2.2 醇和酚 第2课时（同步讲义）化学鲁科版选择性必修3

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚 第2课时 酚 教学目标 1.认识酚的结构特点，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。 2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。 重点和难点 重点：酚的结构与性质。 难点：酚在有机合成中的应用。 ◆知识点一 苯酚的结构与物理性质 1．苯酚的组成与结构 2．苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点43 ℃。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65 ℃时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 即学即练 1．下列有关苯酚的说法错误的是(　　) A．易溶于乙醇等有机溶剂 B．含有的官能团为酚羟基 C．常温下苯酚能与水互溶 D．苯酚的空间填充模型为 【答案】C 【解析】常温下苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65 ℃时，能与水互溶，C项错误。 2．分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有(　　) A．6种 B．5种 C．4种 D．2种 【答案】A 【解析】酚羟基与链烃基的位置关系有邻、间、对三种情况，链烃基—C3H7有—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机化合物有3×2＝6种，A项正确。 ◆知识点二 苯酚的化学性质 1．苯环对羟基的影响 实验 步骤 实验现象 a得到浑浊液体 b液体不变红 c液体变澄清 d或e液体变浑浊 (1)根据实验现象，完成下列试管中发生的反应的化学方程式： 试管c：＋NaOH―→＋H2O； 试管d：＋HCl―→＋NaCl； 试管e：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 (2)根据实验现象可得结论 ①室温下，苯酚在水中溶解度不大； ②苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出酸性； ③酸性；H2CO3>>HCO。 (3)解释 受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能在水溶液中发生微弱电离产生H＋。 电离方程式：＋H＋。 【特别提醒】 苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性，不能与烧碱溶液反应。 2．羟基对苯环的影响 (1)取代反应 实验操作： 实验现象：试管中立即产生白色沉淀。 化学方程式：。 解释：羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。 应用：用作苯酚的检验和定量测定。 (2)显色反应 实验操作： 实验现象：溶液显紫色。 结论：苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。 应用：大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色，常用于酚的检验。 (3)聚合反应 苯酚与甲醛在酸或碱性条件下可发生聚合反应，生成酚醛树脂，写出二者在酸性条件下反应的化学方程式：＋nHCHO＋(n－1)H2O。 酚醛树脂俗称“电木”，是最早生产和使用的合成树脂，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性。 【特别提醒】基团间的相互影响 (1)苯环对支链的影响 ①烷烃不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。 (2)支链对苯环的影响 ①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4，6-三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。 3．苯酚及酚类化合物的用途 苯酚是一种重要的化工原料，酚类化合物广泛用于制造有消毒作用的酚皂、化妆品、抗癌药物、 食品防腐剂和农药等。 即学即练 1.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与浓溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 【答案】B 【解析】甲苯中苯环对—CH3的影响，使—CH3可被KMnO4(H＋)氧化为—COOH，从而使KMnO4酸性溶液褪色，故A不选；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，故C不选；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更易被取代，故D不选。 2．含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L－1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某化学研究性学习小组设计如下流程，从含苯酚的工业废水中回收苯酚。 (1)可用________________(填试剂名称)检验苯酚的存在。 (2)过程 Ⅰ 为____________、____________，过程Ⅱ为____________。 (3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为_________________________________。 【答案】(1)FeCl3溶液(答案合理即可)　(2)萃取　分液　分液　(3)＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3 【解析】(2)由流程图可知，加苯是为了萃取苯酚，然后分液可得到有机层，所以过程Ⅰ为萃取、分液；有机层中的苯酚与NaOH反应生成的苯酚钠易溶于水，经分液可得到水层，则过程Ⅱ为分液。 1、 基团之间的相互影响 1.有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH。 ②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。 (3)羟基对其他基团的影响 ①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 2．苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化反应 不被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被O2氧化，呈粉红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲基的邻、对位的两种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 3.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应； (4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应； (3)显色反应；(4)加成反应； (5)与钠反应；(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 与FeCl3溶液反应显紫色 实践应用 1.下列反应与苯环对酚羟基的影响有关的是(　　) ①苯酚在水溶液中可以电离出 ②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀 ③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂 ④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠 A．