第一章 第3节 第2课时 烯烃和炔烃及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步课件PPT（鲁科版）

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[注意]　乙烯和乙炔燃烧时，乙炔火焰更明亮且伴有黑烟，这是因为乙炔中碳元素的质量分数比乙烯高。 2．与卤素单质的加成反应 　烯烃、炔烃均能与卤素单质发生加成反应使卤素单质溶液　褪色　。 (1)写出乙炔与溴单质两步反应的化学方程式： 　CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBr　、 　CHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr2　。 (2)写出丙烯与溴单质反应的化学方程式： 。 (3)共轭二烯烃与溴单质的反应 分子中含有两个双键且两个双键只间隔一个单键的烯烃叫作共轭二烯烃，1,3­丁二烯和1,3­戊二烯均是共轭二烯烃，其与Br2按1∶1发生加成反应时均分为两种情况，写出Br2与1,3­丁二烯反应的化学方程式。 3．与氢气的加成反应 (1)写出丙烯与氢气的加成反应 　CH3—CH===CH2＋H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂))CH3—CH2—CH3　。 (2)写出乙炔与氢气(按物质的量之比1∶1混合)的加成反应 　CH≡CH＋H2eq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH2===CH2　。 [注意]　研究工作中，可通过测定被吸收的氢气的物质的量计算所研究物质中碳碳双键的数目。 4．与卤化氢的加成反应 (1)写出乙烯与HCl生成氯乙烷反应的化学方程式： 　CH2===CH2＋HCleq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH2Cl　。 (2)写出乙炔与HCl生成氯乙烯反应的化学方程式： 　CH≡CH＋HCleq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH2===CHCl　。 5．烯烃、炔烃分子间加成聚合反应 (1)乙烯聚合生成聚乙烯的反应的化学方程式： 　。 (2)2­甲基丙烯聚合生成聚2­甲基丙烯的反应的化学方程式： 。 (3)乙炔聚合生成聚乙炔的反应的化学方程式： 　。 6．与酸性KMnO4溶液的反应 [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)符合CnH2n＋2的烃一定为烷烃，符合CnH2n的烃一定为烯烃。(　×　) (2)任何烯烃均存在顺反异构现象。(　×　) (3)乙炔中乙烯可用溴水除去。(　×　) (4)可以用和氢气加成的方法除去乙烷中的乙烯。(　×　) (5)乙烯中所有原子共平面，丙烯中所有原子也共平面。(　×　) (6)可用酸性高锰酸钾溶液区别烯烃和烷烃。(　√　) (7)所有的单烯烃与氯化氢加成只能得到一种产物。(　×　) (8)烯烃与炔烃均为不饱和烃，均能使酸性KMnO4溶液褪色。(　√　) 烯烃和炔烃的化学性质 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 　　　将纯净的乙烯先通入溴的四氯化碳溶液，再通入酸性高锰酸钾溶液，观察实验现象。 1．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色，其原理是否相同？ 提示：不同。烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃使溴水褪色是发生了加成反应。 2．如何区分乙烷和乙烯？如何除去乙烷中混有的乙烯？ 提示：溴水(溴的四氯化碳溶液)、酸性高锰酸钾均可区分乙烷和乙烯，褪色的是乙烯，不褪色的是乙烷；除去乙烷中混有的乙烯只能用溴水(或溴的四氯化碳溶液)，酸性高锰酸钾溶液能够氧化乙烯产生新的气体杂质CO2。 3．丙烯与HBr加成的产物有几种？主要产物是什么？有什么规则？ 提示：2种；；不对称烯烃与卤化氢加成时，一般氢加到含氢多的不饱和碳原子上。 4．烯烃、炔烃的性质为什么和乙烯、乙炔的相似，都能发生加成、加聚和能被酸性高锰酸钾溶液氧化的反应？ 提示：有机物的官能团决定性质。烯烃()中的一个碳碳键易断裂，炔烃(—C≡C—)中的两个碳碳键易断裂，所以只要含有这两种官能团，该物质就具有类似乙烯和乙炔的性质。 5．工业上制备氯乙烷时，是用乙烯与氯化氢发生加成反应，还是用乙烷与氯气发生取代反应？ 提示：制备氯乙烷应用乙烯与氯化氢发生加成反应。乙烷与氯气发生取代反应生成的为混合物。 6．聚乙烯能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？ 提示：否。在聚乙烯分子中不存在碳碳双键，无法使酸性高锰酸钾溶液褪色。 [核心突破] 1．三类脂肪烃的组成、性质比较 　　类别 比较　　 烷烃 烯烃(分子中只有一个碳碳双键) 炔烃(分子中只有一个碳碳三键) 组成通式 CnH2n＋2 CnH2n CnH2n－2 碳的质量分数 75%～85．7% 85.7% 85.7%～92．3% 官能团结构式 —C≡C— 代表物及其结构 甲烷：正四面体 乙烯：平面结构 乙炔：直线结构 化学性质 取代反应 能 能 能 加成反应 不能 能 能 加聚反应 不能 能 能 能否因化学反应使溴水褪色 不能 能 能 能否使酸性KMnO4溶液褪色 不能 能 能 燃烧 通式 CxHy＋(x＋eq \f(y,4))O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))xCO2＋eq \f(y,2)H2O 现象 淡蓝色火焰 火焰较明亮，带黑烟 火焰明亮，带浓烟 2.