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第2课时 酰胺 氨基酸和蛋白质
课标要点
核心素养
1.宏观辨识与微观探析
2.科学态度与社会责任
1.了解酰胺的结构特点和主要性质,了解氨基酸、蛋白质的结构特点和主要性质,了解酶的催化作用的特点
2.了解我国科学家在生命科学研究领域中的贡献,体会化学科学在生命科学发展中的重要作用
通过分析氨基酸和二肽的结构,了解释其显两性的成因,进一步认识到氨基与羧基间的缩合反应
通过对氨基酸与蛋白质的相互转化,以及酶所表现出的特性,体会氨基酸和蛋白质在人体生命活动中所起的重要作用
[知识梳理]
[知识点一] 酰胺
1.结构特点
酰胺是分子由 酰基 (结构简式为 )和 氨基 (结构简式为 —NH2 )相连构成的羧酸衍生物。官能团是 酰胺基 (结构简式为 )。
2.物理性质
除甲酰胺()是液体外,其他酰胺多为 无 色晶体。低级的酰胺可溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐 减小 。
3.化学性质
酰胺在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。
乙酰胺在酸性和碱性条件下水解的化学方程式为
[知识点二] 氨基酸和蛋白质
1.氨基酸的定义
氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。
2.氨基酸的结构特点
3.氨基酸的性质
(1)两性
①解离
②性质
(2)缩合
在一定条件下能够缩合成 多肽 构成 蛋白质 。
[知识点三] 多肽
1.肽
一个α氨基酸分子的 羧基 与另一个α氨基酸分子的 氨基 脱去一分子水所形成的化合物。
2.官能团
3.分类
(1)二肽:由 两个 氨基酸分子脱水缩合而成的肽。
(2)三肽:由 三个 氨基酸分子脱水缩合而成的肽。
(3)二肽及以上均可称为多肽。
如两分子甘氨酸生成二肽的化学方程式:
。
[知识点四] 蛋白质
1.定义
由α氨基酸分子按一定的 顺序 以 肽键 连接起来的生物大分子。
2.物质基础 α氨基酸 。
3.分子大小
通常含50个以上的肽键,相对分子质量一般在 10 000 以上,有的高达数千万。
4.性质
5.结构与功能特性
蛋白质的结构与功能具有高度统一性。
[知识点五] 酶
1.定义
酶是一种高效的 生物催化剂 ,大多数酶都属于 蛋白质 。
2.催化特点
[微思考]
1.两种氨基酸分子混合脱水能形成几种二肽?
提示:4种二肽。如甘氨酸和丙氨酸混合后,脱水缩合形成以下4种二肽:
2.甲酰胺()能否发生银镜反应?
提示:能发生银镜反应,因为甲酰胺中含有醛基。
[自我评价]
判断对错(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀,但原理不同。( √ )
(2)天然蛋白质水解的最终产物都是α氨基酸。( √ )
(3)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色。( × )
(4)医疗器械的高温消毒的实质是蛋白质的变性。( √ )
(5)可利用丁达尔效应鉴别蛋清和食盐水。( √ )
(6)成肽反应的规律为—COOH脱—OH,—NH2脱—H。( √ )
(7)氨基酸是一种既能与强碱反应又能与强酸反应的高分子化合物。( × )
(8)氨基酸分子中的—COOH 能电离出H+显酸性,—NH2能结合H+显碱性。( √ )
提示:①含有—NH2及—COOH;②R基团不同。
氨基酸的结构与性质
(素养形成——宏观辨识与微观探析)
[思考探究]
1.氨基酸分子的结构有什么特点?
2.既与酸反应,又与碱反应的有机化合物有哪些?
