第二章 第2节 第2课时 酚及其性质-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步课件PPT（鲁科版）

该高中化学课件聚焦酚的组成、结构及性质，系统梳理苯酚的物理性质、酸性、取代反应等核心内容，通过对比醇与酚的羟基连接差异，搭建“结构决定性质”的学习支架，衔接烃的衍生物知识脉络。 其亮点在于融合宏观辨识与微观探析（如酚与醇结构对比）、科学探究与实践（设计苯酚与溴水反应验证取代反应等实验），通过“微思考”“自我评价”培养科学思维。含重难点突破视频等资源，助力学生深化理解，教师可高效开展教学。

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提示：能。苯酚分子中的氢氧键比乙醇分子中的氢氧键更容易断裂，乙醇可与钠反应，苯酚也可与钠反应放出H2。 苯酚的电离程度介于H2CO3的一级电离和二级电离之间，因此苯酚可与Na2CO3反应： [自我评价] 判断对错(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色。(　√　) (2)用溴水除去苯中混有的苯酚。(　×　) (3)苯酚分子中的13个原子一定处于同一平面上。(　×　) (4)用溴水可鉴别苯酚、2,4­己二烯和甲苯。(　√　) 含有的官能团相同，二者的化学性质相似。(　×　) (6)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应，说明羟基对苯环产生影响。(　√　) (7)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6­三溴苯酚，再过滤除去。(　×　) (8)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3。(　×　) 提示：不能。苯酚虽具有弱酸性，但其酸性比碳酸还弱，不能使石蕊溶液变色。 脂肪醇、芳香醇和酚的比较 (素养形成——宏观辨识与微观探析) [思考探究] 1．能用石蕊溶液鉴别苯酚溶液和乙醇溶液吗？ 2．某同学将苯酚()在一定条件下与H2发生加成反应得到环己醇()。请你设计相应的实验方法，以确定该反应能否完全转化(说明现象即可，不用写出具体的操作步骤)。 提示：取反应后的液体少许，加入氯化铁溶液，若有紫色出现即说明反应进行不彻底。 3．林则徐是中国近代史上的一位民族英雄，他的一生中，对中国的影响最大且最著名的历史功绩是虎门销烟。他采用生石灰销毁鸦片。鸦片的主要成分——吗啡，其结构简式如图所示。 (1)吗啡分子中含有两个羟基，连接的位置不同，性质是否相同？ 提示：不同。与苯环直接相连的属于酚羟基，具有弱酸性，能与溴水发生取代反应，遇FeCl3溶液能发生显色反应；另一个为醇羟基，与乙醇的性质相似。 (2)用生石灰销毁鸦片时，吗啡可以表现什么性质？从结构分析，吗啡能否与金属钠发生反应？ 提示：表现弱酸性，与CaO反应。酚羟基具有弱酸性，能与金属钠反应，且醇羟基也能与金属钠反应。 [核心突破] 1．脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(－OH) 酚羟基(－OH) 结构特点 －OH与链烃基相连 －OH与苯环侧链上的碳原子相连 －OH与苯环直接相连 化学性质 共性 (1)与钠反应　(2)取代反应　(3)氧化反应 — 加成反应(苯环的加成) 共性 ①某些醇消去反应 ②某些醇催化氧化生成醛(或酮) ①显色反应(遇FeCl3溶液显紫色) ②弱酸性 ③与饱和溴水反应产生白色沉淀 2.醇与酚性质对比的注意点 (1)醇与酚所含的官能团都为－OH，但醇－OH与饱和碳原子相连，酚－OH与苯环直接相连，决定两者化学性质有不同之处。 (2)醇和酚都能与金属钠反应放出H2，但由于苯环的存在，使苯酚中O－H键易断裂，呈现弱酸性，能与NaOH反应生成，醇与NaOH不反应。 (3)由于苯环的存在，C－O键不易断裂，但醇中的－OH能参与反应，醇能发生消去反应，酚不发生消去反应。醇中的－OH可被－X取代，而酚不能。 [典题示例] [典题1]　下列说法正确的是(　　) A．苯甲醇和苯酚都能与饱和溴水反应产生白色沉淀 B．苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团，故两者互为同系物 D．乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应，又能与NaOH反应 解析：C　[苯甲醇不能与饱和溴水反应，A项错误；苯甲醇、苯酚的结构不相似，故两者不互为同系物，B项错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C项正确；乙醇、苯甲醇都不与NaOH反应，D项错误。] [方法点拨]　 检验酚羟基存在的方法 (1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。 (2)滴加氯化铁溶液会显紫色。 [学以致用] 1．关于的说法中，不正确的是(　　) A．都能与金属钠反应放出氢气 B．三者互为同系物 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 解析：B　[三者不是同类有机物，结构不相似，组成也不相差一个或若干个CH2原子团，三者不互为同系物。] 有机化合物分子中“基团”的相互影响 (素养形成——科学探究与创新意识) [思考探究] 1．苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯，为什么苯酚和溴水反应即生成2,4,6­三溴苯酚？ 提示：苯酚分子中由于苯环受羟基的影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子活化，比苯易发生取代反应，如溴与苯的取代反应需要纯净的液溴且需要用FeBr3做催化剂，生成的产物为一溴代物，而苯酚与饱和溴水即可反应且生成2,4,6­三溴苯酚。 2．通过哪些实验可以证明苯酚和饱和溴水的反应是取代反应而不是加成反应呢？ 提示：方法一：可以通过测反应前后的pH的方法，如果是取代反应会生成溴化氢，溶液酸性增强。 方法二：可以通过测反应前后的导电性变化，如果是取代反应，产物溴化氢是强电解质，导电性增强。 [核心突破] 1．有机化合物分子中“基团”的相互影响 2．苯酚酸性两个易错点 (1)苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。 (2)苯酚酸性比碳酸弱，但比HCOeq \o\al(－,3)的酸性强，苯酚会与Na2CO3溶液反应： ＋NaHCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2时，无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3。 [典题示例] [典题2]　有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 解析：B　[甲苯中苯环对－CH3的影响，使－CH3可被酸性KMnO4(H＋)氧化为－COOH，从而使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代。] [学以致用] 2．“结构决定性质”，有机化合物分子结构中不同基团之间的相互作用，对有机化合物化学性质有着深刻影响。为充分认识这一现象，某化学兴趣小组设计了如下实验。根据相关化学知识，回答下列问题： (1)实验1：将小块钠分别投入两个烧杯中(如下图)。你认为　________　烧杯中的反应速率快一些。说明原因：　___________　。 (2)实验2：为证明苯环对羟基的影响，该兴趣小组设计了如下两个实验方案。 方案一中，苯酚稀溶液中的现象是　____________________　；蒸馏水中的现象是　___________________________________　。以上两个实验　________　(填“能”或“否”)证明苯酚具有酸性。 (3)实验3：验证饱和溴水分别和苯酚、苯是否反应(如下图)。 ①该实验的目的是证明　__________________________　。 ②学生乙也做了该实验。当他把饱和溴水滴加到苯酚溶液中，立即有白色浑浊出现，但是振荡后，溶液又澄清了，原因是　_________________________________________　。 (4)为说明苯环对侧链的影响，现有甲苯，请选用合适的试剂，设计实验证明苯环对甲基的性质有影响：　 _________________________________________________________________________________________________　(无机试剂任选，说明方案和现象即可)。 解析：(1)甲烧杯的速率快，因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些，该实验证明了苯环对羟基产生影响。(2)题述两个实验方案，方案二中可观察到苯酚浊液中滴加几滴NaOH溶液变澄清，方案一中，向分别滴加酚酞溶液的苯酚稀溶液和蒸馏水中加1滴NaOH溶液，苯酚溶液无明显现象，盛有蒸馏水的试管中溶液变红，均可以说明苯酚显酸性。(3)①该实验是为了证明羟基对苯环的影响。