第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物（知识清单）化学鲁科版选择性必修3

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节　有机化学反应类型 一、反应类型 1.加成反应 项目 内容 定义 有机化合物分子中的部分有机物不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应 不饱和键 碳碳双键、碳碳三键、苯环、含碳氧双键的部分有机物 有机物 烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等 试剂 常见的有H2、X2、HX、H2O、HCN等 条件 与氢气加成时一般需要镍做催化剂，与氢卤酸加成时一般需要催化剂 特点 不饱和键打开，结合原子或原子团形成新的化学键，可以总结为“有进无出”，原子利用率为100% 反应规律 （δ＋表示正电荷，δ－表示负电荷） 实例 （1）CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH （2）CH≡CH＋HCNCH2===CH—CN （3）CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br 2.取代反应 项目 内容 定义 有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。有机化合物分子中有极性单键时，有可能发生取代反应 发生取代反应的物质 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、含有α—C的有机物 发生取代反应的试剂 卤素单质、氢卤酸、硝酸、硫酸、水、氨、NaOH的水溶液等 反应条件 ①与卤素单质取代时一般需要光照 ②生成水的取代反应往往需要浓硫酸做催化剂 特点 官能团发生了转化或引入了新的官能团 反应规律 A—B＋A—B→A1—B2＋A2—B1 实例 （1）烷烃、芳香烃分子中碳氢键上的氢原子被取代 如：CH3—CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl （2）α—C上氢原子的取代反应易发生α—H取代反应的有机化合物有烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等。如：CH3—CH===CH2＋Cl2CH2Cl—CH===CH2＋HCl 3.消去反应 （1）实验室制乙烯 原理：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。 装置： （2）消去反应 项目 内容 定义 在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有不饱和键的化合物的反应。 可以发生消去反应的物质 β—C上有氢原子的醇或卤代烃 反应条件 浓硫酸，加热或强碱的醇溶液，加热 反应产物的特点 有机化合物脱去小分子物质，生成的有机化合物分子中含不饱和键，如碳碳双键、碳碳三键等 实例 4.氧化反应和还原反应 为了研究方便，人们还从有机化合物分子中氧原子数或氢原数的增加或减少的视角对有机化学反应进行分类。 氧化反应 还原反应 定义 通常，将有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应 通常，将有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应 举例 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O22CH3COOH CH3CHO＋H2CH3CH2OH 氧化剂和还原剂 氧化剂：O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液等 还原剂：H2、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等 二、卤代烃的结构和性质 1.概念 卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2.结构 卤代烃可用R—X表示（一卤代烃X表示卤素原子），—X是卤代烃的官能团。 3.分类 分类依据 种类 取代卤素的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 分子中卤素原子的个数 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 烃基的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 4.简单卤代烃的系统命名 命名原则：以烃为母体，将卤素原子看成取代基，按烃的命名原则命名。 （1）命名为3－甲基－2－氯戊烷； （2）命名为2－甲基－3－氯丁烷； （3） 2 命名为2－氯甲苯或邻氯甲苯； （4）命名为2－甲基－1－氯丙烷； （5）命名为2－甲基－1，2－二氯丙烷。 5.物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 6.化学性质 （1）卤代烃的取代反应 ①R—X＋NaOHROH＋NaX ② ③（制取芳香醇） （2）卤代烃的消去反应 ①、、CH3X中没有β－H，不能发生消去反应。 ②由于苯环的特殊结构（很稳定），卤代苯（如）不能发生消去反应。 ③发生消去反应的有机产物有三种： （3）卤代烃中卤素原子的检验 ①实验原理：R—X＋H2OR—OH＋HX，HX＋NaOH===NaX＋H2O，HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O，AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。 根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。 ②实验过程： 三、卤代烃的制备和转化 1.卤代烃的制备方法 分别利用烷烃与卤素单质的取代反应、醇与氢卤酸的取代反应、烯烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应等得到卤代烃。 （1）取代反应 如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O （2）不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应 如CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3—CH===CH2＋HBr 或CH3—CH2—CH2Br； CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 2.卤代烃的转化 在有机合成中，卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，起着桥梁的作用。 四、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化 乙烯―→溴乙烷―→乙醇―→乙醛―→乙酸 2.引入羟基 R—X＋NaOHR—OH＋NaX 3.引入不饱和键 4.改变官能团数目 （1）乙醇―→乙烯―→1，2－二溴乙烷―→乙二醇 （2）CH3CH2CH2BrCH3—CH===CH2 （3） 5.进行官能团的保护 如：在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2===CHCH2OH CH2===CH—COOH。 6.改变官能团位置 CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2 第2节 醇和酚 一、醇的概述 1.概念 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇，其官能团的结构简式为—OH。 2.分类 3.常见的醇 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗名 木醇 甘醇 甘油 结构简式 CH3OH 性质 无色、具有挥发性的液体，能与水及多种有机溶剂混溶；有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体；能与水以任意比例互溶；能显著降低水的凝固点 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体；能与水以任意比例互溶；具有很强的吸水能力 用途 广泛用于化工生产，也可直接用作燃料 汽车发动机防冻液的主要化学成分， 合成涤纶等高分子化合物的主要原料 制造日用化妆品和三硝酸甘油酯 4.醇的命名 【特别提醒】当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3-丁二醇。 5.通式 烷烃的通式为CnH2n＋2，则饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH(n≥1)，饱和多元醇的通式为CnH2n＋2Om。 6.醇的物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃；因为醇与醇分子间形成氢键。 ②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。 (2)溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶，因为醇分子与水分子间形成氢键。 ②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4～C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。 (3)状态：C4以下的醇为液体，C4～C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。 二、醇的化学性质 1.断键部位 醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧极性键和氢氧极性键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反应或氧化反应。与化学反应类型的关系如图所示 2．醇的化学性质 反应类型 化学方程式 断键 部位 羟基的反应 取代 反应 与浓的氢卤酸反应生成卤代烃和水：CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O ② 醇分子间脱水生成醚和水： 2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3＋H2O ①② 消去 反应 发生消去反应生成烯烃和水：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑＋H2O ②④ 羟基中氢的反应 置换 反应 与活泼金属反应，例如与金属钠反应生成丙醇钠和氢气：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑。醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性弱 ① 取代 反应 与羧酸反应生成酯和水，例如与乙酸反应： ＋H18OCH2CH2CH3 ＋H2O 反应机理：酸脱羟基，醇脱羟基氢原子 ① 醇的氧化 氧化 反应 燃烧：2CH3CH2CH2OH＋9O26CO2＋8H2O — 催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O ①③ 三、酚的结构与存在 1.酚的概念 芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为酚，如苯酚()、萘酚()。 2.酚与醇的差别 醇和酚的官能团均为羟基，但由于分子中与羟基相连的基团不同，醇和酚在性质上存在着较大差别。 3.酚的存在 酚在自然界中广泛存在。例如：有些植物含有丁香酚、麝香草酚、芝麻酚等。很多酚类物质是重要的化工原料，如煤焦油中的苯酚、甲苯酚。 4.苯酚的分子结构 5.酚的命名 一般是以酚为母体，即在“酚”字前面加上芳环、萘环的名称作母体，再加上其他取代基的名称和位次。编号：一般情况下，应使羟基的编号尽可能的小。 四、苯酚的性质 1.物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸，是有特殊气味的无色晶体，熔点为40.9℃。 (2)常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65 ℃时，能与水互溶。 (3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤应立即用酒精清洗。 2.化学性质 (1)苯环对羟基的影响 ①苯酚在水溶液中发生微弱电离产生H＋： 。 ②苯酚与钠、NaOH溶液反应： 苯环对羟基的影响，使羟基上氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性。 (2)苯酚的酸性与碳酸、HCO的比较 ，证明苯酚的酸性比H2CO3的弱。 ，证明苯酚的酸性比HCO强。 (3)羟基对苯环的影响 受羟基的影响，苯酚分子中苯环上的氢原子变得更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子更容易被取代。 ①苯酚与溴水的反应 用途：用于苯酚的检验和定量测量。 ②显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。大多数的酚都能与FeCl3溶液发生显色反应，可用于检验化合物中是否含有酚羟基。 ③聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程为： +(n-1)H2O 3.酚类的用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 (3)从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 第3节　醛和酮　糖类和核酸 一、常见的醛、酮 1.醛、酮概念和结构特点 项目 醛 酮 概念 羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连 与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以相同也可以不同 官能团名称 醛基 酮羰基 官能团结构 简式 饱和一元醛(酮)通式 CnH2nO(n≥1) CnH2nO(n≥3) 2.醛、酮的系统命名 (1)总原则：醛、酮的系统命名与醇的命名相似。 (2)差异性 ①醛：在醛分子中，醛基总是在碳链的一端，命名时选含有醛基的最长碳链作为主链，编号从醛基碳原子开始，按照主链碳原子的数目称为某醛，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面，中间用短线相连。例如： 　2－甲基丁醛 ②酮：在酮分子中，酮羰基位于碳链之中，命名时，必须将酮羰基的位次用阿拉伯数字标明，放在名称之前，中间用短线相连。 例如：CH3CO(CH2)3CH3的名称为2－己酮、的名称为3－甲基－2－丁酮。 3.醛、酮的同分异构现象 (1)官能团类型异构现象 含有相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、脂环醇和环氧烷互为同分异构体，如C3H6O的同分异构体有： (2)官能团位置异构现象 醛基一定在链端，所以醛不存在官能团位置异构现象；但酮存在官能团位置异构现象，如和 (3)碳骨架异构现象 醛、酮均存在碳骨架异构现象。如CH3CH2CH2CH2CHO和互为同分异构体，和互为同分异构体。 4.常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 HCHO 气体 刺激性 易溶于水 制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 易溶于水 苯甲 醛 液体 苦杏仁味，工业上称苦杏仁油 微溶于水 染料、香料的中间体 丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 有机溶剂、有机合成原料 二、醛、酮的化学性质 1.羰基的加成反应 (1)羰基的结构特点及加成反应机理 羰基的结 构特点 醛、酮分子中都含有羰基，羰基碳原子处于不饱和状态，而且碳氧双键具有较强的极性，羰基中的电荷分布情况如下： 羰基的加 成反应机理 羰基中带正电荷的不饱和碳原子与试剂中带负电荷的原子或原子团相结合，带负电荷的氧原子与试剂中带正电荷的原子或原子团相结合 (2)醛、酮的加成反应 ①醛、酮与HCN的加成反应 ②醛、酮与氨及氨的衍生物的加成反应 a.醛、酮与NH3的加成反应 b.醛、酮与胺(RNH2)的加成反应 ③醛、酮与醇类(以甲醇为例)的加成反应 2.氧化反应和还原反应 (1)醛的氧化反应 ①醛与O2的催化氧化反应 在一定温度和催化剂存在的条件下，空气中的氧气就能将醛氧化为羧酸，如 ②醛被弱氧化剂氧化 a.乙醛和银氨溶液反应： CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O b.乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液反应： 化学方程式：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH ③醛被强氧化剂氧化的反应 醛基具有较强的还原性，因此醛能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，而使其褪色。 (2)酮的氧化反应 ①酮不能与弱氧化剂反应 原因：酮羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以酮不能发生银镜反应，不能与新制氢氧化铜悬浊液反应。 ②大多数酮能在空气中燃烧。 (3)醛、酮的还原反应 醛、酮在镍、铂等催化剂存在下，与氢气加成，被还原为相应的醇： RCHO＋H2RCH2OH 三、醛在有机合成中的应用 1.醇、醛、羧酸间的转化关系 醛在烃的含氧衍生物的转化中起桥梁作用。醇、醛、羧酸有如下转化关系： R—CH2OHR—CHOR—COOH (1)ABC 满足上述转化关系的A通常是醇或烯烃两类物质中的一种。若A为醇，则B为含相同碳原子数的醛，C为含相同碳原子数的羧酸。若A在浓硫酸催化并加热至170 ℃时生成能使溴水褪色的气体，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。若A能与水发生加成反应，则A为烯烃，B为含相同碳原子数的醛，C为含相同碳原子数的羧酸。 (2)CAB 满足上述转化关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇、B为羧酸。若A完全燃烧前后气体体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。 2.醛类的某些反应可以作为有机合成的推断线索 (1)羟醛缩合反应 在稀碱或稀酸的催化作用下，有α－H的醛还可以进行加成反应，即一分子醛的α－H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β－羟基醛。 由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。生成的β－羟基醛容易发生消去反应。 (2)α－H的取代反应 上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团的转换。 四、糖类 1.概念 分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。 2.糖类的组成 糖类由C、H、O三种元素组成，官能团为—OH、—CHO或。 3.分类 糖类 五、单糖、双糖、多糖 1.单糖 (1)葡萄糖和果糖结构与物理性质的比较 分子式 结构简式 官能团 物理性质 联系 葡萄糖(六 碳醛糖) C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 白色晶体，易溶于水，有甜味 葡萄糖和果糖互为同分异构体 果糖(六碳 酮糖) C6H12O6 —OH、 无色晶体，容易吸收水分，自然界中甜度最高的单糖 (2)葡萄糖的化学性质 葡萄糖分子中含有—CHO和—OH，具有醛和醇的性质，可以发生氧化反应、还原反应和酯化反应。 ①氧化反应 a.