①② B．②③ C．② D．①④ 【答案】D 【解析】①④的反应中断裂的是酚羟基中的氢氧键，属于苯环对酚羟基的影响；②的反应是苯酚中羟基邻、对位碳原子上的氢原子被取代的反应，属于酚羟基对苯环的影响；③的反应是发生在酚羟基邻位碳原子上的反应，属于酚羟基对苯环的影响。 2.下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是(　　) 选项 Ⅰ Ⅱ A ＋2Na―→＋H2↑ 苯环使 羟基活泼 B ＋3Br2―→＋3HBr 羟基使苯 环活泼 C ＋NaOH―→＋H2O 苯环使羟 基活泼 D ＋3HNO3＋3H2O 甲基使苯 环活泼 【答案】A 【解析】无论醇羟基或酚羟基，均能与钠反应。 3.有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说明该观点的是(　　) A．苯酚可以发生加成反应，而乙醇不能 B．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要铁粉作催化剂 【答案】A 【解析】苯酚可以发生加成反应，是因为含有苯环，而乙醇不能发生加成反应，两者不是因为苯环和乙基对羟基的影响引起的，选项A无相互影响；苯酚能与NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应说明苯环的影响使酚羟基上的氢原子更活泼，选项B有相互影响；甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯环的影响使苯环侧链上的烷基更活泼，选项C有相互影响；羟基影响苯环，使苯环上羟基的邻、对位氢原子易被取代，苯不含羟基，与液溴反应则需要铁粉作催化剂，选项D有相互影响。 考点一 酚及其结构 【例1】下列各组物质的关系正确的是(　　) A．、：同系物 B．、：同分异构体 C．、：酚类物质 D．、：同类物质 【答案】B 【解析】A项，前者是酚，后者是醇，不互为同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，互为同分异构体；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。 【变式1-1】向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是(　　) A． B． C．NaI溶液 D. 【答案】B 【解析】中羟基与苯环直接相连，属于酚类，可与FeCl3溶液发生显色反应呈紫色，故A不选；中虽然有苯环，但羟基直接与—CH2—相连，属于醇类，不与FeCl3溶液反应，故B选；向NaI溶液中滴入FeCl3溶液，NaI与FeCl3发生氧化还原反应：2Fe3＋＋2I－2Fe2＋＋I2，颜色发生变化，故C不选；中羟基与苯环直接相连，属于酚类，可与FeCl3溶液发生显色反应呈紫色，故D不选。 【变式1-2】下列有机物与苯酚互为同系物的是(　　) A． B． C． D． 【答案】C 【解析】苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个CH2原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团—OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团—OH连在烷基上。B、C、D的—OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但B、D不与苯酚相差若干个CH2原子团，所以都不符。 考点二 苯酚的性质 【例2】下列有关苯酚的叙述正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化 【答案】C 【解析】苯酚的酸性较弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误；苯酚中除酚羟基上的H外，其余12个原子一定处于同一平面上，当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时，苯酚分子中的13个原子处在同一平面上，即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上，B项错误；苯酚在空气中易被氧化，D项错误。 【变式2-1】苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部 【答案】C 【解析】①苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是苯不能，正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会分层，因此无法鉴别，错误；③产生的2,4，6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，错误；④苯酚遇到氯化铁溶液显紫色，但是苯不能，正确。 【变式2-2】关于、、的下列说法不正确的是(　　) A．都能与金属钠反应放出氢气 B．都能与FeCl3溶液发生显色反应 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 【答案】B 【解析】三种物质都含有羟基，都能和金属钠反应放出氢气，A正确；、不含酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，B错误；苯酚可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，、中羟基所连碳原子上均有氢原子，也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确；苯酚中酚羟基的邻、对位易发生取代反应，、可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，D正确。 考点三 酚类反应中的定量关系及应用 【例3】已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为，1 mol该有机物分别与Br2(浓溴水)和H2反应，消耗Br2和H2的物质的量最多为(　　) A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol C．6 mol、6 mol D．6 mol、7 mol 【答案】D 【解析】浓溴水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位的取代反应，与碳碳双键发生加成反应。白藜芦醇与Br2反应的位置用“*”表示为，共6个位置；苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2。 【变式3-1】某有机物的结构简式如下图，下列有关叙述中正确的是(　　) A．可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应 B．1 mol该有机物最多与7 mol H2发生反应 C．1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应 D．该有机物分子中一定有17个碳原子共平面 【答案】B 【解析】分子中的酚羟基能与NaOH溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应；该有机物中含有一个和两个苯环，1 mol该有机物可与7 mol H2发生加成反应；该有机物与Br2可在上发生加成反应，也可在酚羟基的邻位上发生取代反应，故1 mol 该有机物可以消耗4 mol Br2；联系苯和乙烯的分子结构，两个苯环所在平面跟所在平面不一定共平面，因此，17个碳原子不一定共平面。 基础达标 1．下列说法正确的是(　　) A．含有羟基的化合物一定属于醇类 B．最简单的醇为甲醇 C．醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质 D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 【答案】B 【解析】羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A不正确；酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，所以C不正确；如属于醇类，所以D不正确。 