提示:酯类化合物(如乙酸乙酯)、氨基酸、蛋白质、酰胺(如乙酰胺)、羧酸铵(如乙酸铵)等。
[核心突破]
氨基酸的缩合:一个氨基酸分子中的氨基和另一个氨基酸分子中的羧基发生脱水缩合生成酰胺基。
A、B两种不同的氨基酸生成二肽时,可能是A的氨基脱去氢、B的羧基脱去羟基形成酰胺基,也可能是A的羧基脱去羟基而B的氨基脱去氢形成肽键,还有可能是两个A分子之间或两个B分子之间形成酰胺基,因此产物可能有4种。
另外,许多氨基酸分子不仅可以缩聚成二肽、多肽、蛋白质,还能脱水形成环状化合物。
(1)分子间或分子内脱水成环
(2)氨基酸分子缩聚成高分子化合物
[典题示例]
[典题1] 某物质的球棍模型如图所示:
(1)下列关于该物质的说法不正确的是( )
A.该物质的结构简式为
B.该物质可以发生加成反应
C.该物质为两性化合物
D.该物质可以聚合成高分子化合物
(2)两分子该有机化合物反应可以形成的有机化合物的结构简式为 _____________ 。
(3)该物质与的关系是 ______________________ 。
解析:由球棍模型可知该物质的结构简式为,它是苯丙氨酸,该氨基酸可以发生加成反应,是两性化合物,能发生聚合反应生成二肽或多肽。两分子该有机化合物反应可生成链状化合物二肽,也可生成环状化合物。该物质的分子式为C9H11O2,它与分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体。
答案:(1)A
(3)互为同分异构体
[学以致用]
1.据杂志报道,美国的科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为,则下列说法错误的是( )
A.半胱氨酸属于α氨基酸
B.半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应
C.半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体
D.两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为
解析:D [A项,半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α碳原子上的氢原子被氨基取代的产物,是α氨基酸;B项,半胱氨酸既含有羧基又含有氨基,既能跟强碱反应又能跟强酸反应;C项,半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠,不能生成氨气;D项,两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式应为
蛋白质的结构、性质
(素养形成——宏观辨识与微观探析)
[思考探究]
1.怎样将蛋白质从溶液中分离出来?
提示:加入饱和(或浓)硫酸铵溶液或NaCl溶液,蛋白质析出,然后过滤。
2.多肽和蛋白质的水解规律是什么?
提示:多肽、蛋白质的水解是氨基酸缩合反应的逆反应,断掉C—N键,将水分为—H和—OH两部分,分别加在—NH—和上即可得水解产物。
[核心突破]
1.蛋白质的盐析、变性和渗析的比较
性质
蛋白质的盐析
蛋白质的变性
蛋白质的渗析
内涵
在蛋白质溶液中加某些浓的无机盐溶液,会使其溶解度降低而析出
蛋白质在某些条件下聚沉,失去原有的生理活性
利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液
条件
碱金属盐、镁、铝等轻金属盐和铵盐的浓溶液
加热,紫外线,X射线,强酸,强碱,强氧化剂,重金属盐,甲醛、酒精、苯酚等有机化合物
胶体、水和半透膜
特点
可逆,蛋白质仍然保持原有的性质
不可逆,蛋白质失去原有的生理活性
可逆,须多次换水或采用流动的水
实质
物理变化(溶解度降低)
化学变化(结构、性质改变)
—
用途
分离、提纯蛋白质
杀菌,消毒,缓解重金属盐中毒等
精制蛋白质
[特别提醒] 盐溶液与蛋白质作用时,要特别注意盐溶液的浓度及所含的金属阳离子对蛋白质性质的影响:
(1)某些稀盐溶液能够促进蛋白质的溶解。
(2)某些浓盐溶液能够使蛋白质发生盐析。
(3)重金属盐溶液,无论浓稀,均能够使蛋白质变性。
2.氨基酸、蛋白质、酶的比较
物质
构成
结构特点
物质
氨基酸
羧酸分子里烃基上的氢原子被氨基取代后的产物
分子里既有氨基(碱性基团)又有羧基(酸性基团),其中α氨基酸的通式为
①既可与酸反应又可与碱反应;②发生缩合反应生成肽
蛋白质
天然蛋白质都是由不同的α氨基酸缩聚而成的
分子中存在肽键
①既可与酸反应又可与碱反应;②在一定条件下水解最终可得到α氨基酸;③溶于水具有胶体的性质;④盐析(某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、NaCl]溶液)为可逆过程;⑤变性:加热、酸、碱、重金属盐、紫外线或某些有机化合物(如乙醇、甲醛等)等,不可逆过程;⑥含苯环的蛋白质遇浓硝酸呈现黄色;⑦灼烧时产生特殊的气味
酶
绝大多数酶是蛋白质
具有蛋白质的结构特点,也有自己的特性
①变性(与蛋白质相似);②具有自己的特性,是生物催化剂;酶的催化作用条件温和,具有专一性和高效性