被弱氧化剂氧化——银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应 实验内容 实验操作 实验现象 解释或 结论 化学方程式 用银氨溶 液检验醛基 水浴加热后试管内壁出现一层光亮的银镜 葡萄糖分子中含有醛基，具有还原性，银氨溶液被葡萄糖还原，有Ag生成 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O 用新制氢 氧化铜悬 浊液检验 醛基 a试管中出现蓝色絮状沉淀，c试管中出现砖红色沉淀 Cu(OH)2被葡萄糖还原，有砖红色的Cu2O生成 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O b.在人体中发生缓慢的氧化反应 在人体组织中，葡萄糖在酶的作用下进行氧化反应并放出热量，提供人体所需要的能量。 c.使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 ②加成反应(还原反应) 葡萄糖分子中含有醛基，醛基中的碳氧双键能够与H2发生加成反应，葡萄糖可被催化加氢还原成己六醇。 ③酯化反应 1个葡萄糖分子中有5个羟基，故1 mol葡萄糖可与5 mol反应生成相应的酯。 ④在酒化酶的作用下产生乙醇的化学方程式：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 2.双糖 (1)蔗糖和麦芽糖的结构与性质 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无醛基 分子中有醛基 互为同分异构体，都是双糖 化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 非还原性糖，与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别) (2)蔗糖的水解反应 ①蔗糖水解反应实验：需用稀硫酸(1∶5)做催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为： ②水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。 3.多糖 (1)淀粉 ①组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物。 ②性质：a.溶解性：不溶于冷水，在热水中形成胶状淀粉糊。 b.水解反应：化学方程式为： c.特征反应：遇碘变蓝，可用于鉴定淀粉的存在。 ③用途： a.食品成分：提供有机体所需的葡萄糖。 b.工业原料：制备葡萄糖、食醋、酿酒。 (2)纤维素 ①组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物。 ②性质 a.溶解性：一般不溶于水和有机溶剂。 c.酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有醇羟基，可与含氧酸发生酯化反应。与HNO3发生酯化反应制得硝酸纤维，与乙酸发生反应制得醋酸纤维。 六、五碳醛糖与核酸 1.五碳醛糖 种类 核糖 脱氧核糖 分子式 C5H10O5 C5H10O4 结 构 式 链式结构 环式结构 联系 均为核酸(生命遗传物质)的重要组成部分 区别 核糖为四羟基五碳醛糖，脱氧核糖为三羟基五碳醛糖 2.核酸的组成 (1)碱基 腺嘌呤 鸟嘌呤 胞嘧啶 胸腺嘧啶 尿嘧啶 符号 A G C T U 结构简式 特点 双环结构 单环结构 (2)核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸 核糖核苷酸 脱氧核糖核苷酸 组成 环式核糖、碱基(主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶)、磷酸基团 脱氧核糖、碱基(主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶)、磷酸基团 形成 一个核糖分子分别与一个磷酸分子、一个碱基分子通过分子间脱水连接而成 一个脱氧核糖分子分别与一个磷酸分子、一个碱基分子通过分子间脱水连接而成 七、糖类性质比较 1.葡萄糖与果糖 葡萄糖 果糖 分子式 C6H12O6(同分异构体) 结构特点 多羟基醛 多羟基酮 存在 自然界分布最广，葡萄及甜味水果中 水果、蜂蜜 物理性质 无色晶体，溶于水 不易结晶，常为黏稠状液体、纯净的为无色晶体，溶于水 化学性质 羟基性质：酯化反应 醛基性质：还原性[与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、与溴水反应]、氧化性 生物作用：氧化反应 不能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应，不与溴水反应 2.蔗糖和麦芽糖 类别 蔗糖 麦芽糖 相似点 ①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体 ②都属于双糖，每摩尔双糖水解后生成两摩尔单糖 ③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的Cu(OH)2悬浊液 ④都具有甜味(蔗糖更甜) 不 同 点 官能团 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖) 化学性质 不能发生银镜反应，也不能还原新制的Cu(OH)2悬浊液 能发生银镜反应，能还原新制的Cu(OH)2悬浊液 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 3.淀粉和纤维素的比较 名称 淀粉 纤维素 存在 存在于植物种子、块根、谷类等中 存在于棉花、木材等中 通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 相互 关系 两者不是同分异构体、不是同系物，均属于天然高分子化合物 化学性质 加碘水 与碘作用呈现蓝色 与碘不反应、不变蓝，可用于鉴别淀粉和纤维素 水解 在淀粉酶的作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖 在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难 酯化 能发生酯化反应 能发生酯化反应，生成硝酸纤维、醋酸纤维等 用途 作工业原料，制取葡萄糖、酒精、变性淀粉等 可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等 3.两种核酸的比较 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA) 组成 多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的核糖核苷酸链 多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链 区别 五碳醛糖是核糖 五碳醛糖是脱氧核糖 联系 参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外，其余碱基与RNA相同 结构 螺旋状双链结构 性质 生物学特征 第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 一、羧酸概述 1.羧酸的含义 分子由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。羧酸的官能团是—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。 2.羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸： 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸： 3.羧酸的命名 4.羧酸的物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。 5.三种常见的羧酸 羧酸 结构简式 俗名 性质 甲酸 HCOOH 蚁酸 最简单的羧酸，有刺激性气味、无色液体，与水、乙醇等溶剂互溶，有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质 苯甲酸 安息香酸 最简单的芳香酸，白色针状晶体，易升华；微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有羧酸的性质 乙二酸 HOOC—COOH 草酸 最简单的二元羧酸，无色透明晶体，能溶于水或乙醇，有羧酸的性质 二、羧酸的化学性质 1.酸性 (1)羧酸的电离 羧酸是一类有机弱酸，其电离方程式如下： R—COOHR—COO－＋H＋ (2)羧酸有酸性，其酸性通常强于碳酸： R—COOH＋NaHCO3―→ 2.羧基中羟基的取代反应 (1)酯化反应 (2)酰胺的生成 3.还原反应——实现羧酸向醇的转化 4.α－H的取代反应 合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等 RCH2COOH＋Cl2RCHClCOOH＋HCl 三、酯化反应 1.酯化反应的原理 酯化反应的原理是“酸脱羟基醇脱氢”，机理如下： 2.酯化反应类型 (1)生成链状酯 ①一元羧酸与一元醇的反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O ②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 ③无机含氧酸与醇形成无机酸酯 (2)生成环状酯 ①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环状酯 ②羟基酸分子间脱水形成环状酯 ③羟基酸分子内脱水形成环状酯 四、含羟基物质羟基氢原子活泼性比较 1.含羟基物质性质的比较 　　 含羟基的物质 比较项目 乙醇 水 苯酚 乙酸 羟基上氢原 子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na 反应放出H2 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 水解 不反应 反应 与Na2CO3 不反应 水解 反应 反应 能否由酯水解生成 能 不能 能 能 2.羟基与酸性强弱的关系 (1)醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”>“酚羟基”>“醇羟基”。 (2)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。 (3)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。 五、酯 1．羧酸衍生物 （1）羧酸衍生物概念 羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。 （2）酰基 羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基。 （3）常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。 2.酯的结构和命名 （1）概念：酰基（RCO—）和烃氧基（RO—）相连后的产物。 （2）官能团名称为酯基，结构简式为。 （3）命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。 如： 酯 名称 甲酸甲酯 苯甲酸乙酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 3.酯的物理性质 酯类密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体，易挥发。 4.酯的化学性质——水解反应 （1）酸性条件： （2）碱性条件： 六、油脂 1.结构 （1）结构 油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，其结构简式为。结构简式中的R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基（含碳碳双键），在天然油脂中R1、R2、R3一般不相同。 （2）常见高级脂肪酸 硬脂酸C17H35COOH，软酯酸C15H31COOH，油酸 C17H33COOH。 2.分类 3.物理性质 密度 密度比水的小 熔、沸点 天然油脂都是混合物，无恒定的熔、沸点 黏度 黏度比较大，触摸时有明显的油腻感 溶解度 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 4.化学性质 （1）水解反应 ①在酸性条件下的水解反应，如： ②油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。如 （2）加成反应 不饱和程度较高的液态油含有碳碳双键，可以发生催化加氢反应，生成饱和程度较高的半固态的脂肪： 上述过程也称为油脂的氢化或硬化，由此可获得人造脂肪，也称硬化油。 （3）油脂的其他化学性质 许多油脂因含有碳碳双键还兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应（如使溴的四氯化碳溶液褪色），还可以发生氧化反应（如使酸性KMnO4溶液褪色；久置空气中，被氧气氧化而变味）。 七、乙酸乙酯的制备和水解 1.乙酸乙酯的制备 （1）反应原理 （2）实验装置 2.乙酸乙酯的水解 实验操作 现象及结论 反应方程式 现象：几乎无变化 结论：中性条件下乙酸乙酯 几乎不水解 现象：酯的香味变淡 结论：酸性条件下乙酸乙酯 发生部分水解反应 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH 现象：酯的气味消失 结论：碱性条件下乙酸乙酯发生水解且趋于完全 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋CH3CH2OH 八、酰胺 1.概念 （1）分子中由酰基（RCO—）和氨基（—NH2）相连构成的羧酸衍生物。 （2）官能团：酰胺基。 2.物理性质 （1）常温下酰胺多为无色晶体[甲酰胺为液体]。 （2）低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 3.化学性质 酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可发生水解反应。酰胺在强酸和强碱条件下的水解产物如表所示： 水解条件 产物 实例 强酸 羧酸和铵盐 ＋H2OCH3—COOH＋NH4Cl 强碱 羧酸盐和NH3（或胺） ＋NaOHCH3—COONa＋NH3 4.胺 （1）概念：氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，其通式一般写作R—NH2。 （2）官能团：氨基（—NH2）。 （3）化学性质及应用 胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐。如 胺与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐，铵盐遇强碱重新生成胺，此性质常用于胺的分离。 九、氨基酸和多肽 1.氨基酸 （1）氨基酸的概念 氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。 （2）氨基酸的结构 （3）常见的α－氨基酸 甘氨酸（氨基乙酸） 丙氨酸（α－氨基丙酸） 苯丙氨酸（α－氨基－β苯基丙酸） 谷氨酸（α－氨基戊二酸） （4）氨基酸的化学性质——两性 氨基酸的羧基（—COOH）能电离出H＋而显酸性，氨基（—NH2）能结合H＋而显碱性，氨基酸是两性化合物，通常以两性离子形式存在。 2.多肽 （1）肽和肽键 一个α－氨基酸分子的羧基与另一个α－氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键称为肽键。生成的化合物称为肽。 （2）分类 如甘氨酸与丙氨酸形成二肽： 。 或 。 （3）作用 如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用，做解毒药等。 十、蛋白质和酶 1.蛋白质 （1）概念 由α－氨基酸分子按一定的顺序以肽键连接起来的生物大分子。 （2）核心官能团 肽键 （3）分子大小 相对分子质量一般在10 000以上，含肽键50个以上。 （4）蛋白质的结构 ①α－氨基酸是构成蛋白质的结构单元，其分子的排列顺序决定了蛋白质的功能，蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 ②蛋白质的四级空间结构 一级 结构 α－氨基酸分子脱水缩合形成的多肽是按一定顺序排列的链状结构，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构 二级 结构 在一条多肽链中，不相邻的碳氧双键和氮氢键之间可以形成氢键，使多肽链具有规则的结构，这就构成了蛋白质的二级结构，主要有α－螺旋和β－折叠两种形式 三级 结构 在蛋白质二级结构的基础上，同一条多肽链中的氨基酸残基之间可以形成氢键、二硫键（—S—S—）等，使二级结构再按照一定的形状卷曲，这就是蛋白质的三级结构，它是一种三维的空间结构状态 四级 结构 由几条相同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构，由几条不同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一四级结构，它们是蛋白质分子具有一定生物学功能的高级结构 （5）蛋白质的性质 蛋白质的性质 原因 水解 天然蛋白质水解的最终产物都是α－氨基酸 盐析 加入轻金属盐的浓溶液，蛋白质聚沉 变性 蛋白质失去生理活性而发生聚沉的现象 显色反应 天然蛋白质遇浓硝酸变黄 灼烧 灼烧时有烧焦羽毛的气味 2.酶 （1）概念 酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于蛋白质。 （2）催化特点 十一、蛋白质的结构与性质 1.结构 分子中存在肽键（）。 2.化学性质 （1）两性：既可与酸反应，又可与碱反应。 （2）水解（在酸、碱或酶的作用下）的最终产物为氨基酸。 （3）溶于水具有胶体的性质。 （4）盐析 （5）变性 （6）显色反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。 （7）灼烧时具有烧焦羽毛的气味。 3.蛋白质盐析、变性和渗析的比较 蛋白质的盐析 蛋白质的变性 蛋白质的渗析 内涵 在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液 加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物 胶体、水和半透膜 特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水 实质 物理变化（溶解度降低） 化学变化（结构、性质改变） － 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质 易错点01：乙烯的制备易错点。 (1)乙烯制备实验中，若已开始加热，发现忘记加碎瓷片，应先冷却后补加(　　) (2)乙烯制备实验中，为了防止暴沸要缓慢加热到170 ℃(　　) (3)收集乙烯既可以用排水法又可以用排空气法收集(　　) (4)乙烯制备实验中，温度计用来测量反应液的温度，温度计水银球不能触碰圆底烧瓶底部(　　) (5)乙烯制备实验中，制取的乙烯气体常含CO2、SO2等杂质(　　) 答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 易错点02：氧化还原反应易错点。 (1)有机反应中的氧化反应是从得氧失氢的角度判断(　　) (2)若同时加氢又加氧，如乙烯与水的加成反应，既不是氧化反应，也不是还原反应(　　) (3)―→发生的是消去反应(　　) (4)CH2==CH2CH3CHO属于氧化反应(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)√ 易错点03：卤代烃结构与性质易错点。 (1)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水(　　) (2)1-溴丙烷是非电解质，在水中不能电离出Br－(　　) (3)1-溴丙烷发生消去反应时，断裂C—Br和 C—H两种共价键(　　) (4)在1-溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成(　　) (5)既能发生消去反应，又能发生取代(水解)反应(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)× 易错点04：醇的结构与性质易错点。 (1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　　) (2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应(　　) (3)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(　　) (4)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同(　　) (5)有机化合物既不能发生消去反应，也不能催化氧化生成醛或酮(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)× 易错点05：酚的结构与性质易错点。 (1)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　) (2)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　) (3)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内(　　) (4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚(　　) (5)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚(　　) (6)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　　) (7)因酸性：H2CO3＞＞HCO，所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 (　　) (8)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去(　　) (9)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)√　(4)× (5)√　(6)√　(7)√　(8)×　(9)√ 易错点06：醛和酮的结构与性质易错点。 (1)醛基的结构简式为—COH或—CHO(　　) (2)甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体(　　) (3)的名称为3-甲基丁醛(　　) (4)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　　) (5)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(　　) (6)银氨溶液的配制是将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　　) (7)醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而酮不能(　　) (8)醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须加热煮沸，配制Cu(OH)2悬浊液时NaOH应过量(　　) (9)分子中相当于有两个醛基，与银氨溶液反应，1 mol该分子生成4 mol Ag(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)× 　(5)×　(6)×　(7)√　(8)√　(9)√ 易错点07：银镜反应的易错点。 (1)醛与银氨溶液的反应又叫做银镜反应，常用来检验醛基，或中有醛基结构，也能发生银镜反应。 (2)银镜反应实验的注意事项 ①试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 ②银氨溶液必须现用现配，不可久置。 ③配制银氨溶液时，氨水不能过量。 ④银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。 ⑤实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 (3)乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项 ①Cu(OH)2悬浊液必须是新制的。 ②制取Cu(OH)2悬浊液时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 ③反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 易错点08：糖类的结构与性质易错点。 (1)糖类都属于天然高分子(　　) (2)糖类都能发生水解反应(　　) (3)可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验病人是否患有糖尿病(　　) (4)葡萄糖和果糖都可以与H2发生加成反应，与羧酸发生酯化反应(　　) (5)低血糖的患者可静脉注射葡萄糖溶液来补充营养(　　) (6)麦芽糖和蔗糖都能发生银镜反应(　　) (7)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，但是二者的水解产物不同(　　) (8)用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖(　　) (9)1 mol麦芽糖水解得到1 mol葡萄糖和1 mol果糖(　　) (10)淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示，所以二者互为同分异构体(　　) (11)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验(　　) (12)糖尿病患者不宜吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√　(6)×　(7)√　(8)√　(9)× (10)×　(11)√　(12)× 易错点09：羧酸的结构与性质易错点。 (1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(　　) (2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂(　　) (3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(　　) (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　) (5)的名称为2-羟基丙酸，俗名乳酸(　　) (6)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色(　　) (7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　) (8)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　) (9)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O键(　　) (10)在制取乙酸乙酯的实验中，可以通过增加乙醇的用量，或者不断分离出产物乙酸乙酯来提高产率(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√ (6)×　(7)×　(8)×　(9)×　(10)√ 易错点10：酯的结构与性质易错点。 (1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(　　) (2)既有酯类的性质也有醛类的性质(　　) (3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料(　　) (4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应(　　) (5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　) (6)在酯的水解反应中，通过加热和使用催化剂能够提高反应速率，用碱作催化剂可使酯的水解由可逆变为不可逆(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)× (6)√ 易错点11：乙酸乙酯的制备实验易错点。 (1)乙酸乙酯的制备实验中试剂的加入顺序为浓H2SO4―→乙醇―→冰醋酸(　　) (2)乙酸乙酯的装置中长导管起冷凝回流和导气的作用，可以伸入饱和Na2CO3溶液液面下 (　　) (3)在酯的水解实验中稀H2SO4起催化作用，NaOH溶液除起催化作用外，还能中和生成的酸 (　　) (4)在酯的水解实验中，采用70～80 ℃水浴加热的目的除能加快反应速率外，还可以防止酯的挥发(　　) (5)酯化反应与酯的水解反应都属于取代反应(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√ 易错点12：油脂的结构与性质易错点。 (1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂(　　) (2)豆油、汽油、牛油均属于油脂(　　) (3)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(　　) (4)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应(　　) (5)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (6)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油(　　) 答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)√ 易错点13：氨基酸的结构与性质易错点。 (1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性(　　) (2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H，是分子间脱水反应，属于取代反应(　　) (3)肽键()可简写为“—CONH”或“—CNHO—”(　　) (4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应(　　) (5)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)× 易错点14：蛋白质的结构与性质易错点。 (1)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，且两者的原理相同(　　) (2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色(　　) (3)蛋白质水解的最终产物主要是α-氨基酸(　　) (4)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性(　　) (5)烫发时，主要破坏头发中的二硫键(—S—S—)(　　) (6)蛋白质被灼烧时会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蛋白质(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√ (6)√ 方法01 卤代烃的结构与性质 【解题通法】 卤代烃的水解反应与消去反应的比较 水解反应 消去反应 结构特点 卤代烃碳原子上连有—X β位碳原子上必须有氢原子 反应实质 反应条件 NaOH的水溶液，常温或加热 NaOH的醇溶液，加热 反应特点 有机物碳架结构不变，—X变为—OH，无其他副反应 有机物碳架结构不变，生成或—C≡C—，可能有其他副反应 【典型例题】（25-26高二上·贵州铜仁·期末）1-溴丙烷是一种有机合成原料，下列关于1-溴丙烷的实验方案能达到实验目的的是     选项 实验目的 实验方案 A 证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成 向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液 B 证明1-溴丙烷发生水解反应后有NaBr生成 将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热，取反应后溶液，先加入硝酸酸化，再加硝酸银溶液 C 证明1-溴丙烷发生水解反应后有1-丙醇生成 将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热，取反应后溶液，加入一小块金属Na D 证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成 向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的水溶液，加热，将反应后产生的气体通入溴的四氯化碳溶液 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【解析】消去反应生成的丙烯和挥发的乙醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则观察到酸性高锰酸钾溶液褪色，不能证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成，A不符合题意；水解后溶液含NaOH，直接加硝酸银溶液会干扰Br-的检验，取反应后溶液，先加入硝酸酸化，再加硝酸银溶液，产生淡黄色沉淀()，说明含有Br-，能证明1-溴丙烷发生水解反应后有NaBr生成，B符合题意；水解反应在NaOH水溶液中进行，溶液中存在大量水，取反应后溶液，加入一小块金属Na，除了1-丙醇，金属钠也能与水反应生成H2，则不能证明1-溴丙烷发生水解反应后有1-丙醇生成，C不符合题意；1-溴丙烷发生消去反应需要NaOH的乙醇溶液条件，而NaOH水溶液会发生水解反应而非消去反应，不会生成烯烃，不能证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成，D不符合题意；故选B。 【变式探究】（24-25高二上·河北承德·期中）下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 ①②③④⑤⑥ A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ 【答案】C 【分析】卤代烃中与卤素原子直接相连碳原子的邻碳上含氢原子，能发生消去反应；卤代烃在氢氧化钠溶液中水解能得到醇。 【解析】①③⑤不能发生消去反应，能水解得到醇；②④⑥既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇；故选C。 方法02 卤代烃的的制备 【解题通法】 1．卤代烃的生成 (1)利用烷烃与卤素单质的取代反应，但得到的卤代烃不纯。 (2)利用烯烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应，是制备卤代烃最常用的方法。 2．不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 CH3CHCH2＋Br2CH3CHBrCH2Br； 。 3．取代反应 【典型例题】（24-25高二下·北京丰台·期末）制取较纯的一溴乙烷，下列方法中最合理的是 A．乙烯与溴化氢加成 B．乙炔和溴化氢加成 C．乙烯和溴水加成 D．乙烷和液溴取代 【答案】A 【解析】乙烯与溴化氢加成反应生成一溴乙烷，产物只有一种，A正确；乙炔和溴化氢加成反应生成溴乙烯，没有得到一溴乙烷，B错误；乙烯和溴水加成反应生成1,2-二溴乙烷，没有得到一溴乙烷，C错误；乙烷和液溴取代可以是一溴取代，也可以是多溴取代，副产物较多，D错误；故选A。 【变式探究】（24-25高二下·天津·期中）由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过的反应类型为 A．加成反应消去反应取代反应 B．消去反应加成反应消去反应 C．取代反应消去反应加成反应 D．消去反应加成反应水解反应 【答案】D 【解析】2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇，步骤为：2-氯丙烷在NaOH醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯，丙烯与溴单质在一定条件下发生加成反应生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷在NaOH水溶液中加热发生水解(取代)反应生成1，2-丙二醇；故对应的步骤是：消去反应→加成反应→水解反应；故选D。 方法03 卤代烃中卤素原子的检验 【解题通法】 【典型例题】（24-25高二下·浙江温州·期末）测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下，下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ，反应一段时间后，若液体不分层，即可说明反应完全 B．步骤Ⅰ，卤代烃发生消去反应会使测定的卤素百分含量偏低 C．步骤Ⅲ，若得到的固体呈白色，则卤代烃中含氯元素 D．步骤Ⅲ，先水洗再用无水乙醇洗，可使卤素百分含量测定结果更精准 【答案】B 【分析】量取卤代烃，加入过量NaOH，加热发生卤代烃的水解，生成NaX和ROH，反应液冷却后加入硝酸中和，再滴加过量硝酸银得到沉淀，若为浅黄色则沉淀为AgBr，若为黄色则沉淀为AgI，经过滤、洗涤、干燥得到沉淀，据此分析； 【解析】卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成NaX和ROH，二者互溶，故反应一段时间后，若液体不分层，即可说明反应完全，A正确；步骤Ⅰ，卤代烃发生消去反应，生成卤化钠和烯烃，卤化钠与硝酸银也是1：1进行沉淀，不影响卤素百分含量的测定，B错误；由分析可知，AgI为黄色沉淀，AgBr为浅黄色沉淀，若得到的固体呈白色，说明生成了AgCl沉淀，则卤代烃中含氯元素，C正确；步骤Ⅲ，先水洗除去可溶物，再乙醇洗除去卤化银表面的水，可使卤素百分含量测定结果更准确，D正确；故选B。 【变式探究】下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是 A．苯和溴水共热 B．在光照条件下甲苯与溴的蒸气 C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH醇溶液共热 【答案】B 【解析】不发生化学反应，只是苯萃取溴，A不符合题意；甲苯的甲基氢被溴代，可以引入卤素原子，B符合题意；发生溴乙烷的水解反应，溴乙烷的溴原子被羟基取代，不能引入卤素原子，C不符合题意；发生溴乙烷的消去反应，溴乙烷脱去溴化氢分子，不能引入卤素原子，D不符合题意；故选B。 方法04 醇的结构与性质 【解题通法】 1．醇类的化学性质 醇的官能团为羟基（—OH），决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。 2．醇分子的断键部位及反应类型 以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 ①与Na反应 　2CH3CH2CH2OH＋2Na2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。 ②催化氧化 　2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。 ③与HBr的取代 　CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。 ④浓硫酸，加热，分子内脱水 　CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O，②⑤。 ⑤与乙酸的酯化反应 　CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。 【典型例题】（25-26高二上·甘肃·期末）下列醇中，既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是 A． B． C．2,2-二甲基丙醇 D． 【答案】D 【分析】根据醇消去反应的机理可知，消去反应需与羟基相连碳原子的邻位碳有氢，结合醇催化氧化机理可知，与羟基相连的碳原子上没有H不能发生催化氧化，有1个H被催化氧化为酮，有2个或3个H被催化氧化为醛，据此分析解题。 【解析】由分析可知，由于CH3OH(甲醇)无邻位碳，不能发生消去反应，能催化氧化生成甲醛，A不合题意；由分析可知，(CH3)2CHOH(2-丙醇)能发生消去反应生成丙烯，但催化氧化生成丙酮，不能生成醛，B不合题意；由分析可知，2,2-二甲基丙醇的结构简式为(CH3)3CCH2OH，不能发生消去反应，能被催化氧化成(CH3)3CCHO，C不合题意；由分析可知，(CH3)2CHCH2OH(2-甲基-1-丙醇)能发生消去生成(CH3)2C=CH2；能催化氧化生成醛：(CH3)2CHCHO，D符合题意；故选D。 