第三章 第1节 第2课时 有机合成路线的设计及应用-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步课件PPT（鲁科版）

该高中化学课件聚焦有机合成路线的设计及应用，涵盖正推法、逆推法等核心知识点，通过课标要点与核心素养导入，结合教材梳理中的填空、流程图搭建学习支架，衔接官能团转化与合成路线设计的前后知识脉络。 其亮点在于以逆推法设计苯甲酸苯甲酯合成路线为例，通过典型例题和素养提升题培养科学思维与探究能力，融入绿色化学思想渗透科学态度，配套重难点突破视频。帮助学生建立模型认知，教师可利用结构化资源提升教学效率。

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可以通过分析、推理等方法认识有机合成的本质特征，建立有机合成的具体模型，并能运用相关的模型合成一些陌生的有机化合物，设计合成路线揭示有机合成的本质和规律 能从有机物的结构出发，依据有机化合物结构的特点，设计多种合成方案，运用多种方法优化合成路线，创新合成路线，养成勤于实践、善于合作、敢于质疑、勇于创新的学科素养 [知识梳理] [知识点一]　有机合成路线的设计　 1．正推法 从确定的某种原料分子开始，逐步经过　碳骨架　的构建和　官能团　的引入或转化来完成。在这样的有机合成路线设计中，首先要比较　原料分子　和　目标化合物分子　在结构上的异同，包括　官能团　和　碳骨架　两个方面的异同；然后设计由原料分子转化为目标化合物分子的合成路线。 2．逆推法 从　产物　逆推　原料　、设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的　中间有机化合物　，直至选出合适的起始原料。如下图所示： (1)用逆推方式确定原料分子示意图： (2)绿色合成的出发点是：有机合成中的　原子经济性　、　原料绿色化　、　试剂与催化剂的无公害性　。 (3)逆推法设计有机合成路线的一般程序： [知识点二]　利用逆合成法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线　 1．合成路线的设计 2．合成方法的设计(设计四种不同的合成方法) ① ② ③ ④ [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)逆推法设计合成路线时往往先推出一些中间产物，然后逐步推出原料分子。(　√　) (2)取代反应、加成反应、加聚反应的原子利用率都为100%。(　×　) (3)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。(　√　) (4)绿色合成的出发点是原料要绿色化，与其他无紧要关系(　×　) (5)设计有机合成路线时，首先要正确判断需要现有原料(　√　) (6)经过酯化、氧化、消去及与氢卤酸取代等反应，都可以消除—OH。(　√　) (7)检验CH2===CH—CHO中的碳碳双键官能团时，要先排除醛基的影响(　√　) (8) 上述流程中第①步需要Fe粉做催化剂(　×　) (9) (10)由合成，至少经过4步转化(　√　) 有机合成路线的设计 (素养形成——科学探究与创新意识) [思考探究] 某药物H的合成路线如下： 1．从碳骨架的构建和官能团的引入两个角度分析，每一步分别完成了什么任务？各步变化的设计目的是什么？ 提示：设计有机合成路线的基本思路： 对比 原料分子 目标分子 实现变化的措施 碳骨架 变化 苯环上无侧链 侧链上5个碳原子 先引入乙烯基，再通过加成反应引入溴原子，通过取代反应引入羟基，通过氧化反应转化为羧基，再发生取代反应引入酯基。再通过取代反应引入醛基，醛基与H2加成引入羟基，最后通过消去反应得到碳碳双键 官能团 变化 无官能团 2.有机合成遵循的原则是什么？ 提示：(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。 (3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。综合运用有机反应中官能团的衍变规律及有关的提示信息，掌握正确的思维方法。 [核心突破] 1．有机合成设计的整体思路 (1)设计的关键 分析和设计有机合成路线时，考虑的关键是碳骨架变化和官能团的引入及转化。 (2)两个思路 一方面我们可以用考虑反应物性质的转化思路，另一方面可以用分析目标化合物结构逆推的转化思路，最佳的思路是二者融合在一起，效果更好。要熟练运用这两种思路的关键是熟练掌握常见官能团的结构、性质及转化关系。如 C2H5Cleq \o(,\s\up17(NaOH水溶液，△),\s\do15(HCl，△))C2H5OHeq \o(,\s\up17(O2、催化剂，△),\s\do15(H2，催化剂))CH3CHOeq \o(――――→,\s\up17(O2、催化剂),\s\do15(△))CH3COOH。 2．