第一章 第3节 第3课时 苯、苯的同系物及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步课件PPT（鲁科版）

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2.苯的同系物的命名 (1)原则：以苯为母体命名。 (2)方法 ①一个取代基 苯分子中的一个氢原子被烷基取代，称为某苯，如　甲苯　、　乙苯　。 ②两个取代基 苯分子中的两个氢原子被烷基取代，取代基的位置可用邻、间、对来表示。如为　邻二甲苯　，为　间二甲苯　，为　对二甲苯　。 ③苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并使支链的编号和最小给其他取代基编号，例如： 苯的同 系物 系统命 名法 　1,2­二甲苯　 　1,3­二甲苯　 　1,4­二甲苯　 [知识点二]　苯及其同系物的性质　 1．苯的物理性质 颜色 状态 熔、沸点 密度 毒性 溶解性 　无色　 液体 较低 比水小 有毒 　不　溶于水 2.苯的同系物的物理性质：溶解性与苯相似，毒性比　苯　稍小。 3．苯及其同系物的化学性质 反应物质 苯 甲苯 氧化 反应 燃烧通式 　＋eq \f(15,2)O2　 　eq \o(――→,\s\up17(点燃))6CO2＋3H2O　 　C7H8＋9O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))7CO2＋4H2O　 能否被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 　不能　 　能　，甲苯中甲基能被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸 CH3eq \o(――――→,\s\up17(KMnO4H＋))COOH 取代 反应 与硝酸、浓硫酸 的反应 硝化反应的化学方程式： 　＋HO—NO2eq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△))NO2＋H2O　 硝化反应的化学方程式：　＋3HO－NO2eq \o(――→,\s\up17(浓硫酸),\s\do15(△)) ＋3H2O　， 该反应生成的2,4,6­三硝基甲苯，俗称　TNT　，是烈性炸药。 苯与浓硫酸加热反应的化学方程式：　＋HO—SO3H(浓) ＋H2O　 加成 反应 与氢气 反应 　＋3H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))　 ＋3H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△)) 　 该反应说明苯环中的碳碳键是　介于碳碳单键和碳碳双键之间　的特殊共价键。 [注意]　甲苯易被酸性KMnO4溶液氧化说明苯环对甲基有影响，甲苯更易与硝酸发生反应说明甲基对苯环的影响。 [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。 ( × ) (2)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种，均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。(　×　) (3)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。(　×　) (4)苯分子结构中不存在碳碳双键，所以苯不能发生加成反应。(　×　) (5) 中含有碳碳双键，与溴水可以反应。(　×　) (6)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色。( × ) (7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。(　√　) (8)苯的所有同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化均可以生成苯甲酸。(　×　) 苯及苯的同系物的结构与性质 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1．(1)向盛有苯和甲苯的试管中滴加溴水，用力振荡试管，静置，观察到的现象是什么？为什么？ (2)向盛有苯和甲苯的试管中加入酸性KMnO4溶液，用力振荡，静置，观察到的现象是什么？为什么？ 提示：(1)两试管中液体均分层，上层为橙红色，下层无色，苯和甲苯萃取溴水中的溴。 (2)盛苯的试管，上层无色，下层仍为紫红色，盛甲苯的试管，上层无色，下层无色。苯不能被酸性KMnO4溶液氧化。甲苯中苯环使甲基活化，被酸性KMnO4溶液氧化，紫红色褪去。 2．(1)在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ (2)在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 (3)在Pt做催化剂和加热的条件下，甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应，请写出该反应的化学方程式。 (4)对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？ [提示] (4)甲苯分子中的－CH3对苯环的影响，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 [核心突破] 1．苯及其同系物的化学性质异同点 苯 苯的同系物 相同点 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟，燃烧通式为CnH2n－6＋eq \f(3,2)(n－1)O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))nCO2＋(n－3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③虽能发生加成反应，但都比较困难 不同点 取代 反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 注意　甲苯和溴能发生取代反应，但条件不同，取代位置不同。 (1)发生在苯环上，即侧链对苯环的影响(FeBr3催化)。 (2)发生在侧链上，即类似烷烃的取代反应，还能继续进行。其条件同烷烃取代反应(光照)。 2．各类烃的性质比较 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃取，从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色而使溴水层褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化 褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化 褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的 同系 物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 多数被氧 化褪色 [典题示范] [典题1]　下列说法中正确的是(　　) D．甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同 解析：B　[苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上 C项错误；甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D项错误。 ] [学以致用] 1．如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是(　　) 甲　　　　　乙 A．二者与Cl2不能反应 B．二者互为同分异构体 C．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．都不能发生加成反应 解析：B　[分子中均有烷基，在光照下能与Cl2发生取代反应，A项错误；二者分子式相同，结构不同，互为同分异构体，B项正确；它们的侧链都能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基，使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；二者都能够与氢气发生加成反应，D项错误。] 芳香烃的空间结构和同分异构体 (素养形成——证据推理与模型认知) [思考探究] 1．联三苯的一氯取代物的同分异构体有几种？ 提示：根据对称性可知联三苯的一氯取代物有4种同分异构体。 2．菲的一氯取代物的同分异构体有几种？ 提示：根据对称性可知菲的一氯取代物有5种同分异构体。 3．有下列有机物：①CH2===CH2　②CH3－C≡CH 请分析回答： (1)上述有机物中所有原子可能共面的有　________　(填序号)。 (2)②中共线原子有　________　个。 (3)⑤中最多共面原子有　________　个。 提示：(1)①③　(2)4　(3)17 [核心突破] 1．有机物分子的共面、共线问题分析与判断 (1)四种代表物的空间结构：甲烷的四面体结构(其中3个原子共面)，乙烯的6原子共面结构，乙炔的4原子共线结构，苯的12原子共面结构。 (2)判断方法 ①分子中出现饱和碳原子，整个分子不共面。 ②分子中出现一个，至少有6个原子共面。 ③分子中出现一个，至少有4个原子共线。 ④分子中出现一个苯环，至少有12个原子共面。 2．苯的同系物的同分异构体 (1)等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子、原子团时要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。 (2)定一(或二)移一法 在苯环上连有两个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有三个新原子或基团时，可先固定两个原子或原子团，得到邻、间、对三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出同分异构体的数目。 (3)换元法 苯的同系物中，苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m＜n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。 [典题示范] [典题2]　(双选)下列关于同分异构体数目的叙述不正确的是(　　) A．甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有5种 B．已知丙烷的二氯代物有4种同分异构体，则其六氯代物的同分异构体数目也为4种 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯代物有3种 D．菲的结构为，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物 解析：AC　[A中甲苯苯环上共有3种氢原子，含3个碳原子的烷基共有2种，故甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种，A错误；B中用氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，由二氯代物有4种同分异构体，就可得到六氯代物也有4种同分异构体，B正确；C中含5个碳原子的饱和链烃有3种， 正戊烷(CH3CH2CH2CH2CH3)有3种一氯代物，异戊烷[(CH3)2CHCH2CH3]有4种一氯代物，新戊烷[C(CH3)4]有1种一氯代物，选项中未指明是哪一种链烃，故无法确定其一氯代物的种数，C错误；D中菲的结构对称： [学以致用] 2．某烃的结构简式为，有关其结构说法正确的是(　　) A．所有原子可能在同一平面上 B．所有原子可能在同一条直线上 C．所有碳原子可能在同一平面上 D．所有氢原子可能在同一平面上 解析：C　[该分子可表示为 a　　　　　＋　　　　　　　　b 根据乙烯、苯为平面结构，乙炔为直线形结构，CH4为四面体结构及单键能绕键轴旋转，双键和三键不能绕键轴旋转，从a、b两个图示中可得：当a、b中用虚线所围的两个面完全重合时共面的原子最多，此时所有的碳原子都共面，但共直线的碳原子只有a图中编号的5个碳原子。由于分子中有－CH3，故分子中所有原子不共面。] [素养提升] 1914年为庆祝现代奥林匹克运动恢复20周年，在巴黎举行的奥林匹克代表大会上首次升旗。