第三章 第五节 有机合成-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步课件PPT（人教版）

该高中化学课件聚焦“有机合成”核心内容，系统梳理碳骨架构建、官能团引入与保护等知识，通过回顾烃的衍生物性质过渡，搭建从已有知识到合成路线设计的学习支架。 其亮点在于融合科学思维与科学探究，通过逆合成分析示例（如乙烯合成乙二酸二乙酯）培养证据推理能力，结合“绿色化学”理念渗透科学态度，配套重难点突破视频与题型归纳，助力学生构建知识网络，也为教师提供素养导向的结构化教学资源。

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含有多个官能团的有机物在进行反应时，非目标官能团也可能受到影响。此时需要将该官能团保护起来，先将其转化为不受该反应影响的其他官能团，反应后再转化复原。如－OH保护过程： [知识点二]　有机合成路线的设计与实施　　 1．合成的设计方法 (1)从原料出发设计合成路线的方法步骤 基础原料通过有机反应形成一段碳链或连上一个官能团，合成第一个　　中间体　　；在此基础上，利用中间体的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成出第二个　　中间体　　……经过多步反应，最后得到具有特定结构和功能的目标化合物。 示例：乙烯合成乙酸的合成路线为 (2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路 基本思路是在目标化合物的适当位置断开相应的　　化学键　　，目的是使得到的较小片段所对应的　　中间体　　经过反应可以得到目标化合物；接下来继续断开中间体适当位置的　　化学键　　，使其可以从更上一步的中间体反应得来；依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和合成路线。可以用符号“⇒”表示逆推过程，用箭头“→”表示每一步转化反应。 示例：乙烯合成乙二酸二乙酯的合成路线逆向合成图(用“⇒”表示逆推过程) 可以得出正向合成路线图： 。 2．设计合成路线的基本原则 (1)步骤较少，副反应少，反应产率高； (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒； (3)反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯； (4)污染排放少； (5)在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。 3．有机合成的发展史 (1)20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。 (2)20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。 (3)科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线。 总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。 [自我评价] [判断对错](正确的打“√”，错误的打“×”) (1)消去反应可以引入碳碳双键，加成反应也可以引入碳碳双键。 ( √ ) (2)一定条件下，可以通过取代反应由溴乙烷制备乙醇。( √ ) (3)丙烯中既可以引入碳卤键也可以引入羟基。( √ ) (4)消去反应、氧化反应、还原反应、酯化反应等都可以消除羟基。( × ) (5)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。( √ ) (6)加聚反应可以使有机化合物碳链增长，取代反应不能。( × ) (7)在有机合成中，利用醇或卤代烃的消去反应可以在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键等不饱和键。( √ ) (8)逆合成分析法的步骤是目标化合物→中间体→基础原料。( √ ) 提示：①醇(酚)的取代，②烯烃(炔烃)的加成，③烷烃、苯及苯的同系物的取代。 有机合成中的碳链变化和官能团改变 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 由乙烯合成乙二酸二乙酯，其合成路线可概括如下： 1．结合我们前边学过的知识，你能想到的在有机物中引入卤素原子的方法有哪些？ 2．结合官能团的引入和转化方法，分析如何由乙烯合成乙酸乙酯？写出合成路线，并指明每步反应的类型。 提示： [核心突破] 1．有机合成中常见的碳链变化 碳链变化 反应方式 碳链增长 不饱和有机化合物之间的加成或相互加成 卤代烃与氰化钠或炔钠的反应 醛、酮与HCN的加成等 碳链缩短 烯、炔的氧化 烷的裂解 脱羧反应 芳香烃侧链的氧化 2.常见官能团引入或转化的方法 引入的官能团 反应类型 引入碳碳双键 卤代烃的消去反应 醇的消去反应 炔烃与H2、HX、X2的不完全加成反应 引入卤素原子 不饱和烃与卤素单质(或卤化氢)的加成反应 烷烃、苯及其同系物与卤素单质发生取代反应 醇与氢卤酸的取代反应 引入羟基 卤代烃的水解反应 醛、酮与H2的加成反应 酯的水解反应 引入羧基 醛的氧化 苯的同系物的氧化(酸性高锰酸钾溶液) 酯的水解(酸性条件) 3.有机化合物分子中官能团的消除 (1)消除不饱和双键或三键，可通过加成反应。 (2)经过酯化、氧化、与氢卤酸取代、消去等反应，都可以消除－OH。 (3)通过加成、氧化反应可消除－CHO。 (4)通过水解反应可消除酯基。 [典例示范] [典例1]　E是一种食品添加剂中的防腐剂，可经下列反应路线得到(部分反应条件略)。 下列说法不正确的是(　　) A．A是苯酚的一种同系物，既能发生氧化反应又能发生还原反应 B．经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化 C．与B属于同类有机物的同分异构体有3种(不包含B) D．1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3 解析：C　[A.A与苯酚结构相似，官能团相同，且相差1个CH2，是苯酚的一种同系物，分子中含有苯环，可以被氢气还原，也可以在空气燃烧被氧化，既能发生氧化反应又能发生还原反应，选项A正确；B.酚羟基容易被氧化，经反应A→B和C→D的目的是保护官能团酚羟基不被氧化，而将苯环上的甲基氧化为羧基，选项B正确；C.与B属于同类有机物的同分异构体有共4种，选项C不正确；D.D中含有一个羧基和一个羟基，只有羧基能与NaHCO3反应，则1 mol D可以消耗1 mol NaHCO3，选项D正确；答案选C。] [学以致用] 1．官能团的转化在有机合成中极为常见，能够在碳链上引入羟基的反应是(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④水解反应　⑤还原反应　⑥氧化反应　⑦酯化反应　⑧硝化反应 A．①②⑥⑦　　　　 B．①②④⑤ C．③⑥⑦⑧ D．②③⑤⑥ 解析：B　[在碳链上引入羟基，可由－Cl、－Br在碱性条件下水解(或取代)生成，则①④正确；也可由CO与氢气发生加成反应生成或由CC与水发生加成反应生成，该反应也为还原反应，则②⑤正确；也可由酯发生水解反应生成，则①④正确；消去反应、氧化反应、酯化反应以及硝化反应不能引入羟基。] 常见的有机物转化路线 (素养形成——证据推理与模型认知) [思考探究] 已知： 1．从目标产物的碳骨架看，要得到CH3CH2CH2CH2OH，需要先合成哪种物质？ 提示：CH3CH2CH2CH2OH有四个碳原子，而原料分子只有两个碳原子，由已知信息，可以先制得乙醛(乙烯eq \o(――→,\s\up7(H2O))乙醇eq \o(――→,\s\up7([O]))乙醛)，然后通过已知中的反应生成含有4个碳原子的碳链。 2．在前面完成目标产物的碳骨架的基础上，如何完成官能团的转化？ 提示：根据已知信息，在制得乙醛的基础上可以合成，然后通过消去反应，得到 CH3-CH===CH-CHO，再用氢气还原得到目标产物：CH3CH2CH2CH2OH。 [核心突破] 1．烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2．一元合成路线 3．二元合成路线 4．芳香化合物合成路线 (1) (2) [典例示范] [典例2]　根据某有机合成的片段： 写出以C2H5OH为原料合成乳酸()的路线(其他试剂任选)：________________________________________　　。 解析：由题干有机合成的片段知A为 ，由目标产物逆推可知： ，再由乙醇开始可写出合成乳酸的合成路线。 答案： [易错警示] 合成过程中官能团的保护 在有机合成中有时只想完成对某个目标官能团进行转化，但是加入试剂以及反应条件会影响其他官能团，此时就需要采用先保护后恢复的方法。 (1)酚羟基的保护：酚羟基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。用氢氧化钠溶液先转化为酚钠，后酸化恢复为酚。(2)氨基的保护：氨基易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。先用盐酸转化为铵盐，后加氢氧化钠溶液重新转化为氨基。 (3)碳碳双键的保护：碳碳双键易与卤素单质加成，易被氧气、臭氧、双氧水、酸性高锰酸钾溶液氧化。可先与氯化氢通过加成反应转化为氯代物，后用氢氧化钠醇溶液加热通过消去反应恢复为碳碳双键。 (4)醛基的保护：醛基也容易被氧化剂氧化，可以先还原为醇，再氧化为醛。 [学以致用] 2．(双选)以环己醇为原料有如下合成路线： ，则下列说法正确的是(　　) A．反应①的反应条件是浓硫酸、加热 B．反应②的反应类型是取代反应 C．环己醇属于芳香醇 D．反应②中可以选择加入溴水 解析：AD　[此题可以应用逆推法。由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃；则反应①应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；反应②应该是烯烃的加成反应，故D正确；环己醇中不含苯环，不属于芳香醇。] [素养提升] 化合物F是一种有机光电材料中间体，由A制备F的一种合成路线如下： 已知： (1)A的结构简式是什么？C的化学名称是什么？ (2)②的反应条件是什么？有机化合物X的结构简式是什么？ (3)如何书写反应⑤的化学方程式？ (4)你能写出由1­丁炔和乙炔为原料制取化合物的合成路线吗？(其他试剂任选) 提示：(1)A的结构简式为，C的化学名称是苯乙炔。 (2)②是卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH乙醇溶液，加热，有机化合物X的结构简式为。 (3)反应⑤是酯化反应，反应的化学方程式为 (4)由1­丁炔和乙炔为原料制取化合物 1．有机合成的关键是构建官能团和碳骨架，下列反应不能引入－OH的是(　　) A．醛还原反应　　　 B．酯类水解反应 C．卤代烃水解 D．烷烃取代反应 解析：D　[醛(R－CHO)与氢气发生加成反应能够生成R－CH2OH，该反应也属于还原反应，故A正确；酯类(R1－COO－R2)水解能够生成R1－COOH和HO－R2，故B正确；卤代烃(R－Cl)水解生成R－OH，故C正确；烷烃取代反应生成卤代烃，不能引入－OH，故选D。] 2．下列反应可以使碳链缩短的是(　　) A．乙酸与丙醇的酯化反应 B．用裂化石油为原料制取汽油 C．乙烯的聚合反应 D．苯甲醇氧化为苯甲酸 解析：B　[A.乙酸与丙醇在一定条件下发生酯化反应生成乙酸丙酯，增长了碳链，故A错误；B.用裂化石油为原料制取汽油是将长链的分子断裂为短链的分子，故B正确；C.乙烯在一定条件下发生聚合反应生成聚乙烯，增长了碳链，故C错误；D.苯甲醇氧化为苯甲酸，碳原子个数没有变化，故D错误；故选B。] 3．以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC－COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的(　　) ①与NaOH的水溶液共热　②与NaOH的醇溶液共热　③与浓硫酸共热到170 ℃　④在催化剂存在的情况下与氯气反应　⑤在Cu或Ag存在的情况下与氧气共热　⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热后酸化 A．①③④②⑥ B．①③④②⑤ C．②④①⑤⑥ D．②④①⑥⑤ 解析：C　[采用逆向分析法可知：乙二酸⇒乙二醛⇒乙二醇⇒1,2­二氯乙烷⇒乙烯⇒氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件，可知C项设计合理。] 4．石油化工产品X的转化关系如图所示，下列判断错误的是(　　) A．X→Y是加成反应 B．乙酸→W是酯化反应，也是取代反应 C．Y能与钠反应产生氢气 D．W能与NaOH溶液反应，但不能与稀硫酸反应 解析：D　[X为石油化工产品，结合图示转化关系可推知X为CH2CH2，Y为C2H5OH，Z为CH3CHO，W为乙酸乙酯。乙酸乙酯在碱、稀酸环境下均能发生水解反应，D项不正确。] 5．以煤、天然气和生物质为原料制取有机化合物的方法日益受到重视。E是两种含有碳碳双键的酯的混合物。相关物质的转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)： 请回答： (1)A→B的反应类型　　____________　　， C中含氧官能团的名称　　________　　。 (2)C与D反应得到E的化学方程式　 ____________________________________　　。 (3)检验B中官能团的实验方法　　___________________　　。 解析：A为CH2CHCH3，A发生氧化反应生成B为CH2CHCHO，B氧化生成C为CH2CHCOOH，油脂为高级脂肪酸甘油酯，水解生成D为，C与D发生酯化反应生成E，E是两种含有碳碳双键的酯的混合物，E为CH2CHCOOCH2CHOHCH2OH或 CH2CHCOOCH(CH2OH)2。 (1)A→B的反应类型为氧化反应，C为CH2CHCOOH，C中含氧官能团的名称为羧基。 (2)C与D反应得到E的化学方程式为HOCH2CHOHCH2OH＋CH2CHCOOHCH2CHCOOCH2CHOHCH2OH＋H2O或 HOCH2CHOHCH2OH＋CH2CHCOOH CH2CHCOOCH(CH2OH)2＋H2O。(3)检验B中官能团的实验方法为加过量银氨溶液，加热，出现银镜，说明有醛基，用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键。 答案：(1)氧化反应　羧基 (2)HOCH2CHOHCH2OH＋CH2CHCOOH CH2CHCOOCH2CHOHCH2OH＋H2O或 HOCH2CHOHCH2OH＋CH2CHCOOH CH2CHCOOCH(CH2OH)2＋H2O (3)加过量银氨溶液，水浴加热，出现银镜，说明有醛基，用盐酸酸化，过滤，滤液中加入溴水，若溴水褪色，说明有碳碳双键 [课堂小结] $