第1章 微专题一 同分异构体数目的判断-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

微专题一　同分异构体数目的判断　 [专题精讲] 1．基元法 例如丁基(－C4H9)的结构有4种，则丁醇(C4H9－OH)、戊醛(C4H9－CHO)、戊酸(C4H9－COOH)的同分异构体均为4种。丙基(－C3H7)的结构有2种。戊基(－C5H11)的结构有8种。特别记忆：甲基、乙基无异构，丙基、丁基、戊基的种数分别是2、4、8种。 2．替代法 如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。 3．等效氢法 ①同一甲基上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。 ③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。 4．组合法 的苯环上的一氯代物有3×4＝12种。 [典例示范] 1．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是(　　) A．C4H10 属于烷烃的同分异构体有 3 种 B．分子组成是 C5H10O2 属于羧酸的同分异构体有5种 C．分子组成是 C4H10O属于醇的同分异构体有3种 D．C3H6Cl2有4种同分异构体 解析：D　[A.C4H10为丁烷，有正丁烷与异丁烷两种同分异构体，故A错误；B.羧酸含有－COOH，剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，故B错误；C.醇有－OH，剩余为丁基，丁基有4种，故分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有4种，故C错误；D.分子式为C3H6Cl2的有机物可以看作C3H8中的两个氢原子被两个氯取代。两个氯取代一个碳上的氢，有两种：CH3－CH2－CHCl2、CH3－CCl2 －CH3，分别取代两个碳上的氢，有两种：CH2Cl－CH2－CH2Cl，CH2Cl－CHCl－CH3，共有4种，故D正确；故选D。] 2．二苯甲烷：()的二氯代物有(不含立体异构)(　　) A．15种　　　　 B．16种 C．18种 D．21种 解析：B　[为对称结构，分子中等效氢原子有4种；，分别在1,2,3,4位置固定一个氯原子，则另一个氯原子位置， 二氯代物分别为8种、5种、2种、1种，共16种。 ] [专题精炼] 1．分子式为C3H7OCl，能与钠反应产生氢气的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．8种 B．7种 C．6种 D．5种 解析：D　[分子式为C3H7OCl，且能与钠反应产生氢气的有机物可以看作是分子式为C3H7Cl的有机物中一个H原子被－OH取代的产物，已知C3H7Cl分子中含 －Cl，该有机物有CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3，其中CH3CH2CH2Cl有3种等效氢，CH3CHClCH3有2种等效氢，即分子式为C3H7OCl，能与钠反应产生氢气的有机物共有5种，故答案为D。] 2．桥环烃，又称桥烃，是指两个碳环共用两个或两个以上碳原子的一类多环脂环烃。下图①和②是两种简单的桥环烃。下列说法正确的是(　　) A．①与1­丁烯互为同分异构体 B．②分子中所有碳原子处于同一平面内 C．①与②不互为同系物 D．①的二氯代物有4种，②的二氯代物有7种(不考虑立体异构) 解析：D　[A.①的分子式是C4H6,1­丁烯分子式是C4H8，二者的分子式不同，因此不是同分异构体，故A错误；B.②分子中的碳原子均是饱和碳原子，因此所有碳原子不可能处于同一平面，故B错误；C.①的分子式是C4H6，②的分子式是C6H10，二者相差两个CH2原子团，结构相似，互为同系物，故C错误；D.①分子中有2种不同的H原子，2个Cl原子在同一个碳原子上有1种，2个Cl原子在不同的碳原子上有3种，因此二氯代物有4种， ②分子中有2种H原子，2个Cl原子在同一个碳原子上有1种，2个氯原子在不同的碳原子上有6种，故其二氯代物有7种，故D正确。故选D。] 3．从煤焦油中分离出的芳香烃——萘()是一种重要的化工原料，萘环上一个氢原子被丁基(－C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有(　　) A．2种 B．4种 C．8种 D．16种 解析：C　[丁基有四种：－CH2CH2CH2CH3、－CH(CH3)CH2CH3、－CH2CH(CH3)CH3、－C(CH3)3，萘环上的位置有2种：，故萘环上一个氢原子被丁基(－C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有2×4＝8种，故选C。] 4．同分异构现象在有机化学中普遍存在，中学阶段常见的同分异构体有三类。① 官能团异构(类别异构)：是指由于官能团的不同而引起的同分异构现象。② 官能团位置异构：是指由于官能团取代的位置不同而引起的同分异构现象。③碳骨架异构：是指由于碳原子的排列顺序不同而引起的同分异构现象。根据要求完成下列各题： (1)三联苯的一氯代物有　________　种同分异构体。 (2)与互为同分异构体的芳香化合物有　________　种。 (3)水杨酸的结构简式为 ①水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有　________　种。 ②水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有　________　(除了羟基之外的官能团名称)。 解析：(1)三联苯有水平和竖直两条对称轴，处于对称位置上的H等效，因此有4种H，即有4种一氯代物； ②依题意，水杨酸的同分异构体中，属于酚类则含有，剩余残基为－COOH，因不属于酯类也不属于羧酸类，故只能将其再拆分为－OH和－CHO连接在苯环上，形成 (羟基与醛基的位置可以改变)。 答案：(1)4　(2)5　(3)①3　②醛基 学科网（北京）股份有限公司 $