第2章 第1节 第2课时 有机化学反应类型的应用——卤代烃的性质和制备-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

本讲义聚焦卤代烃的性质和制备这一核心知识点，系统梳理卤代烃的定义、分类、制备方法（烷烃取代、烯烃加成等），重点讲解1-溴丙烷的取代反应与消去反应规律，以及卤素原子的检验方法，搭建有机反应类型应用的学习支架，为后续有机合成学习奠定基础。 该资料通过“思考探究”“核心突破”等环节，结合1-溴丙烷水解实验培养科学探究与实践能力，对比取代与消去反应条件、实质培养科学思维，联系氟氯代烷对臭氧层影响渗透科学态度与责任。课中辅助教师实验教学，课后通过自我评价和习题帮助学生查漏补缺，强化知识应用。

第2课时　有机化学反应类型的应用 ——卤代烃的性质和制备 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.科学态度与社会责任 3.科学探究与创新意识 1.认识1­溴丙烷的结构特点和主要化学性质 2．了解卤代烃中卤素原子的检验方法 3．认识卤代烃在有机化学中的应用 了解卤代烃的组成和结构特点，掌握溴乙烷的水解反应和消去反应，会判定卤代烃的水解和消去反应的产物 了解卤代烃在工农业生产和日常生活中的应用以及对环境和健康可能产生的影响 知道卤代烃中卤素原子的检验方法 　　[知识梳理] [知识点一]　卤代烃　 1．定义 　可以看作烃分子中一个或多个氢原子被　卤素原子　取代后所生成的化合物。 2．分类 　按分子中所含卤素原子种类的不同，分为氟代烃、　氯代烃　、溴代烃、碘代烃。 3．制备 可以通过石油化学工业易得的烷烃和烯烃为原料，利用烷烃与卤素单质的　取代　反应和烯烃与卤素单质以及氢卤酸的　加成　反应来制取卤代烃。 4．用途 常用作　麻醉剂　、　溶剂　以及许多药物合成的中间体。 [知识点二]　1­溴丙烷　 1．分子结构 分子式 结构式 结构简式 官能团 C3H7Br CH3CH2CH2Br —Br 2.化学性质 (1)取代反应 卤代烃在NaOH的水溶液中共热时容易发生取代反应(也叫水解反应)。写出1­溴丙烷在NaOH的水溶液中共热时发生反应的化学方程式： CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr。 (2)消去反应。 1­溴丙烷与NaOH的乙醇溶液共热时，发生消去反应。写出反应的化学方程式： CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O。 [微思考] 1．利用1­溴丙烷的消去反应制备丙烯时，若1­溴丙烷中混有2­溴丙烷，则对所制取的丙烯纯度是否有影响？ 提示：没有影响。因为2­溴丙烷发生消去反应时也是得到丙烯，该反应的化学方程式为＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O。 2．举例说明是否所有的卤代烃都能发生消去反应。 提示：不是。如CH3Cl、(CH3)3CCH2Br都不能发生消去反应。 [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)卤代烃是一类特殊的烃。(　×　) (2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素(　×　) (3)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－。(　√　) (4) 碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体。(　×　) (5) 既能发生消去反应，又能发生取代(水解)反应。(　√　) (6)卤代烃属于有机化合物，都易燃烧。(　×　) (7)一卤代烃和二卤代烃的分类方式是通过含有的卤素原子的不同进行分类的。(　×　) (8)卤代烃均不溶于水，但大都易溶解在有机溶剂中。(　√　) 卤代烃的化学性质和检验 (素养形成——科学探究与创新意识) [思考探究] 取一支盛有少量1­溴丙烷的试管，加入1 mL 5% NaOH溶液，充分振荡，并稍加热一段时间后，冷却、静置，待液体分层后，用滴管小心吸取少量上层液体，移入另一支盛有1 mL 2 mol·L－1硝酸的试管中，然后加入2～3滴2% AgNO3溶液。 (1)写出1­溴丙烷在NaOH溶液中加热时发生反应的化学方程式，并注明反应类型。 提示：CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH2CH2OH＋NaBr，取代反应。 (2)实验过程中HNO3的作用是什么？ 提示：HNO3的作用是中和未反应的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应干扰Br－的检验。 (3)滴加AgNO3溶液后有什么现象？ 提示：会产生淡黄色沉淀。 [核心突破] 1．卤代烃的取代反应(在NaOH的水溶液中)与消去反应 (1)在NaOH的水溶液中的取代反应 卤代烃在NaOH的水溶液中发生反应时，只断裂碳卤键()，卤素原子被羟基取代生成相应的醇，因此所有的卤代烃均能在NaOH的水溶液中发生取代反应，只是难易程度不同。 (2)消去反应 ①消去反应的实质 从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成含不饱和键的化合物。 例如：＋NaOHCH2===CH2↑＋NaCl＋H2O。 ②卤代烃的消去反应规律 a．没有β­C原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 b．有β­C原子，但β­C原子上没有氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。 c．卤素原子所连碳原子有两个相邻碳原子，且两个相邻碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： 3发生消去反应的产物为CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。 ③二元卤代烃发生消去反应后可在有机化合物中引入三键。 例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O 2．卤代烃的消去反应与取代反应(在NaOH的水溶液中)的比较 反应类型 取代反应 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH的乙醇溶液、加热 反应实质 —X被—OH取代 脱去HX分子，形成不饱和键 断键位置 C—X键断裂 C—X键与C—H键断裂 结构要求 卤代烃在加热条件下都能在NaOH的水溶液中发生取代反应 (1)含有两个或两个以上的碳原子； (2)与卤素原子相连碳原子的相邻碳原子上有氢原子 反应特点 有机化合物碳骨架不变，官能团—X变为—OH 有机化合物碳骨架不变，官能团—X变为或—C≡C— 主要产物 醇 烯烃或炔烃 3.卤代烃中卤素原子的检验 RX 特别提醒：加入稀硝酸酸化的目的：①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应生成的棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察；②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。 [典题示例] [典题1]　(双选)卤代烃RCH2CH2X中化学键如下，则下列说法中正确的是(　　 ) A．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．当该卤代烃发生水解反应时，被破坏的键是① C．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和③ D．当该卤代烃发生消去反应时，被破坏的键是①和② 解析：BC　[本题考查了卤代烃RCH2CH2X发生水解反应和消去反应时断键的位置。发生水解反应时，只断C—X键，发生消去反应时，要断C—X键和β位碳原子上的C—H键(即③)。] [学以致用] 1．溴乙烷是一种重要的化工原料，下列有关溴乙烷的叙述中，正确的是(　　 ) A．溴乙烷难溶于水，能溶于多种有机溶剂 B．溴乙烷与NaOH的水溶液共热可生成乙烯 C．C与Br之间的共用电子对偏向C原子 D．实验室通常用乙烯与溴水反应来制取溴乙烷 解析：A　[溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生水解反应(属取代反应)生成乙醇，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应生成乙烯，两者反应的条件不同，其反应的类型和产物也不同，不能混淆；由于Br原子吸引电子的能力较强，C、Br之间的共用电子对偏向Br原子；乙烯与溴水反应生成1,2­二溴乙烷，在实验室中通常用乙烯与溴化氢反应来制取溴乙烷。] 卤代烃的制备 (素养形成——科学态度与社会责任) [思考探究] 乙酸苄酯()存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶、香料烟烟叶中。纯品用于配制茉莉型等花香香精和皂用香精，普通品用作树脂的溶剂，也用于喷漆、油墨等。 烟叶中含有乙酸苄酯 实验室中可用甲苯和乙酸为原料合成乙酸苄酯，合成路线如下： (1)写出反应①②③的反应类型。 提示：均为取代反应。 (2)写出反应②的化学方程式。 (3)结合反应①思考，可通过哪些反应制备卤代烃？ 提示：可通过烷烃、芳香烃与卤素单质的取代反应制备卤代烃；可通过烯烃、炔烃与卤素单质或卤化氢的加成反应制备卤代烃；可通过醇与卤化氢的取代反应制备卤代烃。 [核心突破] 卤素原子的引入是改变分子结构的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。在烃分子中引入—X有以下三种途径： 1．烃与卤素单质的取代反应，如： 2．不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应，如： CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br CH3—CH===CH2＋HBrCH3—CHBr—CH3 CH≡CH＋HBrBr—CH===CH2 3．