②白色沉淀消失是因为生成的2,4,6­三溴苯酚溶于苯酚。 答案：(1)甲　因为苯酚具有弱酸性，所以反应速率快一些 (2)无明显现象　溶液变红　能 (3)①羟基对苯环的影响 ②生成的2,4,6­三溴苯酚溶于苯酚 (4)将苯和甲苯分别加入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不可以，说明由于苯环的存在，甲基容易被酸性高锰酸钾溶液氧化 [素养提升] 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 废水中含有苯酚，其回收方案为 (1)开始加入苯，利用苯的什么性质？能否改用酒精？为什么？ (2)分液用到的玻璃仪器是什么？分液时上、下层液体如何分离？ (3)苯酚的苯溶液中加入NaOH溶液，写出反应的化学方程式。 (4)从苯酚的浊液中分离苯酚为什么用分液而不用过滤？ 提示：(1)苯酚易溶于苯，且苯与水不相溶。不能改用酒精，因为酒精与水互溶。 (2)分液漏斗和烧杯，先把下层液体从分液漏斗的下端放出，然后再把上层液体从分液漏斗的上口倒出。 (4)苯酚与水形成的是乳浊液而非悬浊液，静置后分层，用分液法分离。 1．下列关于苯酚的叙述中，不正确的是(　　) A．其浓溶液如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精擦洗 B．其水溶液显强酸性，俗称石炭酸 C．超过65 ℃可以与水以任意比互溶 D．纯净的苯酚是无色晶体，在空气中易被氧化而呈粉红色 解析：B　[苯酚为弱酸，水溶液显弱酸性，B错误。] 2．下列物质中与苯酚互为同系物的是(　　) 解析：C　[互为同系物的物质首先要结构相似。苯酚的同系物应是－OH与苯环上的碳原子直接相连，其次是与苯酚在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团，所以与苯酚互为同系物。] 3．三百多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸(结构简式如图所示)的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。与制造蓝黑墨水相关的基团可能是(　　) A．苯环 B．羧基 C．羧基中的羟基 D．酚羟基 解析：D　[与Fe3＋发生显色反应的是酚羟基，故D项正确。] 4．可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是(　　) A．氯化铁溶液、溴水 B．碳酸钠溶液、溴水 C．酸性高锰酸钾溶液、溴水 D．酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液 解析：C　[A.氯化铁溶液能鉴别出苯酚，现象是溶液变为紫色，溴水能鉴别己烯、苯酚，现象分别是褪色和生成白色沉淀三溴苯酚，但不能鉴别甲苯、乙酸乙酯，A不合题意；B.溴水能鉴别己烯、苯酚，碳酸钠溶液、溴水都不能鉴别甲苯和乙酸乙酯，B不合题意；C.溴水能鉴别己烯、苯酚，现象分别是褪色和生成白色沉淀三溴苯酚，酸性高锰酸钾溶液能与甲苯发生氧化还原反应而褪色，与乙酸乙酯不反应，C符合题意；D.氯化铁溶液可鉴别苯酚，己烯、甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能鉴别，分层不褪色的是乙酸乙酯，D不合题意；故选C。] 5．将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如图所示方法和操作： (1)写出物质①和⑤的化学式：①　____________　； ⑤　____________　。 (2)写出分离方法②和③的名称：②　____________　；③　____________　。 (3)混合物中加入溶液①反应的化学方程式为　_________________________　； (4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式为　___________________________　。 解析：(1)根据甲苯、苯和苯酚的性质选取试剂，甲苯、苯和氢氧化钠不反应，苯酚具有酸性能和氢氧化钠反应生成可溶性的苯酚钠，所以可以用氢氧化钠溶液将苯酚和甲苯、苯分离；苯酚的酸性比碳酸还弱，苯酚钠能和二氧化碳、水反应生成苯酚，所以选取二氧化碳将苯酚钠转化为苯酚； (2)互不相溶的液体采用分液的方法分离，互溶的液体采用蒸馏的方法分离，苯酚钠和苯、甲苯是不互溶的液体，所以采用分液的方法分离，苯和甲苯是互溶的液体，所以采用蒸馏的方法分离； 答案：(1)NaOH　CO2　(2)分液　蒸馏 [课堂小结] $