第1章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂教师用书word（鲁科版）

第3课时　苯、苯的同系物及其性质 课标要点 核心素养 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.认识苯及其同系物的组成和结构特点，比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。 2．了解苯及其同系物的简单命名。 3．掌握苯及其同系物的物理和化学性质。 4．了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用 从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯及其同系物性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系，认识苯及其同系物之间性质的差异及原因 根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系 [知识梳理] [知识点一]　苯及苯的同系物的结构与命名　 1．苯及其同系物的组成和结构比较 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n－6(n>6) 结构简式 　　 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有　一　个苯环，侧链均为　饱和链烃　基 各原子的 位置关系 或分子构型 相邻键角均为　120°　，平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环　共平面　 2.苯的同系物的命名 (1)原则：以苯为母体命名。 (2)方法 ①一个取代基 苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯，如　甲苯　、　乙苯　。 ②两个取代基 苯分子中的两个氢原子被烷基取代，取代基的位置可用邻、间、对来表示。如为　邻二甲苯　，为　间二甲苯　，为　对二甲苯　。 ③苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如： 苯的同 系物 系统命 名法 　1,2­二甲苯　 　1,3­二甲苯　 　1,4­二甲苯　 [知识点二]　苯及其同系物的性质　 1．苯的物理性质 颜色 状态 熔、沸点 密度 毒性 溶解性 　无色　 液体 较低 比水小 有毒 　不　溶于水 2.苯的同系物的物理性质：溶解性与苯相似，毒性比　苯　稍小。 3．苯及其同系物的化学性质 反应物质 苯 甲苯 氧化 反应 燃烧通式 　＋O2　 　6CO2 ＋3H2O　 　C7H8＋9O27CO2＋4H2O　 能否被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 　不能　 　能　，甲苯中甲基能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸 CH3COOH 取代 反应 与硝酸、浓硫酸 的反应 硝化反应的化学方程式： 　＋HO—NO2NO2＋H2O　 硝化反应的化学方程式：　＋3HO－NO2 ＋3H2O　， 该反应生成的2,4,6­三硝基甲苯，俗称　TNT　，是烈性炸药。 苯与浓硫酸加热反应的化学方程式： 　＋HO—SO3H(浓) ＋H2O　 加成 反应 与氢气 反应 　＋3H2　 ＋3H2 　 该反应说明苯环中的碳碳键是　介于碳碳单键和碳碳双键之间　的特殊共价键。 [注意]　甲苯易被酸性KMnO4溶液氧化说明苯环对甲基有影响，甲苯更易与硝酸发生反应说明甲基对苯环的影响。 [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。 (×) (2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。(　×　) (3)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。(　×　) (4)苯分子结构中不存在碳碳双键，所以苯不能发生加成反应。(　×　) (5) 中含有碳碳双键，与溴水可以反应。(　×　) (6)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(× ) (7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。(　√　) (8)苯的所有同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化均可以生成苯甲酸。(　×　) 苯及苯的同系物的结构与性质 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1．(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用力振荡试管，静置，观察到的现象是什么？为什么？ (2)向盛有苯和甲苯的试管中加入酸性KMnO4溶液，用力振荡，静置，观察到的现象是什么？为什么？ 提示：(1)两试管中液体均分层，上层为橙红色，下层无色，苯和甲苯萃取溴水中的溴。 (2)盛苯的试管，上层无色，下层仍为紫红色，盛甲苯的试管，上层无色，下层无色。苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。甲苯中苯环使甲基活化，被酸性KMnO4溶液氧化，紫红色褪去。 2．(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ (2)在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 (3)在Pt做催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。 (4)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？ [提示] (4)甲苯分子中的－CH3对苯环的影响，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 [核心突破] 1．