第2章 第4节 第2课时 酰胺 氨基酸和蛋白质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

本讲义聚焦酰胺、氨基酸、蛋白质及酶的核心知识点，从羧酸衍生物酰胺的结构与水解切入，衔接氨基酸的两性与缩合反应，延伸至多肽形成及蛋白质的盐析、变性等性质，构建“结构决定性质，性质关联生命功能”的学习支架。 资料以核心素养为导向，通过微思考（如二肽形成种类）、实验对比（盐析与变性）及“哑泉”解毒等案例，培养科学思维与探究能力。典题示例与自我评价结合，课中助力教师引导互动，课后帮助学生查漏补缺，深化对生命有机化学的理解。

第2课时　酰胺　氨基酸和蛋白质 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.科学态度与社会责任 1.了解酰胺的结构特点和主要性质，了解氨基酸、蛋白质的结构特点和主要性质，了解酶的催化作用的特点 2．了解我国科学家在生命科学研究领域中的贡献，体会化学科学在生命科学发展中的重要作用 通过分析氨基酸和二肽的结构，了解释其显两性的成因，进一步认识到氨基与羧基间的缩合反应 通过对氨基酸与蛋白质的相互转化，以及酶所表现出的特性，体会氨基酸和蛋白质在人体生命活动中所起的重要作用 [知识梳理] [知识点一]　酰胺　 1．结构特点 酰胺是分子由　酰基　(结构简式为　　)和　氨基　(结构简式为　—NH2　)相连构成的羧酸衍生物。官能团是　酰胺基　(结构简式为　　)。 2．物理性质 除甲酰胺()是液体外，其他酰胺多为　无　色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐　减小　。 3．化学性质 酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。 乙酰胺在酸性和碱性条件下水解的化学方程式为 [知识点二]　氨基酸和蛋白质　 1．氨基酸的定义 氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。 2．氨基酸的结构特点 3．氨基酸的性质 (1)两性 ①解离 ②性质 (2)缩合 在一定条件下能够缩合成　多肽　构成　蛋白质　。 [知识点三]　多肽　 1．肽 一个α­氨基酸分子的　羧基　与另一个α­氨基酸分子的　氨基　脱去一分子水所形成的化合物。 2．官能团 3．分类 (1)二肽：由　两个　氨基酸分子脱水缩合而成的肽。 (2)三肽：由　三个　氨基酸分子脱水缩合而成的肽。 (3)二肽及以上均可称为多肽。 如两分子甘氨酸生成二肽的化学方程式： 。　 [知识点四]　蛋白质　 1．定义 由α­氨基酸分子按一定的　顺序　以　肽键　连接起来的生物大分子。 2．物质基础　　α­氨基酸　。 3．分子大小 通常含50个以上的肽键，相对分子质量一般在　10_000　以上，有的高达数千万。 4．性质 5．结构与功能特性 蛋白质的结构与功能具有高度统一性。 [知识点五]　酶　 1．定义 酶是一种高效的　生物催化剂　，大多数酶都属于　蛋白质　。 2．催化特点 [微思考] 1．两种氨基酸分子混合脱水能形成几种二肽？ 提示：4种二肽。如甘氨酸和丙氨酸混合后，脱水缩合形成以下4种二肽： 2．甲酰胺()能否发生银镜反应？ 提示：能发生银镜反应，因为甲酰胺中含有醛基。 [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同。(　√　) (2)天然蛋白质水解的最终产物都是α­氨基酸。(　√　) (3)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。(　×　) (4)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。(　√　) (5)可利用丁达尔效应鉴别蛋清和食盐水。(　√　) (6)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H。(　√　) (7)氨基酸是一种既能与强碱反应又能与强酸反应的高分子化合物。(　×　) (8)氨基酸分子中的—COOH 能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性。(　√　) 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 氨基酸的结构与性质 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1．