【变式探究】（25-26高二上·江苏徐州·月考）从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是 A．薄荷醇能与Na和NaOH溶液反应 B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为酮 D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应 【答案】C 【解析】薄荷醇含醇羟基，能与Na反应生成氢气，但醇羟基不与NaOH溶液反应，A错误；薄荷醇分子中碳原子均为sp3杂化，六元环为椅式或船式结构，原子不共面，不可能有12个原子共面，B错误；薄荷醇中羟基连接的碳原子上只有1个氢原子(仲醇)，在Cu或Ag催化加热下，可被O2氧化为酮，C正确；薄荷醇含羟基，可发生取代反应(如酯化)、消去反应(β-C即与羟基相邻的碳有H)，但分子中无碳碳双键或三键，不能发生加聚反应，D错误；故选C。 方法05 苯酚的结构与性质 【解题通法】 1．酚类 （1）概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚（） （2）苯酚的物理性质 2．苯酚化学性质 （1）羟基中氢原子的反应 ①弱酸性：苯酚的电离方程式为＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。 ②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为 2＋2Na2＋H2↑。 ③与碱反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ＋NaOH＋H2O， ＋CO2＋H2O＋NaHCO3。 （2）苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 ＋3Br2↓＋3HBr， 反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 （3）显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 （4）加成反应 与H2反应的化学方程式为 　＋3H2。 【典型例题】（24-25高二下·江西南昌·期末）下列关于苯酚的叙述中，错误的是 A．其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸 B．苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗 C．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过时可以与水以任意比例互溶 D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 【答案】D 【解析】苯酚水溶液呈弱酸性，其酸性比碳酸还要弱，俗称石炭酸，A正确；苯酚浓溶液腐蚀性强，用酒精清洗可溶解苯酚，再用水冲洗，处理方式正确，B正确；苯酚溶解度随温度升高而增大，65℃以上与水任意比例互溶，C正确；苯酚酸性弱于碳酸，无法与碳酸氢钠反应生成二氧化碳，D错误；故选D。 【变式探究】（25-26高二上·江苏盐城·期末）漆酚是生漆的主要化学成分，某漆酚的结构简式为。生漆涂在物品表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，漆酚不具有的化学性质是 A．可与烧碱溶液反应 B．可与溴水发生取代反应 C．可与酸性KMnO4溶液反应 D．可与NaHCO3溶液反应放出CO2 【答案】D 【解析】漆酚含酚羟基（-OH），酚羟基具有弱酸性，能与烧碱（NaOH）溶液发生中和反应生成酚钠和水，A正确；酚羟基的邻对位氢原子活泼，可与溴水发生取代反应（类似苯酚与溴水生成三溴苯酚），漆酚苯环上酚羟基的邻对位有氢原子，能发生该反应，B正确；酸性KMnO4具有强氧化性，酚羟基易被氧化，且苯环相连的烷基（α-碳有氢）也可能被氧化，漆酚可与酸性KMnO4溶液反应使其褪色，C正确；酚的酸性弱于碳酸，根据强酸制弱酸原理，酚羟基不能与NaHCO3反应生成CO2（需酸性强于碳酸的酸才能与NaHCO3反应放CO2），D错误；故选D。 方法06 醛的结构与性质 【解题通法】 1．醛的加成反应 (1)催化加氢(还原反应) CH3CHO＋H2CH3CH2OH， (2)与含极性键的分子加成 通式：＋— 。 2．醛的氧化反应 (1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式 ①银镜反应 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 ②与新制的Cu(OH)2的反应 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 【典型例题】（24-25高二下·贵州黔东南·期末）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，是用作茉莉香型香精的重要成分，其结构简式如图1所示。β—紫罗兰酮可以用于制取维生素A，其结构简式如图2所示。关于这两种物质下列叙述正确的是    A．茉莉醛中的醛基与β—紫罗兰酮中的酮羰基都能被氧气催化氧化，所以丁醛与丙酮互为同系物 B．向试管中加入2mL10%的硫酸铜溶液，加入5滴5%的NaOH溶液，得到新制的氢氧化铜，振荡后加入几滴茉莉醛，加热。观察到砖红色沉淀产生 C．茉莉醛能使溴水褪色，其原因可能是与溴发生加成反应或氧化反应 D．等物质的量的茉莉醛与β—紫罗兰酮分别与氰化氢加成，消耗氰化氢的量相同，分别与氢气在一定条件下完全加成，耗氢量也相同 【答案】C 【解析】同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物，茉莉醛含有苯环和醛基，β-紫罗兰酮中没有苯环，且含有酮羰基，因此结构不相似，不属于同系物，故丁醛与丙酮也不互为同系物，A错误；新制氢氧化铜碱要过量，2mL10%的硫酸铜溶液，加入5滴5%的NaOH溶液明显是硫酸铜过量，因此无法与醛反应得到Cu2O，B错误；茉莉醛中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应，茉莉醛中含有醛基，具有还原性，能被溴水氧化，均能使溴水褪色，C正确；茉莉醛中的醛基和β-紫罗兰酮中的甲基酮的酮羰基均能与HCN发生加成反应，物质的量相等时消耗HCN的量相同，茉莉醛中苯环、碳碳双键、醛基均可以与H2发生加成反应，β—紫罗兰酮中碳碳双键、羰基可与H2加成，物质的量相等时消耗H2的物质的量之比为5：3，D错误；故选C。 【变式探究】（24-25高二下·广东·期中）水杨醛（甲）可用于镍与钴的萃取分离，乙是一种重要的有机合成中间体，已知醛基可与按物质的量之比发生加成反应。下列说法不正确的是 A．乙的名称为对羟基苯甲醛 B．甲和乙的水溶液都显弱酸性 C．甲的分子内氢键可表示为 D．甲或乙均可与发生加成反应 【答案】C 【解析】乙的羟基和醛基处于对位，可命名为对羟基苯甲醛，A正确；酚羟基能电离出，甲和乙的水溶液都显弱酸性，B正确；醛基上的H原子无法形成氢键，邻羟基苯甲醛的分子内氢键应在羟基的H与醛基的O之间，C不正确；苯环与可按物质的量之比加成，醛基与按物质的量之比加成，则甲或乙均可与发生加成反应，D正确。故选C。 方法07 醛基的检验 【解题通法】 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热 实验现象 产生光亮的银镜(1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生砖红色沉淀(1 mol RCHO～1 mol Cu2O) 注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 ①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸 【典型例题】（24-25高二下·江西萍乡·期末）在洁净的试管中加入溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水至最初产生的沉淀恰好完全溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察到有银镜产生。下列说法错误的是 A．沉淀恰好完全溶解的离子方程式为 B．产生银镜的化学方程式为 C．溶液能与葡萄糖发生银镜反应 D．水浴加热能更好地控制反应温度且使试管受热均匀 【答案】A 【解析】AgOH与过量氨水反应生成和，则反应的离子方程式为：，A错误；乙醛与银氨溶液反应生成羧酸铵、单质银、氨气和水，则反应的化学方程式为：，B正确；葡萄糖为多羟基醛结构，结构中含醛基，能与银氨溶液发生银镜反应，C正确；银镜反应需要的温度低于100，使用水浴加热确保温度均匀可控，符合实验要求，D正确；故选A。 【变式探究】（24-25高二下·北京西城·期末）小组对乙醛与新制的反应进行实验探究。 已知：①乙醛在碱性条件下发生反应： 可与进一步反应生成橙红色不溶于水、易溶于乙醇的油状物质。 ②无色，黄色。 编号 实验Ⅰ 实验Ⅱ 实验Ⅲ 实验 实验现象 加热后无色溶液变为橙红色乳浊液 加热后蓝色浊液变为棕黑色浊液 加热后蓝色浊液变为橙红色浊液 取实验Ⅲ中的橙红色浊液，进行实验Ⅳ． 下列说法不正确的是 A．实验Ⅲ中橙红色浊液中可能含有 B．实验Ⅳ中紫色溶液褪色能证明实验Ⅲ的产物中有 C．实验Ⅳ中发生了反应： D．溶液的碱性强弱影响与新制的反应 【答案】B 【分析】实验Ⅰ的现象说明乙醛发生了缩合反应；实验Ⅲ中滴加硫酸铜溶液，形成新制的Cu(OH)2，在强碱性溶液中，乙醛与新制的Cu(OH)2在加热条件下，生成橙红色浊液，说明生成乙醛缩合后的产物，将橙红色浊液加入高锰酸钾，紫色褪去，说明含有还原性物质，橙红色浊液过滤得到橙红色固体，用乙醇洗涤后过滤，得到砖红色固体说明生成了Cu2O，加盐酸，固体溶解得到无色溶液（），逐渐变为黄色，说明生成，则橙红色浊液中存在Cu2O和乙醛缩合后的产物；对照实验Ⅱ和实验Ⅲ，可知溶液的碱性影响实验，据此分析作答； 【解析】根据分析可知，实验Ⅲ中橙红色浊液中可能含有（CH3CH=CHCHO与乙醛继续发生羟醛缩合反应，最终生成多烯醛聚合物，，A正确；实验Ⅳ中紫色溶液褪色有可能是乙醛缩合后的产物或，B错误；根据分析可知，实验Ⅳ中发生了被氧化转化为，反应：，C正确；对照实验Ⅱ和实验Ⅲ，乙醛均过量，实验Ⅲ碱性强于实验Ⅱ，碱性强弱影响与新制的反应，D正确；故选B。 方法08 酮的结构与性质 【解题通法】 1．酮的概念 羰基与两个烃基相连的化合物，表示方法： 2． 几种重要的醛、酮 丙酮()，无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶，常作有机溶剂和化工原料。 3．酮的加成反应 (1)催化加氢(还原反应) ＋H2。 (2)与含极性键的分子加成 通式：＋— 。 【典型例题】（24-25高二下·贵州黔西·期末）安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用，用安息香还可以制备二苯乙二酮，反应如下： 下列有关说法正确的是 A．安息香的分子式为C14H11O2 B．1mol安息香最多与6molH2发生加成反应 C．二苯乙二酮的一氯代物有6种不同结构 D．可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮 【答案】D 【解析】由题干安息香的结构简式可知，安息香的分子式为C14H12O2，A错误；由题干安息香的结构简式可知，分子中苯环和酮羰基均能与H2发生加成反应，故1mol安息香最多与(3×2+1)=7molH2发生加成反应，B错误；由题干二苯乙二酮的结构简式可知，二苯乙二酮的结构高度对称，则其一氯代物有3种不同结构，如图：，C错误；由题干安息香和二苯乙二酮的结构简式可知，前者含有醇羟基，能与金属钠反应产生气泡，而后者只含酮羰基，不能与金属钠反应，故可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮，D正确；故选D。 【变式探究】乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2=C=O+H—A→CH3—CA=O。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是 A．与HCl加成生成 B．与H2O加成生成 C．与CH3OH加成生成 D．与CH3COOH加成生成 【答案】C 【解析】根据题意，若A为—Cl，则与HCl加成生成，A项正确；根据题意，若A为—OH，则与H2O加成生成，B项正确；根据题意，若A为—OCH3，则与CH3OH加成生成，C项错误；根据题意，若A为—OOCCH3，则与CH3COOH加成生成，D项正确；故选C。 方法09 糖的结构、组成与性质 【解题通法】 1．单糖 a．葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO，它与果糖[多羟基酮]互为同分异构体。 b．葡萄糖的性质 ②戊糖——核糖、脱氧核糖 核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质——核酸的重要组成部分。 分子式 环式结构简式 核糖 C5H10O5 脱氧核糖 C5H10O4 2．葡萄糖的性质 3．二糖——蔗糖与麦芽糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 分子式 均为C12H22O11 性质 都能发生水解反应 不同点 是否含醛基 不含 含有 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 4．多糖——淀粉与纤维素 ①相似点 a．都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。 b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。 　　　　　　　　　　　　　　淀粉 葡萄糖 c．都不能发生银镜反应。 ②不同点 a．通式中n值不同。 b．淀粉溶液遇碘显蓝色。 【典型例题】（24-25高二下·陕西咸阳·期末）糖类是人类维持生命活动所需能量的主要来源。下列说法错误的是 A．不是所有的糖类都有甜味 B．所有糖的组成均符合通式 C．蔗糖不能发生银镜反应，麦芽糖能发生银镜反应 D．淀粉与纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 【答案】B 【解析】不是所有的糖类都有甜味，例如淀粉、纤维素，A正确；并不是多有糖类物质均符合通式，例如脱氧核糖，B错误；蔗糖分子中无醛基，不是还原性糖，麦芽糖分子中含醛基，属于还原性糖，C正确；淀粉与纤维素水解的最终产物均为葡萄糖，D正确；故选B。 【变式探究】中国科学院完成不依赖植物的光合作用，直接以CO2与H2为原料合成淀粉。下列关于淀粉的说法不正确的是 A．淀粉是一种多糖，水解可以得到葡萄糖 B．淀粉是重要的工业原料，也是人类重要的能量来源 C．淀粉和纤维素的组成通式都是(C6H10O5)n，二者不互为同分异构体 D．科学家利用催化剂使CO2和H2合成淀粉，若改良催化剂可以提高合成转化率 【答案】D 【解析】淀粉是一定条件下能发生水解反应的多糖，水解的最终产物是葡萄糖，故A正确；淀粉在工业上广泛用于制糊精、麦芽糖、葡萄糖、酒精等产品，同时在造纸和纺织品制造过程中也扮演重要角色，是重要的工业原料；淀粉是复杂碳水化合物，在消化过程中分解为葡萄糖，被身体用来生产能量，是人类重要的能量来源，故B正确；淀粉和纤维素的聚合度n值不同，所以淀粉和纤维素的分子式不同，不可能互为同分异构体，故C正确；催化剂能降低反应的活化能，加快反应速率，但化学平衡不发生移动，反应物的转化率不变，故D错误；故选D。 方法10 核酸的结构与性质 【解题通法】 1.核糖核酸的形成 2.脱氧核糖核酸的形成 3.核酸的生物功能 核酸在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用。 【典型例题】（24-25高二下·湖北·期末）组成核酸的基本单元是核苷酸。下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是 A．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 B．核苷酸只可以与碱反应 C．核酸水解形成核苷酸，核苷酸水解形成核苷和磷酸，核苷水解得到戊糖和碱基 D．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基不同 【答案】B 【解析】核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对，DNA中腺嘌呤（A）与胸腺嘧啶（T）配对，鸟嘌呤（G）与胞嘧啶（C）配对，RNA中尿嘧啶（U）替代了胸腺嘧啶（T），结合成碱基对，遵循碱基互补配对原则，A正确；核苷酸中的磷酸基团能与碱反应，碱基与酸反应，因此核苷酸在一定条件下，既可以与酸反应，又可以与碱反应，B错误；碱基与戊糖缩合形成核苷，核苷与磷酸缩合形成了组成核酸的基本单元——核苷酸，核苷酸缩合聚合可以得到核酸，故核酸水解形成核苷酸，核苷酸水解形成核苷和磷酸，核苷水解得到戊糖和碱基，C正确；脱氧核糖核酸的碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶，核糖核酸的碱基为腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶，两者的碱基不同，D正确；故选B。 【变式探究】下列有关核酸的叙述中，正确的是 A．除病毒外，一切生物都有核酸存在 B．核酸是由C、H、O、P、N等元素组成的小分子有机物 C．核酸是生物的遗传物质 D．组成核酸的基本单位是脱氧核苷酸 【答案】C 【解析】一般地说，病毒由核酸和蛋白质组成，A不正确；核酸是由C、H、O、N、P等元素组成的生物大分子，B不正确；核酸是生物体遗传信息的载体，是生物的遗传物质，C正确；核酸按组成中所含戊糖的不同分为核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)两大类，其中DNA的基本单位是脱氧核苷酸，核酸的基本单位是核苷酸，D不正确；故选C。 方法11 羧酸的结构和性质 【解题通法】 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)通式 一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n为整数)。 2．羧酸的化学性质 (1)弱酸性 如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 (2)取代反应 ①酯化反应：如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。 注意　酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。 ②与NH3反应生成酰胺 如CH3COOH＋NH3＋H2O。 ③α-H取代 如CH3CH2COOH＋Cl2CH3CHClCOOH＋HCl。 【特别提醒】在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸也可以发生还原反应，如CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。 【典型例题】（25-26高二上·贵州遵义·期中）已知：苹果醋的主要成分是苹果酸，其结构简式为：，下列有关该物质的说法错误的是 A．分子式是： B．能发生取代反应 C．能与乙醇、乙酸发生反应 D．与苹果醋的官能团种类和数目均相同的同分异构体有3种 【答案】D 【解析】由苹果酸的结构简式知，苹果酸的分子式为C4H6O5，A正确；该化合物中的羧基、羟基能发生取代反应，B正确；苹果酸中含有的官能团是羟基和羧基，所以苹果酸在一定条件下能与乙酸和乙醇发生酯化反应，羧基能与碳酸钠反应，C正确；与苹果酸官能团种类和个数均相同的同分异构体有和2种，D错误；故选D。 【变式探究】（25-26高二上·广东深圳·期中）某有机物结构简式如图，下列说法错误的是 A．该物质共含有3种官能团 B．1mol该物质最多能消耗和 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质中所有碳原子可能全部共平面 【答案】B 【解析】据图可知，该物质中含有碳碳双键、羧基、羟基3种官能团，A正确；羧基、羟基可以和钠反应，羧基可以和NaHCO3反应，则1 mol该物质最多能消耗2 mol Na和1 mol NaHCO3，B错误；该有机物含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色；该分子含有的羟基和碳碳双键具有还原性以及和苯环相连碳原子上有氢原子的支链结构，均可以与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色，C正确；苯环、碳碳双键均为平面结构，单键可旋转，各取代基通过单键旋转后所有碳原子可能共平面，D正确；故选B。 