有机合成设计的分段思路 当难以直接引入官能团或使碳链变化时，应当考虑中间物质的设计，而选择中间物质时首先考虑卤代烃，它是有机化合物合成的“桥梁”、媒介物，但由于卤代烃的污染问题，则要尽可能采取无污染的物质代替。思考时可以将原料分子与目标化合物分子之间分解成几个片段，设计为几个有衍变关系的片段，即几种中间物质。 [特别提醒]　常见有机物的合成路线 (1)一元合成路线：R—CH===CH2eq \o(――→,\s\up17(HX))一元卤代物→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯。 (2)二元合成路线：CH2===CH2eq \o(――→,\s\up17(X2))二元卤代物→二元醇→二元醛→二元羧酸→酯(链酯、环酯、聚酯)。 [典题示例] [典题1]　(2022·湖南株洲高二期中)化合物M是二苯乙炔类液晶材料的一种，最简单的二苯乙炔类化合物是。以互为同系物的单取代芳香烃A、G为原料合成M的一种路线(部分反应条件略去)如下： 回答下列问题： (1)A的结构简式为　__________　。 (2)D分子中最多有　____　个碳原子共平面，与D化学式相同且符合下列条件的同分异构体有　____　种。 ①与D具有相同的官能团，②苯环上有3个取代基。 (3)①的反应类型是　____________　。 (4)⑤的化学方程式为　______________________________　。 (5)参照上述合成路线，设计一条由苯乙烯和甲苯为起始原料制备3的合成路线。 解析：A、G是互为同系物的单取代芳香烃，由B的结构可知反应①为取代反应，A为，B发生还原反应生成C，D能与溴的四氯化碳反应生成E，E在氢氧化钾、乙醇及加热条件下反应得到F，可知E为卤代烃，D含有不饱和键，故反应③为消去反应，则D为， E为， 构、碳碳双键及碳原子所连的原子为平面结构，碳碳单键可以旋转，则D分子中所有的碳原子都可能共平面，分子中最多有10个碳原子共平面。D的同分异构体与D具有相同的官能团且苯环上有3个取代基，苯环上的取代基分别为—CH3、—CH3、—CH===CH2,2个甲基有邻、间、对3种位置结构，对应的—CH===CH2分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有2＋3＋1＝6种。 (3)根据上述分析可知，反应①为取代反应。 答案：(1)C2H5　(2)10　6 (3)取代反应 (5) [学以致用] 1．(双选)以环己醇为原料有如下合成路线： ，则下列说法正确的是(　　 ) A．反应①的反应条件是浓硫酸、加热 B．反应②的反应类型是取代反应 C．环己醇属于芳香醇 D．反应②中可以选择加入溴水 解析：AD　[此题可以应用逆推法。由产物的结构和反应③的条件知C应为二元卤代烃；则反应①应该是醇的消去反应，反应条件为浓硫酸、加热；反应②应该是烯烃的加成反应，故D正确；环己醇中不含苯环，不属于芳香醇。] 有机合成的应用 (素养形成——科学态度与社会责任) [思考探究] 防治禽流感病毒是目前人类面临的一个重大课题。八角茴香属于草本植物，是我国民间常用的烹调香料。医学研究成果显示，从八角茴香中可提取到莽草酸，莽草酸有抗炎、镇痛作用，也是合成对禽流感病毒有一定抑制作用的一种药物“达菲”的前体。莽草酸的结构简式为。莽草酸分子中含有哪些官能团？可发生哪些类型的反应？ 提示：莽草酸分子中含—COOH、—OH和碳碳双键。可发生氧化反应、取代反应、加成反应及消去反应等。 [核心突破] 　有机合成的应用 (1)化工合成方面 人类已知的物质中绝大多数为有机化合物，其中大多数是由人工合成的。有机合成的许多药物、材料、催化剂，广泛地应用于农业、轻工业、重工业、国防工业等众多领域。 (2)化学基础研究方面 ①研制新的、具有特定性能的物质； ②系统认识有机化合物的物理性质和化学性质； ③证实和检验有机化学的基本理论以及新反应、新方法。 [典题示例] [典题2]　氨是制造化肥和生产其他某些化工产品的原料，下列有关氨生产的三种化工产品的说法不正确的是(　　 ) A．H2NCH2COOH是一种氨基酸 B．CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机化合物 C．聚丙烯腈的单体为CH2===CHCN D．上述流程涉及的反应中，氨气均为氧化剂 解析：D　[H2NCH2COOH是一种氨基酸，选项A正确；CO(NH2)2是首次由无机物人工合成的有机化合物，选项B正确；聚丙烯腈的单体为CH2===CHCN，选项C正确；题给流程涉及的反应中，生成的反应中氨气不是氧化剂，选项D不正确。] [学以致用] 2．(2022·江西南康中学高一月考)甲基丙烯酸甲酯是合成有机玻璃的单体。旧法合成的反应是： ①(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN ②(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→ CH2===C(CH3)COOCH3＋NH4HSO4 新法合成的反应是：③CH3C≡CH＋CO＋CH3OH　CH2===C(CH3)COOCH3 下列说法不正确的是(　　 ) A．甲基丙烯酸甲酯有两种官能团 B．反应③符合绿色化学思想 C．反应②中CH3OH是CH2OHCH2OH(乙二醇)的同系物 D．反应①是加成反应 解析：C　[根据甲基丙烯酸甲酯的结构简式可知，该结构中有碳碳双键和酯基两种官能团，故A正确；反应③只有一种产物，所以符合绿色化学思想，故B正确；甲醇中含有1个—OH，乙二醇含有2个—OH，二者结构不相似，所以不属于同系物，故C错误；反应①属于加成反应，故D正确。] 　 [素养提升] 化合物F是一种有机光电材料中间体，由A制备F的一种合成路线如下： 已知： (1)A的结构简式是什么？C的化学名称是什么？ (2)②的反应条件是什么？有机化合物X的结构简式是什么？ (3)如何书写反应⑤的化学方程式？ (4)你能写出由1­丁炔和乙炔为原料制取化合物的合成路线吗？(其他试剂任选) 提示：(1)A的结构简式为，C的化学名称是苯乙炔。 (2)②是卤代烃的消去反应，反应条件是NaOH乙醇溶液，加热，有机化合物X的结构简式为。 (4)由1­丁炔和乙炔为原料制取化合物――→,\s\up17(HCl))INCLUDEPICTURE"H378B.TIF" 的合成路线：HC≡CHCH2CHCleq \o(――→,\s\up17(1­丁炔),\s\do15(催化剂)) eq \o(――→,\s\up17(NaOH/H2O),\s\do15(△)) INCLUDEPICTURE"H378E.TIF"。 1．(2022·保定高二检测)绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率，原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比，在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是(　　 ) 解析：C　[C中乙烯氧化制备环氧乙烷的反应中，所有原子全部转化为反应产物，反应完全，因此原子利用率最高。] 2．(2022·衡水高二检测)被应用于工业合成重要的治疗帕金森综合症的药物左旋多巴(C)，下面是它的合成路线。 在上述反应中，关于(1)(2)两步的反应类型，全部正确的是(　　 ) A．化合反应，分解反应 B．加成反应，水解反应 C．还原反应，分解反应 D．氧化反应，水解反应 解析：B　[认真对比反应前后两种物质在结构上的差别，可知反应(1)发生的是碳碳双键与氢气的加成反应，反应(2)是酯、酰胺基、醚键的水解反应。] 3．工业上合成氨的原料之一——H2有一种来源是石油气，如丙烷。有人设计了以下反应途径(假设反应都能进行、反应未配平)，你认为最合理的是(　　 ) A．C3H8eq \o(――→,\s\up17(极高温))C＋H2 B．C3H8eq \o(――→,\s\up17(高温脱氢))C3H6＋H2 C．C3H8＋H2Oeq \o(――→,\s\up17(催化剂),\s\do15(加热))CO＋H2 D．C3H8＋O2eq \o(――→,\s\up17(点燃))CO2＋H2O，H2Oeq \o(――→,\s\up17(电解))H2＋O2 解析：C　[这是一道与化工生产实际相联系的题目，在工业生产中应考虑经济效益，反应机理要低成本、低能耗，从所给的几种反应途径来看A、B能耗都高，原料利用率低，而C项使用催化剂，能耗低，原料利用率高，D项显然是费力又费电，不合适。] 4．有一种脂肪醇，通过一系列反应可变为丙三醇，该脂肪醇通过消去、连续氧化、酯化、加聚反应后可转化为高聚物。该脂肪醇的结构简式可能为(　　 ) A．CH2===CHCH2OH B．CH3CH(OH)CH2OH C．CH3CH2OH D．CH2ClCHClCH2OH 解析：B　[采用逆推法进行分析， 5．工业上用甲苯生产对羟基苯甲酸乙酯(一种常用的化妆品防霉剂)，其生产过程如图(反应条件没有全部注明)： 回答下列有关问题： (1)写出有机物A的结构简式：　________________　。 (2)写出反应⑤的化学方程式：___________________________。 (3)反应②的反应类型为　______　(填编号，下同)，反应④的反应类型为　______　。 a．取代反应　　 B．加成反应 c．消去反应 D．酯化反应 e．氧化反应 (4)写出反应③的化学方程式：___________________________。 (5)在合成路线中，设计第③和第⑥这两步反应的目的是__________________________。 解析：比较反应路线中各有机物的结构简式得出：①为在催化剂存在下的氯代反应，②为卤代烃的水解反应(或取代反应)，③为—CH3取代—OH上氢原子的反应，④为苯环上的—CH3被氧化的反应，⑤为酯化反应，⑥为氢原子取代—OCH3上—CH3的反应。 (3)a　e (5)防止酚羟基在第④步反应时被氧化 [课堂小结] $