氨基酸分子的结构有什么特点？ 提示：①含有—NH2及—COOH；②R基团不同。 2．既与酸反应，又与碱反应的有机化合物有哪些？ 提示：酯类化合物(如乙酸乙酯)、氨基酸、蛋白质、酰胺(如乙酰胺)、羧酸铵(如乙酸铵)等。 [核心突破] 　氨基酸的缩合：一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基发生脱水缩合生成酰胺基。 A、B两种不同的氨基酸生成二肽时，可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成酰胺基，也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键，还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成酰胺基，因此产物可能有4种。 另外，许多氨基酸分子不仅可以缩聚成二肽、多肽、蛋白质，还能脱水形成环状化合物。 (1)分子间或分子内脱水成环 (2)氨基酸分子缩聚成高分子化合物 [典题示例] [典题1]　某物质的球棍模型如图所示： (1)下列关于该物质的说法不正确的是(　　 ) A．该物质的结构简式为 B．该物质可以发生加成反应 C．该物质为两性化合物 D．该物质可以聚合成高分子化合物 (2)两分子该有机化合物反应可以形成的有机化合物的结构简式为　_____________　。 (3)该物质与的关系是　______________________　。 解析：由球棍模型可知该物质的结构简式为，它是苯丙氨酸，该氨基酸可以发生加成反应，是两性化合物，能发生聚合反应生成二肽或多肽。两分子该有机化合物反应可生成链状化合物二肽，也可生成环状化合物。该物质的分子式为C9H11O2，它与分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体。 答案：(1)A (3)互为同分异构体 [学以致用] 1．据杂志报道，美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为 ，则下列说法错误的是(　　) A．半胱氨酸属于α­氨基酸 B．半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应 C．半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体 D．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为 解析：D　[A项，半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α­碳原子上的氢原子被氨基取代的产物，是α­氨基酸；B项，半胱氨酸既含有羧基又含有氨基，既能跟强碱反应又能跟强酸反应；C项，半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠，不能生成氨气；D项，两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式应为 蛋白质的结构、性质 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1．怎样将蛋白质从溶液中分离出来？ 提示：加入饱和(或浓)硫酸铵溶液或NaCl溶液，蛋白质析出，然后过滤。 2．多肽和蛋白质的水解规律是什么？ 提示：多肽、蛋白质的水解是氨基酸缩合反应的逆反应，断掉C—N键，将水分为—H和—OH两部分，分别加在—NH—和上即可得水解产物。 [核心突破] 1．蛋白质的盐析、变性和渗析的比较 性质 蛋白质的盐析 蛋白质的变性 蛋白质的渗析 内涵 在蛋白质溶液中加某些浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液 条件 碱金属盐、镁、铝等轻金属盐和铵盐的浓溶液 加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机化合物 胶体、水和半透膜 特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水 实质 物理变化(溶解度降低) 化学变化(结构、性质改变) — 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质 [特别提醒]　盐溶液与蛋白质作用时，要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响： (1)某些稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。 (2)某些浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。 (3)重金属盐溶液，无论浓稀，均能够使蛋白质变性。 2．氨基酸、蛋白质、酶的比较 物质 构成 结构特点 物质 氨基酸 羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的产物 分子里既有氨基(碱性基团)又有羧基(酸性基团)，其中α­氨基酸的通式为 ①既可与酸反应又可与碱反应；②发生缩合反应生成肽 蛋白质 天然蛋白质都是由不同的α­氨基酸缩聚而成的 分子中存在肽键 ①既可与酸反应又可与碱反应；②在一定条件下水解最终可得到α­氨基酸；③溶于水具有胶体的性质；④盐析(某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、NaCl]溶液)为可逆过程；⑤变性：加热、酸、碱、重金属盐、紫外线或某些有机化合物(如乙醇、甲醛等)等，不可逆过程；⑥含苯环的蛋白质遇浓硝酸呈现黄色；⑦灼烧时产生特殊的气味 酶 绝大多数酶是蛋白质 具有蛋白质的结构特点，也有自己的特性 ①变性(与蛋白质相似)；②具有自己的特性，是生物催化剂；酶的催化作用条件温和，具有专一性和高效性 [特别提醒]　氨基酸、肽、蛋白质间的转化 蛋白质多肽二肽氨基酸 [典题示例] [典题2]　(1)提纯蛋白质的方法有　_____________　和　___________　。 (2)鸡蛋变质时，常闻到有刺激性气味的气体，该气体主要是　_______　，说明蛋白质中含有　_______　元素。 (3)蛋白质溶液中含杂质Cl－，有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl－，这样操作错误的是　______　。除去Cl－的方法是　_______　。 (4)浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈　_______　色，这是由于浓HNO3和蛋白质发生了　_______　反应的缘故。 (5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝，可取一小块进行　_______　，这是因为　_______________　。 解析：(5)人造丝属于人造纤维，采用灼烧法区别真丝和人造丝。 答案：(1)盐析　渗析　(2)H2S　硫　(3)Ag＋能使蛋白质变性、凝结而无法与AgCl沉淀分离　渗析　(4)黄　显色　(5)灼烧　真丝的主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味 [易错警示]　盐析两提醒 (1)盐析只改变蛋白质的溶解度，不改变其化学性质，析出的蛋白质还能重新溶于水。 (2)盐析必须用浓的某些盐[如(NH4)2SO4、NaCl]溶液，少量盐能促进蛋白质溶解。 [学以致用] 2．(2022·吉林长春高二检测)有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X，则X的化学式可能是(　　 ) A．C3H7NO3　　　 B．C5H9NO4 C．C5H11NO5 D．C5H7NO4 [素养提升] 三国时代，诸葛亮领兵南征孟获，遇到了“哑泉”，士兵饮后致哑，腹痛，甚至死亡。又有一“安乐泉”饮后可解“哑泉”之毒。1995年10月国内某报刊报道，经科研人员研究，“哑泉”水中溶有CuSO4，“安乐泉”水质偏碱性。 (1)“哑泉”使人中毒的原因是什么？ (2)“安乐泉”为什么可以解“哑泉”之毒？写出可能发生的离子反应方程式。 提示：(1)“哑泉”之毒是由于水中的Cu2＋使人体中的蛋白质变性。 (2)要解“哑泉”之毒就要使可溶性的Cu2＋转变成沉淀，离子方程式为Cu2＋＋2OH－===Cu(OH)2↓。 1．关于生物体内氨基酸的叙述错误的是 (　　) A．构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为 B．人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素 C．人体内所有氨基酸均可以互相转化 D．两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽 解析：C　[部分氨基酸可以在人体内相互转化，但是有几种氨基酸在人体内不能合成，必须从食物中获得，称为必需氨基酸。] 