第三章 微专题六 有机合成与推断突破口-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步课件PPT（鲁科版）

该高中化学课件聚焦物质结构与性质核心内容，通过生活实例导入，如金刚石与石墨的性质差异，引导学生从宏观性质关联微观结构，搭建“结构决定性质”的学习支架，衔接必修化学与选择性必修知识脉络。 其亮点在于融合化学观念与科学思维，通过分子结构动画视频、晶体模型思维导图，帮助学生建构微观认知模型。设计晶体性质比较实验活动，培养科学探究能力。学生能深化结构决定性质的理解，教师可依托同步资源提升教学效率。

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(3)能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀的物质一定含有或HCOO—。 (4)能与Na反应放出H2的物质可能为醇、酚、羧酸等。 (5)能与Na2CO3溶液或NaHCO3溶液作用放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物中含有—COOH。 (6)能水解的有机物中可能含有酯基 ()、卤原子、酰胺基()等。 (7)能发生消去反应的物质有醇、卤代烃等。 2．根据性质和有关数据推知官能团的数目 (1)—CHOeq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(\o(――→,\s\up17([AgNH32]OH))2Ag,\o(――→,\s\up17(CuOH2))Cu2O)) (2)2—OH(醇、酚、羧酸)eq \o(――→,\s\up17(Na))H2 (3)2—COOHeq \o(――→,\s\up17(CO\o\al(2－,3)))CO2，—COOHeq \o(――→,\s\up17(HCO\o\al(－,3)))CO2 3．根据某些产物推知官能团的位置 (1)由醇被催化氧化成醛(或羧酸)，—OH一定在链端；由醇被催化氧化成酮，—OH一定在链中；若该醇不能被催化氧化，则与—OH相连的碳原子上无氢原子。 (2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。 (3)由取代产物的种类可确定碳链结构。 4．根据反应条件推断反应类型 (1)在NaOH的水溶液中加热，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。 (4)与H2在Ni催化作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原反应。 (5)在O2、Cu(或Ag)、加热或CuO、加热条件下，发生醇的催化氧化反应。 (6)与O2或新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为(伯)醇→醛→羧酸的过程) (7)在稀H2SO4、加热条件下，发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。 (8)在光照、X2气体条件下，发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下，发生苯环上的取代反应。 [典例示范] 1．(2021·全国甲卷节选)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下： 回答下列问题： (1)A的化学名称为　________　。 (2)1 mol D反应生成E至少需要　________　 mol氢气。 (3)由E生成F的化学方程式为___________________________。 (4)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为　________　。 (5)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下列有机物，写出合成路线。 ＋H2O； (4)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应；(5)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m­CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化作用下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即 答案：(1)间苯二酚(或1,3­苯二酚或m­苯二酚)　(2)2　 2．(2021·山东卷)一种利胆药物F的合成路线如图： 回答下列问题： (1)A的结构简式为　________　；符合下列条件的A的同分异构体有　________　种。 ①含有酚羟基　②不能发生银镜反应　③含有四种化学环境的氢 (2)检验B中是否含有A的试剂为　________　；B→C的反应类型为　________　。 (3)C→D的化学方程式为　________________　；E中含氧官能团共　________　种。 解析：(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：①含有酚羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基； (4) [专题精炼] 1．(2021·浙江6月选考)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下： 已知：R1－Breq \o(――→,\s\up17(NaN3))R1－N3 请回答： (1)化合物A的结构简式是　________　；化合物E的结构简式是　________　。 (2)下列说法不正确的是　________　(填字母)。 A．化合物B分子中所有的碳原子共平面 B．化合物D的分子式为C12H12N6O4 C．化合物D和F发生缩聚反应生成P D．聚合物P属于聚酯类物质 (3)化合物C与过量NaOH溶液反应的化学方程式是_________________________。 (4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为C20H18N6O8的环状化合物。用键线式表示其结构　________　。 (5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：___________________________________ 　________________________________________　。 ①1H－NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子 ②只含有六元环 ③含有结构片段，不含－C≡C－键 (6)以乙烯和丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选) ______________________________________________________。 解析：(1)由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br。(2)A项，化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确； B项，D的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为C12H12N6O4，故B正确；C项，缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；D项，聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确；综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。 (3) 中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应的化学方程式为 (4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个－N3官能团与化合物F中的2个碳碳三键分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为 该环状化合物的化学式为C20H18N6O8，符合题意，故答案为： (5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含－C≡C－键，且只有2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下： (4) INCLUDEPICTURE"21H86.TIF" 　(5) 、 、 、(任写3种)　(6)H2C===CH2 2．某药物中间体K的一种合成路线如下。 (1)A→B的反应类型是　____________　，D中含有的官能团名称是　____________　。 (2)E的化学名称是　________________　，K的分子式是　_____________________　。 (3)F与足量NaOH溶液反应的化学方程式为　_________________________________　。 (4)J的结构简式为　______________________　。 (5)G的同分异构体中能同时满足下列条件的共有　______　种(不含立体异构)： ①能与金属钠反应产生气体 ②既能发生银镜反应，又能发生水解反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是　___________　(写结构简式)。 (6)季戊四醇()是重要的化工原料。设计由甲醛和乙醇为起始原料制备季戊四醇的合成路线(无机试剂任选)。 O2在催化剂作用下醇羟基被氧化变为酮羰基，反应产生H：；H与D在NaOH存在并加热时反应产生J：，J在一定条件下发生消去反应产生K：。 (1)A是甲苯，甲苯与浓硫酸、浓硝酸共热发生取代反应，产生B为邻硝基甲苯，所以A→B的反应类型是取代反应；D的结构简式为，可知D中含有的官能团名称是醛基、氨基；(2) E结构简式为CH3CH2CH2COOH, E的化学名称是丁酸，K的结构简式为，根据结构简式可得出K的分子式 是C11H9NO2；(3)F是，与足量NaOH溶液反应，羧基发生中和反应，Br原子发生取代反应，Br原子变为—OH，同时产生HBr，HBr与NaOH发生中和反应，所以1 mol F可以与2 mol NaOH反应，该反应的化学方程式为 (4)根据上述推断可知J的结构简式为 ，共5种不同的结构；其中核磁共振氢谱显示为3组峰，说明分子中含有3种不同的H原子， 峰面积比为6∶1∶1的是；(6)甲醇催化氧化产生甲醛(HCHO)，乙醇催化氧化产生乙醛(CH3CHO)，然后使乙醛与甲醛在碱性条件下发生醛与醛的加成反应产生，该物质与H2在镍做催化剂时发生加成反应产生 季戊四醇，结构简式为。 答案：(1)取代反应　醛基、氨基　(2)正丁酸　C11H9NO2 $