第三章 第2节 有机化合物结构的测定-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂课时作业word（鲁科版）

对应学生课时P38 1．某小组在实验室研究一种有机物，按顺序采取以下步骤确定其结构，采用的方法不正确的是(　　 ) A．利用沸点不同蒸馏提纯该有机物 B．利用燃烧法确定该有机物的实验式为C2H6O C．利用核磁共振氢谱确定该有机物的相对分子质量为46 D．利用红外光谱图确定该有机物分子中含O—H键 解析：C　[有机物的沸点不同，可用蒸馏的方法提纯，A正确；利用燃烧法可确定有机物含有的元素种类、反应产物的物质的量比值，进而确定最简式，B正确；用质谱法确定有机物的相对分子质量，C错误；根据红外光谱图确定含有的化学键类型，可确定有机物的结构，D正确。] 2．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少条件是(　　 ) ①X中含碳质量分数　②X中含氢质量分数　③X在标准状况下的体积　④质谱确定X的相对分子质量　⑤X的质量 A．①②　　　　　　 B．①②④ C．①②⑤ D．③④⑤ 解析：B　[由C、H的质量分数可推出O的质量分数，由各元素的质量分数可确定X的实验式，由相对分子质量和实验式可确定X的分子式。] 3．按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物： 下列说法错误的是(　　 ) A．步骤(1)需要过滤装置 B．步骤(2)需要用到分液漏斗 C．步骤(3)需要用到坩埚 D．步骤(4)需要蒸馏装置 解析：C　[步骤(1)是分离固液混合物，其操作为过滤，A项正确；步骤(2)分离互不相溶的液体混合物，需进行分液，要用到分液漏斗，B项正确；步骤(3)是从溶液中得到固体，操作为蒸发，需要蒸发皿，C项错误；步骤(4)是从有机化合物中，利用沸点不同采用蒸馏得到甲苯，D项正确。] 4．下列化合物分子的不饱和度为4的是(　　 ) 解析：D　[一个苯环的不饱和度为4，一个碳碳双键的不饱和度为1，一个碳碳三键的不饱和度为2，则四个选项中物质的不饱和度分别为5、3、1、4，故选D。] 5．(2022·江苏扬州中学高二上月考)在核磁共振氢谱中出现两组峰，且氢原子个数之比为3∶2的化合物是(　　 ) 解析：D　[A项，含2种H原子，氢原子个数之比为3∶1；B项，含3种H原子；C项，含3种H原子；D项，含2种H原子，氢原子个数之比为3∶2，故选D。] 6．某有机化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H、O—H、C===O的特征振动吸收，该有机物的质谱图显示质荷比最大值是74，则该有机物的结构简式可能是(　　 ) A．CH3CH2OCH3 B．CH3COOCH3 D．CH3CH2CH2COOH 解析：C　[选A、B中不存在O—H键；C、D中存在C—H、O—H、C===O，且C的相对分子质量是74，而D的相对分子质量为88，故选C。] 7．某苯的同系物分子式为C11H16，经测定数据表明，分子中除苯环外不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH3，两个—CH2—和一个，则该分子由碳链异构体所形成的同分异构体有(　　 ) A．3种　　　　　 B．4种 C．5种 D．6种 解析：B　[C11H16不饱和度为＝4，C11H16分子中除苯环外不含其他环状结构，苯环的不饱和度为4，所以含有1个苯环，侧链为烷基，C11H16分子中存在一个次甲基，由于C11H16中含两个甲基，所以满足条件的结构中只有一个侧链，化学式为C11H16的烃结构，分子中含两个甲基，两个亚甲基和一个次甲基，1个苯环的同分异构体有 8．将0.1 mol某有机物与0.3 mol O2混合，于密闭反应器中用电火花点火，将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，可得到沉淀20.0 g，溶液质量减少5.8 g；剩余气体继续通过灼热的CuO，可以使CuO质量减少1.6 g，由此可知该有机物的分子式为(　　 ) A．C2H6O B．C3H6O C．C3H6O2 D．C4H8O2 解析：C　[将燃烧产物通入过量的澄清石灰水中，得到的20.0 g沉淀为生成CaCO3的质量，其物质的量为＝0.2 mol，根据碳原子守恒知，生成CO2的物质的量为0.2 mol，该有机物的燃烧产物可以使CuO还原为Cu，说明有CO产生，可以使CuO减少1.6 g，则n(CO)＝0.1 mol，故0.1 mol有机物含有C原子为0.2 mol＋0.1 mol＝0.3 mol；由题意知，溶液质量减少5.8 g，故燃烧生成水的质量为20.0 g－0.2 mol×44 g·mol－1－5.8 g＝5.4 g，故n(H2O)＝＝0.3 mol，故0.1 mol有机物含有H原子的物质的量为0.3 mol×2＝0.6 mol；故n(有机物)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.3 mol∶0.6 mol∶(0.2×2＋0.3＋0.1－0.3×2)mol＝1∶3∶6∶2，故该有机物分子式为C3H6O2。] 9．(双选)某烃的含氧衍生物A的蒸气密度是相同状况下H2的37倍。将7.4 g A在足量氧气中充分燃烧，并将产物依次通过足量浓硫酸和碱石灰，测得浓硫酸和碱石灰分别增重9.0 g和17.6 g。A能与金属钠反应放出气体，其核磁共振氢谱如图所示。