第三章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及应用-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂课时作业word（鲁科版）

应学生课时P38 1．下列有机物不能以苯为原料一步制取得到的是(　　 ) 解析：C　[A中物质可以通过苯与浓硫酸直接反应制得；B中物质可以通过苯与氢气直接加成制得；D中物质可以通过苯的卤代反应直接制得；而C中物质不能以苯为原料一步完成。] 2．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧法合成的反应是 (CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN (CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4。 20世纪90年代新法合成的反应是 CH3C≡CH＋CO＋CH3OHCH2===C(CH3)COOCH3。 新法与旧法比较，新法的优点是(　　 ) A．原料都是无毒物质 B．原料无爆炸危险 C．原料都是气体 D．没有副产物，原料利用率高 解析：D　[通过反应方程式的比较可以看出：新方法中用到了有毒物质CO，CO、CH3OH都有可燃性，容易发生爆炸，所以这些并不是优点。优点是产物全部是甲基丙烯酸甲酯，原料利用率高。] 3．关于工业转化图(见图)，下列说法不正确的是(　　 ) A．该过程是一种“对环境友好型”工业生产硫酸的方法 B．从以上物质的转化过程可看出硫酸可作乙烯水化法制乙醇的催化剂 C．该过程中①②是加成反应 D．该过程中③④是酯类的水解 解析：A　[由流程可知，反应物为乙烯、硫酸，反应产物为乙醇和硫酸，硫酸可循环利用，则该过程为工业上乙烯制取乙醇的方法，故A错误；由A可知，硫酸不实际参加反应，则硫酸为乙烯水化法制乙醇的催化剂，故B正确；①为乙烯与硫酸发生加成反应，②为①中的产物与乙烯的加成反应，①②是加成反应，故C正确；①②的产物均可与水反应生成乙醇和无机酸，则③④为酯类的水解反应，故D正确。] 4．以溴乙烷为原料制备乙二醇，下列方案最合理的是(　　 ) A．CH3CH2BrCH3CH2OHCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇 B．CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 C．CH3CH2BrCH2===CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇 D．CH3CH2BrCH2===CH2CH2BrCH2Br乙二醇 解析：D　[题干中强调的是最合理的方案，A项与D项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B项步骤最少，但取代反应不会停留在“CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C项比D项多一步取代反应，显然不合理；D项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。] 生成这四种有机物的反应类型依次为(　　 ) A．酯化、加成、取代、缩聚 B．取代、酯化、消去、缩聚 C．取代、加成、消去、加聚 D．取代、酯化、加成、加聚 答案：B 6．(2022·晋城高二检测)重氮甲烷(CH2N2)能与酸性物质反应：R—COOH＋CH2N2―→R—COOCH3＋N2。下列物质中能与重氮甲烷反应但产物不是酯的是(　　 ) A．H—CHO B．C6H5OH C．C6H5CH2OH D．C6H5COOH 解析：B　[重氮甲烷(CH2N2)能与酸性物质反应，而A、C中物质没有酸性首先排除；反应过程是在羟基中间插入一个亚甲基(—CH2—)，所以B能与重氮甲烷反应，产物是醚，不是酯，D能与重氮甲烷反应，但产物是酯。] 7．(2022·南宁高二检测)1912年，法国化学家格林尼亚因发现了有机镁试剂(也称为格氏试剂，简写为RMgX)及其在有机合成中的应用而获得了诺贝尔化学奖。其反应机理是带有负电性的烃基与带有正电性的基团结合，从而发生取代或者加成反应，下列反应有机产物不合理的是(　　) A．RMgBr＋H2O―→ROH B．RMgBr＋R′Br―→R－R′ C．RMgBr＋CO2RCOOH D．RMgBr＋RCH2CH2OH 解析：A　[RMgBr＋H2O―→ROH反应中负电性的烃基R－与负电性的－OH结合，产物不合理，故A错误；RMgBr＋R′Br―→R－R′反应中负电性的烃基R－与正电性的－R′结合，符合上述反应机理，故B正确；RMgBr＋CO2RCOOH反应中负电性的烃基R－与正电性的－COOH结合，符合上述反应机理，故C正确；RMgBr＋RCH2CH2OH反应中负电性的烃基R－与正电性的－CH2CH2OH结合，符合上述反应机理，故D正确。] 8．某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是(　　 ) A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键 B．由A生成E发生还原反应 C．F的结构简式可表示为 D．由B生成D发生加成反应 解析：A　[根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或HCOO—；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在H＋、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH===CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。] 9．(双选)(2022·黄山高二检测)乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图： 下列说法正确的是(　　) A．反应①②均是取代反应 B．反应③的原子利用率为100% C．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有2种 D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别 解析：BD　[反应①为酯化反应，属于取代反应，反应②不饱和度降低，为加成反应，A项错误；反应③产物只有乙酸乙酯，其原子利用率为100%，B项正确；与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类有HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3种，C项错误；乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，则乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别，D项正确。] 