苯及其同系物的化学性质异同点 苯 苯的同系物 相同点 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式为CnH2n－6＋(n－1)O2nCO2＋(n－3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③虽能发生加成反应，但都比较困难 不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 注意　甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同。 (1)发生在苯环上，即侧链对苯环的影响(FeBr3催化)。 (2)发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续进行。其条件同烷烃取代反应(光照)。 2．各类烃的性质比较 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取，从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色而使溴水层褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化 褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化 褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的 同系 物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 多数被氧 化褪色 [典题示范] [典题1]　下列说法中正确的是(　　) D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理　　 相同 解析：B　[苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上 C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。 ] [学以致用] 1．如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是(　　) 甲　　　　　乙 A．二者与Cl2不能反应 B．二者互为同分异构体 C．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．都不能发生加成反应 解析：B　[分子中均有烷基，在光照下能与Cl2发生取代反应，A项错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生加成反应，D项错误。] 芳香烃的空间结构和同分异构体 (素养形成——证据推理与模型认知) [思考探究] 1．联三苯的一氯取代物的同分异构体有几种？ 提示：根据对称性可知联三苯的一氯取代物有4种同分异构体。 2．菲的一氯取代物的同分异构体有几种？ 提示：根据对称性可知菲的一氯取代物有5种同分异构体。 3．有下列有机物：①CH2===CH2　②CH3－C≡CH 请分析回答： (1)上述有机物中所有原子可能共面的有　________　(填序号)。 (2)②中共线原子有　________　个。 (3)⑤中最多共面原子有　________　个。 提示：(1)①③　(2)4　(3)17 [核心突破] 1．有机物分子的共面、共线问题分析与判断 (1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构(其中3个原子共面)，乙烯的6原子共面结构，乙炔的4原子共线结构，苯的12原子共面结构。 (2)判断方法 ①分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。 ②分子中出现一个，至少有6个原子共面。 ③分子中出现一个，至少有4个原子共线。 ④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。 2．苯的同系物的同分异构体 (1)等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子、原子团时要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。 (2)定一(或二)移一法 在苯环上连有两个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有三个新原子或基团时，可先固定两个原子或原子团，得到邻、间、对三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出同分异构体的数目。 (3)换元法 苯的同系物中，苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m＜n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。 [典题示范] [典题2]　(双选)下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是(　　) A．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有5种 B．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目也为4种 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物有3种 D．