下列说法正确的是(　　) A．A的结构简式为CHCH3CH3CH2—OH B．A在铜催化作用下能被O2氧化成醛 C．A显酸性，能使紫色石蕊试液变红 D．A的同分异构体共有3种(不考虑立体异构) 解析：AB　[A.该烃的含氧衍生物A的蒸气密度是相同状况下H2的37倍，所以A的相对分子质量为37×2＝74,7.4 g A的物质的量为0.1 mol；测得浓硫酸和碱石灰分别增重9.0 g和17.6 g，说明反应生成H2O的物质的量为：＝0.5 mol，反应生成CO2的物质的量为＝0.4 mol，则0.1 mol A中含有1 mol H原子，含有0.4 mol C原子，7.4 g A中含有O原子的质量为7.4 g－1×1 g－0.4×12 g＝1.6 g，含有O原子的物质的量为0.1 mol，故该有机物中C、H、O的个数比为4∶10∶1，A的分子式为C4H10O。根据核磁共振氢谱图可知，A中含有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比为1∶1∶2∶6，且A能与金属钠反应放出气体，则A为醇，含有醇羟基，由此推知该物质的结构简式为，故A正确；B.A为醇结构简式为，其在铜催化作用下能被O2氧化生成(CH3)2CHCHO，故B正确；C.A为醇，不具有酸性，不能使紫色石蕊试液变红，故C错误；D.A的同分异构体有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3、、CH3—O—CH2CH2CH3等，多于3种，故D错误；故答案为AB。] 10．某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是(　　 ) 解析：B　[该有机化合物的最简式为C3H4，设分子式为(C3H4)n，其相对分子质量为7.5×16＝120,12×3n＋4n＝120，故n＝3，即分子式为C9H12，不饱和度为4，因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色，所以该有机化合物含有苯环，苯环的不饱和度为4，故苯环上的取代基为烷基。由于在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物，故苯环上应有两个取代基，且两个取代基在苯环上处于对位，该有机化合物的结构简式为。] 11．(2022·宁夏银川一中高二上期中)有机物X具有消炎功效，为测定其结构，某化学小组设计如下实验探究过程： Ⅰ.确定X的分子式 (1)确定X的实验式。将有机物X的样品充分燃烧，对燃烧后的物质进行定量测量，所需装置及试剂如图1所示。 图1 ①装置的连接顺序是　________________　。(填字母，部分装置可重复使用) ②取样品X 6.9 g，用连接好的装置进行实验，X样品充分燃烧后，测得B装置增重15.4 g，C装置增重2.7 g，则X的实验式为　__________　。 (2)确定X的分子式。X的质谱图中最大质荷比为138，则X的分子式为　________　。 Ⅱ.确定X的结构 (3)确定X的官能团。红外光谱图显示X中有O—H键、C—O键、C—C键、苯环上的C—H键、羧基的C===O键等化学键以及邻二取代特征振动吸收峰，由此预测X含有的官能团有　__________　。(填名称) (4)确定X的结构式。核磁共振氢谱图如图2，X的结构简式为　__________　。 图2 解析：(1)①装置A用于制取O2，将O2通入装置D中，有机物X充分燃烧生成CO2、H2O，利用装置C吸收生成的水蒸气，利用装置B吸收生成的CO2，为了防止外界空气中的H2O和CO2进入装置B，需再连接一个装置B，所以装置的连接顺序是ADCBB。②B装置增重15.4 g，增加的质量为生成CO2的质量，则n(CO2)＝＝0.35 mol，C装置增重2.7 g，增加的质量为生成H2O的质量，则n(H2O)＝＝0.15 mol，含氢原子的物质的量为0.15 mol×2＝0.3 mol；根据质量守恒，6.9 g样品X中含有氧元素的质量为6.9 g－0.35×12 g－0.3 g＝2.4 g,6.9 g样品X中含有氧原子的物质的量为＝0.15 mol，所以该有机物中N(C)∶N(H)∶N(O)＝0.35 mol∶0.3 mol∶0.15 mol＝7∶6∶3，X的实验式为C7H6O3。 (2)根据(1)可知该有机物的实验式为C7H6O3，该有机物的分子式可表示为(C7H6O3)n，X的质谱图中最大质荷比为138，则X的相对分子质量为138，可得n＝1，所以X的分子式为C7H6O3。 (3)根据X的红外光谱可知，X中含有O—H键、C—O键、C—C键、苯环上的C—H键、羧基的C===O键等化学键，结合分子式可知，X分子中含有的官能团有羧基、羟基。 (4)根据X的核磁共振氢谱图可知，分子中有6种H原子，且个数相同，再根据(3)分析可知，X的结构简式为。 答案：(1)①ADCBB　②C7H6O3　(2)C7H6O3　(3)羧基、羟基　(4) 12．化合物A经李比希法测得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余为氧，质谱法分析得知A的相对分子质量为150。现代仪器分析有机化合物的分子结构有以下两种方法： 方法一：核磁共振仪可以测定有机物分子里不同化学环境的氢原子及其相对数量。如乙醇(CH3CH2OH)的核磁共振氢谱有3个峰，其面积之比为3∶2∶1，如图1所示。