第三章 第五节 有机合成-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂课时作业word（人教版）

1．通常情况下，下列反应试剂所发生的反应，能使反应物碳链缩短的是(　　) A．氢氧化钠的水溶液 B．氢氧化铜碱性悬浊液 C．溴的四氯化碳溶液 D．氢气(镍作催化剂) 解析：A　[A.酯类在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成羧酸和醇，使碳链缩短，A正确；B.新制的氢氧化铜能把醛基氧化生成羧基，碳链不变，B不正确；C.含有碳碳双键或碳碳三键的有机物能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但碳链不变，C不正确；D.碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环均与氢气发生加成反应，但碳链不变，D不正确，答案选A。] 2．“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是(　　) 解析：C　[根据原子利用率的定义知，产物中副产物越少，原子利用率越高。分析4个反应可以看出，C项中无副产物，故原子利用率为100%，应选C。] 3．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是(　　) 选项 反应类型 反应条件 A 加成、取代、消去 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去、加成、取代 NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热 C 氧化、取代、消去 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去、加成、水解 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 解析：B　[反应过程为 CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2CH3CHBrCH2BrCH3CH(OH)CH2OH，依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，对应的反应条件为NaOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/加热。] 4．已知卤代烃(R－X)在强碱的水溶液中可发生水解反应，生成相应的醇(R－OH)。若有机物可通过如下表示的方法制得：，则烃A应是(　　) A．1­丁烯　　　　　 B．2­丁烯 C．乙烯 D．乙炔 解析：C　[根据反应条件可判断出反应类型依次为：加成、水解、取代(脱水成醚)。由此判断A、B项最终得到的环状物质还具有支链。而乙炔能与4个溴原子发生加成，当再发生水解时得不到HOCH2CH2OH，从而无法得到目标产物。只有CH2===CH2符合。] 5．A、B、C都是有机化合物，且有如下转化关系，，A的相对分子质量比B大2，C的相对分子质量比B大16，C能与A反应生成酯(C4H8O2)，以下说法正确的是(　　) A．A是乙炔，B是乙烯　 B．A是乙烯，B是乙烷 C．A是乙醇，B是乙醛 D．A是环己烷，B是苯 解析：C　[由，可推知A为醇，B为醛，C为酸，且三者碳原子数相同，碳链结构相同，又据C能与A反应生成酯(C4H8O2)，可知A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。] 6．已知共轭二烯烃(两个碳碳双键间有一个碳碳单键)与烯或炔可发生反应生成六元环状化合物。如1,3­丁二烯与乙烯反应可表示为：，则异戊二烯(2­甲基­1,3­丁二烯)与丙烯反应，生成的产物的结构简式可能是(　　) 解析：C　[异戊二烯(2­甲基­1,3­丁二烯)的结构简式为，丙烯的结构简式为，异戊二烯(2­甲基­1,3­丁二烯)与丙烯反应，异戊二烯的两个碳碳双键断裂，中间两个半键形成碳碳双键，边上两个半键与丙烯中的两个半键相连接形成环状，所以生成物的是或；故答案为C。] 7．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是(　　) A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子 B．将CH2===CH－CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2===CH－COOH C．引入羟基的方法通常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原 D．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到 解析：C　[A.甲苯在光照下与氯气反应，主反应为甲基上的氢原子被取代，故A错误；B.碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故B错误；C.卤代烃水解、烯烃加成、酯的水解和醛的还原等能够引入羟基，故C正确；D.三种单体在一定条件下发生加成和加聚反应能生成该物质，故D错误。故答案选：C。] 8．下列说法不正确的是(　　) A．可发生消去反应引入碳碳双键 B. 可发生催化氧化引入羧基 C．CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基 D．与CH2===CH2可发生加成反应引入环　　己烯 解析：B　[A.与羟基相连的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子，则可发生消去反应引入碳碳双键，故A正确；B. 中上无氢原子，故不能发生催化氧化生成羧酸，故B错误；C.CH3CH2Br为卤代烃，卤代烃在氢氧化钠溶液、加热的条件下发生水解反应(或取代反应)可引入羟基，故C正确；D. 可发生1,4­加成，则与CH2===CH2可发生加成反应生成环己烯，故D正确。答案选B。] 9．烯烃在一定条件下发生氧化反应，碳碳双键断裂， 如：R1CH===CHR2，被氧化为和被氧化为，由此推断分子式为C4H8的烯烃的氧化产物最多有(　　) A．2种　 B．4种　 C．5种　 D．6种 解析：B　[烯烃C4H8有如下三种同分异构体：CH2===CHCH2CH3、CH3－CH===CH－CH3和，根据题中信息，C4H8中碳碳双键被氧化断裂，碳碳双键变成碳氧双键，则氧化产物最多有HCHO、CH3CH2CHO、CH3CHO、共有4种，B符合题意。答案选B。] 10．有机物W是一种合成中间体，其合成方法如图，下列说法不正确的是(　　) A．反应①为氧化反应 B．M与环己醇互为同系物 C．N的分子式为C8H16O D．反应②原子利用率为100% 解析：C　[A.连接醇羟基的碳原子上有H原子，可与酸性高锰酸钾发生氧化反应，A正确；B. M与环己醇在分子组成上相差2个“CH2”原子团，且结构相似，两者互为同系物，B正确；C.N的分子式为C8H14O，C错误；D.