方法12 酯的结构和性质 【解题通法】 1．酯的定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。 2．酯的官能团：。 3．酯的物理性质：低级酯的物理性质 4．酯的化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。 ②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。 5．酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol消耗2 mol NaOH。 【典型例题】（24-25高二下·江苏南京·期中）化合物丙属于桥环化合物，是一种医药中间体，可以通过以下反应制得： 下列有关说法正确的是 A．甲分子中所有原子可能处于同一平面上 B．乙可与按物质的量之比发生加成反应 C．丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的溶液褪色，且原理相同 D．甲与发生加成时产物有3种(不考虑顺反异构) 【答案】D 【解析】甲分子中含2个有饱和碳原子，由于饱和碳原子构成的是正四面体结构，与该C原子连接的原子最多有2个在这一平面上，所以不可能所有原子都在同一平面上，A错误；乙分子中含有碳碳双键和酯基，只有C=C双键可与H2发生加成反应，二者反应的物质的量的比为1：1，B错误；丙物质含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾溶液溶液氧化而使溶液褪色，也可以与溴的CCl4溶液发生加成反应而使溶液褪色，褪色原理不同，C错误；与发生加成时，可以和双键①或双键②加成，也可以①、②同时断裂，发生1，4加成，所以产物有、、3种，则D正确；故选D。 【变式探究】（25-26高二上·江苏无锡·期中）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是 A．X苯环上的二氯代物有2种 B．最多能与反应 C．Y可以发生氧化、取代和消去反应 D．X→Y经历了先加成后取代，其中间产物分子式为 【答案】D 【解析】X苯环上有两个不同的侧链且处于对位，采用定一移二的方法，二氯代物、共有4种，A错误；1 mol Z分子含2 mol酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解后，生成的2 mol 羧基和1 mol 酚羟基均能与NaOH按物质的量之比为1:1进行反应，所以1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应，B错误；Y分子中含有氯原子、酚羟基可发生取代反应，其中酚羟基可被氧化，但该分子不能发生消去反应，C错误；X→Y的中间产物为X和甲醛发生加成反应生成，分子式为，D正确；故选D。 方法13 油脂的结构与性质 【解题通法】 1．组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2．分类 3．①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 【典型例题】（2025高二上·江苏南京·学业考试）油脂是一种不可或缺的营养物质。油脂在人体内发生水解反应生成高级脂肪酸和 A．甘油 B．葡萄糖 C．氨基酸 D．蛋白质 【答案】A 【解析】油脂是甘油三酯，在人体内发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸，因此甘油是正确产物，A正确；葡萄糖是碳水化合物（如淀粉）的水解产物，与油脂水解无关，B错误；氨基酸是蛋白质的水解产物，与油脂水解无关，C错误；蛋白质是高分子化合物，并非油脂水解的直接产物，D错误；故选A。 【变式探究】（24-25高二下·吉林白山·期末）下列关于糖类、油脂和蛋白质这三大营养物质的叙述正确的是 A．糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应 B．淀粉和纤维素均能在人体内水解为葡萄糖 C．皮肤、指甲上不慎沾上浓硝酸会出现黄色 D．油脂在酸性条件下能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐 【答案】C 【解析】糖类中的单糖（如葡萄糖、果糖）不能水解，因此并非所有糖类都能水解，A错误；淀粉可在人体内水解为葡萄糖，但人体缺乏分解纤维素的酶，因此纤维素不能在人体内水解，B错误；皮肤、指甲中的蛋白质遇浓硝酸会发生显色反应（黄蛋白实验）而变黄，C正确；油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸，皂化反应是碱性条件下的水解反应，生成甘油和高级脂肪酸盐，D错误；故选C。 方法14 氨基酸和蛋白质的性质 【解题通法】 1．氨基酸的结构与性质 (1)氨基酸的组成与结构 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸。蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。 (2)氨基酸的化学性质 ①两性 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。 如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为 ＋HCl―→；＋NaOH―→＋H2O。 ②成肽反应 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。 两分子氨基酸脱水形成二肽，如： ＋―→＋H2O。 2．蛋白质的组成与结构 (1)组成 ①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。 ②蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。 (2)蛋白质的结构 ①蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 ②蛋白质的四级结构 3．蛋白质的性质 4．酶 (1)大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。 (2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点： ①条件温和； ②具有高度的专一性； ③具有高效催化作用。 【典型例题】（24-25高二下·吉林白山·期末）酪氨酸学名为2-氨基-3-对羟苯基丙酸，是一种生命活动不可缺少的氨基酸，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．酪氨酸为高分子化合物 B．酪氨酸分子中含有1个手性碳原子 C．酪氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应，且消耗盐酸和NaOH的物质的量之比为1：1 D．1mol酪氨酸分子与足量金属Na反应可产生22.4LH2 【答案】B 【解析】酪氨酸的相对分子质量远小于10000，所以酪氨酸不是高分子化合物，故A错误；酪氨酸分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子，即分子中只有1个手性碳原子，故B正确；酪氨酸含有氨基能与盐酸反应，有酚羟基、羧基能与氢氧化钠溶液反应，且消耗盐酸和氢氧化钠的物质的量之比为1：2，故C错误；未指出是否在标准状况下，无法计算，故D错误；故选B。 【变式探究】（24-25高二下·宁夏吴忠·期末）下列关于蛋白质的说法正确的是 A．蛋白质属于天然高分子，组成元素只有C、H、O、N B．用浓、溶液或浓硝酸使蛋清发生盐析，进而分离、提纯蛋白质 C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应 D．蛋白质水解产生的甘氨酸()既显酸性，又显碱性，是最简单的氨基酸 【答案】D 【解析】蛋白质含有C、H、O、N，但部分蛋白质含S等元素，“只有”表述错误，A错误；CuSO4和浓硝酸使蛋白质变性，而非盐析，不能分离、提纯蛋白质；盐析仅适用于浓Na2SO4等轻金属盐，B错误；蛋白酶具有专一性，只能催化蛋白质水解，不能催化淀粉水解，C错误；甘氨酸含氨基（碱性）和羧基（酸性），且结构简单，是最简单的氨基酸，D正确；故选D。 方法15 烃的衍生物的性质 【典型例题】（25-26高二上·江苏·期末）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Y与Z分子均存在顺反异构体 【答案】A 【解析】Z与足量H2加成后的产物为，环上分别与三个取代基相连的碳原子为手性碳原子，共3个，A正确；酸性高锰酸钾溶液有强氧化性，醛基有还原性可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故X和Y都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别，B错误；X、Y、Z三种物质中，X有羟基能与水形成分子间氢键且取代基少，极性大，X在水中的溶解度最大，C错误；顺反异构是每个双键碳原子均连不同的原子或原子团，故Y与Z分子都不存在顺反异构，D错误；故选A。 【变式探究】（25-26高二上·浙江·期中）化合物是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法不正确的是 A．该分子含5种官能团 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与足量反应可生成 【答案】A 【解析】由结构简式可知，Z分子中含有的官能团为羧基、碳碳三键、醇羟基、酯基，共有4种，A错误；由结构简式可知，一定条件下Z分子中含有的羧基能与乙醇发生酯化反应，含有的醇羟基能与乙酸发生酯化反应，B正确；由结构简式可知，一定条件下Z分子中含有的羧基能与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，C正确；由结构简式可知，一定条件下Z分子中含有的羧基、醇羟基能与钠反应生成氢气，则1 molZ与足量钠反应生成氢气的物质的量为：1 mol×3 ×=1.5 mol，D正确；故选A。 【变式探究】（25-26高二上·湖北·期中）某有机物M结构简式如图所示，下列关于该物质的叙述正确的是 A．M分子中含有3种官能团，M的分子式为 B．一定条件下M能与乙醇、乙酸分别反应且反应类型相同 C．等质量的M完全反应消耗和的物质的量相等 D．最多可与发生加成反应 【答案】B 【解析】M分子中含有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团，根据结构简式M的分子式为，故A错误；M含有羧基、羟基，所以一定条件下M能与乙醇、乙酸分别发生酯化反应，故B正确；羧基、羟基能与钠反应，羧基能与氢氧化钠反应，1mol M完全反应消耗3mol和2mol，故C错误；碳碳双键能与氢气发生加成反应，最多可与3molH2发生加成反应，故D错误；故选B。 【变式探究】（24-25高二下·湖南·期末）华蟾素具有解毒、消肿、止痛的功能，用于治疗中、晚期肿瘤，慢性乙型肝炎等疾病，其结构简式如图所示。下列关于华蟾素的说法错误的是 A．华蟾素的分子式为 B．能与溶液反应生成 C．能使酸性溶液褪色 D．能够发生酯化反应、水解反应 【答案】B 【解析】华蟾素的分子式为，A正确；华蟾素分子结构中无羧基，不能与溶液反应生成，B错误；华蟾素分子结构中有醇羟基和碳碳双键，具有还原性，能使酸性溶液褪色，C正确；华蟾素分子结构中有羟基，能够发生酯化反应，有酯基，能发生水解反应，D正确；故选B。 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节　有机化学反应类型 一、反应类型 1.加成反应 项目 内容 定义 有机化合物分子中的部分有机物 两端的两个原子与其他原子或原子团结合，生成新的有机化合物的反应 不饱和键 碳碳双键、碳碳三键、苯环、含碳氧双键的部分有机物 有机物 烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等 试剂 常见的有H2、X2、HX、H2O、HCN等 条件 与氢气加成时一般需要镍做催化剂，与氢卤酸加成时一般需要催化剂 特点 不饱和键打开，结合原子或原子团形成新的化学键，可以总结为“有进无出”，原子利用率为100% 反应规律 （δ＋表示正电荷，δ－表示负电荷） 实例 （1）CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH （2）CH≡CH＋HCNCH2===CH—CN （3）CH2===CH2＋HBrCH3CH2Br 2.取代反应 项目 内容 定义 有机化合物分子中的某个（或某些）原子或原子团被其他原子或原子团 的反应。有机化合物分子中有极性单键时，有可能发生取代反应 发生取代反应的物质 烷烃、芳香烃、卤代烃、醇、含有α—C的有机物 发生取代反应的试剂 卤素单质、氢卤酸、硝酸、硫酸、水、氨、NaOH的水溶液等 反应条件 ①与卤素单质取代时一般需要光照 ②生成水的取代反应往往需要浓硫酸做催化剂 特点 官能团发生了转化或引入了新的官能团 反应规律 A—B＋A—B→A1—B2＋A2—B1 实例 （1）烷烃、芳香烃分子中碳氢键上的氢原子被取代 如：CH3—CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl （2）α—C上氢原子的取代反应易发生α—H取代反应的有机化合物有烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等。如：CH3—CH===CH2＋Cl2CH2Cl—CH===CH2＋HCl 3.消去反应 （1）实验室制乙烯 原理：CH3CH2OHCH2===CH2↑＋H2O。 装置： （2）消去反应 项目 内容 定义 在一定条件下，有机化合物脱去小分子物质（如H2O、HBr等）生成分子中有 的化合物的反应。 可以发生消去反应的物质 β—C上有氢原子的 或 反应条件 浓硫酸，加热或强碱的醇溶液，加热 反应产物的特点 有机化合物脱去小分子物质，生成的有机化合物分子中含不饱和键，如碳碳双键、碳碳三键等 实例 4.氧化反应和还原反应 为了研究方便，人们还从有机化合物分子中氧原子数或氢原数的增加或减少的视角对有机化学反应进行分类。 氧化反应 还原反应 定义 通常，将有机化合物分子中 氧原子或 氢原子的反应称为氧化反应 通常，将有机化合物分子中 氢原子或 氧原子的反应称为还原反应 举例 2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O 2CH3CHO＋O22CH3COOH CH3CHO＋H2CH3CH2OH 氧化剂和还原剂 氧化剂：O2、酸性KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制Cu（OH）2悬浊液等 还原剂：H2、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等 二、卤代烃的结构和性质 1.概念 卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被 后所生成的化合物。 2.结构 卤代烃可用R—X表示（一卤代烃X表示卤素原子），—X是卤代烃的官能团。 3.分类 分类依据 种类 取代卤素的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 分子中卤素原子的个数 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 烃基的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 4.简单卤代烃的系统命名 命名原则：以烃为母体，将卤素原子看成取代基，按烃的命名原则命名。 （1）命名为3－甲基－2－氯戊烷； （2）命名为2－甲基－3－氯丁烷； （3） 2 命名为2－氯甲苯或邻氯甲苯； （4）命名为2－甲基－1－氯丙烷； （5）命名为2－甲基－1，2－二氯丙烷。 5.物理性质 常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多为液体或固体，卤代烃不溶于水，可溶于大多数有机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 6.化学性质 （1）卤代烃的取代反应 ①R—X＋NaOHROH＋NaX ② ③（制取芳香醇） （2）卤代烃的消去反应 ①、、CH3X中没有β－H，不能发生消去反应。 ②由于苯环的特殊结构（很稳定），卤代苯（如）不能发生消去反应。 ③发生消去反应的有机产物有三种： （3）卤代烃中卤素原子的检验 ①实验原理：R—X＋H2OR—OH＋HX，HX＋NaOH===NaX＋H2O，HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O，AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。 根据沉淀（AgX）的颜色（白色、浅黄色、黄色）可确定卤素（氯、溴、碘）。 ②实验过程： 三、卤代烃的制备和转化 1.卤代烃的制备方法 分别利用烷烃与卤素单质的取代反应、醇与氢卤酸的取代反应、烯烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应等得到卤代烃。 （1）取代反应 如CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O （2）不饱和烃烯烃或炔烃的加成反应 如CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br； CH3—CH===CH2＋HBr 或CH3—CH2—CH2Br； CH≡CH＋HClCH2===CHCl。 2.卤代烃的转化 在有机合成中，卤代烃往往是改造有机化合物分子结构的中间产物，起着桥梁的作用。 四、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1.利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化 乙烯―→溴乙烷―→乙醇―→乙醛―→乙酸 2.引入羟基 R—X＋NaOHR—OH＋NaX 3.引入不饱和键 4.改变官能团数目 （1）乙醇―→乙烯―→1，2－二溴乙烷―→乙二醇 （2）CH3CH2CH2BrCH3—CH===CH2 （3） 5.进行官能团的保护 如：在氧化CH2===CHCH2OH的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采用下列方法保护：CH2===CHCH2OH CH2===CH—COOH。 6.改变官能团位置 CH3CH2CH2BrCH3CH===CH2 第2节 醇和酚 一、醇的概述 1.概念 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被 取代后的有机化合物称为醇，其官能团的结构简式为 。 2.分类 3.常见的醇 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗名 木醇 甘醇 甘油 结构简式 CH3OH 性质 无色、具有挥发性的液体，能与水及多种有机溶剂混溶；有毒，误服会损伤视神经，甚至会致人死亡 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体；能与水以任意比例互溶；能显著降低水的凝固点 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体；能与水以任意比例互溶；具有很强的吸水能力 用途 广泛用于化工生产，也可直接用作燃料 汽车发动机防冻液的主要化学成分， 合成涤纶等高分子化合物的主要原料 制造日用化妆品和三硝酸甘油酯 4.醇的命名 【特别提醒】当醇分子中含有多个羟基时，应选择含羟基最多的最长碳链为主链，羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3-丁二醇。 5.通式 烷烃的通式为 ，则饱和一元醇的通式为 ，饱和多元醇的通式为 。 6.醇的物理性质 (1)沸点 ①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃；因为醇与醇分子间形成 。 ②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐 。 (2)溶解性 ①甲醇、乙二醇、丙三醇等低级醇能与水以任意比互溶，因为醇分子与水分子间形成 。 ②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。随着烃基的增多，醇的水溶性明显降低。C4以下的醇可与水混溶，C4～C11的醇部分溶于水，C12以上的醇难溶于水。 (3)状态：C4以下的醇为液体，C4～C11的醇为油状液体，C12以上的醇是蜡状固体。 