解析：C　[氨基酸形成二肽，就是两个氨基酸分子脱去一个水分子形成肽键的过程。两种不同的氨基酸发生脱水缩合最多可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)。] 3．下列物质中可以使蛋白质变性的是(　　) ①福尔马林　②酒精　③酸性高锰酸钾溶液 ④硫酸铵溶液　⑤硫酸铜溶液　⑥双氧水　⑦硝酸 A．除④⑦外　　 B．除③⑥外 C．①②⑤ D.除④外 解析：D　[①福尔马林是甲醛的水溶液，可以使蛋白质变性，正确；②酒精可以使蛋白质失去生理活性而变性，正确；③酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，有杀菌、消毒能力，可以使蛋白质变性，正确；④硫酸铵溶液不能使蛋白质变性，错误；⑤硫酸铜溶液是重金属盐溶液，能使蛋白质失去生理活性而变性，正确；⑥双氧水有强氧化性，有杀菌、消毒能力，可以使蛋白质变性，正确；⑦硝酸有强腐蚀性和强氧化性，可以使蛋白质变性，正确，故符合题意的是①②③⑤⑥⑦。] 4．误食重金属盐会引起中毒，下列措施一般不能用于解毒的是(　　) A．服用大量鸡蛋清 　　 B．服用豆浆 C．喝大量牛奶 D．喝食盐水 解析：D　[重金属盐中毒是破坏人体的蛋白质结构，鸡蛋清、豆浆和牛奶中均含有蛋白质，服用鸡蛋清、豆浆和牛奶可防止人体本身蛋白质被破坏，可用于解毒，而食盐水不能用于解毒。] 5．营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质，其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式是。 (1)酪氨酸能发生的化学反应类型有　______　(填字母)。 A．取代反应　　　 B．氧化反应 C．酯化反应 D．中和反应 (2)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式： 　______　。 (3)写出两个酪氨酸形成的二肽的一种结构简式：　______　 。 解析：—COOH能发生酯化反应(取代反应)、中和反应，酚羟基易被氧化，可发生氧化反应，苯环上羟基邻位的H可与溴发生取代反应。 答案：(1)ABCD　 (合理即可) [课堂小结] 对应学生课时P33 1．下列说法中正确的是(　　) A．糖类、油脂、蛋白质均能发生水解反应 B．石油的分馏、煤的气化和液化都是物理变化 C．氨基酸具有两性，既能与盐酸反应又能与烧碱反应 D．向苯酚溶液中滴加Na2CO3溶液，可生成CO2 解析：C　[A.糖类中的单糖不能水解，二糖，多糖，油脂和蛋白质都能水解，故A错误；B.石油的分馏是利用物质沸点不同分离混合物是物理变化，而煤的气化和液化都是化学变化，故B错误；C.氨基酸既有氨基又有羧基，具有两性，既能与盐酸反应又能与烧碱溶液反应，故C正确；D.向苯酚溶液中滴加Na2CO3溶液，只能生成苯酚钠和NaHCO3溶液，生不成CO2，故D错误。故答案为C] 2．下列说法不正确的是(　　) A．油脂在碱性条件下水解可生成高级脂肪酸盐和甘油 B．淀粉、纤维素和蔗糖都属于糖类，一定条件下水解都只生成葡萄糖 C．工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油 D．利用丁达尔效应鉴别蛋白质溶液和MgCl2溶液 解析：B　[A.油脂为高级脂肪酸甘油酯，在碱性条件下水解可生成高级脂肪酸盐和甘油，故A正确；B.淀粉、纤维素在一定条件下水解的最终产物为葡萄糖，蔗糖在一定条件下水解生成葡萄糖和果糖，故B错误；C.植物油中含有碳碳双键，在一定条件下能与氢气发生加成反应，此过程称为油脂的氢化或油脂的硬化，用于生产人造奶油，故C正确；D.蛋白质溶液为胶体，能发生丁达尔效应，因此可利用丁达尔效应鉴别蛋白质溶液和MgCl2溶液，故D正确；答案选B。] 3．水解反应是有机化学中常见反应，下列有关说法正确的是(　　) A．糖类水解时均生成具有还原性的葡萄糖 B．蛋白质水解的最终产物是具有两性的氨基酸 C．卤代烃发生水解反应的产物能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油 解析：B　[A.蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，A项错误；B.蛋白质水解生成氨基酸，氨基酸具有两性，B项正确；C.卤代烃发生水解反应的产物为醇，不能与溴的四氯化碳溶液反应，C项错误；D.