菲的结构为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 解析：AC　[A中甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原子的烷基共有2种，故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种，A错误；B中用氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，由二氯代物有4种同分异构体，就可得到六氯代物也有4种同分异构体，B正确；C中含5个碳原子的饱和链烃有3种，正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)有3种一氯代物，异戊烷[(CH3)2CHCH2CH3]有4种一氯代物，新戊烷[C(CH3)4]有1种一氯代物，选项中未指明是哪一种链烃，故无法确定其一氯代物的种数，C错误；D中菲的结构对称：，共5种一硝基取代物，故D正确。] [学以致用] 2．某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是(　　) A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上 解析：C　[该分子可表示为 a　　　　　＋　　　　　　　　b 根据乙烯、苯为平面结构，乙炔为直线形结构，CH4为四面体结构及单键能绕键轴旋转，双键和三键不能绕键轴旋转，从a、b两个图示中可得：当a、b中用虚线所围的两个面完全重合时共面的原子最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有a图中编号的5个碳原子。由于分子中有－CH3，故分子中所有原子不共面。] [素养提升] 　　　1914年为庆祝现代奥林匹克运动恢复20周年，在巴黎举行的奥林匹克代表大会上首次升旗。历届奥运会开幕式上都有会旗交接仪式。下图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物(如图)，科学家称其为奥林匹克烃。 (1)该烃的一氯代物有几种？ (2)该烃能否使酸性KMnO4溶液褪色？ (3)该烃的化学式是什么？该烃完全燃烧生成H2O的物质的量和CO2的物质的量相等吗？ (4)该烃是苯的同系物吗？ 提示：(1)7种。该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示，则其一氯代物有七种。 (2)不能，不存在碳碳双键。 (3)C22H14　不相等。该有机物的化学式为C22H14，燃烧生成n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量。 (4)不是。从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，不是苯的同系物。 1．关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是(　　) A．利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药 B．苯与甲苯互为同系物，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别 C．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法可以把它们分离出来 解析：C　[A.甲苯与浓硝酸发生取代反应制取TNT炸药成分为2,4,6­三硝基甲苯，故A正确；B.甲苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别，故B正确；C.苯能够与液溴反应，与溴水不反应，故C错误；D.煤焦油中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用分馏的方法分离，故D正确；故选C。] 2．下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(　　) ①CH3CH2CH2CH3　②CH3CH2CH===CH2 A．①②③④　　　　 B．②③④ C．②④ D．只有② 解析：D　[①丁烷既不能使溴水因发生化学反应而褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②1­丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色；③苯分子结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色，但萃取属于物理变化，没有发生化学反应；④邻二甲苯苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但萃取属于物理变化，没有发生化学反应，只有②正确，故选D。] 3．有关苯分子中的化学键描述不正确的是(　　) A．每个碳原子的sp2杂化轨道中的其中一个形成大π键 B．每个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大π键 C．碳原子的三个sp2杂化轨道与其他原子形成三个σ键 D．苯分子中六个碳碳键完全相同，键角均为120° 解析：A　[苯分子中每个碳原子中的三个sp2杂化轨道分别与两个碳原子和一个氢原子形成σ键。同时每个碳原子还有一个未参加杂化的2p轨道，它们均有一个未成对电子，这些2p轨道相互平行，以“肩并肩”方式相互重叠，形成一个多电子的大π键。所以苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，6个碳碳键完全相同，键角皆为120°。] 4．能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长都相等；③邻二氯苯只有一种；④间二甲苯只有一种；⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A．①②③④　　　　 B．①②③ C．②③④⑤ D．①②③⑤ 解析：B　[苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故①正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故②正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故③正确；无论苯环结构中是碳碳双键和碳碳单键交替，还是不是单双键交替，苯的间二甲苯只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故④错误；苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍做催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实，故⑤错误。] 