2．在实验室从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的(　　) 【答案】C 【解析】苯和苯酚互溶，加入氢氧化钠溶液后，苯酚生成溶于水的苯酚钠，可用分液的方法分离。 3．下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤 D．向苯酚溶液中滴加适量浓溴水，可观察到白色沉淀 【答案】D 【解析】苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色；苯酚能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，得不到沉淀；苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗；苯酚与浓溴水发生反应生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚。 4．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　) ①2＋2Na―→2＋H2↑ ②＋3Br2―→↓＋3HBr ③＋NaOH―→＋H2O A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 【答案】B 【解析】—OH对苯环的影响结果是使苯环上的H活泼性增强，更易发生取代反应。 5．下列各组物质的关系正确的是(　　) A．、：同系物 B．、：同分异构体 C．C6H5OH、：同分异构体 D．、：同类物质 【答案】B 【解析】A项，前者是酚后者是醇，不属于同系物；B项，二者分子式相同但结构不同，是同分异构体；C项，C6H5OH是苯酚的一种表示方法，二者是同一种物质；D项，前者苯环上连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。 6．与互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　) A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种 【答案】C 【解析】分子式为C7H8O，与甲基苯酚(、、)、苯甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，前三者与FeCl3溶液发生显色反应。 7．判断下列说法不正确的是(　　) A．纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体 B．温度高于65 ℃时，苯酚能与水混溶 C．苯酚易溶于酒精等有机溶剂 D．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性 【答案】A 【解析】纯净的苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，A错误。 8．常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是(　　) A．CH4 B．浓硫酸 C． D． 【答案】D 【解析】只有苯酚在空气中易被氧化。 9．已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是(　　) A．＋NaHCO3―→＋Na2CO3 B．2＋H2O＋CO2―→2＋Na2CO3 C．＋NaHCO3―→＋H2CO3 D．＋Na2CO3―→＋NaHCO3 【答案】D 【解析】根据“强制弱”的反应规律及H2CO3、、HCO的酸性强弱顺序知可发生反应：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3、＋Na2CO3―→＋NaHCO3，D项正确。 10．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部 【答案】C 【解析】②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误。 综合应用 11．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　) A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 【答案】C 【解析】有机物大多是可以燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性，A错误； 苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链的影响，B错误；苯酚和浓溴水反应生成三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子活泼，能说明侧链对苯环性质有影响，C正确；苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇，体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响，D错误。 12．奥运会是国际性的运动盛会，而体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。已知某兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是(　　) A．因该物质与苯酚互为同系物，故其与FeCl3溶液发生显色反应 B．滴入KMnO4酸性溶液，观察到溶液紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键 C．1 mol该物质分别与足量的浓溴水和H2反应时，最多消耗的Br2和H2分别为4 mol、6 mol D．该分子中的所有碳原子有可能共平面 【答案】D 【解析】该有机物分子中含有碳碳双键、酚羟基、苯环。酚羟基的存在使该有机物与FeCl3溶液发生显色反应，但其与苯酚不互为同系物，A项不正确；由于酚羟基也易被KMnO4酸性溶液氧化，所以溶液褪色不能证明其结构中存在碳碳双键，B项不正确；酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得更加活泼，易被取代，1 mol该物质与浓溴水反应时苯环上有3 mol氢原子可被取代，再加上碳碳双键的加成反应，共消耗4 mol Br2；1 mol该物质中含有2 mol苯环、1 mol碳碳双键，与H2反应时最多消耗H2 7 mol，C项不正确；苯环上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，碳碳双键上的碳原子及与其直接相连的碳原子共平面，故该分子中的所有碳原子有可能共平面，D项正确。 13．苯酚常用于医疗器械的消毒，化学实验小组用苯酚进行了如下实验。 步骤1：常温下，分别取1 g苯酚晶体于3支试管中，分别向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体均变浑浊。 步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色}。 步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀产生。 步骤4：向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入足量CO2，溶液又变浑浊。 下列说法不正确的是(　　) A．步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解度小于20 g B．步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响 C．步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应 D．