二、醇的化学性质 1.断键部位 醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧极性键和氢氧极性键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生 反应或 反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生 反应或 反应。与化学反应类型的关系如图所示 2．醇的化学性质 反应类型 化学方程式 断键 部位 羟基的反应 取代 反应 与浓的氢卤酸反应生成卤代烃和水：CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O ② 醇分子间脱水生成醚和水： 2CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2OCH2CH2CH3＋H2O ①② 消去 反应 发生消去反应生成烯烃和水：CH3CH2CH2OHCH3CH==CH2↑＋H2O ②④ 羟基中氢的反应 置换 反应 与活泼金属反应，例如与金属钠反应生成丙醇钠和氢气：2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑。醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性弱 ① 取代 反应 与羧酸反应生成酯和水，例如与乙酸反应： ＋H18OCH2CH2CH3 ＋H2O 反应机理：酸脱羟基，醇脱羟基氢原子 ① 醇的氧化 氧化 反应 燃烧：2CH3CH2CH2OH＋9O26CO2＋8H2O — 催化氧化：2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O ①③ 三、酚的结构与存在 1.酚的概念 芳香烃分子中 上的氢原子被 取代后的有机化合物称为酚，如苯酚()、萘酚()。 2.酚与醇的差别 醇和酚的官能团均为 ，但由于分子中与羟基相连的 不同，醇和酚在性质上存在着较大差别。 3.酚的存在 酚在自然界中广泛存在。例如：有些植物含有丁香酚、麝香草酚、芝麻酚等。很多酚类物质是重要的化工原料，如煤焦油中的苯酚、甲苯酚。 4.苯酚的分子结构 5.酚的命名 一般是以酚为母体，即在“酚”字前面加上芳环、萘环的名称作母体，再加上其他取代基的名称和位次。编号：一般情况下，应使羟基的编号尽可能的小。 四、苯酚的性质 1.物理性质 (1)苯酚俗称石炭酸，是有 的无色晶体，熔点为40.9℃。 (2)常温下，苯酚在水中的溶解度不大，温度高于65 ℃时，能与水 。 (3)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 。若不慎沾到皮肤应立即用酒精清洗。 2.化学性质 (1)苯环对羟基的影响 ①苯酚在水溶液中发生微弱电离产生H＋： 。 ②苯酚与钠、NaOH溶液反应： 苯环对羟基的影响，使羟基上氢原子更活泼，在水溶液中能发生电离，显酸性。 (2)苯酚的酸性与碳酸、HCO的比较 ，证明苯酚的酸性比H2CO3的弱。 ，证明苯酚的酸性比HCO强。 (3)羟基对苯环的影响 受羟基的影响，苯酚分子中苯环上的氢原子变得更活泼，尤其是羟基邻、对位上的氢原子更容易被 。 ①苯酚与溴水的反应 用途：用于苯酚的检验和定量测量。 ②显色反应：苯酚遇FeCl3溶液会立即显紫色。大多数的酚都能与FeCl3溶液发生 ，可用于检验化合物中是否含有酚羟基。 ③聚合反应：苯酚与甲醛发生聚合反应，可制造酚醛树脂，反应的化学方程为： +(n-1)H2O 3.酚类的用途 (1)苯酚常用于制造日常生活中有消毒作用的酚皂。 (2)从葡萄中提取的酚可用于制造化妆品。 (3)从茶叶中提取的酚可用于制备食品防腐剂和抗癌药物。 (4)很多农药的主要成分中也含有酚类物质。 第3节　醛和酮　糖类和核酸 一、常见的醛、酮 1.醛、酮概念和结构特点 项目 醛 酮 概念 羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)相连 与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以相同也可以不同 官能团名称 官能团结构 简式 饱和一元醛(酮)通式 2.醛、酮的系统命名 (1)总原则：醛、酮的系统命名与醇的命名相似。 (2)差异性 ①醛：在醛分子中，醛基总是在碳链的一端，命名时选含有醛基的最长碳链作为主链，编号从醛基碳原子开始，按照主链碳原子的数目称为某醛，取代基的位置用阿拉伯数字标在取代基名称的前面，中间用短线相连。例如： 　2－甲基丁醛 ②酮：在酮分子中，酮羰基位于碳链之中，命名时，必须将酮羰基的位次用阿拉伯数字标明，放在名称之前，中间用短线相连。 例如：CH3CO(CH2)3CH3的名称为2－己酮、的名称为3－甲基－2－丁酮。 3.醛、酮的同分异构现象 (1)官能团类型异构现象 含有相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、脂环醇和环氧烷互为同分异构体，如C3H6O的同分异构体有： (2)官能团位置异构现象 醛基一定在链端，所以醛不存在官能团位置异构现象；但酮存在官能团位置异构现象，如和 (3)碳骨架异构现象 醛、酮均存在碳骨架异构现象。如CH3CH2CH2CH2CHO和互为同分异构体，和互为同分异构体。 4.常见的醛和酮 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛 HCHO 刺激性 制酚醛树脂、脲醛树脂 乙醛 CH3CHO 刺激性 苯甲 醛 苦杏仁味，工业上称苦杏仁油 染料、香料的中间体 丙酮 特殊气味 有机溶剂、有机合成原料 二、醛、酮的化学性质 1.羰基的加成反应 (1)羰基的结构特点及加成反应机理 羰基的结 构特点 醛、酮分子中都含有羰基，羰基碳原子处于不饱和状态，而且碳氧双键具有较强的极性，羰基中的电荷分布情况如下： 羰基的加 成反应机理 羰基中带正电荷的不饱和碳原子与试剂中带负电荷的原子或原子团相结合，带负电荷的氧原子与试剂中带正电荷的原子或原子团相结合 (2)醛、酮的加成反应 ①醛、酮与HCN的加成反应 ②醛、酮与氨及氨的衍生物的加成反应 a.醛、酮与NH3的加成反应 b.醛、酮与胺(RNH2)的加成反应 ③醛、酮与醇类(以甲醇为例)的加成反应 2.氧化反应和还原反应 (1)醛的氧化反应 ①醛与O2的催化氧化反应 在一定温度和催化剂存在的条件下，空气中的氧气就能将醛氧化为羧酸，如 ②醛被弱氧化剂氧化 a.乙醛和银氨溶液反应： CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O b.乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液反应： 化学方程式：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH ③醛被强氧化剂氧化的反应 醛基具有较强的 ，因此醛能被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化，而使其褪色。 (2)酮的氧化反应 ①酮不能与弱氧化剂反应 原因：酮羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以酮不能发生 ，不能与新制 反应。 ②大多数酮能在空气中燃烧。 (3)醛、酮的还原反应 醛、酮在镍、铂等催化剂存在下，与氢气加成，被还原为相应的醇： RCHO＋H2RCH2OH 三、醛在有机合成中的应用 1.醇、醛、羧酸间的转化关系 醛在烃的含氧衍生物的转化中起桥梁作用。醇、醛、羧酸有如下转化关系： R—CH2OHR—CHOR—COOH (1)ABC 满足上述转化关系的A通常是醇或烯烃两类物质中的一种。若A为醇，则B为含相同碳原子数的醛，C为含相同碳原子数的羧酸。若A在浓硫酸催化并加热至170 ℃时生成能使溴水褪色的气体，则A为乙醇，B为乙醛，C为乙酸。若A能与水发生加成反应，则A为烯烃，B为含相同碳原子数的醛，C为含相同碳原子数的羧酸。 (2)CAB 满足上述转化关系的有机物A一定属于醛类(或含醛基)，则C为醇、B为羧酸。若A完全燃烧前后气体体积不变(H2O为气态)，则A为甲醛，B为甲酸，C为甲醇。 2.醛类的某些反应可以作为有机合成的推断线索 (1)羟醛缩合反应 在稀碱或稀酸的催化作用下，有α－H的醛还可以进行加成反应，即一分子醛的α－H加到另一分子醛的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成β－羟基醛。 由于加成产物的分子中既有羟基又有醛基，故这一反应称为羟醛缩合反应。生成的β－羟基醛容易发生消去反应。 (2)α－H的取代反应 上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团的转换。 四、糖类 1.概念 分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。 2.糖类的组成 糖类由C、H、O三种元素组成，官能团为—OH、—CHO或。 3.分类 糖类 五、单糖、双糖、多糖 1.单糖 (1)葡萄糖和果糖结构与物理性质的比较 分子式 结构简式 官能团 物理性质 联系 葡萄糖(六 碳醛糖) C6H12O6 CH2OH(CHOH)4CHO —OH、—CHO 白色晶体，易溶于水，有甜味 葡萄糖和果糖互 为 果糖(六碳 酮糖) C6H12O6 —OH、 无色晶体，容易吸收水分，自然界中甜度最高的单糖 (2)葡萄糖的化学性质 葡萄糖分子中含有—CHO和—OH，具有醛和醇的性质，可以发生 、 和 。 ①氧化反应 a.被弱氧化剂氧化——银镜反应、与新制氢氧化铜悬浊液反应 实验内容 实验操作 实验现象 解释或 结论 化学方程式 用银氨溶 液检验醛基 水浴加热后试管内壁出现一层光亮的银镜 葡萄糖分子中含有醛基，具有还原性，银氨溶液被葡萄糖还原，有Ag生成 CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O 用新制氢 氧化铜悬 浊液检验 醛基 a试管中出现蓝色絮状沉淀，c试管中出现砖红色沉淀 Cu(OH)2被葡萄糖还原，有砖红色的Cu2O生成 CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O b.在人体中发生缓慢的氧化反应 在人体组织中，葡萄糖在酶的作用下进行氧化反应并放出热量，提供人体所需要的能量。 c.使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 ②加成反应(还原反应) 葡萄糖分子中含有醛基，醛基中的碳氧双键能够与H2发生加成反应，葡萄糖可被催化加氢还原成己六醇。 ③酯化反应 1个葡萄糖分子中有5个羟基，故1 mol葡萄糖可与5 mol反应生成相应的酯。 ④在酒化酶的作用下产生乙醇的化学方程式：C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑。 2.双糖 (1)蔗糖和麦芽糖的结构与性质 蔗糖 麦芽糖 分子式 C12H22O11 C12H22O11 分子结构 分子中无 分子中有 互为同分异构体，都是双糖 化学性质 水解生成葡萄糖和果糖 水解生成葡萄糖 非还原性糖，与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液不反应 还原性糖，与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应 鉴别方法 向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制的氢氧化铜悬浊液来鉴别) (2)蔗糖的水解反应 ①蔗糖水解反应实验：需用稀硫酸(1∶5)做催化剂，水浴加热。水解反应的化学方程式为： ②水解产物中葡萄糖的检验：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行检验。 3.多糖 (1)淀粉 ①组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物。 ②性质：a.溶解性：不溶于冷水，在热水中形成胶状淀粉糊。 b.水解反应：化学方程式为： c.特征反应：遇碘 ，可用于鉴定淀粉的存在。 ③用途： a.食品成分：提供有机体所需的葡萄糖。 b.工业原料：制备葡萄糖、食醋、酿酒。 (2)纤维素 ①组成：通式为(C6H10O5)n，属于天然有机高分子化合物。 ②性质 a.溶解性：一般不溶于水和有机溶剂。 c.酯化反应：纤维素中的葡萄糖单元中含有醇羟基，可与含氧酸发生酯化反应。与HNO3发生酯化反应制得硝酸纤维，与乙酸发生反应制得醋酸纤维。 六、五碳醛糖与核酸 1.五碳醛糖 种类 核糖 脱氧核糖 分子式 C5H10O5 C5H10O4 结 构 式 链式结构 环式结构 联系 均为核酸(生命遗传物质)的重要组成部分 区别 核糖为四羟基五碳醛糖，脱氧核糖为三羟基五碳醛糖 2.核酸的组成 (1)碱基 腺嘌呤 鸟嘌呤 胞嘧啶 胸腺嘧啶 尿嘧啶 符号 A G C T U 结构简式 特点 双环结构 单环结构 (2)核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸 核糖核苷酸 脱氧核糖核苷酸 组成 环式核糖、碱基(主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和尿嘧啶)、磷酸基团 脱氧核糖、碱基(主要有腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶和胸腺嘧啶)、磷酸基团 形成 一个核糖分子分别与一个磷酸分子、一个碱基分子通过分子间脱水连接而成 一个脱氧核糖分子分别与一个磷酸分子、一个碱基分子通过分子间脱水连接而成 七、糖类性质比较 1.葡萄糖与果糖 葡萄糖 果糖 分子式 C6H12O6(同分异构体) 结构特点 多羟基醛 多羟基酮 存在 自然界分布最广，葡萄及甜味水果中 水果、蜂蜜 物理性质 无色晶体，溶于水 不易结晶，常为黏稠状液体、纯净的为无色晶体，溶于水 化学性质 羟基性质：酯化反应 醛基性质：还原性[与新制Cu(OH)2悬浊液反应、银镜反应、与溴水反应]、氧化性 生物作用：氧化反应 不能发生银镜反应及与新制Cu(OH)2悬浊液的反应，不与溴水反应 2.蔗糖和麦芽糖 类别 蔗糖 麦芽糖 相似点 ①组成相同，化学式均为C12H22O11，互为同分异构体 ②都属于双糖，每摩尔双糖水解后生成两摩尔单糖 ③水解产物都能发生银镜反应，都能还原新制的Cu(OH)2悬浊液 ④都具有甜味(蔗糖更甜) 不 同 点 官能团 不含醛基(非还原性糖) 含有醛基(还原性糖) 化学性质 不能发生银镜反应，也不能还原新制的Cu(OH)2悬浊液 能发生银镜反应，能还原新制的Cu(OH)2悬浊液 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 3.淀粉和纤维素的比较 名称 淀粉 纤维素 存在 存在于植物种子、块根、谷类等中 存在于棉花、木材等中 通式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n 相互 关系 两者不是同分异构体、不是同系物，均属于天然高分子化合物 化学性质 加碘水 与碘作用呈现蓝色 与碘不反应、不变蓝，可用于鉴别淀粉和纤维素 水解 在淀粉酶的作用下水解成麦芽糖，在无机酸作用下水解成葡萄糖 在无机酸催化作用下水解，最后生成葡萄糖，比淀粉水解困难 酯化 能发生酯化反应 能发生酯化反应，生成硝酸纤维、醋酸纤维等 用途 作工业原料，制取葡萄糖、酒精、变性淀粉等 可用于纺织工业、造纸工业，制硝酸纤维、醋酸纤维和黏胶纤维等 3.两种核酸的比较 核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA) 组成 多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的核糖核苷酸链 多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链 区别 五碳醛糖是核糖 五碳醛糖是脱氧核糖 联系 参与构成DNA的碱基除将U替换成T之外，其余碱基与RNA相同 结构 螺旋状双链结构 性质 生物学特征 第4节　羧酸　氨基酸和蛋白质 一、羧酸概述 1.羧酸的含义 分子由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。羧酸的官能团是—COOH。饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。 2.羧酸的分类 依据 类别 举例 烃基种类 脂肪酸 乙酸：CH3COOH 芳香酸 苯甲酸： 羧基数目 一元羧酸 甲酸：HCOOH 二元羧酸 乙二酸： 3.羧酸的命名 4.羧酸的物理性质 (1)水溶性：分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶；随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 (2)沸点：比相对分子质量相近的醇的沸点高。 5.三种常见的羧酸 羧酸 结构简式 俗名 性质 甲酸 HCOOH 蚁酸 最简单的羧酸，有刺激性气味、无色液体，与水、乙醇等溶剂互溶，有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质 苯甲酸 安息香酸 最简单的芳香酸，白色针状晶体，易升华；微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有羧酸的性质 乙二酸 HOOC—COOH 草酸 最简单的二元羧酸，无色透明晶体，能溶于水或乙醇，有羧酸的性质 二、羧酸的化学性质 1.酸性 (1)羧酸的电离 羧酸是一类有机弱酸，其电离方程式如下： R—COOHR—COO－＋H＋ (2)羧酸有酸性，其酸性通常强于碳酸： R—COOH＋NaHCO3―→ 2.羧基中羟基的取代反应 (1)酯化反应 (2)酰胺的生成 3.还原反应——实现羧酸向醇的转化 4.α－H的取代反应 合成卤代酸，进而制得氨基酸、羟基酸等 RCH2COOH＋Cl2RCHClCOOH＋HCl 三、酯化反应 1.酯化反应的原理 酯化反应的原理是“酸脱羟基醇脱氢”，机理如下： 2.酯化反应类型 (1)生成链状酯 ①一元羧酸与一元醇的反应 CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O ②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 ③无机含氧酸与醇形成无机酸酯 (2)生成环状酯 ①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环状酯 ②羟基酸分子间脱水形成环状酯 ③羟基酸分子内脱水形成环状酯 四、含羟基物质羟基氢原子活泼性比较 1.含羟基物质性质的比较 　　 含羟基的物质 比较项目 乙醇 水 苯酚 乙酸 羟基上氢原 子活泼性 在水溶液中电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的酸性 弱酸性 与Na 反应放出H2 与NaOH 不反应 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 水解 不反应 反应 与Na2CO3 不反应 水解 反应 反应 能否由酯水解生成 能 不能 能 能 2.羟基与酸性强弱的关系 (1)醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于这些—OH相连的基团不同，—OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同，表现在性质上也相差较大，一般来说，羟基上的氢原子活性“羧羟基”>“酚羟基”>“醇羟基”。 (2)羧酸都是弱酸，不同的羧酸酸性不同，但低级羧酸都比碳酸的酸性强。几种简单的羧酸的酸性关系为甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。乙酸与H2SO3、H2CO3、HF等几种弱酸的酸性关系为H2SO3>HF>CH3COOH>H2CO3。 (3)低级羧酸才会使紫色石蕊试液变红，醇、酚、高级脂肪酸不会使紫色石蕊试液变红。 五、酯 1．羧酸衍生物 （1）羧酸衍生物概念 羧酸分子中羧基上的 被其他原子或原子团取代后的产物。 （2）酰基 羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基。 （3）常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。 2.酯的结构和命名 （1）概念：酰基（RCO—）和烃氧基（RO—）相连后的产物。 （2）官能团名称为酯基，结构简式为。 （3）命名：依据水解生成的酸和醇的名称命名，称为“某酸某酯”。 如： 酯 名称 甲酸甲酯 苯甲酸乙酯 二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 3.酯的物理性质 酯类密度一般比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体，易挥发。 