第一章 第2节 第2课时 有机化合物的同分异构现象 有机化合物结构与性质的关系-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步课件PPT（鲁科版）

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3．认识共价键的极性以及不同基团之间相互影响对有机化合物性质的关系 能理解有机化合物的同分异构现象，并会判断有机物的同分异构体；认识共价键的极性及官能团对有机物性质的影响 有机物分子空间结构的思维模型，有机物同分异构体书写的基本思维模型 2．同分异构体的类型 (1)分类：同分异构体的类型主要包括构造异构和立体异构 [知识梳理] [知识点一]　有机化合物同分异构体的类型　 1．同分异构现象与同分异构体 (2)有机物的构造异构现象 异构方式 形成途径 示例 构 造 异 构 碳骨架异构 碳链骨架不同而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与 　　 官能团异构 位置异构 官能团位置不同而产生的异构 CH2===CH—CH2—CH3与　CH3—CH===CH—CH3　 类型异构 官能团种类不同而产生的异构 CH3CH2OH与 　CH3—O—CH3　 (3)有机物的立体异构现象 ①立体异构的前提：有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序相同，但原子或原子团的空间排布情况不同。 ②顺反异构 [知识点二]　有机化合物结构与性质的关系　 1．官能团与有机化合物性质的关系 (1)关系 一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，如碳碳双键的　加成　反应。 (2)原因 ①一些官能团含有极性键，易发生相关的化学反应，如醇中的　羟基　。 ②一些官能团含有　不饱和　碳原子，容易发生相关的化学反应，如烯烃、炔烃中的　　、　—C≡C—　，易与其他原子或原子团结合生成新的原子团。 2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 (1)乙醇与乙酸化学性质不同，是由于　乙　基和　羰　基对羟基的影响不同。 (2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。 (3)醇与酚的化学性质不同，是由于羟基所连　烃　基不同。 (4)醛与酮的化学性质不同，是由于　羰　基所连原子不同。 [想一想]　具有相同官能团的物质是否一定属于同一类有机物？ 提示：具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。 如：CH3－OH、虽都含有－OH官能团，但二者属不同类型的有机物。 [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)同分异构现象仅存在于有机物中。(　×　) (2)具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体(　×　) (3)符合分子式C2H6O的有机物只有乙醇(　×　) (4)CH4与CH3Cl均为正四面体结构分子。(　×　) (5)分子式为C4H8的烃一定为烯烃。(　×　) (6)同分异构体之间的转化属于化学变化。(　√　) (7)同系物之间可以互为同分异构体。(　×　) (8)分子式为C3H8O的有机化合物有3种。(　√　) 有机化合物同分异构体的类型 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 苹果酸存在于山楂、苹果和葡萄果实的浆汁中，它是人体内部循环的重要中间产物，易被人体吸收，因此作为性能优异的食品添加剂和功能性食品广泛应用于食品、化妆品、医疗和保健品等领域。苹果酸的结构简式为 3．分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？ 提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。 1．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH是不是苹果酸的同分异构体？ 提示：不是。二者是同种物质。 2．你能写出C5H12的所有同分异构体的结构简式吗？ 提示：CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、(CH3)3CCH3。 [核心突破] 1．有机化合物的构造异构 构造异构eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(碳骨架异构,官能团异构\b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(位置异构,类型异构)))) 2．同分异构体的书写方法 书写同分异构体要注意不重复，不遗漏，书写时要有一定的原则和顺序。 (一)碳骨架异构 　烷烃只存在碳骨架异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。 (3)四顺序 实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。 ①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。 C—C—C—C—C—C ②从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。 ③从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。 