油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐，D项错误；答案选B。] 4．下列说法正确的是(　　) A．煤的气化就是将煤在高温条件由固态转化为气态是物理变化过程 B．蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，前者不能发生银镜反应，而后者可以 C．棉、麻、纸张、丝绸的主要成分均为天然纤维素，属于高分子化合物 D．合成抑制新冠病毒(COVID­19)的潜在药物磷酸氯喹的中间体 (喹啉)，和联苯、多苯代脂烃，均属于芳香烃 解析：B　[A.煤的气化是指将煤转化为气体燃料，如高温下煤与水蒸气反应生成CO和氢气，则煤的气化为化学变化，故A错误；B.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，因为前者没有醛基而后者有，因此前者不能发生银镜反应，而后者可以，故B正确；C.丝绸为蛋白质，蛋白质属于高分子化合物，故C错误；D.芳香烃仅含有C、H两种元素，且含有苯环，该中间体中除了含C、H外，还含有N元素，该中间体不属于芳香烃，故C错误；故选B。] 5．下列说法正确的是(　　) A．牛油与NaOH浓溶液、乙醇混合加热充分反应后的混合液中，加入热的饱和食盐水促使固体物质析出 B．银镜反应、硝基苯的制备和实验室制备乙烯气体均采用水浴加热 C．纯棉与真丝衣服的主要成分均是蛋白质，不能用含酶洗衣粉洗涤 D．蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为C12H22O11，均能发生银镜反应 解析：A　[A.将牛油和烧碱溶液混合加热发生水解生成甘油和高级脂肪酸钠，充分反应后加入热的饱和食盐水，甘油易溶于水，高级脂肪酸钠的密度较小，在上层析出，从而实现高级脂肪酸钠和甘油的分离，故A正确； B．银镜反应、硝基苯的制备均采用水浴加热，但实验室制备乙烯气体需要170℃，用水浴加热无法达到，故B错误；C.纯棉主要成分为纤维素，真丝衣服的主要成分均是蛋白质，真丝不能用含酶洗衣粉洗涤，故C错误；D.蔗糖、麦芽糖和乳糖的分子式都为C12H22O11，其中麦芽糖和乳糖为还原性糖，二者能发生银镜反应，而蔗糖不具有还原性，不能发生银镜反应，故D错误；故答案为A。] 6．下列说法正确的是(　　) A．向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸铵溶液有沉淀产生，属于物理变化 B．丝绸的主要成分是天然纤维素，属于高分子化合物 C．用来合成抑制新冠病毒(COVID­19)的潜在药物磷酸氯喹的中间体 (喹啉)属于芳香烃 D．用蒸馏的方法从饱和Na2CO3溶液中分离出乙酸乙酯 解析：A　[A.鸡蛋清溶液为蛋白质胶体，加入饱和硫酸铵溶液，发生蛋白质的盐析，属于物理变化，故A正确；B.丝绸的主要成分是蛋白质，属于高分子化合物，故B错误；C.芳香烃仅含有C、H两种元素，且含有苯环，该中间体中除了含C、H外，还含有N元素，该中间体不属于芳香烃，故C错误；D.乙酸乙酯为液体，饱和碳酸钠溶液降低乙酸乙酯在水中的溶解度使之析出，采用分液方法分离，故D错误；答案为A。] 7．下列实验中，操作、现象及结论均正确的是(　　) 选项 操作 现象 结论 A 将CH3CH2Br与 NaOH溶液共热，冷却后，取出上层水溶液加入AgNO3溶液 产生淡黄色沉淀 CH3CH2Br中含有溴原子 B 向2 mL 10%的NaOH溶液中滴入2%的CuSO4溶液4至6滴，得到新制Cu(OH)2悬浊液；然后加入乙醛溶液0.5 mL，振荡后加热 产生砖红色沉淀 醛基具有还原性 C 将乙醇与浓硫酸共热至140℃所得气体直接通入酸性KMnO4溶液中 KMnO4溶液褪色 乙醇发生消去反应的产物为乙烯 D 向鸡蛋清溶液中加入饱和硫酸铜溶液，有沉淀析出；再把沉淀加入蒸馏水中 沉淀溶于蒸馏水 鸡蛋清在饱和硫酸铜溶液作用下发生盐析 解析：B　[A.水解后检验溴离子，应先加硝酸酸化，再加硝酸银，因为氢氧化钠溶液与硝酸银反应，没有先加硝酸中和NaOH不能检验，A错误；B.醛和新制氢氧化铜悬浊液在加热的条件下可以反应生成砖红色沉淀氧化亚铜，即乙醛还原了氢氧化铜生成氧化亚铜，即醛基具有还原性，B正确；C.乙醇与浓硫酸共热至170°C生成乙烯，在140°C生成乙醚，C错误；D.硫酸铜为重金属盐，加入到鸡蛋清溶液中会使鸡蛋清(蛋白质) 变性，不是盐析，沉淀不溶于蒸馏水，D错误；故选B。] 8．(双选)L­多巴胺是一种有机物，它可用于帕金森综合征的治疗，其结构简式如下： 下列关于L­多巴胺的叙述正确的是(　　) A．