4.酯的化学性质——水解反应 （1）酸性条件： （2）碱性条件： 六、油脂 1.结构 （1）结构 油脂的主要成分是高级脂肪酸甘油酯，其结构简式为。结构简式中的R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基（含碳碳双键），在天然油脂中R1、R2、R3一般不相同。 （2）常见高级脂肪酸 硬脂酸C17H35COOH，软酯酸C15H31COOH，油酸 C17H33COOH。 2.分类 3.物理性质 密度 密度比水的小 熔、沸点 天然油脂都是 ，无恒定的熔、沸点 黏度 黏度比较大，触摸时有明显的油腻感 溶解度 难溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂 4.化学性质 （1）水解反应 ①在酸性条件下的水解反应，如： ②油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。如 （2）加成反应 不饱和程度较高的液态油含有碳碳双键，可以发生催化加氢反应，生成饱和程度较高的半固态的脂肪： 上述过程也称为油脂的氢化或硬化，由此可获得人造脂肪，也称硬化油。 （3）油脂的其他化学性质 许多油脂因含有碳碳双键还兼有烯烃的化学性质，可以发生 （如使溴的四氯化碳溶液褪色），还可以发生 （如使酸性KMnO4溶液褪色；久置空气中，被氧气氧化而变味）。 七、乙酸乙酯的制备和水解 1.乙酸乙酯的制备 （1）反应原理 （2）实验装置 2.乙酸乙酯的水解 实验操作 现象及结论 反应方程式 现象：几乎无变化 结论：中性条件下乙酸乙酯 几乎不水解 现象：酯的香味变淡 结论：酸性条件下乙酸乙酯 发生部分水解反应 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋CH3CH2OH 现象：酯的气味消失 结论：碱性条件下乙酸乙酯发生水解且趋于完全 CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋CH3CH2OH 八、酰胺 1.概念 （1）分子中由酰基（RCO—）和氨基（—NH2）相连构成的羧酸衍生物。 （2）官能团：酰胺基。 2.物理性质 （1）常温下酰胺多为无色晶体[甲酰胺为液体]。 （2）低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。 3.化学性质 酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可发生水解反应。酰胺在强酸和强碱条件下的水解产物如表所示： 水解条件 产物 实例 强酸 羧酸和铵盐 ＋H2OCH3—COOH＋NH4Cl 强碱 羧酸盐和NH3（或胺） ＋NaOHCH3—COONa＋NH3 4.胺 （1）概念：氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，其通式一般写作R—NH2。 （2）官能团：氨基（—NH2）。 （3）化学性质及应用 胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐。如 胺与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐，铵盐遇强碱重新生成胺，此性质常用于胺的分离。 九、氨基酸和多肽 1.氨基酸 （1）氨基酸的概念 氨基取代了羧酸分子中烃基上的氢原子形成的取代羧酸。 （2）氨基酸的结构 （3）常见的α－氨基酸 甘氨酸（氨基乙酸） 丙氨酸（α－氨基丙酸） 苯丙氨酸（α－氨基－β苯基丙酸） 谷氨酸（α－氨基戊二酸） （4）氨基酸的化学性质——两性 氨基酸的羧基（—COOH）能电离出H＋而显酸性，氨基（—NH2）能结合H＋而显碱性，氨基酸是两性化合物，通常以两性离子形式存在。 2.多肽 （1）肽和肽键 一个α－氨基酸分子的羧基与另一个α－氨基酸分子的氨基脱去一分子水所形成的酰胺键称为肽键。生成的化合物称为肽。 （2）分类 如甘氨酸与丙氨酸形成二肽： 。 或 。 （3）作用 如谷胱甘三肽参与人体细胞内的氧化还原作用，做解毒药等。 十、蛋白质和酶 1.蛋白质 （1）概念 由α－氨基酸分子按一定的顺序以 连接起来的生物大分子。 （2）核心官能团 肽键 （3）分子大小 相对分子质量一般在10 000以上，含肽键50个以上。 （4）蛋白质的结构 ①α－氨基酸是构成蛋白质的结构单元，其分子的排列顺序决定了蛋白质的功能，蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 ②蛋白质的四级空间结构 一级 结构 α－氨基酸分子脱水缩合形成的多肽是按一定顺序排列的链状结构，这种顺序就是蛋白质的基本结构，也称蛋白质的一级结构 二级 结构 在一条多肽链中，不相邻的碳氧双键和氮氢键之间可以形成氢键，使多肽链具有规则的结构，这就构成了蛋白质的二级结构，主要有α－螺旋和β－折叠两种形式 三级 结构 在蛋白质二级结构的基础上，同一条多肽链中的氨基酸残基之间可以形成氢键、二硫键（—S—S—）等，使二级结构再按照一定的形状卷曲，这就是蛋白质的三级结构，它是一种三维的空间结构状态 四级 结构 由几条相同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构，由几条不同的多肽链组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一四级结构，它们是蛋白质分子具有一定生物学功能的高级结构 （5）蛋白质的性质 蛋白质的性质 原因 天然蛋白质水解的最终产物都是α－氨基酸 加入轻金属盐的浓溶液，蛋白质聚沉 蛋白质失去生理活性而发生聚沉的现象 天然蛋白质遇浓硝酸变黄 灼烧时有烧焦羽毛的气味 2.酶 （1）概念 酶是一种高效的生物催化剂，大多数酶属于 。 （2）催化特点 十一、蛋白质的结构与性质 1.结构 分子中存在肽键（）。 2.化学性质 （1）两性：既可 反应，又可 反应。 （2）水解（在酸、碱或酶的作用下）的最终产物为 。 （3）溶于水具有 的性质。 （4）盐析 （5）变性 （6）显色反应：含苯环的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。 （7）灼烧时具有烧焦羽毛的气味。 3.蛋白质盐析、变性和渗析的比较 蛋白质的盐析 蛋白质的变性 蛋白质的渗析 内涵 在蛋白质溶液中加浓的无机盐溶液，会使其溶解度降低而析出 蛋白质在某些条件下聚沉，失去原有的生理活性 利用半透膜分离蛋白质胶体和溶液 条件 碱金属、镁、铝等轻金属盐、铵盐的浓溶液 加热，紫外线，X射线，强酸，强碱，强氧化剂，重金属盐，甲醛、酒精、苯酚等有机物 胶体、水和半透膜 特点 可逆，蛋白质仍然保持原有的性质 不可逆，蛋白质失去原有的生理活性 可逆，须多次换水或采用流动的水 实质 物理变化（溶解度降低） 化学变化（结构、性质改变） － 用途 分离、提纯蛋白质 杀菌，消毒，缓解重金属盐中毒等 精制蛋白质 易错点01：乙烯的制备易错点。 (1)乙烯制备实验中，若已开始加热，发现忘记加碎瓷片，应先冷却后补加(　　) (2)乙烯制备实验中，为了防止暴沸要缓慢加热到170 ℃(　　) (3)收集乙烯既可以用排水法又可以用排空气法收集(　　) (4)乙烯制备实验中，温度计用来测量反应液的温度，温度计水银球不能触碰圆底烧瓶底部(　　) (5)乙烯制备实验中，制取的乙烯气体常含CO2、SO2等杂质(　　) 答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√ 易错点02：氧化还原反应易错点。 (1)有机反应中的氧化反应是从得氧失氢的角度判断(　　) (2)若同时加氢又加氧，如乙烯与水的加成反应，既不是氧化反应，也不是还原反应(　　) (3)―→发生的是消去反应(　　) (4)CH2==CH2CH3CHO属于氧化反应(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)√ 易错点03：卤代烃结构与性质易错点。 (1)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水(　　) (2)1-溴丙烷是非电解质，在水中不能电离出Br－(　　) (3)1-溴丙烷发生消去反应时，断裂C—Br和 C—H两种共价键(　　) (4)在1-溴丙烷中滴入AgNO3溶液，立即有浅黄色沉淀生成(　　) (5)既能发生消去反应，又能发生取代(水解)反应(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)× 易错点04：醇的结构与性质易错点。 (1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　　) (2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应(　　) (3)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(　　) (4)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同(　　) (5)有机化合物既不能发生消去反应，也不能催化氧化生成醛或酮(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)× 易错点05：酚的结构与性质易错点。 (1)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类(　　) (2)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂(　　) (3)苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面内(　　) (4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚(　　) (5)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚(　　) (6)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色(　　) (7)因酸性：H2CO3＞＞HCO，所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和 (　　) (8)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去(　　) (9)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)√　(4)× (5)√　(6)√　(7)√　(8)×　(9)√ 易错点06：醛和酮的结构与性质易错点。 (1)醛基的结构简式为—COH或—CHO(　　) (2)甲醛和乙醛都是有刺激性气味的无色液体(　　) (3)的名称为3-甲基丁醛(　　) (4)丙酮难溶于水，但丙酮是常用的有机溶剂(　　) (5)用新制银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛(　　) (6)银氨溶液的配制是将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止(　　) (7)醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而酮不能(　　) (8)醛与新制Cu(OH)2悬浊液的反应必须加热煮沸，配制Cu(OH)2悬浊液时NaOH应过量(　　) (9)分子中相当于有两个醛基，与银氨溶液反应，1 mol该分子生成4 mol Ag(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)×　(4)× 　(5)×　(6)×　(7)√　(8)√　(9)√ 易错点07：银镜反应的易错点。 (1)醛与银氨溶液的反应又叫做银镜反应，常用来检验醛基，或中有醛基结构，也能发生银镜反应。 (2)银镜反应实验的注意事项 ①试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。 ②银氨溶液必须现用现配，不可久置。 ③配制银氨溶液时，氨水不能过量。 ④银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。 ⑤实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。 (3)乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应的注意事项 ①Cu(OH)2悬浊液必须是新制的。 ②制取Cu(OH)2悬浊液时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。 ③反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。 易错点08：糖类的结构与性质易错点。 (1)糖类都属于天然高分子(　　) (2)糖类都能发生水解反应(　　) (3)可以用新制Cu(OH)2悬浊液检验病人是否患有糖尿病(　　) (4)葡萄糖和果糖都可以与H2发生加成反应，与羧酸发生酯化反应(　　) (5)低血糖的患者可静脉注射葡萄糖溶液来补充营养(　　) (6)麦芽糖和蔗糖都能发生银镜反应(　　) (7)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体，但是二者的水解产物不同(　　) (8)用新制Cu(OH)2悬浊液可鉴别麦芽糖和蔗糖(　　) (9)1 mol麦芽糖水解得到1 mol葡萄糖和1 mol果糖(　　) (10)淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示，所以二者互为同分异构体(　　) (11)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验(　　) (12)糖尿病患者不宜吃粽子，因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√　(6)×　(7)√　(8)√　(9)× (10)×　(11)√　(12)× 易错点09：羧酸的结构与性质易错点。 (1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(　　) (2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂(　　) (3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(　　) (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　) (5)的名称为2-羟基丙酸，俗名乳酸(　　) (6)向苯酚和醋酸中滴加少量紫色石蕊溶液，溶液都变为红色(　　) (7)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　) (8)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　) (9)乙酸显酸性，能电离出H＋，因此发生酯化反应时断裂H—O键(　　) (10)在制取乙酸乙酯的实验中，可以通过增加乙醇的用量，或者不断分离出产物乙酸乙酯来提高产率(　　) 答案　(1)×　(2)√　(3)×　(4)×　(5)√ (6)×　(7)×　(8)×　(9)×　(10)√ 易错点10：酯的结构与性质易错点。 (1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体(　　) (2)既有酯类的性质也有醛类的性质(　　) (3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料(　　) (4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应(　　) (5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH(　　) (6)在酯的水解反应中，通过加热和使用催化剂能够提高反应速率，用碱作催化剂可使酯的水解由可逆变为不可逆(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)× (6)√ 易错点11：乙酸乙酯的制备实验易错点。 (1)乙酸乙酯的制备实验中试剂的加入顺序为浓H2SO4―→乙醇―→冰醋酸(　　) (2)乙酸乙酯的装置中长导管起冷凝回流和导气的作用，可以伸入饱和Na2CO3溶液液面下 (　　) (3)在酯的水解实验中稀H2SO4起催化作用，NaOH溶液除起催化作用外，还能中和生成的酸 (　　) (4)在酯的水解实验中，采用70～80 ℃水浴加热的目的除能加快反应速率外，还可以防止酯的挥发(　　) (5)酯化反应与酯的水解反应都属于取代反应(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)√　(5)√ 易错点12：油脂的结构与性质易错点。 (1)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂(　　) (2)豆油、汽油、牛油均属于油脂(　　) (3)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色(　　) (4)所有的油脂在酸性条件下或碱性条件下都能发生水解反应(　　) (5)能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　) (6)可以用NaOH溶液区别植物油和矿物油(　　) 答案　(1)√　(2)×　(3)×　(4)√　(5)√　(6)√ 易错点13：氨基酸的结构与性质易错点。 (1)氨基酸分子中的—COOH能电离出H＋显酸性，—NH2能结合H＋显碱性(　　) (2)成肽反应的规律为—COOH脱—OH，—NH2脱—H，是分子间脱水反应，属于取代反应(　　) (3)肽键()可简写为“—CONH”或“—CNHO—”(　　) (4)氨基酸能发生酯化反应、成肽反应和水解反应(　　) (5)两个氨基酸分子脱水后形成的二肽中含有两个肽键(　　) 答案　(1)√　(2)√　(3)×　(4)×　(5)× 易错点14：蛋白质的结构与性质易错点。 (1)向两份蛋白质溶液中分别加入饱和NaCl溶液和CuSO4溶液，均有固体析出，且两者的原理相同(　　) (2)蛋白质遇浓硝酸都会显黄色(　　) (3)蛋白质水解的最终产物主要是α-氨基酸(　　) (4)通常用酒精消毒，其原理是酒精使细菌中的蛋白质盐析而失去生理活性(　　) (5)烫发时，主要破坏头发中的二硫键(—S—S—)(　　) (6)蛋白质被灼烧时会产生烧焦羽毛的气味，可用于鉴别合成纤维与蛋白质(　　) 答案　(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)√ (6)√ 方法01 卤代烃的结构与性质 【解题通法】 卤代烃的水解反应与消去反应的比较 水解反应 消去反应 结构特点 卤代烃碳原子上连有—X β位碳原子上必须有氢原子 反应实质 反应条件 NaOH的水溶液，常温或加热 NaOH的醇溶液，加热 反应特点 有机物碳架结构不变，—X变为—OH，无其他副反应 有机物碳架结构不变，生成或—C≡C—，可能有其他副反应 【典型例题】（25-26高二上·贵州铜仁·期末）1-溴丙烷是一种有机合成原料，下列关于1-溴丙烷的实验方案能达到实验目的的是     选项 实验目的 实验方案 A 证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成 向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的乙醇溶液，加热，将反应后产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液 B 证明1-溴丙烷发生水解反应后有NaBr生成 将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热，取反应后溶液，先加入硝酸酸化，再加硝酸银溶液 C 证明1-溴丙烷发生水解反应后有1-丙醇生成 将1-溴丙烷与氢氧化钠溶液共热，取反应后溶液，加入一小块金属Na D 证明1-溴丙烷发生消去反应有烯烃生成 向试管中加入适量的1-溴丙烷和NaOH的水溶液，加热，将反应后产生的气体通入溴的四氯化碳溶液 A．A B．B C．C D．D 【变式探究】（24-25高二上·河北承德·期中）下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是 ①②③④⑤⑥ A．①③⑤ B．③④⑤ C．②④⑥ D．①②⑥ 方法02 卤代烃的的制备 【解题通法】 1．卤代烃的生成 (1)利用烷烃与卤素单质的取代反应，但得到的卤代烃不纯。 (2)利用烯烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应，是制备卤代烃最常用的方法。 