醇与卤化氢的取代反应，如CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O [典题示例] [典题2]　已知苯可以进行如下转化： 回答下列问题： (1)反应①的反应类型为　________　，化合物A的化学名称为　________　。 (2)化合物B的结构简式为　________　，反应②的反应类型为　________　。 (3)如何仅用水鉴别苯和溴苯________________________________________________ ________________________________________________________________________。 解析：(1)苯的分子式为C6H6，与氢气反应后生成A，A的分子式为C6H12，即此反应类型为加成反应，A的结构简式为，此有机物为环己烷。(2)根据A和B分子式确定，A生成B发生取代反应，即B的结构简式为，对比B和C的结构简式，去掉一个氯原子和氢原子，添加一个碳碳双键，B→C发生消去反应。(3)苯为密度小于水且不溶于水的液体，溴苯是密度大于水且不溶于水的液体，因此可用水进行鉴别。 答案：(1)加成反应　环己烷　 (2) 　 消去反应 (3)在试管中加入少量水，向其中滴入几滴苯或溴苯未知液体，若沉入水底，则该液体为溴苯，若浮在水面上，则该液体为苯 [学以致用] 2．(2022·桂林十八中高二期中)由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇时，需要经过下列哪几步反应(　　 ) A．消去、加成、取代 B．加成、消去、取代 C．取代、消去、加成 D．消去、加成、消去 解析：A　[由2­氯丙烷制取少量的1,2­丙二醇，可用逆推法判断：CH3CHOHCH2OH―→CH3CHBrCH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHClCH3，则2­氯丙烷应首先发生消去反应生成CH3CH===CH2，CH3CH===CH2发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br，CH3CHBrCH2Br发生水解反应(或取代反应)可生成1,2­丙二醇，故选A。] [素养提升] 中国古代有“女娲补天”的传说，现代人因为氟氯代烷造成的臭氧层空洞也在进行着“补天”。已知，大气中的臭氧每减少1%，照射到地面的紫外线就增加2%，人的皮肤癌就增加3%，还受到白内障、免疫系统缺陷和发育停滞等疾病的袭击。 (1)氟氯代烷是烷烃吗？为什么？ 提示：不是，因其中含有氟和氯两种元素。 (2)C3H6FCl有一种结构是CH2Cl—CHF—CH3，试预测其发生完全水解反应的产物是什么？ 提示：1,2­丙二醇。 1．下列物质不属于卤代烃的是(　　 ) A．CH2ClCH2Cl　　　　　 B． C．氯乙烯 D．四氯化碳 解析：B　[根据卤代烃的定义可知，卤代烃中含有的元素为C、H、X(F、Cl、Br、I)等，不含有氧元素。] 2．在结构简式为R—CH2—CH2—X的卤代烃中化学键如图所示。 则下列说法正确的是(　　 ) A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③ B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④ C．发生水解反应时，被破坏的键是① D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③ 解析：C　[卤代烃发生水解反应生成醇，则只断裂C—X键，即图中①；卤代烃发生消去反应，断裂C—X键和邻位C上的C—H键，则断裂①③。] 3．下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是(　　 ) A．丁属于芳香烃 B．四种物质中加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 C．四种物质中加入NaOH的醇溶液共热，后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成 D．乙发生消去反应得到两种烯烃 解析：B　[烃只含有C、H两种元素，丁不属于芳香烃，故A错误；甲和丙中加入NaOH溶液共热，水解生成氯化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有白色沉淀生成；乙和丁中加入NaOH溶液共热，水解生成溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成，故B正确；甲只含有1个碳原子，加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成；乙中加入NaOH的醇溶液共热，发生消去反应，生成溴化钠，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成；丙中与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成；丁中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故加入NaOH的醇溶液共热，不能发生消去反应，故加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3溶液，无沉淀生成，故C错误；乙中与溴原子相连的碳原子的相邻碳原子上只有1种氢原子，故乙发生消去反应，只能生成1种烯烃，故D错误。] 