现测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积之比为1∶2∶2∶2∶3。 方法二：利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得A分子的红外光谱如图2所示。 已知：A分子中只含一个苯环，且苯环上只有一个取代基。试回答下列问题： (1)A的分子式为　________________　。 (2)A的结构简式为　_______________________________________________　(写出一种即可)。 (3)A的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出所有符合条件的结构简式： ①分子中不含甲基的芳香酸：　__________________________________________　。 ②遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛：　__________________　。 解析：(1)C、H、O的个数之比为∶∶＝9∶10∶2，根据相对分子质量为150，可求得其分子式为C9H10O2。(2)通过红外光谱图可知，A分子中除含一个苯环外，还含有C—O—C、C—H和C—C，所以A的结构简式为 (合理即可)。(3)①A的芳香类同分异构体中不含甲基的芳香酸是；②遇FeCl3显紫色，说明含酚羟基，又因为含醛基，且只有两个取代基，所以遇FeCl3溶液显紫色且苯环上只有两个对位取代基的芳香醛是 答案：(1) C9H10O2 13．借助李比希法和现代科学仪器可以确定分子结构。某化学实验小组利用如图所示的装置测定某有机化合物X的组成及结构，取6.72 g X与足量氧气充分燃烧，实验结束后，高氯酸镁的质量增加8.64 g，碱石棉的质量增加21.12 g。 (1)根据实验数据，可确定X分子中　______　(填“含”或“不含”)氧元素，X的实验式为　______　。 (2)X的质谱图如图所示，则X的相对分子质量为　______　，分子式为　______　。 (3)通过核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰，则X可能的结构简式为　______　。 (4)若有机化合物X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则下列说法正确的是　______　(填标号)。 A．X属于芳香烃 B．X的二氯取代物有3种 C．X分子中所有碳原子不可能共平面 D．0.1 mol X含有的σ键的数目为1.8NA (5)X的同分异构体(不考虑立体异构)中能满足下列条件的有　______　种，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶2∶1的是　______　(写结构简式)。 ①能使溴水因发生反应而褪色 ②碳骨架主链上的碳原子数不小于5 解析：(1)n(H)＝2n(H2O)＝2×＝0.96 mol，氢元素质量为0.96 mol×1 g/mol＝0.96 g，n(C)＝n(CO2)＝＝0.48 mol，碳元素质量为0.48 mol×12 g/mol＝5.76 g,0.96 g＋5.76 g＝6.72 g，而X的质量为6.72 g，则X中不含氧元素，X分子中碳、氢原子个数比为0.48∶0.96＝1∶2，X的实验式为CH2。 (2)质谱图中质荷比最大数值即为相对分子质量，由质谱图可知有机物X的相对分子质量为84，而X的实验式为CH2，结合相对分质量，则X的分子式为C6H12。 (3)核磁共振氢谱仪测得X的核磁共振氢谱图中只有1组峰，说明只有一种效果的氢，而X的分子式为C6H12，则X可能的结构简式为： (4)X的分子式为C6H12，不饱和度为1，X不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则X不含不饱和键，X为环己烷，结构简式为：。A.若X为芳香烃，则含苯环，苯环的不饱和度为4，但X的分子式为C6H12，不饱和度为1，A错误；B.X的结构简式为：，其二氯代物有4种，B错误；C.X的结构简式为：，分子中的碳全为饱和碳，所有碳原子不可能共平面，C正确；D.X的结构为：，由结构式可知1个X分子中含18个σ键，则0.1 mol X含有的σ键的数目为1.8NA，D正确；答案选CD。 (5)X的分子式为C6H12，不饱和度为1，X能使溴水因发生反应而褪色，X中含碳碳双键，碳骨架主链上的碳原子数不小于5，则碳骨架主链上的碳原子数为6的同分异构体有CH2===CHCH2CH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH2CH3、CH3CH2CH===CHCH2CH3，碳骨架主链上的碳原子数为5的同分异构体有CH2===C(CH3)CH2CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH2CH(CH3)2、(CH3)2C===CHCH2CH3、CH3CH===C(CH3)CH2CH3、CH3CH===CHCH(CH3)2，共9种；其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为3∶2∶1的是CH3CH2CH===CHCH2CH3。 答案：(1)不含　CH2　(2)84　C6H12 (5)9　CH3CH2CH===CHCH2CH3 学科网（北京）股份有限公司 $