该分子中所有碳原子一定处于同一平面 B．一定条件下L­多巴胺可发生氧化、取代、加成、缩聚反应 C．1 mol该有机物跟足量浓溴水反应，最多消耗2 mol Br2 D．它既与HCl反应又与NaOH反应，等物质的量L­多巴胺最多消耗HCl与NaOH的物质的量之比为1∶3 解析：BD　[A.苯是平面结构、与苯环相连的碳原子与苯环共平面，饱和碳原子是四面体结构，饱和碳原子及与之相连的原子最多3个共平面，羰基及与羰基碳相连的原子共平面，故则至少有7个碳原子共平面，但该分子中所有碳原子不一定处于同一平面，A错误；B.所含官能团有酚羟基、氨基、羧基，则一定条件下L­多巴胺中因酚羟基可发生氧化、取代反应，苯环上可发生加成反应、所含羧基和氨基可发生缩聚反应，B正确；C.酚能和溴水发生取代反应，分子内所含2个酚羟基邻位和对位的氢原子都可以被取代，则1 mol该有机物跟足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2，C错误；D. 氨基有碱性、羧基和酚羟基有酸性，故它既与HCl反应又与NaOH反应，等物质的量L­多巴胺最多消耗HCl与NaOH的物质的量之比为1∶3，D正确；答案选BD。] 9．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是(　　) A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点 B．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性 C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应 D．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出 解析：B　[A.氨基酸形成内盐的熔点较高，正确；B.褪黑素的官能团为酰胺基，结构不相似，错误；C.在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应，正确；D.氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体，正确；答案选B。] 10．(双选)缬氨霉素是一种脂溶性的抗生素，是由12个分子组成的环状化合物，结构简式如图所示，下列有关说法中正确的是(　　) A．缬氨霉素是一种蛋白质 B．缬氨霉素完全水解可得到1种氨基酸 C．缬氨霉素完全水解后的产物中有3种产物互为同系物 D．缬氨霉素完全水解，其中一种产物与甘油醛()互为同分异构体 解析：BD　[A.蛋白质是高分子化合物，分子中含有氨基、羧基和肽键，而缬氨霉素是由12个分子组成的环状化合物，属于小分子化合物，不是蛋白质，故A错误；B.缬氨霉素含有酯基和酰胺基，缬氨霉素完全水解的产物有3种：(氨基酸)、和，只有1种氨基酸，故B正确；C.和互为同系物，故C错误； 11.实验室用绿矾(FeSO4·7H2O)制备补血剂甘氨酸亚铁[(NH2CH2COO)2Fe]。 已知：柠檬酸易溶于水，有强酸性和还原性。 实验步骤： ⅰ.配制绿矾溶液，并向绿矾溶液中，缓慢加入足量NH4HCO3溶液，边加边搅拌，反应结束后过滤并洗涤沉淀FeCO3。 ⅱ.实验装置如图所示(夹持和加热仪器略去)，将ⅰ得到的沉淀和甘氨酸的水溶液混合后加入C中，然后利用A中的反应将C中空气排净，接着滴入柠檬酸溶液并加热。反应结束后过滤，滤液经一系列操作……、过滤洗涤、干燥得到产品。回答下列问题： (1)甘氨酸(NH2CH2COOH)分子中碳原子的杂化方式为　________　。 (2)实验ⅰ中生成沉淀的离子方程式为　________　，检验沉淀已洗净的操作是　________　。 (3)步骤ⅱ中若恒压滴液漏斗替换为分液漏斗，柠檬酸溶液将无法顺利滴下，原因是　________　。 (4)步骤ⅱ中的“一系列操作……”为　________　(填标号)。 A．蒸发浓缩，趁热结晶 B．蒸发浓缩至溶液表面出现晶膜，停止加热 C．蒸发浓缩至大量晶体析出，停止加热 (5)当D中产生白色浑浊时，C中空气已被排尽。A中反应的化学方程式是　________　。 (6)加入柠檬酸溶液一方面可调节溶液的pH促进FeCO3溶解，另一个作用是　________　。 