4．由1­氯环己烷()制备1,2­环己二醇()时，需要经过下列哪几步反应(　　 ) A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代 C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去 5．带有支链的烷烃A(Mr＝86)只有三种一氯取代产物B、C和D。B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B、D的进一步反应如图所示。 请回答： (1)G的结构简式是　___________________　。 (2)B→F的反应条件是　_______　。 (3)B转变为E的反应属于　_______　(填反应类型名称)。 (4)F与I的关系是　_______　。 解析：烷烃A的相对分子质量为86，根据烷烃通式或用商余法可以求出烷烃A的分子式为C6H14，一氯代物有3种的烷烃结构简式(有3类氢原子)为，其3种一氯代物分别是 溶液共热，都只能得到有机化合物E，则B、D应是 答案：(1) 　(2)NaOH的水溶液，加热　 (3)消去反应　(4)同分异构体 [课堂小结] 对应学生课时P18 1．某学生将氯乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果最终未得到白色沉淀，其主要原因是(　　 ) A．加热时间太短 B．不应冷却后再加入AgNO3溶液 C．加AgNO3溶液前未用稀硝酸酸化 D．反应后的溶液中不存在Cl－ 解析：C　[氯乙烷在碱性条件下加热水解，先加入过量的稀硝酸中和未反应完的NaOH，然后再加入AgNO3溶液，可以检验Cl－的存在。] 2．(2022·鹰潭高二检测)化合物Z由如下反应得到：C4H9BrYZ，Z的结构简式不可能是(　　 ) A．CH3CH2CHBrCH2Br　 B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3 D．CH2BrCBr(CH3)2 解析：B　[根据题意，一溴丁烷先发生消去反应，然后再加成得到Z，两个溴原子在相邻的两个不同的碳原子上，故B项错误。] 3．(2022·绵阳高二检测)下列有关卤代烃的叙述正确的是(　　 ) A．CH2Cl2有CHHClCl和CHClClH两种结构 B．氯乙烯只有一种结构，而1,2­二氯乙烯有两种结构 C．检验溴乙烷中的溴元素可将其与过量NaOH水溶液共热充分反应后，再滴入AgNO3溶液，可观察到有浅黄色沉淀生成 D．溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇的作用是催化剂 解析：B　[CH2Cl2是四面体结构，所以CHHClCl和CHClClH是同种物质，故A错误；氯乙烯只有一种结构，而1,2­二氯乙烯有两种结构，一种是顺­1,2­二氯乙烯，另一种是反­1,2­二氯乙烯，故B正确；向溴乙烷中加入NaOH溶液充分反应后，再滴入AgNO3溶液，氢氧化钠和硝酸银反应，生成氢氧化银白色沉淀，该沉淀会分解生成棕色的氧化银，不可能观察到有浅黄色沉淀生成，故C错误；溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应时，乙醇的作用是做溶剂，故D错误。] 4．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应又能发生水解反应的是(　　 ) 解析：B　[卤代烃发生消去反应的结构特点是：与卤素原子相连的碳原子的相邻碳上必须有氢原子。A中只有一个碳原子，C、D中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳上没有氢原子，所以A、C、D都不能发生消去反应。卤代烃的水解反应只断裂C—X键，对分子结构没有什么特殊要求，只要是卤代烃都可以发生水解反应，这是卤代烃的通性。] 5．为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤：①加入AgNO3溶液；②加入少许卤代烃试样；③加热；④加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液；⑤加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液。正确的顺序是(　　 ) A．②④③① B．②③① C．②④③⑤① D．②⑤③① 解析：C　[鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，先加入少许卤代烃试样，再加入5 mL 4 mol·L－1 NaOH溶液，然后加热，发生水解反应生成卤素离子，再加入5 mL 4 mol·L－1 HNO3溶液，最后加入AgNO3溶液，观察沉淀及其颜色可确定卤素原子，所以实验顺序为②④③⑤①。] 6．