5．蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)如图所示： (1)蒽与X都属于　________　。 a．环烃　　　 B．烃　　　　c．不饱和烃 (2)苯炔的分子式是　____________　，苯炔不具有的性质是　____________　。 a．能溶于水 B．能发生氧化反应 c．能发生加成反应 D．常温常压下为气体 (3)下列属于苯的同系物的是　________　(填字母)。 解析：(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4。苯炔不溶于水，常温常压下是液体(常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4)，可以发生氧化反应(燃烧)、加成反应(与H2加成)。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有d项。 答案：(1)abc　(2)C6H4　ad　(3)d [课堂小结] 对应学生课时P14 1．(双选)甲苯是重要的化工原料。下列有关甲苯的说法错误的是(　　) A．分子中碳原子一定处于同一平面 B．可与溴水发生加成反应 C．与H2混合即可生成甲基环己烷 D．光照下与氯气发生取代反应 解析：BC　[苯环具有平面形结构，甲苯中侧链甲基的碳原子取代的是苯环上氢原子的位置，所有碳原子在同一个平面，故A正确；甲苯无碳碳双键，与Br2不发生化学反应，故B错误；与H2混合，在催化剂，加热的条件下才能反应生成甲基环己烷，故C错误；光照下，甲苯的侧链甲基上的氢原子能够与氯气发生取代反应，故D正确。] 2．科学家对物质性质的推断一般要基于一些实验事实。下列能说明苯与一般的烯烃性质不同的事实是(　　) A．苯分子是高度对称的平面形分子 B．苯难溶于水 C．苯不与酸性 KMnO4溶液反应 D．1 mol 苯在一定条件下可与3 mol 氯气发生加成反应 解析：C　[由碳碳双键也可以形成高度对称的分子，A项不能证明；苯、烯烃等有机物均难溶于水，B项不能证明；苯不能与酸性 KMnO4溶液反应，而烯烃可与酸性 KMnO4溶液反应，C项能证明；含3条碳碳双键的烯烃也能与3 mol Cl2发生加成反应，D项不能证明。] 3．为了证明液溴与苯发生的反应是取代反应，有如下图所示装置，则装置A中盛有的物质是(　　) A．水　　　　　　　　 B．氢氧化钠溶液 C．四氯化碳 D．碘化钠溶液 解析：C　[在催化剂的作用下，苯环上的氢原子被溴原子所取代，生成溴苯，同时有溴化氢生成，装置A内装的试剂的作用为检验生成的溴化氢，利用溴化氢电离出的Br－和Ag＋反应，生成淡黄色不溶于硝酸的沉淀溴化银，由此来检验溴和苯发生了取代反应，但溴会对HBr产生干扰，因此A中液体的作用就是除掉HBr中的Br2。A.Br2在水中的溶解度不大，HBr在水中的溶解度大，故不能除掉Br2，故A错误；B.HBr能与NaOH发生中和反应，故B错误；C、Br2易溶于CCl4，HBr不溶于CCl4，故C正确；D.HBr在NaI溶液中的溶解度大而被吸收，故D错误；故选C。] 4．凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它能解释的事实是(　　) A．苯不能与溴水反应 B．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．苯的一溴代物只有一种 D．邻二溴苯只有一种 解析：C　[如含有双键，则不能解释不能与溴水反应，故A不选；如含有碳碳双键，可与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应，故B不选；因为苯上的氢原子都是等效氢原子，所以溴取代它们中的哪一个氢原子都是一样的，所以没有同分异构体，故C选；如果是单双键交替的正六边形平面结构，则邻二溴苯应有两种不同的结构，但事实是邻二溴苯只有一种，不能解释，故D不选。] 5．关于的说法正确的是(　　) A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B．分子中共平面的原子数目最多为14 C．分子中的苯环由单双键交替组成 D．与Cl2发生取代反应生成两种产物 解析：A　[该有机物分子中，甲基碳原子是sp3杂化、苯环上的碳原子是sp2杂化、碳碳三键中的碳原子是sp杂化，共有3种杂化轨道类型的碳原子，A正确；苯环为平面结构，碳碳三键为直线形结构，与苯环相连的单键可以旋转，所以该分子中共平面的原子最多有15个，B错误；苯环中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替结构，C错误；该有机物分子中有6种不同化学环境的氢原子，所以该有机物与Cl2发生取代反应的产物多于两种，D错误。] 6．(2022·宜春高二检测)甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同。下列有关推断及解释都正确的是(　　) A．苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果 B．苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 C．苯的一氯代物只有一种，而甲苯的苯环上一氯代物有3种，这是苯环对甲基影响的结果 D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果 解析：D　[苯与甲苯不含碳碳双键，都不能使溴水褪色，故A错误；苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，故B错误；苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有3种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯苯环上有3种不同环境下的氢原子，与苯环对甲基影响无关，故C错误；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，故D正确。] 