解析：(1)甘氨酸(NH2CH2COOH)分子中亚甲基—CH2—中的C的价层电子对数为4，为sp3杂化；羧基—COOH中的C的价层电子对数为3，为sp2杂化；即分子中C的杂化方式为sp2、sp3； (2)实验ⅰ中硫酸亚铁与碳酸氢铵反应生成碳酸亚铁、硫酸铵、二氧化碳和水，生成沉淀的离子方程式为Fe2＋＋2HCO===FeCO3↓＋CO2↑＋H2O，沉淀若未洗净则含有溶液中的离子，如SO，故检验沉淀已洗净的操作是：取最后一次洗涤滤出液少量于试管中，加入BaCl2溶液，若没有白色沉淀生成，则说明沉淀已洗涤干净； (3)步骤ⅱ中若恒压滴液漏斗替换为分液漏斗，由于反应需要加热且产生气体，使得三颈烧瓶内压强增大，从而使分液漏斗中柠檬酸溶液无法顺利滴下； (4)滤液经蒸发浓缩至溶液表面出现晶膜，停止加热、过滤、洗涤、干燥即得产品，故答案选B； (5)D为Ca(OH)2溶液，当D中产生白色浑浊时，C中空气已被排尽。A中为CO2制备装置，反应的化学方程式是CaCO3＋2HCl===CaCl2＋CO2↑＋H2O； (6)由已知柠檬酸有强酸性和还原性可知，加入柠檬酸溶液一方面可调节溶液的pH促进FeCO3溶解，另一个作用是防止Fe2＋被氧化。 答案：(1)sp2、sp3　(2)Fe2＋＋2HCO=== FeCO3↓＋CO2↑＋H2O　取最后一次洗涤滤出液少量于试管中，加入BaCl2溶液，若没有白色沉淀生成，则说明沉淀已洗涤干净　(3) 反应需要加热且产生气体，使得三颈烧瓶内压强增大　(4) B (5)CaCO3＋2HCl===CaCl2＋CO2↑＋H2O　 (6) 防止Fe2＋被氧化 12.某氨基酸中含有C、N、H、O四种元素，已知除氢原子外，其他原子均达到最外层8电子的稳定结构。如图为该氨基酸分子的球棍模型： (1)氨基酸是　____　(填“淀粉”“纤维素”“蛋白质”或“油脂”)完全水解的产物，该氨基酸的结构简式为　____________　。 (2)该氨基酸中含氧官能团的名称是　________　。 (3)已知R－NO2为硝基化合物(R—表示烃基)，碳原子数相同而结构相似的一元氨基酸与一元硝基化合物互为同分异构体，写出该氨基酸的所有硝基化合物类同分异构体的结构简式：　________　。 (4)一定条件下，该氨基酸能与乙醇发生反应，此反应类似于乙酸与乙醇的反应，写出此反应的化学方程式：________________________________________________________。 (5)互为同系物的有机物具有相同的官能团，与该氨基酸互为同系物且少一个碳原子的氨基酸的结构简式为　____________　。 解析：(1)氨基酸是蛋白质完全水解的产物。根据球棍模型及C、H、O、N原子的成键特点可知，•表示氢原子，●表示碳原子，表示氮原子，○表示氧原子，据此即可得出题给氨基酸的结构简式。(3)该氨基酸中含有3个碳原子，先写出碳链C—C—C，再考虑硝基的位置，共有两种。(4)根据乙酸与乙醇反应的化学方程式即可写出该氨基酸与乙醇反应的化学方程式。(5)氨基酸分子中含有羧基和氨基，比该氨基酸少一个碳原子的氨基酸只能是H2N－CH2－COOH。 13．有机物H的合成路线如下： (1)H中手性碳原子数为　________　。 (2)A中采用sp2杂化的C原子数目有　________　。 (3)C的分子式为C10H13O2I，写出其结构简式　________　。 (4)H的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　________　。 ①分子中含有氨基(—NH2)且直接连在苯环上； ②不能与FeCl3溶液发生显色反应； ③1 mol该物质能与2 mol NaOH发生反应； ④分子中有4种不同化学环境的氢原子。 解析：(1)手性碳原子是指四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，由H结构简式知H只有1个手性碳原子，即； (2)A中除甲基中的碳原子为sp3杂化，其余均为sp2杂化，共7个碳原子； (3)根据B、D的结构简式，结合C的分子式C10H13O2I，可以推知B和I2发生取代反应生成C，则C的结构简式为：； (4)H的一种同分异构体同时满足条件：①分子中含有氨基(—NH2)且直接连在苯环上；②不能与FeCl3溶液发生显色反应，说明不含酚羟基； 答案：(1)1　(2) 7　(3) 微专题五　官能团的性质与有机反应类型　 [专题精讲] 1．常见有机反应类型与有机物类型的关系 2．判断有机反应类型的常用方法 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。 [典例示范] 1．在下列物质中可以通过消去反应制得2­甲基­2­丁烯的是(　　 ) 解析：B　[发生消去反应的产物为 2．