10．(2022·华中师大附中高二检测)Heck反应是指卤代烃与活化不饱和烃在钯催化下，生成反式产物的反应，例如： A．该合成路线中，也可以用苯的溴代反应代替，制备溴苯的方法是将铁屑、溴水、苯混合加热 B．合成路线中涉及到三种有机反应类型 C．若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应，则烷基上的三氯代物的种类与二氯代物的种类一样多 D．中间产物中，最多有12个原子共面 解析：C　[根据框图：该合成路线中，也可以用苯的溴代反应代替，制备溴苯的方法是将铁屑、液溴、苯混合加热，使其发生取代反应生成溴苯，故A错误；根据框图分析可知：合成路线中涉及到取代反应和消去反应，故B错误；若乙苯与氯气在光照条件下只发生烷基上的取代反应，则烷基上的三氯代物的种类有3种，二氯代物的种类也有3种，故C正确；中间产物中，最多有14个原子共面，故D错误。] 11．(2022·沧州高二检测)法国化学家V.Grignard发明的Grignard试剂(卤代烃基镁)广泛运用于有机合成中。Grignard试剂的合成方法是RX＋MgRMgX(Grignard试剂)。生成的卤代烃基镁与具有羰基结构的化合物(醛、酮等)发生反应，再水解就能合成各种指定结构的醇： 现以2丁烯和必要的无机物为原料合成3,4二甲基3己醇，进而合成一种分子式为C10H16O4的具有六元环的物质J，合成路线如下，H的一氯代物只有3种。 请回答下列问题： (1)F的结构简式是　__________　。 (2)C＋D→E的反应类型是　______　，F→G的反应类型是　______　。 (3)写出下列反应的化学方程式(有机物请用结构简式表示)。 A→B：_______________________________________________________________， I→J：__________________________________________________________________。 解析：由题意可知2丁烯经一系列反应之后生成F应为醇，则F为 ，F发生消去反应生成G，G和溴发生加成反应生成H，H和氢氧化钠溶液发生取代反应生成I，I和酸发生酯化反应生成J，所以G为 12．麻黄素M是拟交感神经药，它的一种合成路线如图所示。 已知：Ⅰ.芳香烃A的相对分子质量为92 请回答下列问题： (1)D的名称是　________________　；G中含氧官能团的名称是　________________　。 (2)反应②的反应类型为　________________　；A的结构简式为　_______________　。 (3)写出反应⑦的化学方程式：　________________________________________　。 (4)X分子中最多有　________________　个原子在同一直线上。 (5)在H的同分异构体中，既能发生水解反应又能发生银镜反应的芳香化合物有　__________　种。其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为　________________　和　________________　。 (2)反应②为氯代烃的水解反应，也为取代反应， (4)X为，含有苯环，且苯环为平面形结构，处于对角线位置上的原子可共直线，最多有4个。(5)在H的同分异构体中，既能发生水解反应又能发生银镜反应，应为甲酸酯类物质，含有1个取代基为－CH2CH2OOCH，或者－CH(CH3)OOCH，有2个取代基，为－CH2CH3、－OOCH，或为－CH3、－CH2OOCH，各有邻、间、对3种，有3个取代基，为2个－CH3、1个－OOCH，2个－CH3有邻、间、对3种，对应的－OOCH位置分别有2种、3种、1种，符合条件的同分异构体共有14种，核磁共振氢谱上有4个峰，峰面积之比为1∶1∶2∶6的结构简式为 答案：(1)苯甲醛　(醇)羟基　(2)取代反应(或水解反应)　 13．碳烯(∶CH2)是有机物中常见的最简单的自由基，它十分活泼，很容易用它的两个未成对电子与不饱和烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键(C－H)之间，使碳链增长。碳烯与烃A反应，生成烃B，一定量的B完全燃烧生成8.8 g CO2和4.5 g H2O，B分子中含有3个－CH3，且能完成下列转化关系： (1)C的结构简式是　________________________　，D所含官能团的电子式为　________________　。 (2)写出下列转化的化学反应方程式： 反应①____________________________________________________________________； 反应②____________________________________________________________________。 (3)H的同分异构体有多种，请写出能与NaOH溶液反应，且能发生银镜反应的所有同分异构体的结构简式　________________　。 (4)请设计实验方案，验证反应②是消去反应：　________________　。 解析：(1)有上述分析可知，C的结构简式为(CH3)2CHCH2Cl, D为(CH3)2CHCH2OH，所含官能团为羟基，其电子式为；(2) 反应①为异丁烯的加聚反应，反应的化学方程式为 反应②为(CH3)2CHCH2Cl在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成异丁烯，反应的化学方程式为 (CH3)2CHCH2Cl＋NaOH(CH3)2C===CH2＋NaCl＋H2O；(3)H为(CH3)2CHCOOH，能与NaOH溶液反应则分子中含有－COO－或－COOH，能发生银镜反应则分子中含有－CHO，因分子只含有2个氧原子，可知分子中含有一个HCOO－官能团，则符合条件的同分异构为HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2； (4)将反应后的气体，通入溴水(或溴的四氯化碳)中，若溴水(或溴的四氯化碳)褪色则说明反应中生成了异丁烯，证明反应为消去反应； 答案：(1)(CH3)2CHCH2Cl　 (CH3)2CHCH2Cl＋NaOH (CH3)2C===CH2＋NaCl＋H2O (3) HCOOCH2CH2CH3；HCOOCH(CH3)2 (4)将反应后的气体，通入溴水(或溴的四氯化碳)中，若溴水(或溴的四氯化碳)褪色则说明反应②是消去反应 (5)CH3CH2OHCH3CHO CH3CH===CHCOOHCH3CH===CHCOOC2H5 学科网（北京）股份有限公司 $