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是(　　 ) 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热 解析：B　[CH3CH2CH2Br→CH3CH===CH2→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)→ CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、取代反应(或水解反应)，由对应的反应条件可知，B项正确。] 7．(2022·大连高二月考)化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、Z经催化加氢后都可得到2­甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简式可能是(　　 ) ①CH3CH2CH2CH2CH2OH A．①②　 B．②③　　C．③④　 D．②④ 解析：B　[化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液处理发生消去反应生成Y、Z的过程中，有机化合物X的碳架结构不变，且Y、Z经催化加氢时，其有机化合物的碳架结构也不变，由2­甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为，Cl原子不能连在两端的碳原子上，且连接Cl原子的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子，氢原子的化学环境不同。从而推知有机化合物X的结构简式为 8．(双选)有如下合成路线，甲经两步转化为丙，下列叙述不正确的是(　　 ) A．丙中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲 B．反应(1)的无机试剂是液溴，铁作催化剂 C．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应 D．反应(2)属于加成反应 解析：BD　[甲中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，可用溴水检验丙中是否含甲，A项正确；反应(1)为碳碳双键与溴的加成反应，试剂为溴水或溴的四氯化碳溶液，不需要催化剂，B项错误；甲中含有碳碳双键，丙中含有—CH2OH，均可与酸性KMnO4溶液发生氧化反应，C项正确；根据转化关系知反应(2)为卤代烃水解生成醇，属于取代反应，D项错误。] 9．(2022·云南云天化中学高二期中)用如图所示装置检验乙烯时不需要除杂的是(　　 ) 乙烯的制备 试剂X 试剂Y A CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热 H2O KMnO4酸性 溶液 B CH3CH2Br与 NaOH乙醇溶液共热 H2O Br2的CCl4 溶液 C C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 KMnO4酸性 溶液 D C2H5OH与浓H2SO4加热至170 ℃ NaOH溶液 Br2的CCl4 溶液 解析：B　[溴乙烷在NaOH乙醇溶液中共热生成CH2===CH2，利用CH2===CH2能使酸性KMnO4溶液褪色检验乙烯，由于乙烯中含有的杂质乙醇也能与酸性KMnO4溶液反应，使酸性KMnO4溶液褪色，故需用水吸收乙醇，乙醇和水以任意比互溶，故A不符合题意；CH3CH2Br与NaOH乙醇溶液共热生成的乙烯中含有杂质乙醇，乙醇不与Br2的CCl4溶液反应，无需分离乙醇和乙烯，故B符合题意；乙醇与浓硫酸加热至170 ℃发生消去反应生成乙烯气体，同时乙醇和浓硫酸在170 ℃以上能发生氧化反应，生成二氧化碳、二氧化硫气体等，故乙烯中含有杂质乙醇、二氧化硫、二氧化碳，二氧化硫、乙醇均能与酸性KMnO4溶液反应，导致酸性KMnO4溶液褪色，故需用NaOH溶液吸收，故C不符合题意。] A．Q的核磁共振氢谱中只出现两种峰且峰面积之比为3∶1 B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应 C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应 D．Q的一氯代物只有1种，P的一溴代物有2种 解析：AC　[Q中两个甲基上有6个等效氢原子，苯环上有2个等效氢原子，峰面积之比为3∶1，A项正确；Q中苯环上的卤素原子无法发生消去反应，P中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B项错误；在适当条件下，卤素原子均可被—OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有2种，D项错误。] 11．(2022·云南砚山县高二期中)实验室用乙醇制备1,2­二溴乙烷的反应原理如下：①乙醇在浓硫酸的存在下制取乙烯，②乙烯与溴反应制得1,2­二溴乙烷。可能存在的主要副反应有：乙醇在浓硫酸的存在下在140℃脱水生成乙醚。