步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3 【答案】C 【解析】常温下，向含1 g苯酚晶体试管中，加入5 mL蒸馏水，振荡后溶液变浑浊，则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚质量小于20 g，A正确；苯和醇与三氯化铁均不反应，苯酚遇FeCl3溶液显紫色，说明基团结合在一起时会产生相互影响，B正确；苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚，2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚，不溶于水，苯酚过量，浓溴水少量，看不到白色沉淀，应加入过量的浓溴水才可以看到白色沉淀，C错误；苯酚显酸性，与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠，酸性：碳酸>苯酚>HCO，则再通入足量CO2可生成苯酚和NaHCO3，D正确。 14．天然生漆的主要成分漆酚是邻苯二酚的几种衍生物的混合物，其结构如图所示。下列有关叙述错误的是(　　) A．所有漆酚分子中均含有两种官能团 B．漆酚结构中的—R为饱和烃基时，与邻苯二酚是同系物 C．天然生漆可以被空气中的氧气氧化而变质 D．漆酚可与甲醛反应生成高分子化合物 【答案】A 【解析】R为饱和烃基时，漆酚分子中只含酚羟基一种官能团，A错误；漆酚结构中的—R为饱和烃基时，分子中含两个酚羟基，与邻苯二酚官能团种类、数目相同，结构相似，组成上相差n个CH2，互为同系物，B正确；酚羟基易被空气中的氧气氧化，C正确。 15．如图是兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是(　　) A．1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH B．X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 C．1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗6 mol Br2 D．X可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 【答案】C 【解析】1 mol X含有3 mol酚羟基，能与3 mol NaOH反应，1 mol —Cl水解消耗1 mol NaOH，生成1 mol酚羟基，又消耗1 mol NaOH，最多消耗5 mol NaOH，A错误；酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，无法证明其分子中含有碳碳双键，B错误；苯酚中苯环上羟基的邻、对位上的氢原子易被溴原子取代，碳碳双键能够与Br2发生加成反应，1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗6 mol Br2，C正确；酚羟基与NH4HCO3不反应，D错误。 16．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　) A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4 B．苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小 C．通过操作Ⅱ，苯可循环使用 D．苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗后，再用大量水冲洗 【答案】D 【解析】操作Ⅰ是用苯萃取废水中的苯酚，进行分液得到苯酚的苯溶液，苯酚在CCl4中的溶解度远大于在水中的溶解度，且CCl4与水不互溶，也可用CCl4作萃取剂，A正确；苯酚钠属于钠盐，是离子化合物，易溶于水，在苯中的溶解度比在水中的小，B正确；操作Ⅱ涉及分液操作，通过操作Ⅱ，苯可循环使用，C正确；NaOH具有腐蚀性，苯酚沾到皮肤上，不能用NaOH溶液清洗，应先用酒精冲洗，再用水冲洗，D错误。 17．甲醇可用于合成重要的有机合成中间体3,5-二甲氧基苯酚。转化关系如图所示： 反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚，将获得的有机层(含少量氯化氢)进行洗涤，然后分离提纯得到产物。有关物质的部分物理性质如下： 物理性质 物质 沸点/℃ 熔点/℃ 溶解性 甲醇 64.7 －97.8 易溶于水 3,5-二甲氧基苯酚 172～175 40～43 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水 下列说法不正确的是(　　) A．该反应属于取代反应 B．分离出甲醇的操作是蒸馏 C．间苯三酚与3,5-二甲氧基苯酚互为同系物 D．洗涤时，可用NaHCO3溶液除去有机层中的氯化氢 【答案】C 【解析】该反应的化学方程式为＋2CH3OH＋2H2O，属于取代反应，A正确；甲醇的沸点与3,5-二甲氧基苯酚相差较大，分离出甲醇的操作方法是蒸馏，B正确；间苯三酚与3,5-二甲氧基苯酚的官能团种类不完全相同，二者不互为同系物，C不正确；洗涤时，往混合液中加入NaHCO3溶液，NaHCO3与3,5-二甲氧基苯酚不反应，与HCl反应生成NaCl、H2O和CO2，生成的NaCl不溶于有机物，便于分离除去，D正确。 18．下列物质中：①，②，③，④，⑤NaHSO3溶液。 (1)能与NaOH溶液发生反应的是 。 (2)能与溴水发生反应的是 。 (3)能与金属钠发生反应的是 。 (4)能发生消去反应的是 。 (5)遇FeCl3溶液发生显色反应的是 。 (6)能被催化氧化为醛或酮的是 。 (7)能使KMnO4酸性溶液褪色的是 。 【答案】(1)②④⑤　(2)②④⑤　(3)①②③④⑤　(4)① (5)②④　(6)①③　(7)①②③④⑤ 【解析】(1)醇类物质不能与NaOH溶液反应，酚类物质都可以与NaOH溶液反应。(2)NaHSO3有还原性，可以被溴水氧化。(3)醇、酚、水都可以与Na反应。(4)与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上连有氢原子时，才可能发生消去反应(酚类物质都不可以发生苯环上的消去反应)。(5)酚类物质遇FeCl3溶液发生显色反应。(6)与—OH相连的碳原子上必须连有氢原子，才能发生催化氧化反应。(7)题干中所给物质均能被KMnO4酸性溶液氧化。 19．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。 (1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是 接D、E接 、 接 。 (2)有关反应的化学方程式为 。 (3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为 (填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？ 。 【答案】(1)A　B　C　F (2)Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑、 ＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3 (3)有　应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和NaHCO3溶液的洗气瓶，除去CO2中混有的醋酸蒸气 【解析】(1)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应：Na2CO3＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑，说明酸性CH3COOH＞H2CO3；产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中发生反应：＋H2O＋CO2―→＋NaHCO3，说明酸性H2CO3＞，因此可组装出实验装置，即A接D、E接B、C接F。 (3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。 20．A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。 (1)写出下列物质的结构简式： A ，B ， C 。 (2)A、C都能与Na、NaOH、NaHCO3反应吗？若能反应，写出反应的化学方程式(若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。 【答案】(1) 　　 (或或) (2)A为属芳香醇，能与Na反应但不与NaOH、NaHCO3反应。C为甲基苯酚，属酚类，显酸性，可与Na、NaOH反应，但酸性比碳酸的弱，故不能与NaHCO3反应。 2＋2Na―→2＋H2↑ 2＋2Na―→2＋H2↑ ＋NaOH―→＋H2O(答案合理即可) 【解析】本题是一个根据性质推断结构的题目，根据C能与FeCl3溶液发生显色反应判断C应属酚类；A不和FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子，应属醇类，同理可分析得出B中不含有羟基，结合三种物质的化学式，可推得A的结构简式为，B为，C为或或。 拓展培优 21．按以下步骤可由合成 (部分试剂和反应条件已略去)，请回答下列问题。 (1)分别写出B、D的结构简式：B 、D 。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是 (填反应序号)。 (3)结果不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为 。 (4)写出反应④C→D的化学方程式： 。 (注明反应条件) 【答案】(1)　　(2)②④ (3)、、 (4)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O 【解析】解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。和H2反应，只能是加成反应，所以A为；而B是由A与浓硫酸加热得到的，且能与Br2反应，B为；C为，而D能与Br2反应生成E，E再与H2反应，所以D中含有不饱和键，综合得出D为，E为，F为。 22．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式。 A： ，B： 。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式： 。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为 ； 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为 。 【答案】(1)　 (2)＋NaOH―→＋H2O (3)2＋2Na―→2＋H2↑　1∶1∶1 【解析】依据分子式C7H8O知A和B都是不饱和化合物，由于A、B均与Na反应放出H2，且结构中只有一个氧原子，故A、B中均含有一个—OH，为醇或酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水褪色，故A为，B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构、、，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、、H2O与金属钠反应的关系式分别为2～H2、2～H2、2H2O～H2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为1∶1∶1。 23．白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。 请回答下列问题： (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是 。 A．可使KMnO4酸性溶液褪色 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．可使溴的CCl4溶液褪色 D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E．属于醇类 (2)1 mol该有机物最多的消耗 mol NaOH。 (3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗 mol Br2。 (4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为 L。 【答案】(1)ABC　(2)3　(3)6　(4)156.8 【解析】(1)由白藜芦醇的结构简式知，分子中含两种官能团，即酚羟基和碳碳双键，A、B、C项均正确；酚不与NH4HCO3反应，D项错误；该有机物属于酚，不属于醇，E项错误。 (2)酚羟基与NaOH溶液反应，故1 mol该有机物最多消耗3 mol NaOH。(3)1 mol该有机物与Br2发生取代反应时消耗5 mol Br2，发生加成反应时消耗1 mol Br2，故共消耗6 mol Br2。 (4)苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发生加成反应，故1 mol该有机物最多消耗7 mol H2，在标准状况下的体积为156.8 L。 24．胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为，回答下列问题。 (1)写出胡椒酚所含官能团的名称：____________________________________________。 (2)胡椒酚能发生的化学反应有_________________________________________(填序号)。 ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应 (3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗______ mol H2。 (4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗______ mol Br2。 (5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有______(填序号)。 ①Na ②NaOH ③NaHCO3 ④Na2CO3 (6)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式：_______________________。 ①含有醛基； ②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。 【答案】(1)(酚)羟基、碳碳双键　(2)①②④　(3)4 (4)3　(5)①②④ (6)、 【解析】(2)酚羟基能发生取代反应；碳碳双键能发生加成反应和加聚反应。(3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，苯环消耗3 mol H2、碳碳双键消耗1 mol H2，理论上最多消耗4 mol H2。(4)在酚羟基所连碳原子的邻位碳原子上有2个能被溴原子取代的氢原子，碳碳双键能与Br2发生加成反应，所以1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，最多消耗3 mol Br2。(6)由题意可知，①含有醛基(—CHO)，②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上的两个取代基在苯环的对位上，这两个取代基为—CHO、—CH2CH3或—CH2CHO、—CH3。 25．如图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程： (1)写出第①步反应的离子方程式：____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)B溶于冬青油导致产品不纯，可用__________(填字母)除去。 A．Na B．NaOH溶液 C．Na2CO3溶液 D．NaHCO3溶液 (3)冬青油含有的官能团名称为______________________________________________。 (4)写出阿司匹林在加热条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式：______________ ________________________________________________________________________。 (5)下列有关描述不正确的是________(填字母)。 A．第②步反应中的酸A可以是稀硫酸 B．第③步反应的类型为取代反应 C．1 mol冬青油与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2 D．可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林 【答案】(1)＋OH－―→＋H2O　(2)D　(3)(酚)羟基、酯基　(4) ＋3NaOH＋CH3COONa＋2H2O　(5)C 【解析】(2)由B和冬青油的结构简式并结合酸性：—COOH>—OH(酚)>HCO知，可用NaHCO3溶液除去B。(4)1 mol能与3 mol NaOH发生反应生成1 mol、1 mol CH3COONa和2 mol H2O。(5)第②步反应为复分解反应，酸A可以是稀硫酸，A正确；第③步反应为酯化反应，属于取代反应，B正确；酚羟基的邻、对位H原子可以被溴原子取代，1 mol冬青油与浓溴水反应最多可以消耗2 mol Br2，C错误；冬青油分子中有酚羟基而阿司匹林分子中没有，用FeCl3溶液可以鉴别，D正确。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第2节 醇和酚 第2课时 酚 教学目标 1.认识酚的结构特点，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。 2.通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应用。 重点和难点 重点：酚的结构与性质。 难点：酚在有机合成中的应用。 ◆知识点一 苯酚的结构与物理性质 1．苯酚的组成与结构 2．苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种 有特殊气味的晶体，熔点43 ℃。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度 ，温度高于65 ℃时，能与水 ，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚 ，对皮肤有强烈的 。 即学即练 1．下列有关苯酚的说法错误的是(　　) A．易溶于乙醇等有机溶剂 B．含有的官能团为酚羟基 C．常温下苯酚能与水互溶 D．苯酚的空间填充模型为 2．分子式为C9H12O的有机化合物分子中有一个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有(　　) A．6种 B．5种 C．4种 D．2种 ◆知识点二 苯酚的化学性质 1．苯环对羟基的影响 实验 步骤 实验现象 a得到 b液体 c液体 d或e液体 (1)根据实验现象，完成下列试管中发生的反应的化学方程式： 试管c：＋NaOH―→＋H2O； 试管d：＋HCl―→＋NaCl； 试管e：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。 (2)根据实验现象可得结论 ①室温下，苯酚在水中溶解度不大； ②苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红，但能与NaOH溶液反应，表现出 ； ③酸性；H2CO3>>HCO。 (3)解释 受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分子中的氢氧键更容易断裂，因此苯酚能在水溶液中发生 电离产生H＋。 电离方程式：＋H＋。 【特别提醒】 苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性，不能与烧碱溶液反应。 2．羟基对苯环的影响 (1)取代反应 实验操作： 实验现象：试管中立即产生 。 化学方程式：。 解释：羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。 应用：用作苯酚的检验和定量测定。 (2)显色反应 实验操作： 实验现象：溶液 。 结论：苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色。 应用：大多数的酚都能与FeCl3溶液反应显出颜色，常用于酚的检验。 (3)聚合反应 苯酚与甲醛在酸或碱性条件下可发生 ，生成酚醛树脂，写出二者在酸性条件下反应的化学方程式：＋nHCHO＋(n－1)H2O。 酚醛树脂俗称“电木”，是最早生产和使用的合成树脂，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性。 【特别提醒】基团间的相互影响 (1)苯环对支链的影响 ①烷烃不与酸性高锰酸钾溶液反应，而苯的同系物一般可被其氧化成苯甲酸。 ②苯环对羟基的影响，使得酚羟基部分电离显弱酸性。 (2)支链对苯环的影响 ①甲基对苯环的影响，使得甲苯与硝酸反应生成2,4，6-三硝基甲苯。 ②酚羟基对苯环的影响，使得苯酚与饱和溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚。 3．苯酚及酚类化合物的用途 苯酚是一种重要的化工原料，酚类化合物广泛用于制造有消毒作用的酚皂、化妆品、抗癌药物、 食品防腐剂和农药等。 即学即练 1.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响，导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　) A．甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液褪色 B．乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应 C．苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应 D．苯酚与浓溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂 2．含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放，苯酚含量在1 g·L－1以上的工业废水需进行相关处理从而回收苯酚。某化学研究性学习小组设计如下流程，从含苯酚的工业废水中回收苯酚。 (1)可用________________(填试剂名称)检验苯酚的存在。 (2)过程 Ⅰ 为____________、____________，过程Ⅱ为____________。 (3)通入CO2发生反应生成苯酚的化学方程式为_________________________________。 1、 基团之间的相互影响 1.有机分子内原子或原子团的相互影响 (1)链烃基对其他基团的影响 甲苯的硝化反应产物是三硝基甲苯，而同样条件下的苯的硝化反应只能生成硝基苯。 (2)苯基对其他基团的影响 ①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小：R—OH<H—OH<C6H5—OH。 ②烷烃和苯均不能使高锰酸钾酸性溶液褪色，而苯的同系物可使高锰酸钾酸性溶液褪色。 (3)羟基对其他基团的影响 ①羟基对C—H键的影响：使和羟基相连的C—H键更不稳定。 ②羟基对苯环的影响：使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。 2．苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化反应 不被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 常温下在空气中被O2氧化，呈粉红色 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲基的邻、对位的两种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 3.