第2章 第3节 第1课时 醛和酮及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

本讲义聚焦高中化学醛和酮及其性质核心知识点，系统梳理醛酮的结构（羰基、醛基与酮羰基差异）、饱和一元醛酮通式（CₙH₂ₙO）与同分异构，以及加成、氧化、还原反应等性质，构建“结构-性质-应用”学习支架，衔接烃的衍生物转化关系。 该资料以“结构决定性质”为主线，通过思考探究（如羰基电荷分布）、实验检验（银镜反应操作）培养科学思维与探究能力，结合甲醛环境影响渗透科学态度，典题与自我评价助力课中教学效率提升，课后学生可回顾强化，弥补知识盲点。

第3节　醛和酮　糖类和核酸 第1课时　醛和酮及其性质 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.科学探究与创新意识 3.科学态度与社会责任 1.了解醛、酮在自然界中的存在，能列举简单的醛、酮并写出其结构简式 2．能比较醛、酮分子中官能团的相似和不同之处，能预测醛、酮可能发生的化学反应 3．从反应条件、生成物种类等角度对比醛、酮的主要化学性质，了解醛、酮与羧酸、醇等烃的衍生物间的转化 通过对乙醛的学习，明确醛类的组成、结构和性质，体会“结构决定性质、性质反映结构”的思维理念 学会根据醛基的性质来检验醛类的存在。了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验，培养实验探究能力 通过甲醛对环境和健康的影响，知道甲醛、乙醛在生产生活中的应用 [知识梳理] [知识点一]　常见的醛、酮　 1．醛和酮的结构 醛和酮的分子中都含有　羰基　()。 (1)醛：羰基碳原子分别与　氢原子　和　烃基　(或氢原子)相连，醛的官能团名称为醛基(或—CHO)。 (2)酮：羰基碳原子与两个烃基相连，烃基可以相同，也可以不同。酮的官能团名称为酮羰基()。 2．饱和一元醛和饱和一元酮 (1)通式：　CnH2nO　。 (2)关系：碳原子数相同的饱和一元醛和一元酮互为　同分异构体　。 (3)醛、酮的命名 3．常见的醛、酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 　HCHO　 　气体　 　强烈刺激性气味　 　易溶于水　 制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛 　CH3CHO　 　液体　 　刺激性气味　 　易溶于水　 — 苯甲醛 　　 　液体　 　苦杏仁气味　，工业上称　苦杏仁油　 — 制造染料、香料的重要中间体 丙酮 　　 　液体　 　特殊气味　 　与水以任意比互溶　 有机溶剂、有机合成原料 [知识点二]　醛、酮的化学性质　 1．羰基的加成反应 (1)乙醛的加成反应 (2)丙酮的加成反应 2．醛、酮的氧化反应 (1)醛能够被氧气氧化，也能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化。 (2)酮对一般的氧化剂比较稳定，只能被很强的氧化剂氧化。 3．醛、酮的还原反应 (1)还原产物：加H2之后得到，产物属于　醇　类。 (2)与氢气加成的通式 [微思考] 1．醛类能否使酸性KMnO4溶液褪色？ 提示：醛类物质中含有醛基，可被弱的氧化剂银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液氧化，也可以被强氧化剂酸性KMnO4溶液氧化，因此可使酸性KMnO4溶液褪色。 2．甲醛被银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液充分氧化，可得到什么产物？ 提示：可得到CO2和H2O。HCHO被氧化先生成HCOOH，HCOOH分子中仍含有醛基，可继续被氧化生成H2CO3，H2CO3不稳定，分解生成H2O和CO2。 [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)醛的官能团为—COH。(　×　) (2)含有羰基()的化合物一定是醛类。(　×　) (3)饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO。(　√　) (4)乙醛能发生银镜反应是醛基决定的。(　√　) (5)与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的一定是醛类。(　×　) (6)醛与酮均可以加氢还原生成醇。(　√　) (7)可用溴水检验CH2===CH—CHO中的碳碳双键。(　×　) (8)对甲基苯甲醛(H3CCHO)能使高锰酸钾酸性溶液褪色，说明它含有醛基。(　×　) 醛、酮的结构 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1．根据丙醛和丙酮的球棍模型，分析醛和酮在结构上各有什么特点。 提示：醛与酮结构中都存在着羰基，醛的官能团是醛基(—CHO)，酮的官能团是酮羰基。 2．分子式为C5H10O且属于醛或酮的同分异构体有多少种？ 提示：(1)醛类碳骨架异构的写法： C5H10O可写成C4H9－CHO，C4H9—的碳链异构体数目即分子式为C5H10O的醛类同分异构体的数目，C4H9—的碳链异构体有4种，则分子式为C5H10O的醛类同分异构体有4种。 (2)酮类碳骨架异构的写法： [核心突破] 　醛、酮形成同分异构体的规律 　根据醛、酮的官能团可知，饱和的一元脂肪醛和饱和的一元脂肪酮分子式的通式相同，那么它们在碳原子数相同时，相互之间属于同分异构体。醛和酮之间形成的同分异构现象称为官能团类型异构。分子中含4个及4个碳以上的醛，可以出现碳骨架异构。 醛可以用R—CHO来表示，因此烃基R—有几种不同的结构，则醛(R—CHO)就有几种因碳骨架异构所形成的同分异构体。 饱和一元脂肪醛的官能团异构除了同碳原子数的饱和一元脂肪酮外，还有同碳原子数的脂肪烯醇和烯醚。例如，丙醛(CH3CH2CHO)的同分异构体有丙酮(CH3COCH3)、丙烯醇(CH2===CHCH2OH)、甲基乙烯基醚(CH2===CH—O—CH3)。 [典题示例] [典题1]　某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)　______　种，写出他们的结构简式及名称　_______________________________　。 [规律方法]　书写同分异构体的常见题型：①限定范围书写或补写，须看清解题范围；②判断是否为同分异构体，看分子式相同，结构不同的物质；③同分异构体数目的确定。近几年侧重于按要求写符合题意的化合物结构，侧重于考查官能团类型异构和官能团位置异构。 [学以致用] 1．(双选)下列关于醛的说法正确的是(　　 ) A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B．醛的官能团是—COH C．饱和一元醛的分子式符合CnH2nO D．甲醛、乙醛、丙醛均无醛类的同分异构体 解析：CD　[A项，甲醛是H原子与—CHO相连而构成的醛；B项，醛基正确书写为—CHO；C项饱和一元醛的分子式符合CnH2nO；D项，丙醛、丙酮、环丙醇、丙烯醇互为同分异构体，但均不属于醛类，故D项正确。] 醛、酮的化学性质 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1．羰基上的电荷的分布情况是怎样的？说一说羰基与极性试剂的加成原理。 提示：羰基上氧原子的得电子能力大于碳原子，因此羰基上的电荷的分布为。加成原理是羰基上带正电荷的部分加上了极性试剂中带负电荷的部分，羰基上带负电荷的部分加上了极性试剂中带正电荷的部分。 2．配制银氨溶液时需要注意什么？为什么必须用水浴加热？ 提示：配制银氨溶液时，所用试剂应为稀溶液。要注意试剂的滴加顺序：向硝酸银溶液中逐滴加入稀氨水，边滴边振荡，直至沉淀恰好消失为止，要防止氨水过量，且要现用现配。加热温度过高会导致银氨配离子与碱反应。 3．乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的实验体现了乙醛的什么性质？化学键是如何断裂的？ 提示：体现了乙醛的还原性，在弱氧化剂(银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液)存在下就可以被氧化为羧酸。断裂的是碳氢键②。 [核心突破] 1．羰基的加成反应 含羰基 的物质 加入的 试剂 断裂键 生成键 产物 举例 应用 醛或酮 (或R′) HCN O—H C—C 羟基腈 增长碳链，—CN水解成—COOH H2 O—H C—H 醇 RCHO＋H2 RCH2OH； ＋H2 醛、酮还原制备醇 2.醛基的检验 (1)能和银氨溶液发生银镜反应 实验中注意的事项： (2)与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀 实验中注意的事项： ①Cu(OH)2悬浊液要新制备的； ②制备Cu(OH)2悬浊液是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量； ③加热时须将混合溶液加热至沸腾。 3．醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应或发生银镜反应的定量关系 (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 (H2CO3不稳定分解生成H2O和CO2)。 所以，甲醛分子相当于有2个—CHO，当与足量新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO～4 mol Cu(OH)2～2 mol Cu2O； 1 mol HCHO～4 mol [Ag(NH3)2]OH～4 mol Ag。 4．醛的转化关系 R—CH2OHR—CHOR—COOH Mr　　　　　　Mr－2　　　　Mr＋14 [典题示例] 答案：(1)HCHO　CH3CH2CHO　(2)消去　加成　消去 [方法技巧]　读懂题给信息，理解信息反应的机理，熟悉有关转化关系发生的条件并结合所学知识进行类比、模仿是解题的关键。 [学以致用] A．它可使酸性KMnO4溶液褪色 B．它可以与溴发生加成反应 C．它可以发生银镜反应 D．它被催化完全加氢后的产物的分子式为C10H20O 解析：D　[柠檬醛的分子结构中有碳碳双键和醛基，这两种官能团都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A正确；碳碳双键可与溴发生加成反应，B正确；醛基在一定条件下可以发生银镜反应，C正确；柠檬醛与氢气完全加成后的产物的分子式应为C10H22O，D不正确。] [素养提升] 香茅醛是一种食用香精，异蒲勒醇是一种增香剂，一定条件下，香茅醛可转化为异蒲勒醇。 (1)香茅醛与异蒲勒醇互为同分异构体吗？ (2)香茅醛的分子式是什么？ (3)异蒲勒醇可发生哪些反应类型？ (4)鉴别香茅醛与异蒲勒醇能否用溴水鉴别？可选择什么物质？ 提示：(1)香茅醛与异蒲勒醇的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体。 (2)香茅醛的分子式为C10H18O。 (3)异蒲勒醇分子中含有碳碳双键，可发生加成反应，醇羟基能发生取代、消去、氧化反应。 (4)香茅醛与异蒲勒醇分子中都含有碳碳双键，不能用Br2水鉴别，可选择银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液等鉴别。 1．下列物质中不属于醛类的是(　　) A．①③　　 B．②④　　 C．②③　　 D．①④ 解析：B　[①属于醛类，②属于酯类，③属于醛类，④中含有氯元素，不属于醛类。] 2．下列有关说法正确的是(　　) A．醛一定含醛基，含有醛基的物质一定是醛 B．丙醛只有丙酮一种同分异构体 C．醛类物质在常温常压下都为液体或固体 D．含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原反应 解析：D　[醛的官能团是醛基，但含醛基的物质不一定是醛，A项错误；丙醛的同分异构体除外，还有CH2===CH－CH2OH等，B项错误；常温常压下，甲醛为气体，C项错误；醛基能被H2还原为醇羟基，D项正确。] 3．下列说法中正确的是(　　) A．凡能起银镜反应的物质一定是醛 B．乙醛能发生银镜反应，表明了醛具有氧化性 C．福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可用于浸制生物标本 D．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛 解析：C　[A.能发生银镜反应的物质含有醛基，但不一定为醛，如甲酸，故A错误；B.乙醛发生银镜反应是乙醛被银氨溶液氧化，表明了醛具有还原性，故B错误；C.福尔马林是35%～40%的甲醛水溶液，可以使蛋白质发生变性，可用于浸制生物标本，故C正确；D.在加热和有催化剂如铜的条件下，与羟基所连碳上有氢原子的醇可能被空气中的氧气所氧化，生成对应的醛或酮，故D错误；故选C。] 4．某学生做乙醛还原性的实验，取1 mol·L－1的硫酸铜溶液2 mL和0.4 mol·L－1的氢氧化钠溶液4 mL，在一个试管中混合后加入0.5 mL 40%的乙醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原因是(　　) A．氢氧化钠的量不够 B．硫酸铜的量不够 C．乙醛溶液太少 D．加热时间不够 解析：A　[该实验成功的关键之一是NaOH必须过量，而本次实验中所加的NaOH还不足以使CuSO4完全沉淀为Cu(OH)2。] 5．有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：1,2­二溴乙烷气体ABC 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使澄清石灰水变浑浊的气体。 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是　________________　、　 ________________________　、　________________________　。 (2)写出下列反应的化学方程式： ①A→B的化学方程式为___________________________________________________； ②B→C的化学方程式为___________________________________________________； ③B→A的化学方程式为___________________________________________________。 解析：据题意知，A、B、C为烃的衍生物；由ABC可知，A为醇、B为醛、C为羧酸，且三者分子中所含碳原子数相同。醇在浓硫酸存在时加热至170℃产生的气体与溴水加成得1,2­二溴乙烷，则A为乙醇、B为乙醛、C为乙酸。 答案：(1)CH3CH2OH，乙醇　CH3CHO，乙醛　CH3COOH，乙酸 (2)①2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ②2CH3CHO＋O22CH3COOH ③CH3CHO＋H2CH3CH2OH [课堂小结] 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　对应学生课时P25 1．下列说法中，正确的是(　　) A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B．苯乙醛的结构简式： C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 D．完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等 解析：C　[－CH3中四个原子不共面，A错；醛基应写成－CHO而不可写成－COH，B错；完全燃烧1 mol乙醛、乙醇消耗氧气的物质的量分别为2.5 mol、3 mol，质量不相等，D错。] 2．某有机化合物的结构简式为 CH2===CH－CH2－CHO，下列对其化学性质的判断中，不正确的是(　　) A．该物质不存在顺反异构 B．该物质在一定条件下生成高分子 C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1 mol该有机物最多能与1 mol H2发生加成反应 解析：D　[碳碳双键连接不同的原子或基团时存在顺反异构，该物质不存在顺反异构，故A正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子，故B正确；碳碳双键和醛基都可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；碳碳双键和醛基都可与氢气发生加成反应，则1 mol该有机物最多能与2 mol H2发生加成反应，故D错误。] 3．乙醇进入人体内经过乙醇脱氢酶的作用转化为乙醛，然后在乙醛脱氢酶作用下转化为乙酸，最后生成CO2和水。下列说法正确的是(　　) A．乙醛转化为乙酸发生了还原反应 B．乙醇不能被酸性K2Cr2O7氧化成乙酸 C．利用银氨溶液可以鉴别乙醇溶液和乙醛溶液 D．乙醇、乙酸均能与氢氧化钠溶液发生反应 解析：C　[A.乙醛转化为乙酸，是醛基中加入氧原子，是氧化反应，故A错误；B.乙醇遇酸性的K2Cr2O7溶液会迅速被氧化成乙酸，反应的化学方程式为：2K2Cr2O7＋3C2H5OH＋8H2SO4===2Cr2(SO4)3＋3CH3COOH＋2K2SO4＋11H2O，故B错误；C.乙醛中含有醛基，与银氨溶液反应产生银镜现象，乙醇与银氨溶液不反应，利用银氨溶液可以鉴别乙醇溶液和乙醛溶液，故C正确；D.乙酸可以和氢氧化钠发生中和反应生成乙酸钠和水，而乙醇不能和氢氧化钠反应，故D错误；答案为C。] 4．下列物质一定能使酸性KMnO4溶液褪色的是(　　) A．②③④⑥　　　　 B．①②④⑤⑥⑧ C．③④⑦⑧ D．③⑥⑦⑧ 解析：B　[①乙醛具有还原性，能被酸性KMnO4溶液氧化为CH3COOH，故①符合题意；②HCHO被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，高锰酸钾溶液褪色，故②符合题意；③苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液不褪色，故③不符合题意；④乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故④符合题意；⑤苯乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故⑤符合题意；⑥苯甲醛被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故⑥符合题意；⑦若是烯烃，则能被酸性KMnO4溶液氧化，若是环烷烃，则不能被酸性KMnO4溶液氧化，故⑦不符合题意；⑧是乙炔，能被酸性KMnO4溶液氧化，故⑧符合题意；综上所述，选项B项正确；答案为B。] 5．肉桂醛()为一种常见的食品用合成香料，可用于制备肉类、调味品、口香糖、糖果用香精，下列关于肉桂醛的说法不正确的是(　　) A．该物质中所有碳原子可能共平面 B．该物质不能使酸性KMnO4溶液褪色 C．该物质的分子式为C9H8O D．该物质与互为同分异构体 解析：B　[A.苯环是平面结构、碳碳双键是平面结构、羰基是平面结构，A正确；B.碳碳双键和醛基均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C.由结构简式可知，分子式为C9H8O，C正确；D.肉桂醛与选项所给物质分子式相同结构不同，互为同分异构体，D正确；答案选B。] 6．已知烯烃在一定条件下被氧化时，碳碳双键断裂，如RCH===CHR′可氧化成RCHO和R′CHO。下列烯烃分别氧化时，产物中可能有乙醛的是(　　) A．CH3CH===CH(CH2)3CH3 B．CH2===CH(CH2)3CH3 C．CH2===CH－CH===CH2 D．CH3CH2CH===CHCH2CH3 解析：A　[要有乙醛产生，则反应物中应具有“CH3CH===”的结构。] 7．α­鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是(　　) A．α­鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 B．1 mol α­鸢尾酮最多可与3 mol H2加成 C．α­鸢尾酮能发生银镜反应 D．α­鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为 解析：C　[题给酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和1个碳氧双键，故其某种同分异构体中可含有1个苯环，余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，该羟基若与苯环直接相连，则为酚，A项正确；该酮含有2个碳碳双键和1个酮羰基，它们在一定条件下都能与氢气加成，且1 mol碳碳双键和1 mol酮羰基分别消耗1 mol氢气，故1 mol α­鸢尾酮最多可与3 mol H2加成，B项正确；酮中的酮羰基不能发生银镜反应，C项错误；该 8．我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下： 下列说法错误的是(　　) A．肉桂醛分子中不存在顺反异构现象 B．苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子 C．还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂 D．该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 解析：A　[A.肉桂醛分子中每个双键碳原子所连接的原子或原子团都不同，所以存在顺反异构现象，A错误；B.苯丙醛分子中，苯环上有3种不同化学环境的氢原子，另外还有3种不同的氢原子，所以共有6种不同化学环境的氢原子，B正确；C.还原反应过程，发生了醛基上极性键的断裂和氢分子中非极性键的断裂，C正确；D.在该催化剂作用下，只有醛基被还原，碳碳双键和苯基没有被还原，所以实现了选择性还原肉桂醛中的醛基，D正确；故选A。] 9．某醇和醛的混合物0.05 mol，能从足量的银氨溶液中还原出16.2 g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛的组成符合CnH2nO，下列结论正确的是(　　) A．此混合物中的醛一定是甲醛 B．此混合物中的醛、醇可以是任意比 C．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1∶1 D．此混合物中的醇、醛的物质的量之比是3∶1 解析：A　[根据银镜反应的化学方程式可知1 mol醛基可生成2 mol Ag,16.2 g银的物质的量是0.15 mol，所以饱和一元醛的物质的量是0.075 mol，但混合物一共才有0.05 mol，所以该醛只能是甲醛，因为1 mol甲醛可生成4 mol银，所以甲醛的物质的量是0.0375 mol，醇是0.0125 mol，醇和甲醛的物质的量之比是1∶3，故正确的答案是A。] 10．两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： 若两种不同的醛，例如乙醛(CH3CHO)与丙醛(CH3CH2CHO)在NaOH溶液中最多可以形成羟基醛有(　　) A．1种 B．2种 C．3种 D．4种 解析：D　[由信息可知，醛基相邻碳原子上的氢可以和另一醛分子的醛基发生加成反应，发生加成反应的醛可以是同种醛、也可以是不同种醛，则乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛的加成有2种，也可以发生不同种醛的加成也有2种，共4种。] 11．肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备： (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：　________________________________　(任填两种)。 (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_____________________。 (3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分异构体的结构简式：　 ________________________________________________　。 (①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构) 解析：(1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。 (2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方程式： 2CH3CHOCH3CHCHCHO＋H2O。(3)根据要求可知，其同分异构体的结构简式为。 答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应(任填两种) (2)2CH3CHOCH3CHCHCHO＋H2O (3) 12．某学习小组共同学习乙醛的化学性质，以下是他们的学习过程，请填空： (1)根据乙醛的结构对性质进行预测 乙醛的结构特点 可能的化学性质 有C===O键，不饱和 与H2发生　________　反应，乙醛表现　________　性 －CHO中C－H键极性较强 －CHO中C－H键被氧化，变为C－OH (2)写出乙醛与氢气反应的化学方程式 ________________________________________________________________________ (3)设计实验验证乙醛的还原性，请填全表格 实验 现象 结论 取适量乙醛溶液，滴加酸性高锰酸钾溶液 ________________________________________________________________________ 乙醛能被高锰酸钾氧 化 向新制银氨溶液中加入几滴乙醛溶液，水浴加热 试管壁上出现 ________________________________________________________________________ 乙醛将银氨溶液还原 向新制氢氧化铜悬浊液中加入适量乙醛溶液，加热 ________________________________________________________________________ 乙醛被氢氧化铜氧化 根据上表及所学知识回答： ①乙醛被酸性高锰酸钾溶液氧化为　________________　(填结构简式)。 ②写出乙醛发生银镜反应的化学方程式________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)某有机物只含C、H、O三种元素，该有机物对氢气的相对密度为15，完全燃烧 0.1 mol该有机物生成4.4 g CO2和1.8 g H2O，该有机物的分子式为　________　，若红外光谱显示该分子中有醛基，则3 g该物质与足量的新制氢氧化铜反应，生成沉淀的质量为　________　g。 解析：(1)C===O不饱和，和氢气发生加成反应生成醇，得氢或去氧在有机物中称为还原反应，因此醛体现氧化；(2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH；(3)根据结论，乙醛被高锰酸钾氧化了，说明高锰酸钾参加反应，因此现象是紫色变浅或褪去；乙醛将银氨溶液还原，Ag＋→Ag，因此试管壁上有银镜出现；氢氧化铜转变成Cu2O，出现砖红色沉淀；①乙醛被氧化成乙酸，其结构简式为CH3COOH；②发生的反应方程式为： CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O； (4)对氢气的相对密度为15，根据密度比等于其摩尔质量之比，则该有机物的相对分子质量为15×2＝30,1 mol该有机物中含有C的物质的量为4.4 g×1/(44 g·mol－1×0.1)＝1 mol，该有机物中含有的氢原子的物质的量为：1.8 g×2×1/(18 g·mol－1×0.1) mol＝2 mol，根据相对分子质量推出该有机物含有1 mol O，因此化学式为CH2O，含有醛基，此有机物为甲醛，1 mol甲醛能产生2 mol Cu2O，则沉淀质量为：3×2×144/30 g＝28.8 g。 答案：(1)加成(或还原)　氧化　(2)CH3CHO＋H2CH3CH2OH　(3)现象分别是高锰酸钾溶液紫色变浅(褪去)　银镜　出现砖红色沉淀 ①CH3COOH　②CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4)CH2O　28.8 g 13．华法林(物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞类疾病。某种合成华法林的路线如图所示，请回答相关问题： (1)物质B的名称是　________________　，物质E中的含氧官能团名称是　________________　。 (2)A→B的氧化剂可以是　________　(填标号)。 a．银氨溶液　　　　　　 B．氧气 c．新制Cu(OH)2悬浊液 D．酸性KMnO4溶液 (3)C→D反应的化学方程式是　________________________________________　，反应类型是　________________　。 (4)物质C的同分异构体中符合下列条件的有　________　种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有两个取代基； ②含有－COO－结构且不含甲基； (5)写出E与NaOH溶液反应的化学方程式　________________________________　。 解析：(1)由有机物的转化关系可知，B的结构简式为，名称为邻羟基苯甲酸，E的结构简式为，含氧官能团为羟基、酯基； (2)酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚羟基不能被氧化，氧气和酸性高锰酸钾溶液均能氧化酚羟基，因此只能选择弱氧化剂银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液，故答案为：ac； (4)物质C的结构简式为，符合苯环上有两个取代基、含有－COO－结构且不含甲基要求的同分异构体的分子中含有羧基和羟基，或酯基和羟基，两个取代基共有4组：－COOH和－CH2OH、－CH2COOH和－OH、－OOCH和－CH2OH、－CH2OOCH和－OH，每组在苯环上都有邻、间、对三种位置关系，因此共有12种； (5)E的结构简式为，与氢氧化钠溶液发生水解反应生成 和水，反应的化学方程式为＋2NaOH ＋H2O。 答案：(1)邻羟基苯甲酸　羟基、酯基　(2)ac　(3) ＋(CH3CO)2O ＋CH3COOH　取代反应　(4)12 (5)＋2NaOH＋H2O 学科网（北京）股份有限公司 $