第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

第2课时　有机化学反应类型的应用

——卤代烃的性质和制备

　　[知识梳理]

[知识点一]　卤代烃　

1．定义

　可以看作烃分子中一个或多个氢原子被　卤素原子　取代后所生成的化合物。

2．分类

　按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、　氯代烃　、溴代烃、碘代烃。

3．制备

可以通过石油化学工业易得的烷烃和烯烃为原料，利用烷烃与卤素单质的　取代　反应和烯烃与卤素单质以及氢卤酸的　加成　反应来制取卤代烃。

4．用途

常用作　麻醉剂　、　溶剂　以及许多药物合成的中间体。

[知识点二]　1­溴丙烷　

1．分子结构

2.化学性质

(1)取代反应

卤代烃在NaOH的水溶液中共热时容易发生取代反应(也叫水解反应)。写出1­溴丙烷在NaOH的水溶液中共热时发生反应的化学方程式：

CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr。

(2)消去反应。

1­溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，发生消去反应。写出反应的化学方程式：

CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O。

[微思考]

1．利用1­溴丙烷的消去反应制备丙烯时，若1­溴丙烷中混有2­溴丙烷，则对所制取的丙烯纯度是否有影响？

提示：没有影响。因为2­溴丙烷发生消去反应时也是得到丙烯，该反应的化学方程式为＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O。

2．举例说明是否所有的卤代烃都能发生消去反应。

提示：不是。如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应。

[自我评价]

判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”)

(1)卤代烃是一类特殊的烃。(　×　)

(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素(　×　)

(3)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－。(　√　)

(4) 碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。(　×　)

(5) 既能发生消去反应，又能发生取代(水解)反应。(　√　)

(6)卤代烃属于有机化合物，都易燃烧。(　×　)

(7)一卤代烃和二卤代烃的分类方式是通过含有的卤素原子的不同进行分类的。(　×　)

(8)卤代烃均不溶于水，但大都易溶解在有机溶剂中。(　√　)

卤代烃的化学性质和检验

(素养形成——科学探究与创新意识)

[思考探究]

取一支盛有少量1­溴丙烷的试管，加入1 mL 5% NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支盛有1 mL 2 mol·L－1硝酸的试管中，然后加入2～3滴2% AgNO3溶液。

(1)写出1­溴丙烷在NaOH溶液中加热时发生反应的化学方程式，并注明反应类型。

提示：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr，取代反应。

(2)实验过程中HNO3的作用是什么？

提示：HNO3的作用是中和未反应的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰Br－的检验。

(3)滴加AgNO3溶液后有什么现象？

提示：会产生淡黄色沉淀。

[核心突破]

1．卤代烃的取代反应(在NaOH的水溶液中)与消去反应

(1)在NaOH的水溶液中的取代反应

卤代烃在NaOH的水溶液中发生反应时，只断裂碳卤键()，卤素原子被羟基取代生成相应的醇，因此所有的卤代烃均能在NaOH的水溶液中发生取代反应，只是难易程度不同。

(2)消去反应

①消去反应的实质

从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成含不饱和键的化合物。

例如：＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O。

②卤代烃的消去反应规律

a．没有β­C原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。

b．有β­C原子，但β­C原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。

c．卤素原子所连碳原子有两个相邻碳原子，且两个相邻碳原子上均带有氢原子时，发