历届奥运会开幕式上都有会旗交接仪式。下图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物(如图)，科学家称其为奥林匹克烃。 (1)该烃的一氯代物有几种？ (2)该烃能否使酸性KMnO4溶液褪色？ (3)该烃的化学式是什么？该烃完全燃烧生成H2O的物质的量和CO2的物质的量相等吗？ (4)该烃是苯的同系物吗？ 提示：(1)7种。该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，如图所示，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所示，则其一氯代物有七种。 (2)不能，不存在碳碳双键。 (3)C22H14　不相等。该有机物的化学式为C22H14，燃烧生成n(H2O)∶n(CO2)＝7∶22，生成H2O的物质的量小于CO2的物质的量。 (4)不是。从结构上看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，不是苯的同系物。 1．关于苯及苯的同系物的说法，不正确的是(　　) A．利用甲苯的硝化反应可以制得TNT炸药 B．苯与甲苯互为同系物，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别 C．苯和溴水振荡后，由于发生化学反应而使溴水的水层颜色变浅 D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸馏的方法可以把它们分离出来 解析：C　[A.甲苯与浓硝酸发生取代反应制取TNT炸药成分为2,4,6­三硝基甲苯，故A正确；B.甲苯能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能，可以用酸性KMnO4溶液进行鉴别，故B正确；C.苯能够与液溴反应，与溴水不反应，故C错误；D.煤焦油中含苯以及甲苯，其沸点不同，故可以用分馏的方法分离，故D正确；故选C。] 2．下列物质中，既能因发生化学反应而使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是(　　) ①CH3CH2CH2CH3　②CH3CH2CH===CH2 A．①②③④　　　　 B．②③④ C．②④ D．只有② 解析：D　[①丁烷既不能使溴水因发生化学反应而褪色，也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色；②1­丁烯分子中含有碳碳双键，既能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色；③苯分子结构稳定，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色，但萃取属于物理变化，没有发生化学反应；④邻二甲苯苯环上的甲基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，邻二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但萃取属于物理变化，没有发生化学反应，只有②正确，故选D。] 3．有关苯分子中的化学键描述不正确的是(　　) A．每个碳原子的sp2杂化轨道中的其中一个形成大π键 B．每个碳原子的未参加杂化的2p轨道形成大π键 C．碳原子的三个sp2杂化轨道与其他原子形成三个σ键 D．苯分子中六个碳碳键完全相同，键角均为120° 解析：A　[苯分子中每个碳原子中的三个sp2杂化轨道分别与两个碳原子和一个氢原子形成σ键。同时每个碳原子还有一个未参加杂化的2p轨道，它们均有一个未成对电子，这些2p轨道相互平行，以“肩并肩”方式相互重叠，形成一个多电子的大π键。所以苯分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内，6个碳碳键完全相同，键角皆为120°。] 4．能说明苯分子的碳碳键不是单双键交替的事实是(　　) ①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长都相等；③邻二氯苯只有一种；④间二甲苯只有一种；⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷 A．①②③④　　　　 B．①②③ C．②③④⑤ D．①②③⑤ 解析：B　[苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故①正确；苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故②正确；如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故③正确； 无论苯环结构中是碳碳双键和碳碳单键交替，还是不是单双键交替，苯的间二甲苯只有一种，所以不能证明苯环结构中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构，故④错误；苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍做催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实，故⑤错误。] 5．蒽()与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)如图所示： (1)蒽与X都属于　________　。 a．环烃　　　 B．烃　　　　c．不饱和烃 (2)苯炔的分子式是　____________　，苯炔不具有的性质是　____________　。 a．能溶于水 B．能发生氧化反应 c．能发生加成反应 D．常温常压下为气体 (3)下列属于苯的同系物的是　________　(填字母)。 解析：(1)蒽和X都只含C、H两种元素，有环状结构，且含有不饱和碳原子，故a、b、c均正确。(2)由苯炔的结构简式，结合碳的四价结构，可确定其分子式为C6H4。苯炔不溶于水，常温常压下是液体(常温常压下是气体的烃其碳原子数不超过4)，可以发生氧化反应(燃烧)、加成反应(与H2加成)。(3)苯的同系物分子中只有一个苯环，且侧链均为烷基，满足条件的只有d项。 答案：(1)abc　(2)C6H4　ad　(3)d [课堂小结] $