7．分子组成为C9H12的苯的同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是(　　) A．该有机物不能发生加成反应，但能发生取代反应 B．该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但能使溴水褪色 C．该有机物分子中的所有原子可能在同一平面上 D．该有机物一种同分异构体的一溴代物可能有6种 解析：D　[D项，结构为的有6种一溴代物，结构为的有5种一溴代物，故D正确；A项，该有机物含有苯环，能与氢气发生加成反应，苯环和烷基都可以发生取代反应，故A错误；B项，苯的同系物可使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溴水褪色，错误；C项，由于侧链为烷烃基(－C3H7)，故所有原子不可能共平面，错误。综上所述，本题的正确答案为D。] 8．(双选)已知： A．上述四种物质互为同系物 B．上述反应的四种分子中，所有碳原子均可能共面 C．与结构相似，含有碳碳双键和苯环的同分异构体还有4种 D．CH3－CH===CH2与溴的四氯化碳溶液反应时，只能生成CH3CHBr－CH2Br 解析：AC　[A. 中含有苯环，与CH3－CH===CH2、CH2===CH2的结构不相似，不互为同系物，故A错误；B.碳碳双键和苯环均为平面结构，单键可以旋转，题述反应的四种分子中，所有碳原子均可能共面，故B正确；C.与结构相似，含有碳碳双键和苯环 故C错误；D.CH3－CH===CH2与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成CH3CHBr－CH2Br，故D正确。故选：AC。] 下列关于M、N两种有机物的说法中正确的是(　　) A．M、N均可以用来萃取溴水中的溴 B．M、N的一氯代物均只有4种(不考虑立体异构) C．M、N均能使酸性KMnO4溶液褪色 D．M、N分子中所有原子均可能处于同一平面 解析：BC　[A.N含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，不能用于萃取溴，故A错误；B.M、N分别含有4种H，则一氯代物均只有4种，故B正确；C.M含有甲基，N中含有碳碳双键，则M、N均能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；D.M含有甲基，具有甲烷的结构特点，则所有的原子不可能共平面，故D错误； 故选BC。] 10．(双选)符合分子式“C6H6”的多种可能结构如图所示，下列说法正确的是(　　) A．1～5对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个 B．1～5对应的结构中一氯取代物只有1种的有3个 C．1～5对应的结构中因与溴的四氯化碳溶液反应使之褪色的有4个 D．1～5对应的分子中不饱和烃的有4个 解析：AD　[A.1～5对应的结构中，只有苯的所有原子共平面，其他分子结构中，均含有饱和碳原子，所有原子不可能处于同一平面，所有原子均可能处于同一平面的有1个，故A符合题意；B.1～5对应的结构中，1、4对应的结构中的一氯代物有1种，2对应的结构中一氯代物有3种，3、5对应的结构中一氯代物有2种，只有1和4两种有机物的一氯取代物只有一种，一氯取代物只有1种的有2个，故B不符合题意；C.1～5对应的结构中，2、3、5对应的结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，1、4不发生反应，与溴的四氯化碳溶液反应使之褪色的有3个，故C不符合题意；D.1～5对应的结构中，苯环中含有介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊共价键，属于不饱和烃；2、3、5含有碳碳双键，故1、2、3、5属于不饱和烃，4属于饱和烃；不饱和烃的有4个，故D符合题意；答案选AD。] 11．(1)下列有机化合物中属于脂肪烃的是　________　(填序号，下同)，属于芳香烃的是　__________　，属于苯的同系物的是　__________　，属于脂环烃的是　________　。 (2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用FeBr3做催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃A的名称是　____________　，它生成一溴代物反应的化学方程式是　___________________________　。 (3)某有机物的结构简式如下所示： ①1 mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为　________　mol。 ②1 mol该物质和H2加成最多需H2　________　mol。 ③下列说法不正确的是　________　(填字母)。 A．此物质可发生加成、取代、氧化等反应 B．该物质难溶于水 C．该物质能使溴水褪色 D．该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，且发生的是加成反应 解析：(2)根据该烃的性质可以推知：该烃分子中无且含苯环，设分子式为CxHy，＝8……10，因此其分子式为C8H10。又推知其苯环上的一氯代物为一种，故A为对二甲苯。与Br2发生甲基邻位上H的取代反应。(3)1 mol该物质含2 mol碳碳双键，与溴水混合发生加成反应，2 mol碳碳双键可与2 mol Br2加成。苯环和碳碳双键与H2均可发生加成反应，最多需5 mol H2。该物质有碳碳双键，能发生加成反应和氧化反应，有苯环能发生取代反应；该物质属于烃，难溶于水，与溴水发生加成反应使其褪色，与酸性KMnO4溶液发生氧化反应。 答案：(1)⑥　②⑤　⑤　③④ (3)①2　②5　③D 12．如图中A是制取溴苯的实验装置，B，C是改进后的装置，请仔细分析对比三个装置，回答以下问题： (1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：　 ________________________________　、　________________________________________　。 (2)写出B装置中盛有AgNO3溶液的试管里所发生反应的离子方程式：　 ________________________________　。 (3)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是　_____________________　。 (4)在按装置B，C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置B进行的操作是　 ____________________________　；应对装置C进行的操作是　 _____________________　。 (5)装置B，C较好地解决了A中加装药品和使装置及时密封的矛盾，方便了操作。A装置中这一问题在实验中造成的后果是　________________________________________　。 (6)B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是　_________________________________　。 (7)与装置A和C相比，B装置存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行实验。这两个缺点是　________________________________________________________　；　____________________________________________________　。 解析：(1)三个装置中所共同发生的两个反应，先是单质溴和铁反应生成溴化铁，再是苯和溴在三溴化铁催化作用下反应生成溴苯和溴化氢，其化学方程式：2Fe＋3Br2===2FeBr3；＋Br2＋HBr； (2)B中盛有AgNO3溶液的试管中反应溴化氢和硝酸银反应生成溴化银和硝酸，其化学方程式：HBr＋AgNO3===AgBr↓＋HNO3，离子方程式为：Br－ ＋ Ag＋===AgBr↓； (3)装置A和C均采用了长玻璃导管，其作用是导出HBr，兼起冷凝回流的作用； (4)按装置B，C装好仪器及药品后要使反应开始，就是将药品放在一起混合，使之发生反应，应对装置B进行的操作是旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴到铁粉上；应对装置C进行的操作是托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯组成的混合液中 (5)A装置在加药品时及药品反应时不及时盖住瓶塞，容易造成苯和溴蒸气的逸出，污染环境； (6)B中反应生成溴化氢的同时，大量溴蒸气逸出，因此B中采用了洗气瓶吸收装置，其作用是吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气； (7)B装置也存在两个明显的缺点，使实验的效果不好或不能正常进行，由于在反应时大量的苯和溴蒸气逸出，使得原料的利用率较低；后面HBr与AgNO3反应时易产生倒吸。 答案：(1)2Fe＋3Br2===2FeBr3　＋Br2＋HBr　(2)Br－ ＋ Ag＋===AgBr↓　(3)导出HBr(导气)，冷凝回流的作用　(4)打开分液漏斗上口瓶塞，旋转分液漏斗的活塞，使溴和苯的混合液滴入试管中　托起软橡胶袋使铁粉落入溴和苯的混合液中(描述合理即可)　(5)Br2和苯的蒸气逸出，污染环境　(6)吸收反应中随HBr逸出的Br2和苯蒸气　(7)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中，原料利用率低　由于导管插入AgNO3溶液中而易产生倒吸(只要答出冷凝回流和倒吸即可) 13．苯、甲苯是重要的芳香烃，在有机合成中有重要的、广泛的用途。 (1)写出苯的结构简式　__________　，甲苯的结构简式　________　。 (2)证明苯分子中的碳碳键不是碳碳单键和碳碳双键交替存在的共价键，而是处在碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键的事实是　________　(填字母)。 A．只有一种一氯苯 B．只有一种邻二氯苯 C．只有一种间二氯苯 D．只有一种对二氯苯 (3)甲苯在铁的催化作用下与液溴反应生成一溴代物，主要有机产物的结构简式是　________________　；甲苯在光照条件下与溴蒸气反应生成一溴代物的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。 (4)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲苯可以，反应生成的有机物是　________________　(填结构简式)，该反应的反应类型是　________　。 (5)下列苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是　________　(填字母)。 A．甲苯　　 B．乙苯　　　　C．邻二甲苯 D．间二甲苯 E．对二甲苯 解析：(1)苯的结构简式为，甲苯的结构简式为。 (2)无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的一氯取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是 单双键交替结构，故A错误；若苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种，但实际上无同分异构体，所以能说明苯不是单双键交替结构，故B正确；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的间位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故C错误；无论苯的结构中是否有碳碳双键和碳碳单键，苯的对位二元取代物都无同分异构体，所以不能说明苯不是单双键交替结构，故D错误。(3)甲苯在铁的催化作用下与液溴主要发生苯环上甲基的邻、对位取代反应，结构简式 (5)苯的同系物中苯环上的一氯代物只有一种的是对二甲苯。 学科网（北京）股份有限公司 $