反应②为加成反应，原子利用率为100%，D正确；答案选C。] 11．已知：①环己烯可以通过1,3­丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到： (也可表示为) ②实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：CHO。 现仅以1,3­丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基环己烷： 请按要求填空： (1)A的结构简式为　　____________________　　；B的结构简式为　　____________________　　。 (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。 反应④：　　____________________________________　　，反应类型为　　________________　　； 反应⑤：　　________________________________________________　　，反应类型为　　________________　　。 解析：由合成途径和信息①可推知，A是由两分子1,3­丁二烯经下列反应制得的：＋；而由C的分子式为C7H14O和信息②可知B是A的氧化产物，其结构简式为；C是B的加成产物，其结构简式为。要得到，可先使C消去－OH 得到D，反应的化学方程式为，再由D发生加成反应得到甲基环己烷：＋H2。 答案：(1) (2) 消去反应 加成反应 12．碳烯(∶CH2)是有机物中常见的最简单的自由基，它十分活泼，很容易用它的两个未成对电子与不饱和烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键(C－H)之间，使碳链增长。碳烯与烃A反应，生成烃B，一定量的B完全燃烧生成8.8 g CO2和4.5 g H2O，B分子中含有3个－CH3，且能完成下列转化关系： (1)C的结构简式是　　___________　　，D所含官能团的电子式为　　_________　。 (2)写出下列转化反应的化学方程式： 反应①______________________________________________________； 反应②______________________________________________________。 (3)H的同分异构体有多种，请写出能与NaOH溶液反应，且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式　　________________　　。 (4)请设计实验方案，验证反应②是消去反应：　　_________________________　　。 (5)M是合成的单体。已知。以乙醇为起始原料，选用必要的无机试剂合成M，写出合成路线流程图　　________________________________________　　。 解析：(1)有上述分析可知，C的结构简式为(CH3)2CHCH2Cl, D为(CH3)2CHCH2OH，所含官能团为羟基，其电子式为；2) 反应①为异丁烯的加聚反应，反应的化学方程式为： 反应②为(CH3)2CHCH2Cl在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成异丁烯，反应的化学方程式为： (CH3)2CHCH2Cl＋NaOH(CH3)2C===CH2＋NaCl＋H2O； (3)H为(CH3)2CHCOOH，能与NaOH溶液反应则分子中含有－COO－或－COOH，能发生银镜反应则分子中含有－CHO，因分子只含有2个氧原子，可知分子中含有一个HCOO－基团，则符合条件的同分异构为HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2；(4)将反应后的气体，通入溴水中，若溴水褪色则说明反应中生成了异丁烯，证明反应为消去反应； (5)的单体为CH3CH===CHCOOC2H5，根据已知反应，首先用乙醇制备乙醛，合成路线为： CH3CH===CHCHOCH3CH===CHCOOH CH3CH===CHCOOC2H5。 答案：(1)(CH3)2CHCH2Cl (2) (CH3)2CHCH2Cl＋NaOH (CH3)2C===CH2＋NaCl＋H2O (3) HCOOCH2CH2CH3；HCOOCH(CH3)2 (4)将反应后的气体，通入溴水中，若溴水褪色则说明反应②是消去反应 (5)CH3CH2OHCH3CHO CH3CH===CHCOOC2H5 13．麻黄素M是拟交感神经药，它的一种合成路线如图所示。 已知：Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92 Ⅱ.R－CH2OHRCHO Ⅲ. 请回答下列问题： (1)D的名称是　　___________　　；G中含氧官能团的名称是　　___________　　。 (2)反应②的反应类型为　　__________　　；A的结构简式为　　_____________　　。 (3)写出反应⑦的化学方程式：　　________________________________________　　。 (4)X分子中最多有　　________________　　个原子在同一直线上。 (5)在H的同分异构体中，既能发生水解反应又能发生银镜反应的芳香族化合物有　　________　　种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为　　________________　　和　　________________　　。 (6)已知：。仿照上述流程，设计以苯、乙醛为有机原料(无机试剂任选)制备某药物中间体的合成路线：　　________________　　。 解析：芳香烃A的相对分子质量为92，则＝7…8，故A的分子式为C7H8，则A的结构简式为，A与氯气发生一元取代生成B，B发生水解反应生成C，C发生氧化反应生成D，可推知B为，C为， D为结合信息可知， G为， H为， X为。 (1)由以上分析可知D为苯甲醛，G为，含氧官能团为羟基。 (2)反应②为氯代烃的水解反应，也为取代反应，A的结构简式为。 (3)反应⑦的化学方程式为： 。 (4)X为，含有苯环，且苯环为平面形结构，处于对角线的原子可共直线，最多有4个。(5)在H的同分异构体中，既能发生水解反应又能发生银镜反应，应为甲酸酯类物质，含有1个取代基为－CH2CH2OOCH，或者－CH(CH3)OOCH，有2个取代基，为－CH2CH3、－OOCH，或为－CH3、－CH2OOCH，各有邻、间、对3种，有3个取代基，为2个－CH3、1个－OOCH，2个－CH3有邻、间、对3种，对应的－OOCH位置分别有2种、3种、1种，符合条件的同分异构体共有14种，核磁共振氢谱上有4个峰，峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为：。 (6)苯发生硝化反应生成硝基苯，再还原生成苯胺，苯胺与乙醛反应生成，合成路线流程图为： 答案：(1)苯甲醛　羟基　(2)取代反应(或水解反应)　 (3) (4)4　(5)14　 学科网（北京）股份有限公司 $