请观察下图中化合物A～H的转化反应的关系(图中副产物均未写出)，并填写空白： (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式： C: 　___________　，G: 　____________　， H: 　__________　。 (2)属于取代反应的有　_____　(填序号，下同)。 (3)属于消去反应的是　________　。 (4)写出⑨的化学方程式并指明其反应类型： 　_________________　。 解析：结合框图可以推断C8H10是乙苯()。由乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯乙炔，化合物D是乙酸苯乙酯。 (2)①③⑥⑧ (3)②④⑦ [专题精炼] 1．下列有关有机物及有机反应类型的说法不正确的是(　　 ) A．能发生加成反应的烃必含有碳碳双键 B．乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，二者反应原理不同 C．乙醇转变成乙醛和葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液反应属于同一种有机反应 D．酶和纤维素都能发生水解反应 解析：A　[苯属于烃，能发生加成反应，但苯中不含碳碳双键，苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的共价键，A项错误。] A．乙烯转化为环氧乙烷是氧化反应 B．环氧乙烷与乙醛(CH3CHO)互为同分异构体 C．苯在铁屑催化下能与溴水发生取代反应 D．苯乙醇能发生加成反应 解析：C　[A.根据加氧去氢是氧化，则乙烯转化为环氧乙烷是氧化反应，A说法正确；B.环氧乙烷与乙醛(CH3CHO)分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B说法正确；C.苯在铁屑催化下能与溴发生取代反应，苯与溴水不反应，C说法错误；D.苯乙醇中含有苯环，一定条件下与氢气发生加成反应，D说法正确；答案为C。] 3．乙烯酮(CH2===C===O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2===C===O＋HA―→CH3COA。乙烯酮在一定条件下与下列各试剂发生加成反应时所得产物不正确的是(　　 ) A．与HCl加成时得到CH3COCl B．与H2O加成时得到CH3COOH C．与CH3OH加成时得到CH3COCH2OH D．与CH3COOH加成时得到CH3COOCOCH3 解析：C　[由题给信息可知，乙烯酮与含活泼氢的化合物发生加成反应时，活泼氢原子加到—CH2—上。C项中的CH3OH分子中断裂的化学键不正确，产物应为CH3COOCH3。] 4．(2022·山东聊城高二检测)有人认为CH2===CH2与Br2的加成反应实质是Br2先断裂为Br＋和Br－，然后Br＋首先与CH2===CH2一端的碳原子结合，第二步才是Br－与另一端的碳原子结合。根据该观点如果让CH2===CH2与Br2在盛有NaCl和NaI的水溶液中反应，则得到的有机物不可能是(　　 ) A．BrCH2CH2Br　　　 B．ClCH2CH2Cl C．BrCH2CH2I D．BrCH2CH2Cl 解析：B　[根据信息可知CH2===CH2先与阳离子结合，再与阴离子结合。而阳离子只有Br＋，阴离子有Br－、Cl－、I－。A项，CH2===CH2先结合Br＋，再结合Br－，正确；B项，溶液中无Cl＋，错误；C项，CH2===CH2先结合Br＋，再结合I－，正确；D项，CH2===CH2先结合Br＋，再结合Cl－，正确。] 5．(双选)稠环芳香烃是指两个或两个以上的苯环通过共用环边所构成的多环有机化合物，它们的化学性质与苯相似。常见的稠环芳香烃如萘、蒽、菲、芘等，其结构分别为： 　　　　 下列说法不正确的是(　　 ) A．萘的分子式为C10H8，与H2完全加成后，产物的分子式为C10H18 B．上述四种物质均能发生取代反应、加成反应、氧化反应 C．上述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生加成反应 D．上述四种物质均可与浓硝酸发生加成反应 解析：CD　[萘分子中含有两个苯环，与H2完全加成后，产物的分子式为C10H18，A正确；题述四种物质均含有苯环，都具有苯的性质，可发生取代反应、加成反应、氧化反应，B正确；题述四种物质均能与液溴在铁粉催化下发生取代反应，C错误；题述四种物质均含有苯环，均可与浓硝酸发生硝化反应，属于取代反应，D错误。] 学科网（北京）股份有限公司 $