三种重要反应类型 取代反应 加成反应 加聚反应 定义 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应称为取代反应 构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应，称为加成反应 具有不饱和键的有机化合物通过加成聚合反应得到高分子化合物的反应，称为加聚反应 [名师点拨] (1)烯烃与烷烃(或环烷烃)的鉴别：烷烃和环烷烃属于饱和烃，不能使KMnO4(H＋)溶液或Br2的CCl4溶液褪色，而烯烃能使它们褪色。因此可以用溴水(或溴的CCl4溶液)和KMnO4(H＋)溶液鉴别烯烃与烷烃(或环烷烃)。 (2)除去气态烷烃(环烷烃)中的乙烯：可以用溴的CCl4溶液(或溴水)，使生成的溴代烷溶于溶液中(或变为液态)。不可用KMnO4(H＋)溶液，因为KMnO4(H＋)把乙烯氧化为CO2，从而引入新的杂质。 (3)除杂要求：所含杂质与选择的试剂能充分反应，生成物易分离，且不引入新的杂质。 [典题示例] [典题1]　下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是(　　) A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能跟溴水发生加成反应 C．能跟酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D．能与HCl反应生成氯乙烯 解析：D　[乙炔、乙烯、乙烷都能燃烧生成二氧化碳和水；乙炔、乙烯都能与溴水发生加成反应；乙烯、乙炔都能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应；只有乙炔可与HCl加成生成氯乙烯，乙烯也能与HCl反应，但生成的是氯乙烷。] [规律方法]　溴水的应用及现象 溴水eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(水层无色——萃取，如汽油、苯、四氯化碳等做萃,取剂有机溶剂层有色，水层无色,褪色\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(加成反应——烯烃、二烯烃、炔烃等不饱和烃,,氧化还原反应——如SO2＋Br2＋2H2O,===H2SO4＋2HBr)),不褪色——饱和烃烷烃和环烷烃)) [学以致用] 1．桶烯结构简式如图所示，下列有关说法不正确的是(　　) A．桶烯分子中所有原子在同一平面上 B．桶烯在一定条件下能发生加聚反应 C．桶烯与苯乙烯(C6H5CH===CH2)互为同分异构体 D．桶烯中的一个氢原子被氯原子取代，所得产物只有两种 解析：A　[桶烯分子中存在两个饱和碳原子，所形成的四个共价键呈四面体结构，所有原子不可能在同一平面内，A项错误；桶烯中含有，能够发生加成反应和加聚反应，B项正确；桶烯和苯乙烯的结构不同，分子式都是C8H8，属于同分异构体，C项正确；桶烯中有两种不同化学环境的氢原子(双键两端的碳原子上的氢和饱和碳原子上的氢)，所以其一氯代物只有两种，D项正确。] 烯烃的氧化反应规律 (素养形成——证据推理与模型认知) [思考探究] 　　　将纯净的乙烯或乙炔先通入酸性高锰酸钾溶液，再通入澄清石灰水，观察实验现象。 1．将乙烯或乙炔通入盛有酸性KMnO4溶液的试管中，再将生成物通入澄清石灰水中，有何现象？说明了什么？ 提示：都可以观察到酸性KMnO4溶液褪色，澄清石灰水变浑浊，说明乙烯或乙炔均被氧化为CO2。 2．烯烃与酸性高锰酸钾反应时，产物与双键碳原子上的H原子数有什么关系？ 提示：①当碳碳双键上连接两个H时，氧化的中间产物是甲酸，最后产物是CO2； ②当碳碳双键上连接1个H和一个烃基时，氧化产物为羧酸； ③当碳碳双键上连接两个烃基时(没有H原子)，氧化产物为酮。 3．如何根据烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的氧化产物，判断原烯烃的结构简式？ 提示：依据上述反应规律逆向思考，即将产物中CO2写成“CH2===”，羧基写成“R—CH===”，酮写成“”，两两相连，就可组成双键，进而可确定烯烃的结构。 如：某烃的分子式为C11H20,1 mol该烃在催化剂作用下可以吸收2 mol H2 ；用酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、丙酮 [核心突破] 1．烯烃、炔烃的氧化反应 (1)烯烃、炔烃均含有不饱和键(或—C≡C—)，都能被酸性KMnO4溶液氧化，而使酸性KMnO4溶液褪色，可利用这一性质，鉴别饱和烃和不饱和烃。结构不同被氧化后的产物不同。 (2)烯烃、炔烃除可被一些强氧化剂氧化外，还可以与空气中的氧气发生燃烧反应，发出明亮的火焰，根据分子中的含碳量不同常伴有黑烟或浓烟。 2．根据氧化产物确定烯烃结构，基本步骤如下： (2)连接：根据碳元素的四价原则进行连接。 (3)检查：要注意在连接过程中检查碳原子是否守恒，同时查看是否有因连接方式的改变而可能形成同分异构体。 [典题示例] A．①②⑤　　　　　 B．①②④ C．①③⑤ D．②③⑤ 解析：A　[根据烯烃的氧化规律： [学以致用] 2．下列烯烃被酸性高锰酸钾氧化后产物中可能有乙酸的是(　　) A．CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3 B．CH2===CH(CH2)3CH3 C．CH3CH===CHCH===CHCH3 D．CH3CH2CH===CHCH2CH3 解析：C　[CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3氧化后生成丙酸和丁酸，故A错误； CH2===CH(CH2)3CH3 氧化后生成二氧化碳和戊酸，故B错误；CH3CH===CHCH===CHCH3 氧化后生成乙酸和乙二酸，故C正确；CH3CH2CH===CHCH2CH3氧化后生成丙酸，故D错误。] 乙炔的实验室制法 (素养形成——科学探究与创新意识) [思考探究] 1．实验室制取乙炔时常在导气管口附近塞入少量棉花的作用是什么？ [提示]　用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。 2．实验室制取乙炔时用饱和食盐水代替蒸馏水的目的是什么？如何滴加饱和食盐水？ [提示]　电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。 [核心突破] 1．实验室制备乙炔及其性质探究装置 2．制取乙炔的注意事项 (1)实验装置在使用前要先检查装置气密性。 (2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止电石吸水而失效。 (3)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。 (4)因反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌入导管，应在导管口塞入少许棉花(图示装置中未画出)。 (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是①碳化钙吸水性强，遇水反应剧烈，不能随用、随停；②反应过程中放出大量的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。 (6)由于电石中含有可以与水发生反应的杂质(如CaS、Ca3P2等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、PH3等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗气瓶可将杂质除去。 [典题示例] [典题3]　电石中的碳化钙和水能完全反应： CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2 使反应产生的气体排水，测量排出水的体积，可计算出标准状况下乙炔的体积，从而可测定电石中碳化钙的含量。 (1)若用下列仪器和导管组装实验装置： 序号 1 2 3 4 5 6 导管及仪器 每个橡皮塞上都打了两个孔 如果所制气体流向为从左向右时，上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序(填各仪器、导管的序号)是__________________。 (2)仪器连接好后，进行实验时，有下列操作(每项操作只进行一次)： ①称取一定量电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞。 ②检查装置的气密性。 ③在仪器6和5中注入适量水。 ④待仪器3恢复到室温时，量取仪器4中水的体积(导管2中的水忽略不计)。 ⑤慢慢开启仪器6的活塞，使水逐滴滴下，至不产生气体时，关闭活塞。 正确的操作顺序(用操作编号填写)是_____________________。 (3)若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电石中含有　________________________　杂质。 (4)若实验时称取的电石为1.60 g，测量排出水的体积后，折算成标准状况时，乙炔的体积为448 mL，此电石中碳化钙的质量分数是　________　%。 解析：(1)装置6与3是气体发生装置，然后应通过导气管1连接贮水瓶5被挤压出的水应通过导管2流向烧杯4。(2)操作步骤一般有检查气密性——装药品——发生反应——测量气体体积——关闭仪器。(3)若电石中混有能与水反应且产生气体的杂质，则会使测定结果偏大。(4)水的体积即是C2H2的体积，再利用关系式：CaC2～C2H2即可求出 CaC2的物质的量为0.02 mol，即 CaC2的质量＝0.02 mol×64 g/mol＝1.28 g，CaC2的质量分数为1.28 g/1.60 g×100%＝80%。 答案：(1)6接3接1接5接2接4　(2)②①③⑤④　(3)其他可与水反应产生气体的　(4)80 [学以致用] 2．(2022·天水高二检测)如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，有关说法不正确的是(　　) A．用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净 B．c中溶液(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质 C．d、e中溶液褪色的原理不同 D．f处产生明亮、伴有浓烟的火焰 解析：A　[b中饱和食盐水与电石发生反应CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑，为制备乙炔的反应原理，蒸馏水代替饱和食盐水会使反应速率加快，不容易控制，故A错误；c中硫酸铜溶液除去杂质硫化氢，防止硫化氢对后续实验的影响，故B正确；d中溴水与乙炔发生加成反应生成的有机产物为1,1,2,2­四溴乙烷，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应，酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧化，反应原理不同，故C正确；c中已经排除杂质的干扰，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应，酸性高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧化，f处若有剩余气体应为乙炔，燃烧放出明亮火焰，伴有浓烟，故D正确。] [素养提升] 角鲨烯，又称鲨烯，是一种开链三萜类化合物，最初是从鲨鱼的肝油中发现的，故得名鲨烯，属开链三萜，又称鱼肝油萜，具有提高体内超氧化物歧化酶(SOD)活性、增强机体免疫能力、改善性功能、抗衰老、抗疲劳、抗肿瘤等多种生理功能，是一种无毒性的具有防病治病作用的海洋生物活性物质。 (1)角鲨烯中的碳原子一定位于同一平面上吗？ 提示：不一定。角鲨烯中除了碳碳双键外，碳链上还有饱和碳原子，因此所有的碳原子不一定位于同一平面上。 (2)若角鲨烯与足量溴水充分反应，1 mol角鲨烯可以消耗单质溴的物质的量是多少？ 提示：由角鲨烯的结构可知，其分子中含有六个碳碳双键，与足量溴水反应时，1 mol角鲨烯可以消耗Br2的物质的量为6 mol。 1．下列关于乙烯和乙烷相比较的说法中，不正确的是(　　) A．乙烯属于不饱和链烃，乙烷属于饱和链烃 B．乙烯分子中所有原子位于同一平面上，乙烷分子则为立体结构，所有原子不在同一平面上 C．乙烯和乙烷中的共价键均有σ键和π键 D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，乙烷不能 解析：C　[乙烷中只有σ键无π键，C不正确。] 2．丙烯是一种重要的化工原料、燃料，下列有关丙烯及聚丙烯的说法正确的是(　　) A．丙烯与等物质的量的氯化氢加成，只生成一种产物 B．1 mol丙烯完全燃烧的耗氧量为4.5 mol C．聚丙烯的链节是－CH2－CH2－CH2－ D．1 mol丙烯和1 mol聚丙烯完全燃烧放出CO2的量相同 解析：B　[丙烯结构不对称，与HCl加成可得到两种产物CH3CHClCH3、CH2ClCH2CH3，A错误；1 mol丙烯(C3H6)与O2完全反应，耗氧量为(3＋eq \f(6,4))mol＝4.5 mol，B正确；聚丙烯的链节是－CH2－CH(CH3)－，C错误；丙烯和聚丙烯的分子式不同，相对分子质量不同，等物质的量的丙烯和聚丙烯完全燃烧放出CO2的量不相同，D错误。] 3．下列说法正确的是(　　) A．C2H4与C4H8一定互为同系物 B．乙烯和乙烷都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．1­丁烯与2­丁烯互为同分异构体 D．新戊烷和2,2­二甲基丙烷互为同分异构体 解析：C　[C4H8可以是烯烃也可以是环烷烃，A项错误；乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，B项错误；新戊烷和2,2­二甲基丙烷是同一种物质，D项错误。] 4．(2022·浦东学业水平模拟)关于乙炔的说法中，错误的是(　　) A．属于不饱和烃 B．是直线形分子 C．能发生加聚反应 D．密度比空气大 解析：D　[乙炔分子中含有碳碳三键，是不饱和烃，故A正确；乙炔分子中碳原子是sp杂化，其分子空间结构为直线形，故B正确；乙炔能发生加聚反应，生成聚乙炔，结构简式为，故C正确；乙炔分子的相对分子质量是26，密度比空气小，故D错误。] 5．如图中的实验装置可用于制取乙炔。请填空： (1)图中A管的作用是　_________________________　，制取乙炔的化学方程式是　____________________________________　，为避免反应太迅速，可采取的措施为　___________________　。 (2)乙炔通入酸性高锰酸钾溶液中观察到的现象是　______________________　，乙炔发生了　________　反应。 (3)乙炔通入溴的CCl4溶液中可观察到的现象是　________________________　，乙炔发生了　________　反应。 (4)为了安全，点燃乙炔前应　________________________　，乙炔燃烧时的实验现象是　_______________________________　。 解析：(1)由题图可以看出A管通过橡胶软管与右侧相连，通过调节A管的高低可控制右管中的水是否与电石接触，从而控制反应的发生和停止。若反应太快，可把水换成饱和食盐水。(2)乙炔易被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。(3)乙炔可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃使溴的CCl4溶液褪色。(4)可燃性气体点燃前都应检验纯度。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 答案：(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止　CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑　把水换成饱和食盐水　(2)酸性高锰酸钾溶液褪色　氧化　(3)溴的CCl4溶液褪色　加成　(4)检验乙炔的纯度　火焰明亮并伴有浓烈的黑烟 [课堂小结] $