用少量的溴和足量的乙醇制备1,2­二溴乙烷的装置如图所示，有关数据列表如下： 乙醇 1,2­二溴乙烷 乙醚 状态 无色液体 无色液体 无色液体 密度/g·cm－3 0.79 2.2 0.71 沸点/℃ 78.5 132 34.6 熔点/℃ －130 9 －116 回答下列问题： (1)写出乙醇在浓硫酸的存在下制取乙烯的化学方程式　______________________　；浓硫酸所起的作用是　___________________________________　。 (2)在此制各实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170℃左右，其最主要目的是　_______　；(填正确选项前的字母) a．引发反应 b．加快反应速度 c．防止乙醇挥发 d．减少副产物乙醚生成 (3)若产物中有少量副产物乙醚，可用　____________　的方法除去； (4)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是　________________________　，其原因是________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________， 但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是　____________________________　。 解析：(1)乙醇在浓硫酸的存在下170℃脱水生成乙烯，化学方程式为C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O，该反应中浓硫酸所起的作用是催化剂和脱水剂；(2)乙醇在浓硫酸做催化剂、脱水剂条件下加热到140℃发生副反应生成乙醚，制备乙烯应尽可能快地把反应温度提高到170°C，故最主要的原因是减少副产物乙醚的生成；(3)该反应的产物是1,2­二溴乙烷，若产物中有少量副产物乙醚，由表格中数据可知，乙醚和1,2­二溴乙烷互溶，且沸点相差较大，可用蒸馏的方法除去；(4)溴在常温下，易挥发，乙烯与溴反应时放热，溴更易挥发，冷却可避免溴的大量挥发，反应过程中应用冷水冷却装置D；但1,2­二溴乙烷的凝固点9°C较低，不能过度冷却，否则会使产品凝固而堵塞导管。 答案：(1)C2H5OHCH2===CH2↑＋H2O　催化剂、脱水剂　(2)d　(3)蒸馏　(4) 冷却可避免溴的大量挥发，溴在常温下易挥发，乙烯与溴反应时放热　产品熔点低，过度冷却凝固而堵塞导管 (1)写出B、D的结构简式：B　_________________　、D　_________________　。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是　________　(填序号)。 (3)根据反应，写出在同样条件下CH2===CH—CH===CH2与等物质的量的Br2发生加成反应的化学方程式　 _____________________________________________　。 (4)写出C→的化学方程式(有机物写结构简式，注明反应条件)　 ______________________　。 13．(2022·安徽芜湖一中高二月考)已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)。1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。 (1)A的分子式为　________　，F中的含氧官能团名称为　________　。 (2)E的结构简式为　________________________　，②的反应类型为　______________　。 (3)写出下列反应的化学方程式： ④________________________________________________________________________； ⑦　____________________________________　，反应类型为　________　。 (4)下列关于F的说法正确的是　________　(填序号)。 a．能发生消去反应 b．能与金属钠反应 c．1 mol F最多能和3 mol氢气反应 d．分子式是C8H9 解析：(1)1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，所以A分子中C原子与H原子个数均是8，则A的分子式为C8H8，可发生加聚反应，所以A是苯乙烯；根据已知信息反应，苯乙烯与HBr发生加成反应的主要产物D为，D发生水解反应生成F，则F的结构简式是，所以F中的含氧官能团名称是羟基。 (2)苯乙烯与溴单质发生加成反应，生成在氢氧化钠的乙醇溶液中发生消去反应，生成苯乙炔，所以E的结构简式是； ②的反应类型是消去反应。 (3)反应④是苯乙烯的加聚反应，生成聚苯乙烯。反应⑦是F与醋酸的酯化反应。 (4)F中含有苯环和羟基，且羟基所在C原子的邻位C原子上有H原子，所以F可发生消去反应；能与钠发生反应生成氢气；1 mol F最多与3 mol氢气加成；F的分子式是C8H10O，故选abc。 答案：(1)C8H8　羟基　(2) 　 消去反应 学科网（北京）股份有限公司 $