故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。 (二)官能团的位置异构 　官能团的位置异构是由官能团(如碳碳双键、碳碳三键等)位置不同引起的异构现象。如CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3属于官能团的位置异构。 (三)官能团的类型异构 　官能团的类型异构是由官能团的种类不同引起的异构现象。如CH3CH2OH(乙醇)和CH3—O—CH3(二甲醚)属于官能团类型异构，前者的官能团为羟基(—OH)，后者的官能团为醚键()。 常见互为官能团类型异构的同分异构体： ①含一个双键的烯烃和环烷烃，通式为CnH2n(n≥3)； ②二烯烃、含一个三键的炔烃及含一个双键和一个环的烃类，通式为CnH2n－2(n≥4)； ③苯及其同系物与含四个双键的烯烃，通式为CnH2n－6(n≥6)； ④饱和一元醇与饱和一元醚，通式为CnH2n＋2O(n≥2)； ⑤饱和一元醛、烯醇(含一个双键)、环氧烷与饱和一元酮，通式为CnH2nO(n≥3)； ⑥饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯及饱和一元羟基醛，通式为CnH2nO2(n≥2)； ⑦酚、芳香醇和芳香醚(除苯环外其他烃基均饱和)，通式为CnH2n－6O(n≥7)； ⑧葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)； ⑨氨基酸()与硝基烷(R'—NO2)(R、R'均为饱和烃基)，通式为CnH2n＋1O2N(n≥2)。 [典题示例] [典题1]　某化合物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有2个－CH3,2个，1个CH和1个－Cl，它的可能结构有4种，请写出这4种可能的结构简式：　 ________________________、　________________________　、　_________________________、　____________________________　。 解析：分子式为C5H11Cl的化合物可看成是戊烷C5H12的一氯代物，而戊烷的同分异构体有3种，将这3种同分异构体的每种分子内的1个氢原子换成1个氯原子后，选出符合题目要求的便可得解。在分子中，用氯原子取代1个氢原子，为满足题意只能取代②③④位置碳上的氢原子，且②④位置相同，可推出两种可能的结构简式：分子中，用氯原子取代1个氢原子的氯代物中满足条件的有①④位置，可推出两种可能的结构简式。 [学以致用] 1．分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)(　　) A．8种　　　　　 B．10种 C．12种 D．14种 有机化合物结构与性质的关系 (素养形成——科学探究与创新意识) [思考探究] 1．苹果酸为白色结晶体或结晶状粉末，易溶于水、乙醇，有特殊愉快的酸味，主要用于食品和医药行业。苹果酸的结构简式为，请思考苹果酸中有哪些官能团？请你预测它能发生哪些类型的反应？ 提示：含有羟基，与乙醇性质相似，能与钠发生置换反应，能发生催化氧化反应和酯化反应等。含有羧基，与乙酸性质相似，具有酸的通性，能发生置换反应，酸碱中和反应、强酸制弱酸的复分解反应和酯化反应等。 2．将乙烷和乙烯分别通入Br2的CCl4溶液中，各有什么现象？试从分子结构角度分析原因。 提示：现象分别是：Br2(CCl4)溶液不褪色，Br2(CCl4)溶液褪色。 其原因是：乙烯分子中含有不饱和键，其中一个共价键易断裂，发生加成反应，而乙烷属于饱和烃，不发生加成反应。 3．分别向酸性高锰酸钾溶液中通入甲烷，加入适量的苯，加入适量的甲苯。发现只有加入甲苯的试管中，酸性高锰酸钾溶液的紫红色褪去，原因？ 提示：苯环对－CH3的影响，使甲基上的氢原子变得活泼，使甲基被氧化。 4．苯与苯酚分别与溴的反应不同的比较 ①苯与液溴在铁的催化作用下才能发生取代反应生成溴苯。 ②苯酚与浓溴水在通常条件下就能发生取代反应生成2,4,6­三溴苯酚。 提示：－OH对苯环的影响，使苯环上(主要是酚羟基的邻、对位)的氢原子变得活泼，比苯更易于发生取代反应。 [核心突破] 1．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系 有机化合物分子中相连接的基团之间存在相互影响，导致键的极性发生改变，使有机物表现出性质上的差异。 2．不同基团间的相互影响使有机化合物性质产生差异的实例(请连线) [典题示例] [典题2]　向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是(　　) A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B．苯环受侧链的影响易被氧化 C．侧链受苯环的影响易被氧化 D．由于苯环和侧链之间的影响均易被氧化 [解析]　C　[把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液，溶液不褪色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链；eq \o(――→,\s\up17(KMnO4),\s\do15(H＋))，比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。] [学以致用] 2．(2022·天水高二检测)甲苯是由苯环和甲基结合而成的，甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为(　　) A．烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色 B．苯环能使酸性KMnO4溶液褪色 C．