第16讲 有机合成路线的设计及应用　有机合成的应用-【帮课堂】2022-2023学年高二化学同步精品讲义（鲁科版2019选择性必修3）

第16讲 有机合成路线的设计及应用　有机合成的应用 ( 目标导航 ) 课程标准 课标解读 1．初步学会利用逆推法分析有机合成路线的思想。 2．熟知有机合成的基本规律，学会评价、优选合理的有机合成路线。 3．了解原子经济和绿色化学的思想。 1．可以通过分析、推理等方法认识有机合成的本质特征，建立有机合成的具体模型，并能运用相关的模型合成一些陌生的有机化合物，设计合成路线揭示有机合成的本质和规律。（证据推理与模型认知） 2．能从有机物的结构出发，依据有机化合物结构的特点，设计多种合成方案，运用多种方法优化合成路线，创新合成路线，养成勤于实践、善于合作、敢于质疑、勇于创新的学科素养。（科学探究与创新意识） ( 知识精讲 ) 知识点01 有机合成路线的设计 1．正推法 （1）路线：某种原料分子目标分子。 （2）过程：首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同，包括______和______两个方面的异同；然后，设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 2．逆推法 （1）路线：目标分子原料分子。 （2）过程：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的____________，直至选出合适的起始原料。 3．优选合成路线依据 （1）合成路线是否符合____________ （2）合成操作是否____________ （3）绿色合成：主要出发点是有机合成中的____________；原料的______；试剂与催化剂的___________ 【即学即练1】绿色化学的核心是反应过程的绿色化，要求原料物质中的所有原子完全被利用且全部转入期望的产品中。下列过程不符合这一思想的是（ ）。 A．甲烷、CO合成乙酸乙酯：2CH4+2COCH3COOCH2CH3 B．烯烃与水煤气发生的羰基合成反应：RCH＝CH2+CO+H2RCH2CH2CHO C．乙醇被氧气催化氧化成乙醛 D．氯乙烯合成聚氯乙烯 知识点02 用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 1．观察目标分子的结构 2．逆推，设计合成思路 【即学即练2】由1－溴丁烷制取少量的1，2－丁二醇（2－－CH2－CH3）时，需要经过下列哪几步反应（ ）。 A．取代、消去、加成 B．加成、消去、取代 C．消去、加成、取代 D．消去、加成、消去 考法01 有机合成路线的设计和选择 【典例1】（2022·芜湖高二检测）以1－溴丙烷为原料设计合成乳酸（CH3－－COOH）的方案中，可能要经历以下反应（分离操作略去）：①在氢氧化钠水溶液中加热；②与溴的四氯化碳溶液反应；③在氢氧化钠醇溶液中加热；④在催化剂、加热条件下与氧气反应；⑤在催化剂、加热条件下与氢气反应，其正确顺序是（ ）。 A．①③②④⑤ B．③②①④⑤ C．③①②⑤④ D．①②③④⑤④ 1．有机合成的过程 2．有机合成的三种常见方法 （1）正向合成法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物，其思维程序是：原料→中间产物→产品。 （2）逆向合成法：简称逆推法，此法采用逆向思维方法，从目标合成有机物的组成、结构、性质入手，找出合成所需的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料，其思维程序是：产品→中间产物→原料。 （3）类比分析法：此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。 3．合成路线设计遵循的原则 4．有机合成题的解题思路 【规律方法】“绿色化学”与化学反应的关系 1．“绿色化学”对化学反应的要求 2．“绿色化学”与化学反应类型的关系 最理想的“原子经济”是反应物的原子全部转化为期望的最终产物，即“绿色化学”，其原子利用率为100%。 无机反应的化合反应，有机反应中的加成反应和加聚反应，其原子利用率都为100%，最符合“绿色化学”思想。 考法02 有机合成中的转化关系 【典例2】（2022·全国甲卷）用N－杂环卡其碱（NHCbase）作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线（无需考虑部分中间体的立体化学）。 回答下列问题： （1）A的化学名称为_______。 （2）反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。 （3）写出C与Br2/CCl4反应产物的结构简式_______。 （4）E的结构简式为_______。 （5）H中含氧官能团的名称是_______。 （6）化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。 （7）如果要合成H的类似物