[特别提醒] 氨基酸、肽、蛋白质间的转化
蛋白质eq \o(,\s\up17(水解),\s\do15(缩聚))多肽eq \o(,\s\up17(水解),\s\do15(缩合))二肽eq \o(,\s\up17(水解),\s\do15(缩合))氨基酸
[典题示例]
[典题2] (1)提纯蛋白质的方法有 _____________ 和 ___________ 。
(2)鸡蛋变质时,常闻到有刺激性气味的气体,该气体主要是 _______ ,说明蛋白质中含有 _______ 元素。
(3)蛋白质溶液中含杂质Cl-,有人用滴加AgNO3溶液的方法除Cl-,这样操作错误的是 ______ 。除去Cl-的方法是 _______ 。
(4)浓HNO3溅到皮肤上,使皮肤呈 _______ 色,这是由于浓HNO3和蛋白质发生了 _______ 反应的缘故。
(5)鉴定一种物质的成分是真丝还是人造丝,可取一小块进行 _______ ,这是因为 _______________ 。
解析:(5)人造丝属于人造纤维,采用灼烧法区别真丝和人造丝。
答案:(1)盐析 渗析 (2)H2S 硫 (3)Ag+能使蛋白质变性、凝结而无法与AgCl沉淀分离 渗析 (4)黄 显色 (5)灼烧 真丝的主要成分是蛋白质,灼烧时有烧焦羽毛的气味
[易错警示] 盐析两提醒
(1)盐析只改变蛋白质的溶解度,不改变其化学性质,析出的蛋白质还能重新溶于水。
(2)盐析必须用浓的某些盐[如(NH4)2SO4、NaCl]溶液,少量盐能促进蛋白质溶解。
[学以致用]
2.(2022·吉林长春高二检测)有一分子式为C8H14N2O5的二肽,经水解得丙氨酸和另一种氨基酸X,则X的化学式可能是( )
A.C3H7NO3
B.C5H9NO4
C.C5H11NO5
D.C5H7NO4
[素养提升]
三国时代,诸葛亮领兵南征孟获,遇到了“哑泉”,士兵饮后致哑,腹痛,甚至死亡。又有一“安乐泉”饮后可解“哑泉”之毒。1995年10月国内某报刊报道,经科研人员研究,“哑泉”水中溶有CuSO4,“安乐泉”水质偏碱性。
(1)“哑泉”使人中毒的原因是什么?
(2)“安乐泉”为什么可以解“哑泉”之毒?写出可能发生的离子反应方程式。
提示:(1)“哑泉”之毒是由于水中的Cu2+使人体中的蛋白质变性。
(2)要解“哑泉”之毒就要使可溶性的Cu2+转变成沉淀,离子方程式为Cu2++2OH-===Cu(OH)2↓。
1.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是 ( )
A.构成蛋白质的氨基酸分子的结构通式可表示为
B.人体内氨基酸的分解代谢最终产物是水、二氧化碳和尿素
C.人体内所有氨基酸均可以互相转化
D.两分子氨基酸通过脱水缩合可以形成二肽
解析:C [部分氨基酸可以在人体内相互转化,但是有几种氨基酸在人体内不能合成,必须从食物中获得,称为必需氨基酸。]
解析:C [氨基酸形成二肽,就是两个氨基酸分子脱去一个水分子形成肽键的过程。两种不同的氨基酸发生脱水缩合最多可形成4种二肽(可以是相同分子之间,也可以是不同分子之间)。]
3.下列物质中可以使蛋白质变性的是( )
①福尔马林 ②酒精 ③酸性高锰酸钾溶液
④硫酸铵溶液 ⑤硫酸铜溶液 ⑥双氧水 ⑦硝酸
A.除④⑦外
B.除③⑥外
C.①②⑤
D.除④外
解析:D [①福尔马林是甲醛的水溶液,可以使蛋白质变性,正确;②酒精可以使蛋白质失去生理活性而变性,正确;③酸性高锰酸钾溶液有强氧化性,有杀菌、消毒能力,可以使蛋白质变性,正确;④硫酸铵溶液不能使蛋白质变性,错误;⑤硫酸铜溶液是重金属盐溶液,能使蛋白质失去生理活性而变性,正确;⑥双氧水有强氧化性,有杀菌、消毒能力,可以使蛋白质变性,正确;⑦硝酸有强腐蚀性和强氧化性,可以使蛋白质变性,正确,故符合题意的是①②③⑤⑥⑦。]
4.误食重金属盐会引起中毒,下列措施一般不能用于解毒的是( )
A.服用大量鸡蛋清
B.服用豆浆
C.喝大量牛奶
D.喝食盐水
解析:D [重金属盐中毒是破坏人体的蛋白质结构,鸡蛋清、豆浆和牛奶中均含有蛋白质,服用鸡蛋清、豆浆和牛奶可防止人体本身蛋白质被破坏,可用于解毒,而食盐水不能用于解毒。]
5.营养品和药品都是保证人类健康不可缺少的物质,其性质和制法是化学研究的主要内容。已知酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸,它的结构简式是。
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有 ______ (填字母)。
A.取代反应
B.氧化反应
C.酯化反应
D.中和反应
(2)已知氨基酸能与碱反应,写出酪氨酸与足量NaOH溶液反应的化学方程式: ______ 。
(3)写出两个酪氨酸形成的二肽的一种结构简式: ______ 。
解析:—COOH能发生酯化反应(取代反应)、中和反应,酚羟基易被氧化,可发生氧化反应,苯环上羟基邻位的H可与溴发生取代反应。
答案:(1)ABCD
(合理即可)
[课堂小结]
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