脂肪醇、芳香醇和酚的比较 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH 官能团 醇羟基(—OH) 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 主要化学性质 (1)与钠反应；(2)取代反应；(3)消去反应； (4)氧化反应；(5)酯化反应；(6)加成反应 (1)弱酸性；(2)取代反应； (3)显色反应；(4)加成反应； (5)与钠反应；(6)氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味物质(醛或酮)生成 与FeCl3溶液反应显紫色 实践应用 1.下列反应与苯环对酚羟基的影响有关的是(　　) ①苯酚在水溶液中可以电离出 ②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀 ③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂 ④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠 A．①② B．②③ C．② D．①④ 2.下表中Ⅱ对Ⅰ的解释不正确的是(　　) 选项 Ⅰ Ⅱ A ＋2Na―→＋H2↑ 苯环使 羟基活泼 B ＋3Br2―→＋3HBr 羟基使苯 环活泼 C ＋NaOH―→＋H2O 苯环使羟 基活泼 D ＋3HNO3＋3H2O 甲基使苯 环活泼 3.有机物中基团之间会相互影响、相互制约。下列各项事实不能说明该观点的是(　　) A．苯酚可以发生加成反应，而乙醇不能 B．苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能 C．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而乙烷不能 D．苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应需要铁粉作催化剂 考点一 酚及其结构 【例1】下列各组物质的关系正确的是(　　) A．、：同系物 B．、：同分异构体 C．、：酚类物质 D．、：同类物质 【变式1-1】向下列溶液中滴入FeCl3溶液，颜色无明显变化的是(　　) A． B． C．NaI溶液 D. 【变式1-2】下列有机物与苯酚互为同系物的是(　　) A． B． C． D． 考点二 苯酚的性质 【例2】下列有关苯酚的叙述正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上 C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗 D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化 【变式2-1】苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A．③④ B．①③④ C．①④ D．全部 【变式2-2】关于、、的下列说法不正确的是(　　) A．都能与金属钠反应放出氢气 B．都能与FeCl3溶液发生显色反应 C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．都能在一定条件下发生取代反应 考点三 酚类反应中的定量关系及应用 【例3】已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为，1 mol该有机物分别与Br2(浓溴水)和H2反应，消耗Br2和H2的物质的量最多为(　　) A．1 mol、1 mol B．3.5 mol、7 mol C．6 mol、6 mol D．6 mol、7 mol 【变式3-1】某有机物的结构简式如下图，下列有关叙述中正确的是(　　) A．可与NaOH和NaHCO3溶液发生反应 B．1 mol该有机物最多与7 mol H2发生反应 C．1 mol该有机物可以与5 mol Br2发生反应 D．该有机物分子中一定有17个碳原子共平面 基础达标 1．下列说法正确的是(　　) A．含有羟基的化合物一定属于醇类 B．最简单的醇为甲醇 C．醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质 D．分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 2．在实验室从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的(　　) 3．下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　) A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 C．苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤 D．向苯酚溶液中滴加适量浓溴水，可观察到白色沉淀 4．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　) ①2＋2Na―→2＋H2↑ ②＋3Br2―→↓＋3HBr ③＋NaOH―→＋H2O A．①③ B．只有② C．②和③ D．全部 5．下列各组物质的关系正确的是(　　) A．、：同系物 B．、：同分异构体 C．C6H5OH、：同分异构体 D．、：同类物质 6．与互为同分异构体的芳香族化合物中，与FeCl3溶液混合后显色和不显色的种类分别有(　　) A．2种和1种 B．2种和3种 C．3种和2种 D．3种和1种 7．判断下列说法不正确的是(　　) A．纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体 B．温度高于65 ℃时，苯酚能与水混溶 C．苯酚易溶于酒精等有机溶剂 D．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性 8．常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是(　　) A．CH4 B．浓硫酸 C． D． 9．已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO，下列化学方程式正确的是(　　) A．＋NaHCO3―→＋Na2CO3 B．2＋H2O＋CO2―→2＋Na2CO3 C．＋NaHCO3―→＋H2CO3 D．＋Na2CO3―→＋NaHCO3 10．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　) ①取样品，加入少量高锰酸钾酸性溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚 ②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 ③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚 ④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚 A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部 综合应用11．下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　) A．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B．苯酚能和NaOH溶液反应 C．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚 D．1 mol苯酚与3 mol H2发生加成反应 12．奥运会是国际性的运动盛会，而体现现代奥运会公平性的一个重要方式就是坚决反对运动员服用兴奋剂。已知某兴奋剂的结构简式如图所示，下列有关该物质的说法正确的是(　　) A．因该物质与苯酚互为同系物，故其与FeCl3溶液发生显色反应 B．滴入KMnO4酸性溶液，观察到溶液紫色褪去，可证明其结构中存在碳碳双键 C．1 mol该物质分别与足量的浓溴水和H2反应时，最多消耗的Br2和H2分别为4 mol、6 mol D．该分子中的所有碳原子有可能共平面 13．苯酚常用于医疗器械的消毒，化学实验小组用苯酚进行了如下实验。 步骤1：常温下，分别取1 g苯酚晶体于3支试管中，分别向其中加入5 mL蒸馏水，充分振荡后液体均变浑浊。 步骤2：向第一支试管中滴加几滴FeCl3溶液，观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3－显紫色}。 步骤3：取第二支试管中的上层清液，向其中滴加少量浓溴水，振荡，无白色沉淀产生。 步骤4：向第三支试管中加入足量5% NaOH溶液并振荡，得到澄清溶液，再向其中通入足量CO2，溶液又变浑浊。 下列说法不正确的是(　　) A．步骤1说明常温下苯酚在水中的溶解度小于20 g B．步骤2说明基团结合在一起时会产生相互影响 C．步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应 D．步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3 14．天然生漆的主要成分漆酚是邻苯二酚的几种衍生物的混合物，其结构如图所示。下列有关叙述错误的是(　　) A．所有漆酚分子中均含有两种官能团 B．漆酚结构中的—R为饱和烃基时，与邻苯二酚是同系物 C．天然生漆可以被空气中的氧气氧化而变质 D．漆酚可与甲醛反应生成高分子化合物 15．如图是兴奋剂的某种同系物X的结构，下列关于X的说法正确的是(　　) A．1 mol X与NaOH溶液反应最多消耗4 mol NaOH B．X能使酸性KMnO4溶液褪色，可证明其分子中含有碳碳双键 C．1 mol X与足量的饱和溴水反应，最多消耗6 mol Br2 D．X可与NH4HCO3溶液作用产生气泡 16．实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(　　) A．操作Ⅰ为萃取、分液，萃取剂也可以选用CCl4 B．苯酚钠是离子化合物，在苯中的溶解度比在水中的小 C．通过操作Ⅱ，苯可循环使用 D．苯酚沾到皮肤上，需用NaOH溶液清洗后，再用大量水冲洗 17．甲醇可用于合成重要的有机合成中间体3,5-二甲氧基苯酚。转化关系如图所示： 反应结束后，先分离出甲醇，再加入乙醚，将获得的有机层(含少量氯化氢)进行洗涤，然后分离提纯得到产物。有关物质的部分物理性质如下： 物理性质 物质 沸点/℃ 熔点/℃ 溶解性 甲醇 64.7 －97.8 易溶于水 3,5-二甲氧基苯酚 172～175 40～43 易溶于甲醇、乙醚，微溶于水 下列说法不正确的是(　　) A．该反应属于取代反应 B．分离出甲醇的操作是蒸馏 C．间苯三酚与3,5-二甲氧基苯酚互为同系物 D．洗涤时，可用NaHCO3溶液除去有机层中的氯化氢 18．下列物质中：①，②，③，④，⑤NaHSO3溶液。 (1)能与NaOH溶液发生反应的是 。 (2)能与溴水发生反应的是 。 (3)能与金属钠发生反应的是 。 (4)能发生消去反应的是 。 (5)遇FeCl3溶液发生显色反应的是 。 (6)能被催化氧化为醛或酮的是 。 (7)能使KMnO4酸性溶液褪色的是 。 19．设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH。 (1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序是 接D、E接 、 接 。 (2)有关反应的化学方程式为 。 (3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱，你认为 (填“有”或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证H2CO3和C6H5OH的酸性强弱？ 。 20．A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。 (1)写出下列物质的结构简式： A ，B ， C 。 (2)A、C都能与Na、NaOH、NaHCO3反应吗？若能反应，写出反应的化学方程式(若有同分异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。 拓展培优 21．按以下步骤可由合成 (部分试剂和反应条件已略去)，请回答下列问题。 (1)分别写出B、D的结构简式：B 、D 。 (2)反应①～⑦中属于消去反应的是 (填反应序号)。 (3)结果不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为 。 (4)写出反应④C→D的化学方程式： 。 (注明反应条件) 22．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能。B苯环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出A和B的结构简式。 A： ，B： 。 (2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式： 。 (3)A与金属钠反应的化学方程式为 ； 与足量金属钠反应生成等量H2，分别需A、B、H2O三种物质的物质的量之比为 。 23．白藜芦醇()广泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它具有抗癌作用。 请回答下列问题： (1)下列关于白藜芦醇的说法正确的是 。 A．可使KMnO4酸性溶液褪色 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．可使溴的CCl4溶液褪色 D．可与NH4HCO3溶液反应产生气泡 E．属于醇类 (2)1 mol该有机物最多的消耗 mol NaOH。 (3)1 mol该有机物与浓溴水反应时，最多消耗 mol Br2。 (4)1 mol该有机物与H2加成时，最多消耗标准状况下的H2的体积为 L。 24．胡椒酚是一种植物挥发油，它的结构简式为，回答下列问题。 (1)写出胡椒酚所含官能团的名称：____________________________________________。 (2)胡椒酚能发生的化学反应有_________________________________________(填序号)。 ①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④加聚反应 (3)1 mol胡椒酚与足量氢气发生加成反应，理论上最多消耗______ mol H2。 (4)1 mol胡椒酚与足量饱和溴水发生反应，理论上最多消耗______ mol Br2。 (5)若要制备胡椒酚钠，可以选择的试剂有______(填序号)。 ①Na ②NaOH ③NaHCO3 ④Na2CO3 (6)写出所有符合下列条件的胡椒酚的同分异构体的结构简式：_______________________。 ①含有醛基； ②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物有两种。 25．如图是以苯酚为主要原料制取冬青油和阿司匹林的过程： (1)写出第①步反应的离子方程式：____________________________________________ ________________________________________________________________________。 (2)B溶于冬青油导致产品不纯，可用__________(填字母)除去。 A．Na B．NaOH溶液 C．Na2CO3溶液 D．NaHCO3溶液 (3)冬青油含有的官能团名称为______________________________________________。 (4)写出阿司匹林在加热条件下与足量NaOH溶液反应的化学方程式：______________ ________________________________________________________________________。 (5)下列有关描述不正确的是________(填字母)。 A．第②步反应中的酸A可以是稀硫酸 B．第③步反应的类型为取代反应 C．1 mol冬青油与浓溴水反应最多可消耗3 mol Br2 D．可以利用FeCl3溶液鉴别冬青油和阿司匹林 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $