，再间歇性地挤压气囊鼓入空气。 (1)A中铜丝的作用为　　催化剂　　，反应时铜丝的颜色变化为　　红黑交替　　。 (2)B中蒸馏水的主要作用为　　收集生成的乙醛，防止其挥发到空气中产生污染　　。 (3)一段时间后B中收集到一种新物质，写出生成该物质的化学方程式　　2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O　　，反应中乙醇的部分化学键(如图2所示)发生了断裂，断裂的化学键序号为　　④⑤　　。 (4)停止加热，继续鼓入空气，A处的反应仍能继续，原因是　　该反应是放热反应　　。 (5)该实验说明了乙醇具有　　还原　　性。(填“氧化性”或“还原性”) 解析：(1)A中乙醇与氧气反应时，铜丝在加热的条件下与空气中的氧气反应，金属铜被氧气氧化为氧化铜，反应为：2Cu＋O22CuO，则铜丝的颜色变化为黑色，出现红色为氧化铜将乙醇氧化为乙醛，同时生成单质铜，反应为：CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O，铜丝为催化剂，如此重复变化，则铜丝的颜色变化为红黑交替； (2)乙醛有毒，能致癌，能与水互溶，则蒸馏水的主要作用为吸收乙醛，防止污染环境； (3)B中收集的物质为乙醛，由乙醇与氧气反应制取，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O；乙醇被氧化生成乙醛，羟基上氢原子和连接羟基碳上氢原子和氧气生成水，反应中乙醇的断键位置为④⑤； (4)乙醇的催化氧化反应为放热反应，停止加热，继续鼓入空气，A处的反应仍能继续； (5)乙醇生成乙醛时，为去氢反应，即氧化反应，乙醇具有还原性。 答案：(1)催化剂　红黑交替　(2)收集生成的乙醛，防止其挥发到空气中产生污染 (3)2CH3CH2OH＋O32CH3CHO＋2H2O (4)该反应是放热反应　还原 [课堂小结] 1．下列说法正确的是(　　) A．甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 B．乙二醇是无色、黏稠、有甜味的液体 C．甲醇、乙二醇、丙三醇都是饱和一元醇 D．甲醇、乙二醇、丙三醇都难溶于水而易溶于乙醇，是重要的化工原料 解析：B　[A.同系物必须具有相似结构，甲醇含有1个羟基，乙二醇含有2个羟基，丙三醇含有3个羟基，三者结构不同，一定不属于同系物，故A错误；B.乙二醇含有2个羟基，是无色、黏稠、有甜味的液体，故B正确；C.甲醇含有1个羟基，是一元醇，乙二醇含有2个羟基，是二元醇，丙三醇含有3个羟基，是三元醇，故C错误；D.－OH是亲水基团，甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水且易溶于乙醇，是重要的化工原料，故D错误；故选B。] 2．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是(　　) A. ①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B．②中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色 C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成 解析：B　[A.由于酸性KMnO4溶液有强氧化性，乙醇最终被氧化为乙酸，故A错误；B.钠的密度大于乙醇，加入后先下沉，反应过程中钠表面产生的氢气泡会使其浮力增大而上浮，上浮到一定位置气泡破裂后钠又会下沉，氢气燃烧发出淡蓝色火焰，故B正确；C.灼热的铜丝表面是黑色的氧化铜，氧化铜被乙醇还原为铜丝后重新变为红色，故C错误；D.X应该是饱和碳酸钠溶液，故D错误；故选B。] 3．乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是(　　) A．乙醇与钠的反应是①键断裂 B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂 C．乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂 D．乙醇与HBr反应是②键断裂 解析：B　[A.乙醇与钠的反应时断裂羟基中的O－H，即是①键断裂，A正确；B.乙醇发生催化氧化反应产生CH3CHO，断裂羟基中的O－H及羟基连接的C原子上的C－H，然后再形成C＝O，因此是①③键断裂，B错误；C.乙醇燃烧产生CO2、H2O，分子中所有化学键都发生断裂，因此是①②③④⑤键断裂，C正确；D.乙醇与HBr发生取代反应是断裂乙醇分子中的C－O，然后形成C－Br，即是②键断裂，D正确；故合理选项是B。] 4．下列说法中，正确的是(　　) A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃 B．CH3OH、CH3CH2OH、、都能在铜催化作用下发生氧化反应 C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物 D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃 解析：D　[A.甲醇不能发生消去反应，多碳醇当与羟基相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反应，A错误；B. 中和羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；C. 与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热反应时，不仅可以发生分子内脱水，生成烯烃，也能分子间脱水生成醚，烯烃有两种，醚有三种，所以有机产物最多有5种，C错误；D.醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃，D正确；故选D。] 5．有两种饱和一元醇的混合物18.8 g，与23g Na充分反应，生成的H2在标准状态下的体积为5.6 L，这两种醇分子中相差一个碳原子。则这两种醇可能是(　　) A．甲醇和乙醇　　　　 B．乙醇和1­丙醇 C．2­丙醇和1­丁醇 D．无法确定 解析：A　[饱和一元醇与钠按物质的量比1∶1反应，生成的H2在标准状况下的体积为5.6 L，则氢气的物质的量为 ＝0.25 mol，由2Na～H2：需要金属Na的物质的量为0.5 mol，参加反应的钠的质量为0.5 mol×23 g/mol＝11.5 g＜23 g，故醇完全反应，故饱和一元醇混合物的平均摩尔质量＝＝＝37.6 g/mol，由于两种醇分子中相差一个碳原子，设醇中碳原子数目分别为n、n＋1，则：14n＋2＋16＜37.6＜12(n＋1)＋2(n＋1)＋2＋16，可得n＝1，故A正确。] 6．一定条件下，下列物质可以跟有机化合物 反应的是(　　) ①酸性KMnO4溶液　②NaOH水溶液　③KOH的乙醇溶液　④Na　⑤CuO A．只有①②④ B．只有①③④ C．只有①②④⑤ D．全部 解析：C　[分子中含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠水溶液发生取代反应；该物质中不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反应；含有羟基，能与氧化铜发生催化氧化，C项符合。] 7．某有机物的结构简式为CH2===CHCH2CH2OH，下列对其化学性质的判断中，正确的是(　　) A．该有机物不能使溴水褪色 B．该有机物能发生加成反应但不能发生催化氧化生成醛 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol该有机物能与足量的金属钠反应放出标准状况下11.2 L H2 解析：C　[A.该有机物含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，能使溴水褪色，A错误；B.该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基，能发生催化氧化生成醛，B错误；C.该有机物含有碳碳双键、羟基，均可与高锰酸钾反应，则能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；D.1 mol该有机物能与足量的金属钠反应放出标准状况下11.2 L H2，D错误；答案为C。] 8.薄荷是常用中药之一，从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是(　　) A．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物 B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应 解析：A　[薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个CH2原子团，属于同系物，故A项正确；薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键，不是平面结构，故B项错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag作催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C项错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，故D项错误。] 9．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．金合欢醇与乙醇互为同系物 B．金合欢醇既可发生加成反应，又可发生取代反应 C．1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应 D．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2 解析：A　[乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不相似，所以不互为同系物，A错误；金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有羟基和烷烃基，能发生取代反应，B正确；金合欢醇分子中含有3个碳碳双键，所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应，C正确；醇羟基与产生H2的物质的量之比为2∶1，D正确。] 10．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰和橙花香气。下面的说法不正确的是(　　) A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体 C．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛 D．两种醇都难溶于水 解析：C　[两种醇分子中均含有，都能与溴水反应，A正确；两种醇的分子式(都是C10H18O)相同，但结构不同，互为同分异构体，B正确；因芳樟醇中与－OH相连的碳原子上没有H原子，不能被催化氧化，C错误；两种醇分子中碳原子数较大，应难溶于水，D正确。] 11．有机化合物A的结构简式为 ，它可通过不同的化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。 请回答下列问题： (1)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是　　________　　(填字母代号)。 (2)写出由A生成B反应的化学方程式：　 　__________________________________________________　　。 (3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内，则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内的是　　________　　(填字母代号)。 (4)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为　　________________　　。 解析：(1)A发生催化氧化生成B，A发生消去反应生成C，A与甲酸发生酯化反应生成D，为取代反应，A发生分子内酯化反应生成E，也属于取代反应。五种物质中只有C、E的分子式相同，但结构不同，则C与E互为同分异构体。 (2)A发生催化氧化生成B，由A生成B反应的化学方程式为 (3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内，表明羰基是平面结构。ABDE中均含有亚甲基，是空间四面体结构，只有C中含有苯环和碳碳双键，都是平面结构，分子中所有的原子有可能都在同一平面内。(4)C中含有碳碳双键，可发生加聚反应，该高聚物的结构简式为。 答案：(1)C和E　 (2) （3）C （4） 12.实验室以2­丁醇()为原料制备2­氯丁烷()，实验装置如图所示(夹持、加热装置省去未画)相关数据见下表： 已知： 物质 熔点 (℃) 沸点(℃) 2­丁醇 －114.7 99.5 2­氯丁烷 －131.3 68.2 以下是实验步骤： 步骤1：在圆底烧瓶内放入无水ZnCl2和12 mol·L－1浓盐酸，充分溶解、冷却，再加入2­丁醇，反应装置如图，加热一段时间。 步骤2：将反应混合物移至蒸馏装置内，蒸馏并收集115℃以下馏分。 步骤3：从馏分中分离出有机相，依次用蒸馏水、5%NaOH溶液、蒸馏水洗涤，再加入CaCl2固体，放置一段时间后过滤。 步骤4：滤液经进一步精制得产品。 (1)步骤1中加入无水ZnCl2的作用是　 　______________________________________________　　。 (2)步骤1反应装置中冷凝管的作用是　　___________________________________　　，冷却水从冷凝管的　　________　　(填“a”或“b”)口通入。 (3)步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速，其原因是　 　________________________________________________________________　　。 (4)步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是　　________　　(填名称)。 (5)检验产品2­氯丁烷中含有氯元素的方法是____________________________________　　(写出操作过程)。 解析：(1) 2­丁醇和浓盐酸加热发生取代反应生成2­氯丁烷和水，加入烧瓶的物质中，无水氯化锌是催化剂； (2) 球形冷凝管是用来冷凝回流挥发出的2­丁醇和2­氯丁烷、导出氯化氢气体，冷却水从冷凝管的a口通入，可使冷凝水充满冷凝管，达到理想的冷凝效果； (3) 卤代烃在强碱溶液中发生水解生成醇，2­氯丁烷沸点低易挥发，故步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速，其原因是防止2­氯丁烷水解减少2­氯丁烷挥发； (4)蒸馏可分离互溶的有一定沸点差的液体混合物，故步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是蒸馏； (5) 2­氯丁烷中所含为碳氯键，通过其在碱溶液中水解转变为Cl－、调pH到酸性后用硝酸银溶液加以检验，则检验产品2­氯丁烷中含有氯元素的方法是：取产品少许于试管中，先加NaOH溶液，加热，冷却后，再滴入硝酸溶液至酸性，最后滴入硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2­氯丁烷含有氯元素。 答案：(1)作催化剂或加快化学反应速率　(2)冷凝回流挥发出2­丁醇(或提高原料利用率)和2­氯丁烷　a　(3)防止2­氯丁烷水解和减少2­氯丁烷挥发　(4)蒸馏　(5)取产品少许于试管中，先加NaOH溶液，加热，冷却后，再滴入硝酸溶液至酸性，最后滴入硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2­氯丁烷含有氯元素 13.松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： (1)α­松油醇完全燃烧时，消耗α­松油醇与氧气的物质的量之比为　　________　　。 (2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是　　________　　(填字母)。 a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．转化为卤代烃 c．能发生加成反应 d．能发生取代反应 (3)β­松油醇分子中有　　________　　种不同化学环境的氢原子，其与羧酸反应转化为酯的反应条件是　　________________　　。 (4)写出生成γ­松油醇反应的化学方程式：　　 ___________________________　　， 该反应的反应类型是　　____________　　。 解析：(1)由题知α­松油醇的化学式为C10HO，其中含10个C、18个H、1个O，则1 mol α­松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为10 mol＋ mol－ mol＝14 mol。 (2)与羟基相连碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色，a符合题意；含有醇羟基，能与HX发生取代反应，转化为卤代烃，b不符合题意；没有不饱和键，不能发生加成反应，c符合题意；含有醇羟基，可以发生取代反应，d不符合题意。 (3)β­松油醇的结构简式为，其分子中有7种不同化学环境的氢原子，在浓硫酸存在并加热条件下可与羧酸发生酯化反应。 (4)A发生消去反应生成γ­松油醇，其反应的化学方程式为 答案：(1)1∶14　(2)ac　(3)7　浓硫酸、加热 (4) 消去反应 学科网（北京）股份有限公司 $