第2章 第2节 第1课时 醇及其化学性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

本讲义聚焦高中化学醇及其化学性质核心知识点，从醇的定义、分类、物理性质入手，系统梳理饱和一元醇通式、命名规则，再深入分析羟基官能团与化学性质（消去反应、催化氧化等）的关系，通过同分异构体判断、反应规律总结构建知识支架。 该资料以“微思考”“实验探究”为特色，结合乙醇性质学习培养证据推理与模型认知（科学思维），通过乙醇与HBr反应实验设计提升科学探究与实践能力。典题示例与自我评价助力课中教学效果提升，课后练习题与素养提升环节帮助学生查漏补缺，强化宏观辨识与微观探析素养。

第2节　醇和酚 第1课时　醇及其化学性质 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.了解醇的组成、结构特点及物理性质 2．掌握醇的重要化学性质 3．学会分析官能团与性质的关系，并结合同系物加以应用 4．了解常见醇的主要用途以及与人类生活和健康的关系 通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律 通过乙醇性质的学习，能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质 [知识梳理] [知识点一]　醇概述　 1．定义 　脂肪烃　分子中的氢原子或芳香烃　侧链　上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇。官能团名称是　羟基　。 2．分类 依据 类别 举例 羟基的数目 　一元醇　 CH3CH2OH(乙醇) 　二元醇　 　三元醇　 其他多元醇 — 烃基的饱和程度 　饱和醇　 CH3CH2CH2OH(正丙醇) 　不饱和醇　 CH2===CH—CH2OH(丙烯醇) 3.三种重要的醇 名称 俗名 颜色、状态、气味 毒性 水溶性 用途 甲醇 　木醇　 　无色、易挥发的液体　 　有毒　 与水互溶 化工原料、绿色燃料 乙二醇 甘醇 　无色、无臭、具有甜味的黏稠液体　 有毒 防冻液、合成涤纶 丙三醇 　甘油　 无毒 制日用化妆品和硝化甘油 4.饱和一元醇 (1)通式：CnH2n＋1OH(n≥1)。 (2)物理性质 ①沸点。 a．随着碳原子数的增多，饱和一元醇的熔、沸点逐渐升高。 b．饱和一元醇的沸点比与它相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要　高　，主要是因为醇分子间可形成　氢键　。 ②溶解性。 a．碳原子数为1～3的饱和一元醇能与水以任意比　互溶　。 b．碳原子数为4～11的饱和一元醇为　油状液体　，仅部分溶于水。 c．碳原子数更多的高级醇(饱和一元醇)为　固体　，　难　溶于水。 d．多元醇在水中的溶解度　较大　。 5．醇的命名 如可命名为　4­甲基­2­戊醇　。 [知识点二]　醇的化学性质　 1．醇分子中发生反应的部位及反应类型 醇发生反应主要涉及分子中的　碳氧　键和　氢氧　键。 2．醇的化学性质(以1­丙醇为例) [微思考] 1．乙醇在浓硫酸作用下加热可发生分子内脱水和分子间脱水，这两个反应都是消去反应吗？ 提示：不是。乙醇分子内脱水生成乙烯是消去反应，乙醇分子间脱水生成乙醚为取代反应。 2．分子式为C4H10O的醇能发生氧化反应生成醛的有几种？试写出它们的结构简式。 提示：两种。能发生氧化反应生成醛的醇，分子中含有－CH2OH结构，满足题意的醇为C3H7—CH2OH，C3H7—有两种结构，因此相应的醇有两种，分别为CH3CH2CH2CH2OH和(CH3)2CHCH2OH。 [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)从碘水中提取单质碘时，不能用无水乙醇代替CCl4。(　√　) (2) 乙醇与乙醚互为同分异构体。(　×　) (3)有机化合物既不能发生消去反应，也不能催化氧化生成醛或酮。(　×　) (4) 、CH3CH2OH、CH3CH2CH3三者的沸点高低顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3。(　√　) (5)等物质的量的CH3CH2OH和C2H4完全燃烧时的耗氧量相同。(　√　) (6) 的名称为1­甲基­1­丙醇。(　×　) (7)醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。(　×　) (8)1­丙醇和2­丙醇发生消去反应的产物相同，但发生催化氧化的产物不同。(　√　) 醇的同分异构体 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 异丁醇()是一种高品质的汽油替代燃料，与当前市场上最为常见的燃料乙醇相比，异丁醇有更高的能量密度、不易吸水、可以通过现有的汽油销售设施进行输送等优势，并且对汽车发动机的损伤小，可直接用于汽油动力汽车。近日，中科院某研究中心开发出一种简单的方法，可以直接将甲醇和生物乙醇转化为异丁醇。他们通过调控催化剂的结构，比如金属Ir的价态和粒径分布，可以准确地控制反应路径，使异丁醇的选择性由不足30%提高到90%以上。 (1)异丁醇用系统命名法应如何命名？ 提示：2­甲基­1­丙醇。 (2)异丁醇属于醇类的异构体还有几种？试写出它们的结构简式。 提示：还有3种。分别是HO—CH2—CH2—CH2—CH3、 [核心突破] 　醇的同分异构现象 (1)醇分子内，因羟基位置不同产生位置异构的同分异构体，因碳链的长短不同产生碳骨架异构的同分异构体。 (2)醇和醚之间可能存在官能团类型异构。如 (3)芳香醇与酚之间也可能存在官能团异构。如 (酚类)互为同分异构体。 [典题示例] [典题1]　最简单的不能发生消去反应的饱和一元醇A有多种同分异构体，其同分异构体发生消去反应，能得到的单烯烃的种类有(　　) A．4种　 B．5种　　C．6种　 D．7种 解析：B　[由题意可知：此饱和一元醇A应为，是含5个碳原子的饱和一元醇，其同分异构体发生消去反应能得5个碳的单烯烃，其种类有：CH2CHCH2CH2CH3、 CH3CHCHCH2CH3、CH2CCH2CH3CH3 [学以致用] 1．分子式为C5H12O的饱和一元醇，其分子中含有两个—CH3，两个—CH2—，一个和一个—OH，它的可能结构有(　　) A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：C　[戊烷的同分异构有CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、 若为CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，饱和一元醇有：CH3CH2CH2CH2CH2OH；CH3CH2CH2CH(OH)CH3；CH3CH2CH(OH)CH2CH3； 其中CH3CH2CH2CH(OH)CH3；CH3CH2CH(OH)CH2CH3 符合条件。若为，饱和一元醇有：CH3CH(CH3)CH2CH2OH； CH3CH(CH3)CH(OH)CH3；(CH3)2C(OH)CH2CH3；CH2OHCH(CH3)CH2CH3； 其中CH3CH(CH3)CH2CH2OH； CH2OHCH(CH3)CH2CH3符合条件。若为，饱和一元醇有：(CH3)3CCH2OH，不符合条件。故符合条件有4种。] 醇的化学性质 (素养形成——证据推理与模型认知) [思考探究] 实验室中可用乙醇与HBr反应制取溴乙烷。如图所示装置，在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL 浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末，在试管Ⅱ中注入蒸馏水，烧杯中注入自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态数分钟后，冷却。 (1)你怎样证明试管Ⅱ中收集到的就是溴乙烷？ 提示：取少许试管Ⅱ中收集的油状有机化合物置于小试管中，加入NaOH溶液，振荡，加热，静置，取上层清液(或取少量清液)置于另一小试管中，加入过量的稀硝酸酸化，向上述酸化的溶液中滴加AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，说明溶液中含有Br－，即说明原有机化合物中含有溴元素，是溴乙烷。 (2)试管Ⅰ中液体为什么会发黄？ 提示：浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质而使液体发黄。 [核心突破] 1．从结构上预测醇的化学性质 　 由于氧元素的电负性比碳元素和氢元素的电负性都大，醇分子中的羟基上的氧原子对共用电子对的吸引能力增强，共用电子对偏向氧原子，从而使碳氧键和氢氧键都显出极性，容易断裂。由于羟基上氧原子的强吸电子作用，α­C上的碳氢键和β­C上的碳氢键也较容易断裂。总之，上图中①②③④号位置的化学键都可在反应中断裂。 以乙醇为例，分子中的断键位置与反应如下： 反应物 及条件 断键 位置 反应类型 化学方程式 Na ① 置换反应 2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑ HBr ② 取代反应 CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O O2(Cu)，△ ①③ 氧化反应 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 浓硫酸， 170℃ ②④ 消去反应 CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O 浓硫酸， 140℃ ①② 取代反应 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O CH3COOH2 浓硫酸，△ ① 酯化反应 (或取代 反应) CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O 2.醇类的相关反应及反应规律 (1)醇的消去反应规律 ①条件：醇能否发生消去反应及消去反应产物的种类取决于醇分子中是否有β­H(与羟基相连的碳原子相邻的碳原子上的氢原子)及β­H的种类。 ②具体规律 (2)醇的催化氧化规律 ①条件：醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有α­H(与羟基相连的碳原子上的氢原子)及α­H的个数。 ②具体规律 [典题示例] [典题2]　(2022·陕西西安高二检测)下列醇既能被催化氧化生成醛，又能发生消去反应生成烯烃的是(　　 ) 解析：D　[CH3OH只能发生催化氧化反应生成甲醛，不能发生消去反应，A不符合题意；可以被催化氧化生成酮，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应，B不符合题意；可以发生催化氧化反应生成醛，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子，因此不能发生消去反应，C不符合题意；可以催化氧化生成醛，由于羟基连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，因此可以发生消去反应生成烯烃，D符合题意。] [学以致用] 2．分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在该醇的下列同分异构体中： (1)可以发生消去反应生成两种单烯烃的是　____________　； (2)可以发生催化氧化生成醛的是　____________　； (3)不能发生催化氧化的是　____________　； (4)能被催化氧化为酮的有　____________　种； (5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有　________　种。 解析：(1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有—OH的碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以—OH所连碳为中心，分子不对 称。(2)～(4)连有—OH的碳上有2个氢原子时可被催化氧化为醛，有1个氢原子时可被催化氧化为酮，不含氢原子时不能被氧化。(5)连有—OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液褪色。 答案：(1)C　(2)D　(3)B　(4)2　(5)3 [素养提升] 生产和生活中醇类物质存在广泛：假酒中含的甲醇是一种无色的有毒液体，易燃；口香糖中的木糖醇又名戊五醇，是一种重要的安全甜味剂，极易溶于水，具有防龋齿的作用。 1．甲醇和木糖醇都有羟基，它们和乙醇是同系物吗？ 提示：甲醇和乙醇互为同系物，木糖醇和乙醇不是。 2．甲醇能发生催化氧化反应和消去反应吗？木糖醇呢？ 提示：甲醇能发生催化氧化反应生成甲醛，但是不能发生消去反应。木糖醇既能发生催化氧化反应，也能发生消去反应。 1．下列关于醇的说法中，不正确的是(　　) A．酒驾测试仪利用了乙醇的易挥发性和还原性 B．乙醇的沸点低于丙烷 C．化妆品中添加甘油可以起到保湿作用 D．乙二醇可用作内燃机防冻液 解析：B　[K2Cr2O7具有强氧化性，可氧化乙醇，可用于检验乙醇，利用了乙醇的挥发性和还原性，故A正确；因为醇分子间有氢键，故标准状况下乙醇为液体，而丙烷为气体，即乙醇的沸点高于丙烷，故B错误；甘油有保湿、锁水的功能，常添加在化妆品中，故C正确；乙二醇是一种二元醇，用作汽车防冻液，故D正确。] 2．结合下表数据分析，下列说法不合理的是(　　) 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C2H6O 78.5 与水以任意比混溶 乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关 B．可以采用蒸馏的方法将二者进行分离 C．丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D．二者组成和结构相似，互为同系物 解析：D　[乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键，均能与水以任意比混溶，A项正确；二者的沸点相差较大，可用蒸馏法进行分离，B项正确；丙三醇分子中羟基数目多，分子间可形成更多氢键，其沸点高于乙二醇，C项正确；二者分子中所含羟基数不同，不互为同系物，D项错误。] 3．下列关于实验室制取乙烯的说法不正确的是(　　) A．温度计水银球插入反应物液面以下 B．加热时要注意使温度缓慢上升至170℃ C．反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑 D．生成的乙烯中混有刺激性气味的气体 解析：B　[实验室制取乙烯的实验所控温度为混合液的温度，所以温度计应插入反应物液面以下，A正确；加热时应使温度迅速上升至170℃，减少副反应的发生，B错误；浓硫酸可以把部分乙醇氧化生成C或CO2，自身被还原产生SO2，所以反应过程中溶液的颜色会逐渐变黑，生成的乙烯中混有刺激性气味的气体，C、D正确。] 4．下列各醇不能发生消去反应的是(　　) A．CH3CH2CH2OH　　　 B．C2H5OH C．CH3CH2C(CH3)2OH D．(CH3)3CCH2OH 解析：D　[与－OH相连C的邻位C上有H，可发生消去反应，A、B、C中醇均可发生消去反应，D中与－OH相连C的邻位C上没有H，不能发生消去反应。] 5．某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 (1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应反应的化学方程式：　______________________________________　。 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的催化氧化反应是　__________　反应。 (2)甲和乙两个水浴的作用不相同。 甲的作用是　__________　；乙的作用是　__________________________　。 (3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是　__________　，集气瓶中收集到的气体的主要成分是　__________　。 解析：甲中的水为热水，其作用是将无水乙醇加热成乙醇蒸气，与空气一起进入玻璃管中，在铜网的作用下进行反应2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋H2O＋Cu。从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2，它们一起进入乙中，乙中的水为冷水，其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体，不能冷却的少量O2和大量的N2进入到集气瓶中。 答案：(1)2Cu＋O22CuO，CH3CH2OH＋CuOCH3CHO＋Cu＋H2O　放热 (2)加热　冷却　(3)乙醛、乙醇、水　氮气 [课堂小结] 对应学生课时P21 1．下列说法正确的是(　　) A．甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物 B．乙二醇是无色、黏稠、有甜味的液体 C．甲醇、乙二醇、丙三醇都是饱和一元醇 D．甲醇、乙二醇、丙三醇都难溶于水而易溶于乙醇，是重要的化工原料 解析：B　[A.同系物必须具有相似结构，甲醇含有1个羟基，乙二醇含有2个羟基，丙三醇含有3个羟基，三者结构不同，一定不属于同系物，故A错误；B.乙二醇含有2个羟基，是无色、黏稠、有甜味的液体，故B正确；C.甲醇含有1个羟基，是一元醇，乙二醇含有2个羟基，是二元醇，丙三醇含有3个羟基，是三元醇，故C错误；D.－OH是亲水基团，甲醇、乙二醇、丙三醇都易溶于水且易溶于乙醇，是重要的化工原料，故D错误；故选B。] 2．乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是(　　) A．①中酸性KMnO4溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B．②中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色 C．③中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．④中X是饱和NaOH溶液，X液面上有油状液体生成 解析：B　[A.由于酸性KMnO4溶液有强氧化性，乙醇最终被氧化为乙酸，故A错误；B.钠的密度大于乙醇，加入后先下沉，反应过程中钠表面产生的氢气泡会使其浮力增大而上浮，上浮到一定位置气泡破裂后钠又会下沉，氢气燃烧发出淡蓝色火焰，故B正确；C.灼热的铜丝表面是黑色的氧化铜，氧化铜被乙醇还原为铜丝后重新变为红色，故C错误；D.X应该是饱和碳酸钠溶液，故D错误；故选B。] 3．乙醇分子结构式如图所示，下列反应及断键部位不正确的是(　　) A．乙醇与钠的反应是①键断裂 B．乙醇的催化氧化反应是②③键断裂 C．乙醇的完全燃烧是①②③④⑤键断裂 D．乙醇与HBr反应是②键断裂 解析：B　[A.乙醇与钠的反应时断裂羟基中的O－H 键，即是①键断裂，A正确；B.乙醇发生催化氧化反应产生CH3CHO，断裂羟基中的O－H键及羟基连接的C原子上的C－H键，然后再形成C===O，因此是①③键断裂，B错误；C.乙醇燃烧产生CO2、H2O，分子中所有化学键都发生断裂，因此是①②③④⑤键断裂，C正确；D.乙醇与HBr发生取代反应是断裂乙醇分子中的C－O键，然后形成C－Br键，即是②键断裂，D正确；故合理选项是B。] 4．下列说法中，正确的是(　　) A．醇类在一定条件下都能发生消去反应生成烯烃 C．将与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热，最多可生成3种有机产物 D．醇类在一定条件下都能与氢卤酸反应生成卤代烃 解析：D　[A.甲醇不能发生消去反应，多碳醇当与羟基相邻的碳原子上没有氢原子时也不能发生消去反应，A错误；B. 中和羟基相连的碳原子上面没有氢原子，不能被催化氧化，B错误；C. 与CH3CH2OH在浓H2SO4存在下加热反应时，不仅可以发生分子内脱水，生成烯烃，也能分子间脱水生成醚，烯烃有两种，醚有三种，所以有机产物最多有5种，C错误；D.醇类在加热条件下都能与浓氢卤酸发生取代反应，生成卤代烃，D正确；故选D。] 5．有两种饱和一元醇的混合物18.8 g，与23 g Na充分反应，生成的H2在标准状态下的体积为5.6 L，这两种醇分子中相差一个碳原子。则这两种醇可能是(　　) A．甲醇和乙醇　　　　 B．乙醇和1­丙醇 C．2­丙醇和1­丁醇 D．无法确定 解析：A　[饱和一元醇与钠按物质的量比1∶1反应，生成的H2在标准状况下的体积为5.6 L，则氢气的物质的量为 ＝0.25 mol，由2Na～H2：需要金属Na的物质的量为0.5 mol，参加反应的钠的质量为0.5 mol×23 g/mol＝11.5 g＜23 g，故醇完全反应，故饱和一元醇混合物的平均摩尔质量＝＝37.6 g/mol，由于两种醇分子中相差一个碳原子，设醇中碳原子数目分别为n、n＋1，则：14n＋2＋16＜37.6＜12(n＋1)＋2(n＋1)＋2＋16，可得n＝1，故A正确。] 6．一定条件下，下列物质可以跟有机化合物反应的是(　　) ①酸性KMnO4溶液　②NaOH水溶液　③KOH的乙醇溶液　④Na　⑤CuO A．只有①②④ B．只有①③④ C．只有①②④⑤ D．全部 解析：C　[分子中含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠水溶液发生取代反应；该物质中不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反应；含有羟基，能与氧化铜发生催化氧化，C项符合。] 7．某有机物的结构简式为CH2===CHCH2CH2OH，下列对其化学性质的判断中，正确的是(　　) A．该有机物不能使溴水褪色 B．该有机物能发生加成反应但不能发生催化氧化生成醛 C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．1 mol该有机物能与足量的金属钠反应放出11.2 LH2 解析：C　[A.该有机物含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，能使溴水褪色，A错误；B.该有机物含有碳碳双键，能发生加成反应，含有羟基，能发生催化氧化生成醛，B错误；C.该有机物含有碳碳双键、羟基，均可与高锰酸钾反应，则能使酸性KMnO4溶液褪色，C正确；D.1 mol该有机物能与足量的金属钠反应放出标准状况下11.2 L H2，D错误；答案为C。] 8.薄荷是常用中药之一，从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是(　　) A．薄荷醇的分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物 B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为醛 D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应 解析：A　[薄荷醇的分子式为C10H20O，它与环己醇具有相似的结构，分子组成上相差4个CH2原子团，属于同系物，故A项正确；薄荷醇的碳环上的碳碳键都是共价单键，不是平面结构，故B项错误；薄荷醇分子中，与羟基相连的碳原子上只有1个H原子，在Cu或Ag做催化剂、加热条件下，其能被O2氧化为酮，故C项错误；薄荷醇分子中没有碳碳不饱和键，不能发生加聚反应，故D项错误。] 9．金合欢醇广泛应用于多种香型的香精中，其结构简式如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．金合欢醇与乙醇互为同系物 B．金合欢醇既可发生加成反应，又可发生取代反应 C．1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应 D．1 mol金合欢醇与足量Na反应生成0.5 mol H2 解析：A　[乙醇为饱和一元醇，而金合欢醇分子中含有碳碳双键，二者的结构不相似，所以不互为同系物，A错误；金合欢醇分子中含有碳碳双键可发生加成反应，同时含有羟基，能发生取代反应，B正确；金合欢醇分子中含有3个碳碳双键，所以1 mol金合欢醇能与3 mol H2发生加成反应，也能与3 mol Br2发生加成反应，C正确；醇羟基与产生H2的物质的量之比为2∶1，D正确。] 10．芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰和橙花香气。下面的说法不正确的是(　　) A．两种醇都能与溴水反应 B．两种醇互为同分异构体 C．两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛 D．两种醇都难溶于水 解析：C　[两种醇分子中均含有键，都能与溴水反应，A正确；两种醇的分子式(都是C10H18O)相同，但结构不同，互为同分异构体，B正确；因芳樟醇中与－OH相连的碳原子上没有H原子，不能被催化氧化，C错误；两种醇分子中碳原子数较大，应难溶于水，D正确。] 请回答下列问题： (1)在A～E五种物质中，互为同分异构体的是　________　(填字母代号)。 (2)写出由A生成B反应的化学方程式：　__________________________________　。 (3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内，则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内的是　________　(填字母代号)。 (4)C能形成高聚物，该高聚物的结构简式为　________________　。 解析：(1)A发生催化氧化生成B，A发生消去反应生成C，A与甲酸发生酯化反应生成D，为取代反应，A发生分子内酯化反应生成E，也属于取代反应。五种物质中只有C、E的分子式相同，但结构不同，则C与E互为同分异构体。 (3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内，表明羰基是平面结构。ABDE中均含有亚甲基，是空间四面体结构，只有C中含有苯环和碳碳双键，都是平面结构，分子中所有的原子有可能都在同一平面内。(4)C中含有碳碳双键，可发生加聚反应，该高聚物的结构简式为。 物质 熔点 (℃) 沸点(℃) 2­丁醇 －114.7 99.5 2­氯丁烷 －131.3 68.2 以下是实验步骤： 步骤1：在圆底烧瓶内放入无水ZnCl2和12 mol·L－1浓盐酸，充分溶解、冷却，再加入2­丁醇，反应装置如图，加热一段时间。 步骤2：将反应混合物移至蒸馏装置内，蒸馏并收集115℃以下馏分。 步骤3：从馏分中分离出有机相，依次用蒸馏水、5%NaOH溶液、蒸馏水洗涤，再加入CaCl2固体，放置一段时间后过滤。 步骤4：滤液经进一步精制得产品。 (1)步骤1中加入无水ZnCl2的作用是　______________________________________　。 (2)步骤1反应装置中冷凝管的作用是　_______________________________________　，冷却水从冷凝管的　________　(填“a”或“b”)口通入。 (3)步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速，其原因是　_________________________　。 (4)步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是　________　(填名称)。 (5)检验产品2­氯丁烷中含有氯元素的方法是　__________________________________　(写出操作过程)。 解析：(1) 2­丁醇和盐酸加热发生取代反应生成2­氯丁烷和水，加入烧瓶的物质中，无水氯化锌是催化剂； (2)球形冷凝管是用来冷凝回流挥发出的2­丁醇和2­氯丁烷、导出氯化氢气体，冷却水从冷凝管的a口通入，可使冷凝水充满冷凝管，达到理想的冷凝效果； (3)卤代烃在强碱溶液中发生水解生成醇，2­氯丁烷沸点低易挥发，故步骤3用NaOH溶液洗涤时操作要迅速，其原因是防止2­氯丁烷水解减少2­氯丁烷挥发； (4)蒸馏可分离互溶的有一定沸点差的液体混合物，故步骤4进一步精制产品所采用的操作方法是蒸馏； (5) 2­氯丁烷中所含为氯原子，通过其在碱溶液中水解转变为氯离子、调pH到酸性后用硝酸银溶液加以检验，则检验产品2­氯丁烷中含有氯元素的方法是：取产品少许于试管中，先加NaOH溶液，加热，冷却后，再滴入硝酸溶液至酸性，最后滴入硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2­氯丁烷含有氯元素。 答案：(1)做催化剂或加快化学反应速率　(2)冷凝回流挥发出2­丁醇(或提高原料利用率)和2­氯丁烷　a　(3)防止2­氯丁烷水解和减少2­氯丁烷挥发　(4)蒸馏　(5)取产品少许于试管中，先加NaOH溶液，加热，冷却后，再滴入硝酸溶液至酸性，最后滴入硝酸银溶液，若有白色沉淀，则2­氯丁烷含有氯元素 13.松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得： (1)α­松油醇完全燃烧时，消耗α­松油醇与氧气的物质的量之比为　________　。 (2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是　________　(填字母)。 a．使酸性KMnO4溶液褪色 B．转化为卤代烃 c．能发生加成反应 D．能发生取代反应 (3)β­松油醇分子中有　________　种不同化学环境的氢原子，其与羧酸反应转化为酯的反应条件是　________________　。 (4)写出生成γ­松油醇的化学方程式：　_______________________________________　，该反应的反应类型是　____________　。 解析：(1)由题知α­松油醇的化学式为C10HO，其中含10个C、18个H、1个O，则1 mol α­松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为10 mol＋ mol－ mol＝14 mol。 (2)羟基连接碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色，a符合题意；含有醇羟基，能与HX发生取代反应，转化为卤代烃，b不符合题意；没有不饱和键，不能发生加成反应，c符合题意；含有醇羟基，可以发生取代反应，d不符合题意。 (3)β­松油醇的结构简式为 ，其分子中有7种不同化学环境的氢原子，在浓硫酸存在并加热条件下可与羧酸发生酯化反应。 (4)A发生消去反应生成γ­松油醇，反应的化学方程式为 答案：(1)1∶14　(2)ac　(3)7　浓硫酸、加热 学科网（北京）股份有限公司 $