苯环使甲基的活性增强而导致的 D．甲基使苯环的活性增强而导致的 解析：C　[苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼，而侧链则使苯环上的邻、对位的氢原子更活泼，更易取代，甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。] 　 [素养提升] 立方烷(C8H8)为人工合成的烷烃，又称为五环辛烷。此物质被合成出以后，人们发现它在动力学上很稳定。立方烷生成热、密度等均很大，因而备受瞩目。 (1)立方烷的一氯代物有几种？ (2)立方烷的二氯代物有几种？ (3)立方烷的三氯代物有几种？ (4)苯乙烯的结构简式为，苯乙烯与立方烷互为什么关系？苯乙烯的一氯代物有几种？ 提示：(1)1种。立方烷只有一类氢原子。 (2)3种。二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有三种。 (3)3种。立方烷有8个H原子，依据(2)得知其中2个H原子被氯原子取代形成立方烷的二氯代物有3种，那么在此基础上，剩余的H的环境分别也只有一种，故得到三氯代物也有3种同分异构体。 (4)同分异构体，5种。苯乙烯与立方烷分子式相同，结构不同，互为同分异构体。苯乙烯有五种不同类型H原子。 1．下列各组化合物中不互为同分异构体的是(　　) A. B. 解析：B　[A项，二者分子式都是C6H6，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体；B项，前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，分子式不相同，二者不是同分异构体；C项，前者分子式是C3H6O2，后者分子式是C3H6O2，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体；D项，前者分子式是C6H6O3，后者分子式是C6H6O3，分子式相同，结构不同，二者是同分异构体。] 2．下列选项中的有机物属于碳骨架异构的是(　　) A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2 B．CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3 C．CH3CH2OH和CH3OCH3 D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3 解析：A　[碳骨架异构是指分子式相同，相同数量的碳原子形成不同的骨架，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式相同，碳链的结构不同，属于碳骨架异构，故A符合题意；CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3的分子式相同，官能团双键的位置不同，属于位置异构，故B不符合题意；CH3CH2OH和CH3OCH3的分子式相同，官能团不同，属于官能团类型异构，故C不符合题意；CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3的分子式相同，官能团不同，属于官能团类型异构，故D不符合题意。] 3．相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比前者较为剧烈的原因是(　　) A．水是无机物，而乙醇是有机物 B．水的相对分子质量小，乙醇的相对分子质量大 C．乙醇分子中羟基与乙基相连，受乙基影响不如水分子中的羟基活泼 D．水是电解质，乙醇是非电解质 解析：C　[水分子及乙醇分子均可认为含有羟基，其中水分子中羟基与H相连，乙醇分子中羟基与乙基相连，乙醇分子中羟基由于受乙基影响不如水分子中的羟基活泼，故C项正确。] 4．下列化合物的一氯代物有三种的是(　　) A．2,2,3,3­四甲基丁烷 B．2,3,4­三甲基戊烷 C．3,4­二甲基己烷 D．2,5­二甲基己烷 解析：D　[A项，结构简式为C(CH3) 3C (CH3) 3，存在1种H原子，有1种一氯代物，错误；B项，结构简式为CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2，存在4种H原子，有4种一氯代物，错误；C项，结构简式为CH3CH2CH (CH3) CH (CH3) CH2CH3，存在4种H原子，错误；D项，结构简式为 CH3CH (CH3) CH2CH2CH (CH3)2，存在3种H原子，有3种一氯代物，正确。] 5．已知下列有机物： ②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3 ⑥CH3—CH2—CH===CH—CH3和(环戊烷) ⑦CH2===CH—CH===CH2和CH3—CH2—C≡CH ⑧CH3CH2NO2和H2NCH2COOH ⑨CH3OCH3和CH3CH2OH (1)其中属于碳骨架异构的是　________　； (2)其中属于官能团位置异构的是　________　； (3)其中属于官能团类型异构的是　________　； (4)其中属于同一种物质的是　________　。 解析：①CH3—CH2—CH2—CH3和 碳链不同，为碳骨架异构； ②CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3官能团位置不同，属于官能团位置异构； ③CH3CH2CHO和官能团不同，属于官能团类型异构；④和官能团位置不同，属于官能团位置异构； 分子式相同，结构相同，属于同一物质；⑥⑦⑧⑨⑩的官能团不同，均属于官能团类型异构。 答案：(1)①　(2)②④　(3)③⑥⑦⑧⑨⑩　(4)⑤ [课堂小结] $