2．不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应 CH3CHCH2＋Br2CH3CHBrCH2Br； 。 3．取代反应 【典型例题】（24-25高二下·北京丰台·期末）制取较纯的一溴乙烷，下列方法中最合理的是 A．乙烯与溴化氢加成 B．乙炔和溴化氢加成 C．乙烯和溴水加成 D．乙烷和液溴取代 【变式探究】（24-25高二下·天津·期中）由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇时，需要经过的反应类型为 A．加成反应消去反应取代反应 B．消去反应加成反应消去反应 C．取代反应消去反应加成反应 D．消去反应加成反应水解反应 方法03 卤代烃中卤素原子的检验 【解题通法】 【典型例题】（24-25高二下·浙江温州·期末）测定某液态脂肪族卤代烃中卤素元素的步骤如下，下列说法不正确的是 A．步骤Ⅰ，反应一段时间后，若液体不分层，即可说明反应完全 B．步骤Ⅰ，卤代烃发生消去反应会使测定的卤素百分含量偏低 C．步骤Ⅲ，若得到的固体呈白色，则卤代烃中含氯元素 D．步骤Ⅲ，先水洗再用无水乙醇洗，可使卤素百分含量测定结果更精准 【变式探究】下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是 A．苯和溴水共热 B．在光照条件下甲苯与溴的蒸气 C．溴乙烷与NaOH水溶液共热 D．溴乙烷与NaOH醇溶液共热 方法04 醇的结构与性质 【解题通法】 1．醇类的化学性质 醇的官能团为羟基（—OH），决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。 2．醇分子的断键部位及反应类型 以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 ①与Na反应 　2CH3CH2CH2OH＋2Na2CH3CH2CH2ONa＋H2↑，①。 ②催化氧化 　2CH3CH2CH2OH＋O22CH3CH2CHO＋2H2O，①③。 ③与HBr的取代 　CH3CH2CH2OH＋HBrCH3CH2CH2Br＋H2O，②。 ④浓硫酸，加热，分子内脱水 　CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑＋H2O，②⑤。 ⑤与乙酸的酯化反应 　CH3CH2CH2OH＋CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3＋H2O，①。 【典型例题】（25-26高二上·甘肃·期末）下列醇中，既能发生消去反应，又能被氧化成醛的是 A． B． C．2,2-二甲基丙醇 D． 【变式探究】（25-26高二上·江苏徐州·月考）从薄荷中提取的薄荷醇可制成医药。薄荷醇的结构简式如图，下列说法正确的是 A．薄荷醇能与Na和NaOH溶液反应 B．薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上 C．薄荷醇在Cu或Ag作催化剂、加热条件下能被O2氧化为酮 D．在一定条件下，薄荷醇能发生取代反应、消去反应和加聚反应 方法05 苯酚的结构与性质 【解题通法】 1．酚类 （1）概念：羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚（） （2）苯酚的物理性质 2．苯酚化学性质 （1）羟基中氢原子的反应 ①弱酸性：苯酚的电离方程式为＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。 ②与活泼金属反应：与Na反应的化学方程式为 2＋2Na2＋H2↑。 ③与碱反应：苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为 ＋NaOH＋H2O， ＋CO2＋H2O＋NaHCO3。 （2）苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为 ＋3Br2↓＋3HBr， 反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 （3）显色反应 苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 （4）加成反应 与H2反应的化学方程式为 　＋3H2。 【典型例题】（24-25高二下·江西南昌·期末）下列关于苯酚的叙述中，错误的是 A．其水溶液显弱酸性，俗称石炭酸 B．苯酚的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗 C．其在水中的溶解度随温度的升高而增大，超过时可以与水以任意比例互溶 D．在碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后立即放出二氧化碳 【变式探究】（25-26高二上·江苏盐城·期末）漆酚是生漆的主要化学成分，某漆酚的结构简式为。生漆涂在物品表面，在空气中干燥时会产生黑色漆膜，漆酚不具有的化学性质是 A．可与烧碱溶液反应 B．可与溴水发生取代反应 C．可与酸性KMnO4溶液反应 D．可与NaHCO3溶液反应放出CO2 方法06 醛的结构与性质 【解题通法】 1．醛的加成反应 (1)催化加氢(还原反应) CH3CHO＋H2CH3CH2OH， (2)与含极性键的分子加成 通式：＋— 。 2．醛的氧化反应 (1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式 ①银镜反应 CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O。 ②与新制的Cu(OH)2的反应 CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。 【典型例题】（24-25高二下·贵州黔东南·期末）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，是用作茉莉香型香精的重要成分，其结构简式如图1所示。β—紫罗兰酮可以用于制取维生素A，其结构简式如图2所示。关于这两种物质下列叙述正确的是    A．茉莉醛中的醛基与β—紫罗兰酮中的酮羰基都能被氧气催化氧化，所以丁醛与丙酮互为同系物 B．向试管中加入2mL10%的硫酸铜溶液，加入5滴5%的NaOH溶液，得到新制的氢氧化铜，振荡后加入几滴茉莉醛，加热。观察到砖红色沉淀产生 C．茉莉醛能使溴水褪色，其原因可能是与溴发生加成反应或氧化反应 D．等物质的量的茉莉醛与β—紫罗兰酮分别与氰化氢加成，消耗氰化氢的量相同，分别与氢气在一定条件下完全加成，耗氢量也相同 【变式探究】（24-25高二下·广东·期中）水杨醛（甲）可用于镍与钴的萃取分离，乙是一种重要的有机合成中间体，已知醛基可与按物质的量之比发生加成反应。下列说法不正确的是 A．乙的名称为对羟基苯甲醛 B．甲和乙的水溶液都显弱酸性 C．甲的分子内氢键可表示为 D．甲或乙均可与发生加成反应 方法07 醛基的检验 【解题通法】 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热 实验现象 产生光亮的银镜(1 mol RCHO～2 mol Ag) 产生砖红色沉淀(1 mol RCHO～1 mol Cu2O) 注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3～5滴 ①配制Cu(OH)2悬浊液时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸 【典型例题】（24-25高二下·江西萍乡·期末）在洁净的试管中加入溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水至最初产生的沉淀恰好完全溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热，观察到有银镜产生。下列说法错误的是 A．沉淀恰好完全溶解的离子方程式为 B．产生银镜的化学方程式为 C．溶液能与葡萄糖发生银镜反应 D．水浴加热能更好地控制反应温度且使试管受热均匀 【变式探究】（24-25高二下·北京西城·期末）小组对乙醛与新制的反应进行实验探究。 已知：①乙醛在碱性条件下发生反应： 可与进一步反应生成橙红色不溶于水、易溶于乙醇的油状物质。 ②无色，黄色。 编号 实验Ⅰ 实验Ⅱ 实验Ⅲ 实验 实验现象 加热后无色溶液变为橙红色乳浊液 加热后蓝色浊液变为棕黑色浊液 加热后蓝色浊液变为橙红色浊液 取实验Ⅲ中的橙红色浊液，进行实验Ⅳ． 下列说法不正确的是 A．实验Ⅲ中橙红色浊液中可能含有 B．实验Ⅳ中紫色溶液褪色能证明实验Ⅲ的产物中有 C．实验Ⅳ中发生了反应： D．溶液的碱性强弱影响与新制的反应 方法08 酮的结构与性质 【解题通法】 1．酮的概念 羰基与两个烃基相连的化合物，表示方法： 2． 几种重要的醛、酮 丙酮()，无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶，常作有机溶剂和化工原料。 3．酮的加成反应 (1)催化加氢(还原反应) ＋H2。 (2)与含极性键的分子加成 通式：＋— 。 【典型例题】（24-25高二下·贵州黔西·期末）安息香有开窍祛痰、行气活血、止痛作用，用安息香还可以制备二苯乙二酮，反应如下： 下列有关说法正确的是 A．安息香的分子式为C14H11O2 B．1mol安息香最多与6molH2发生加成反应 C．二苯乙二酮的一氯代物有6种不同结构 D．可以利用金属钠区分安息香及二苯乙二酮 【变式探究】乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应，反应可表示为CH2=C=O+H—A→CH3—CA=O。乙烯酮在一定条件下与下列试剂加成，其产物不正确的是 A．与HCl加成生成 B．与H2O加成生成 C．与CH3OH加成生成 D．与CH3COOH加成生成 方法09 糖的结构、组成与性质 【解题通法】 1．单糖 a．葡萄糖：多羟基醛CH2OH(CHOH)4CHO，它与果糖[多羟基酮]互为同分异构体。 b．葡萄糖的性质 ②戊糖——核糖、脱氧核糖 核糖和脱氧核糖是生物体的遗传物质——核酸的重要组成部分。 分子式 环式结构简式 核糖 C5H10O5 脱氧核糖 C5H10O4 2．葡萄糖的性质 3．二糖——蔗糖与麦芽糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 相同点 分子式 均为C12H22O11 性质 都能发生水解反应 不同点 是否含醛基 不含 含有 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 4．多糖——淀粉与纤维素 ①相似点 a．都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。 b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为(C6H10O5)n＋nH2OnC6H12O6。 　　　　　　　　　　　　　　淀粉 葡萄糖 c．都不能发生银镜反应。 ②不同点 a．通式中n值不同。 b．淀粉溶液遇碘显蓝色。 【典型例题】（24-25高二下·陕西咸阳·期末）糖类是人类维持生命活动所需能量的主要来源。下列说法错误的是 A．不是所有的糖类都有甜味 B．所有糖的组成均符合通式 C．蔗糖不能发生银镜反应，麦芽糖能发生银镜反应 D．淀粉与纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 【变式探究】中国科学院完成不依赖植物的光合作用，直接以CO2与H2为原料合成淀粉。下列关于淀粉的说法不正确的是 A．淀粉是一种多糖，水解可以得到葡萄糖 B．淀粉是重要的工业原料，也是人类重要的能量来源 C．淀粉和纤维素的组成通式都是(C6H10O5)n，二者不互为同分异构体 D．科学家利用催化剂使CO2和H2合成淀粉，若改良催化剂可以提高合成转化率 方法10 核酸的结构与性质 【解题通法】 1.核糖核酸的形成 2.脱氧核糖核酸的形成 3.核酸的生物功能 核酸在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用。 【典型例题】（24-25高二下·湖北·期末）组成核酸的基本单元是核苷酸。下图是核酸的某一结构片段，下列说法错误的是 A．核酸分子中碱基通过氢键实现互补配对 B．核苷酸只可以与碱反应 C．核酸水解形成核苷酸，核苷酸水解形成核苷和磷酸，核苷水解得到戊糖和碱基 D．脱氧核糖核酸(DNA)和核糖核酸(RNA)结构中的碱基不同 【变式探究】下列有关核酸的叙述中，正确的是 A．除病毒外，一切生物都有核酸存在 B．核酸是由C、H、O、P、N等元素组成的小分子有机物 C．核酸是生物的遗传物质 D．组成核酸的基本单位是脱氧核苷酸 方法11 羧酸的结构和性质 【解题通法】 1．羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)通式 一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n＋1COOH(n≥0，n为整数)。 2．羧酸的化学性质 (1)弱酸性 如乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO－＋H＋。 (2)取代反应 ①酯化反应：如CH3COOH和CH3CH218OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH＋CH3CH218OHCH3CO18OCH2CH3＋H2O。 注意　酯化反应的机理是“酸脱羟基醇脱氢”。 ②与NH3反应生成酰胺 如CH3COOH＋NH3＋H2O。 ③α-H取代 如CH3CH2COOH＋Cl2CH3CHClCOOH＋HCl。 【特别提醒】在强还原剂LiAlH4作用下，羧酸也可以发生还原反应，如CH3CH2COOHCH3CH2CH2OH。 【典型例题】（25-26高二上·贵州遵义·期中）已知：苹果醋的主要成分是苹果酸，其结构简式为：，下列有关该物质的说法错误的是 A．分子式是： B．能发生取代反应 C．能与乙醇、乙酸发生反应 D．与苹果醋的官能团种类和数目均相同的同分异构体有3种 【变式探究】（25-26高二上·广东深圳·期中）某有机物结构简式如图，下列说法错误的是 A．该物质共含有3种官能团 B．1mol该物质最多能消耗和 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 D．该物质中所有碳原子可能全部共平面 方法12 酯的结构和性质 【解题通法】 1．酯的定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。 2．酯的官能团：。 3．酯的物理性质：低级酯的物理性质 4．酯的化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解：CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH(可逆)。 ②碱性条件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH(进行彻底)。 5．酚酯在碱性条件下水解，消耗NaOH的定量关系，如1 mol消耗2 mol NaOH。 【典型例题】（24-25高二下·江苏南京·期中）化合物丙属于桥环化合物，是一种医药中间体，可以通过以下反应制得： 下列有关说法正确的是 A．甲分子中所有原子可能处于同一平面上 B．乙可与按物质的量之比发生加成反应 C．丙能使酸性高锰酸钾溶液、溴的溶液褪色，且原理相同 D．甲与发生加成时产物有3种(不考虑顺反异构) 【变式探究】（25-26高二上·江苏无锡·期中）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是 A．X苯环上的二氯代物有2种 B．最多能与反应 C．Y可以发生氧化、取代和消去反应 D．X→Y经历了先加成后取代，其中间产物分子式为 方法13 油脂的结构与性质 【解题通法】 1．组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 2．分类 3．①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 【典型例题】（2025高二上·江苏南京·学业考试）油脂是一种不可或缺的营养物质。油脂在人体内发生水解反应生成高级脂肪酸和 A．甘油 B．葡萄糖 C．氨基酸 D．蛋白质 【变式探究】（24-25高二下·吉林白山·期末）下列关于糖类、油脂和蛋白质这三大营养物质的叙述正确的是 A．糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应 B．淀粉和纤维素均能在人体内水解为葡萄糖 C．皮肤、指甲上不慎沾上浓硝酸会出现黄色 D．油脂在酸性条件下能发生皂化反应，生成甘油和高级脂肪酸盐 方法14 氨基酸和蛋白质的性质 【解题通法】 1．氨基酸的结构与性质 (1)氨基酸的组成与结构 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸。蛋白质水解后得到的几乎都是α-氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。 (2)氨基酸的化学性质 ①两性 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。 如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为 ＋HCl―→；＋NaOH―→＋H2O。 ②成肽反应 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)，在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。 两分子氨基酸脱水形成二肽，如： ＋―→＋H2O。 2．蛋白质的组成与结构 (1)组成 ①蛋白质是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。 ②蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。 (2)蛋白质的结构 ①蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 ②蛋白质的四级结构 3．蛋白质的性质 4．酶 (1)大部分酶是蛋白质，具有蛋白质的性质。 (2)酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点： ①条件温和； ②具有高度的专一性； ③具有高效催化作用。 【典型例题】（24-25高二下·吉林白山·期末）酪氨酸学名为2-氨基-3-对羟苯基丙酸，是一种生命活动不可缺少的氨基酸，其结构如图所示。下列说法正确的是 A．酪氨酸为高分子化合物 B．酪氨酸分子中含有1个手性碳原子 C．酪氨酸既能与盐酸反应又能与NaOH溶液反应，且消耗盐酸和NaOH的物质的量之比为1：1 D．1mol酪氨酸分子与足量金属Na反应可产生22.4LH2 【变式探究】（24-25高二下·宁夏吴忠·期末）下列关于蛋白质的说法正确的是 A．蛋白质属于天然高分子，组成元素只有C、H、O、N B．用浓、溶液或浓硝酸使蛋清发生盐析，进而分离、提纯蛋白质 C．蛋白酶是蛋白质，它不仅可以催化蛋白质的水解反应，还可以催化淀粉的水解反应 D．蛋白质水解产生的甘氨酸()既显酸性，又显碱性，是最简单的氨基酸 方法15 烃的衍生物的性质 【典型例题】（25-26高二上·江苏·期末）化合物Z是一种有机合成中的重要中间体，其部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．Z与足量H2加成后的产物中有3个手性碳原子 B．用酸性高锰酸钾溶液鉴别X和Y C．X、Y、Z三种物质中，Y在水中的溶解度最大 D．Y与Z分子均存在顺反异构体 【变式探究】（25-26高二上·浙江·期中）化合物是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法不正确的是 A．该分子含5种官能团 B．与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C．能与溶液反应生成 D．与足量反应可生成 【变式探究】（25-26高二上·湖北·期中）某有机物M结构简式如图所示，下列关于该物质的叙述正确的是 A．M分子中含有3种官能团，M的分子式为 B．一定条件下M能与乙醇、乙酸分别反应且反应类型相同 C．等质量的M完全反应消耗和的物质的量相等 D．最多可与发生加成反应 【变式探究】（24-25高二下·湖南·期末）华蟾素具有解毒、消肿、止痛的功能，用于治疗中、晚期肿瘤，慢性乙型肝炎等疾病，其结构简式如图所示。下列关于华蟾素的说法错误的是 A．华蟾素的分子式为 B．能与溶液反应生成 C．能使酸性溶液褪色 D．能够发生酯化反应、水解反应 4 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $