第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物（复习讲义）化学鲁科版选择性必修3

第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 复习讲义 复习目标 1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质。 2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。 3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律。 4.掌握醛、酮的结构与性质，掌握醛类的检验方法以及有机合成中的应用。 5.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，掌握羧酸的化学性质。 6.了解酯、油脂、胺、酰胺的组成、结构特点和化学性质。 7.结合乙酸乙酯、酰胺的水解反应原理，能推理出水解反应的产物。 8.了解糖类、核酸、氨基酸、蛋白质的结构特点、主要化学性质及应用。 重点和难点 重点：物质间的转化关系；胶体的性质应用。 难点：氧化还原反应的基本规律及其应用。 █知识点一 卤代烃 1.卤代烃的组成及命名 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (2)给下列卤代烃命名 ①CH2BrCH2Br　 ； ②CH2==CHCl　 ； ③CH2ClCH==CH2　 。 2.卤代烃的物理性质和用途 (1)物理性质规律 ①状态：通常状况下，除氯甲烷、氯乙烷等少数为气体外，其余为液体或固体。 ②沸点：比同碳原子数的烃的沸点要高。 ③溶解性：难溶于水，可溶于有机溶剂。 ④密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 (2)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 3.卤代烃的化学性质 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX+NaOHROH+NaX RCH2CH2X+NaOHRCHCH2+NaX+H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 【特别提醒】卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β⁃H；③苯环上的卤素原子不能消去。 4.卤代烃中卤素原子的检验流程 5.卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH==CH2+Br2CH3CHBrCH2Br； CH3—CH==CH2+HBr； CH≡CH+HClCH2==CHCl。 (2)取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl； +Br2+HBr↑； C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。 效果检测 1.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是(　　) A.CH3Cl B. C. D. █知识点二 醇 1.醇类概述 (1)概念：烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为 。 (2)分类 (3)醇类的物理性质变化规律 密度 比水小 溶解性 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而 ； ②羟基个数越多，溶解度 熔、沸点 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃； ②随碳原子数的增加而升高； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点 (4)几种重要醇的物理性质和用途 物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水以任意比例互溶 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒剂 甲醇 (木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，与水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等 丙三醇 (甘油) 2.由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示： 以1⁃丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑，①。 (2)催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O，①③。 (3)与HBr的取代：CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O，②。 (4)消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑+H2O，②⑤。 (5)与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O，①。 3.醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为。 4.醇类催化氧化产物的判断 效果检测 2.芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构如下： 下列说法不正确的是(　　) A.两种醇都能与溴水反应 B.两种醇互为同分异构体 C.两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛 D.两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应 █知识点三 酚 1.酚类及命名 (1)酚是羟基与 而形成的化合物。 (2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 2.苯酚的物理性质 颜色、状态 气味 毒性 溶解性 纯净的苯酚是无色晶体 特殊气味 有毒 常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时能与水互溶；易溶于有机溶剂 3.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 +H2O+H3O+，苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HC，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 与NaOH反应：+NaOH； 与Na2CO3反应：+Na2CO3+NaHCO3。 (2)与溴水的取代反应 苯酚滴入过量饱和溴水中产生的现象为生成 。化学方程式： 。 (3)显色反应：与FeCl3溶液作用 。 (4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生 ，化学方程式：n+nHCHO。 (5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。 效果检测 1.下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是(　　) A.苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应 B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀 C.苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代 █知识点四 醛和酮 1.醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物 RCHO 酮 羰基与两个烃基相连的化合物 2.醛的分类 醛 3.饱和一元醛、酮的通式 饱和一元醛的通式： ，饱和一元酮的通式： ，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 4.几种重要的醛、酮 物质 主要物理性质 甲醛(蚁醛)(HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液(称 )具有杀菌、防腐性能 乙醛(CH3CHO) 无色、具有 的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 苯甲醛 有 的无色液体，俗称苦杏仁油 丙酮 无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 5.醛、酮的加成反应 (1)催化加氢(还原反应) CH3CHO+H2CH3CH2OH，。 (2)与含极性键的分子加成 通式：+—。 写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式： ①CH3CHO+HCN； ②+HCN。 6.醛的氧化反应 (1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式 ①银镜反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 ②与新制的Cu(OH)2的反应 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 (2)醛基的检验 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热 实验现象 产生 (1 mol RCHO~2 mol Ag) 产生 (1 mol RCHO~1 mol Cu2O) 注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸 效果检测 1.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D.先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 █知识点五 糖类和核酸 1.糖类的概念和分类 (1)概念：从分子结构上看，糖类是 、 和它们的脱水缩合物。 (2)组成：一般由 三种元素组成。大多数糖类化合物的通式为Cm(H2O)n，所以糖类也叫碳水化合物。 (3)分类 2.单糖 (1)葡萄糖与果糖的比较 葡萄糖 果糖 分子式 C6H12O6 C6H12O6 结构简式 CH2OH(CHOH)4CHO 结构特点 多羟基醛 多羟基酮 两者联系 互为 物理性质 无色晶体，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚 无色晶体，不易结晶，易溶于水、乙醇和乙醚 多元醇性质 发生 (2)葡萄糖中醛基的检验 实验步骤 实验现象 试管壁上有 试管中出现 写出上述实验中产生银镜、砖红色沉淀的化学方程式： ①CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 ②CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。 (3)核糖、脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。 ①核糖的结构简式：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。 ②脱氧核糖的结构简式：CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO。 3.二糖和多糖 (1)二糖——蔗糖与麦芽糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 分子式 均为C12H22O11 性质 都能发生 是否含醛基 不含 含有 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为 ①蔗糖水解的化学方程式： 。 ②麦芽糖水解的化学方程式： 。 (2)多糖——淀粉与纤维素 ①相似点 a.都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。 b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为 。 c.都不能发生银镜反应。 ②不同点 a.通式中n值不同。 b.淀粉溶液遇碘显蓝色。 4.核酸 (1)核酸是一类含磷的生物大分子，相对分子量可达上百万。核酸在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用。 (2)核酸的分类 ①脱氧核糖核酸(DNA)：生物遗传信息的载体；指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞。 ②核糖核酸(RNA)：根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。 效果检测 1.下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是(　　) A.加金属钠看是否有氢气放出 B.与新制的氢氧化铜混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成 C.与醋酸和浓硫酸共热，观察是否有果香味物质生成 D.加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色 2.核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”。下列关于核酸的叙述正确的是(　　) A.核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的 B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基 C.核酸、核苷酸都是高分子 D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用 █知识点六 羧酸 1.羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)通式 一元羧酸的通式为 ，饱和链状一元羧酸的分子通式： (n≥1，n为整数)或 (n≥0，n为整数)。 2.几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 酸性， 性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有 乙二酸(草酸) 酸性，还原性(+3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品 3.羧酸的化学性质 (1)弱酸性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。 (2)酯化反应(或取代反应) 【特别提醒】酯化反应中一般是“羧酸脱羟基、醇脱氢”。 效果检测 1.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是(　　) A.分子式为C6H12O4 B.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1 C.能发生消去反应和酯化反应 D.与乳酸(结构如图b)互为同系物 █知识点七 羧酸衍生物 1.酯 (1)定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'。 (2)官能团：。 (3)低级酯的物理性质 (4)化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ① 下水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。 ② 下水解：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。 2.乙酸乙酯的制备实验要点 (1)制备原理 。 (2)实验装置 实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。 (3)导管末端在液面上，目的是防倒吸。 (4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 (5)浓硫酸的作用： 和 。 (6)饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。 3.油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 (2)分类 【特别提醒】①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 (3)植物油和矿物油的区别 植物油 矿物油 主要由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成，属于有机物中的酯类 煤油、柴油等都是从原油中分馏或裂解而得到的产物 (4)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 +3H2。 ②水解反应 a.酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 +3H2O+3C17H35COOH。 b.碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为 +3NaOH+3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。 4.酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)通式 、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下：RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。 ②碱性、加热条件下：RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。 效果检测 1.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是(　　) A.分子式为C6H12O4 B.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1 C.能发生消去反应和酯化反应 D.与乳酸(结构如图b)互为同系物 2.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述不正确的是(　　) A.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸 B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象 C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 █知识点八 氨基酸和蛋白质 1.氨基酸的结构与性质 (1)氨基酸的组成与结构 羧酸分子烃基上的氢原子被 得到的化合物称为氨基酸。蛋白质水解后得到的几乎都是α⁃氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。 (2)氨基酸的化学性质 ①两性 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是 。 如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为 +HCl； +NaOH+H2O。 ②成肽反应 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，称为 。 两分子氨基酸脱水形成二肽，如： +。 2.蛋白质 (1)存在：动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁及毛、发、蹄、角等，或植物的种子里。 (2)组成：蛋白质含有C、H、O、N、S 等元素，是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。 (3)蛋白质的结构 蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 (4)蛋白质的性质 (5)酶：是一种生物催化剂， 绝大多数是蛋白质。 效果检测 1.有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸()和另一种氨基酸X，则X的分子式可能是(　　) A.C3H7NO3 B.C5H9NO4 C.C5H11NO5 D.C5H7NO4 2.《黄帝内经》中记载：“五谷为养，五果为助，五畜为益，五菜为充”，以上食物中富含糖类、蛋白质、油脂等营养物质。下列说法错误的是(　　) A.蔗糖和麦芽糖均为二糖，它们互为同分异构体 B.油脂不属于高分子，可水解生成高级脂肪酸和甘油 C.人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中没有任何作用 D.蛋白质主要是由C、H、O、N四种元素组成，遇重金属盐会发生变性 █考点一 卤代烃的结构与性质 【例1】用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点为38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。 实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液； 实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。 下列说法错误的是(　　) A.应采用水浴加热进行实验 B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置② C.可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物 D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀 【变式1-1】检验1­溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是(　　) ①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液 ③加入适量稀硝酸　④加热　⑤取上层液体 ⑥取下层液体 A.②④⑤③① B.②④⑥③① C.②④⑤① D.②④⑥① 【变式1-2】能证明与过量NaOH的乙醇溶液共热时发生了消去反应的是(　　) A.混合体系Br2的颜色褪去 B.混合体系淡黄色沉淀 C.混合体系有机物紫色褪去 D.混合体系有机物Br2的颜色褪去 █考点二 卤代烃的制备与有机合成 【例2】以溴代芳烃A为原料发生如图转化，下列说法中错误的是(　　) A.合适的原料A可以有两种 B.转化中②⑦发生消去反应 C.C的名称为苯乙烯 D.转化中发生取代反应的是①③⑥⑨ 解题要点 (1)卤代烃在有机合成中的应用 ①引入羟基(碱性水解)。 ②引入不饱和键(消去反应)。 ③改变官能团的位置：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX(X为卤素)的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。 ④改变官能团的数目：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。 ⑤进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如： CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2 (2)卤代烃发生的其他反应(举例) ①C2H5Br＋C2H5ONaC2H5—O—C2H5＋NaBr ②C2H5Br＋KCNC2H5CN＋KBr ③ ④(武兹反应)2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr(碳链增长) ⑤与金属反应CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr(格氏试剂) 【变式2-1】以1－氯丙烷为原料制备1，2－丙二醇的路径如下所示： CH3CH2CH2ClCH2===CHCH3 对应的反应类型先后顺序为(　　) A.消去、水解、加成 B.消去、加成、水解 C.加成、水解、消去 D.水解、加成、消去 █考点三 醇类的结构与性质 【例3】下列关于醇的化学性质的说法正确的是(　　) A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代 B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯 C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮 D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质 解题要点 1.醇的消去规律 (1)结构条件 ①醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子； ②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 (2)断键方式 2.醇的催化氧化规律 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α－H及其个数： ①醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 ③若醇分子的相邻碳原子有两种或三种，且均有氢原子，则其消去产物可能有两种或三种。如的消去产物为CH2===CH—CH2CH3或CH3—CH===CH—CH3。 【变式3-1】有机物M常用作有机合成中间体，其结构如图所示。下列有关M的说法中错误的是(　　) A.分子式为C19H16O B.能与钠反应产生氢气 C.分子中所有碳原子在同一平面上 D.能发生取代、氧化反应 【变式3-2】橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示： 关于橙皮苷的说法正确的是(　　) A.光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键 B.与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂 C.催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂 D.与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键 █考点四 酚的结构与性质 【例4】天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值，其结构如图所示。下列有关白皮杉醇的说法正确的是(　　) A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯环上氢原子的一氯代物有4种 C.1 mol白皮杉醇最多能与2 mol Na2CO3发生反应 D.1 mol白皮杉醇最多能与7 mol H2发生加成反应 【解题要点】脂肪醇、芳香醇、酚类的比较 脂肪醇 芳香醇 酚 结构 特点 —OH与链 烃基相连 —OH与芳香 烃侧链相连 —OH与苯环 直接相连 主要化 学性质 ①取代反应 ②消去反应(与羟基碳相邻的碳原子上含有H) ③氧化反应 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 ⑤加成反应 羟基H的活泼性 酚羟基＞醇羟基 【变式4-1】山奈酚是从中药杜仲中提取的一种具有抗菌、止咳祛痰作用的黄酮类化合物。山奈酚的结构简式如图所示。下列有关山奈酚的说法错误的是(　　) A.能与NaOH、Na2CO3溶液反应 B.分子中所有碳原子可能共平面 C.1 mol山奈酚与足量H2加成，最多消耗7 mol H2 D.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有4种 【变式4-2】莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　　) A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂 C.有特征红外吸收峰 D.能与Fe3＋发生显色反应 █考点五 醛、酮的结构与性质 【例5】下列叙述正确的是(　　) A.醛和酮均含有碳氧双键，二者的化学性质相似 B.能发生银镜反应的物质是醛，1 mol醛与银氨溶液反应只能还原出2 mol Ag C.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应 D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应 解题要点 醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应 (—NHR、—OCH3等) 【变式5-1】形成白酒辛辣口感的物质是醛类物质，主要由葡萄糖经如下转化生成： 葡萄糖―→―→―→ 下列说法不正确的是(　　) A.一定条件下，1 mol Z最多可与2 mol H2发生加成反应 B.Y中含有羟基和醛基，属于糖类物质 C.可用新制的Cu(OH)2鉴别X和Z D.沸点：X>Y>Z 【变式5-2】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加新制氢氧化铜，加热，再加入溴水 D.先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水 █考点六 羧酸及其衍生物的结构与性质 【例6】某药物合成中间体结构如图所示，有关该有机物的说法错误的是(　　) A.该物质分子式为C14H14O4 B.1 mol该有机物和氢气加成最多消耗6 mol H2 C.1 mol该有机物和碳酸钠溶液反应，最多消耗0.5 mol Na2CO3 D.该物质能发生银镜反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【变式6-1】.分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述不正确的是(　　) A.分子中含有4种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 【变式6-2】北京冬奥会场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的绿色环保表面涂料，其以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A.该双环烯酯分子式为C14H18O2 B.该双环烯酯分子中只有1个手性碳原子 C.该双环烯酯的一氯代物有7种 D.该双环烯酯能发生氧化反应、水解反应、加聚反应 █考点七 糖类的组成、结构和性质 【例7】为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。 实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。 下列结论错误的是(　　) A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B.欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热 D.若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象 解题要点 (1)判断淀粉水解程度的实验流程 (2)易错提醒 ①由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应，导致实验失败。 ②用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应而影响淀粉的检验。 【变式7-1】下列有关说法错误的是(　　) A.淀粉、乙醇所含元素种类相同 B.蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素都互为同分异构体 C.麦芽糖、葡萄糖都能被新制的Cu(OH)2氧化 D.淀粉、麦芽糖都能发生水解反应，最终生成葡萄糖 【变式7-2】中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是(　　) A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖 B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键 C.NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键 D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性 █考点八 油脂的结构与性质 【例8】在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： 下列叙述错误的是(　　) A.生物柴油与柴油组成元素不相同 B.该反应的反应类型为取代反应 C.等质量的甘油和乙醇分别与足量的钠反应，产生H2质量：乙醇>甘油 D.“地沟油”可用于制备生物柴油和肥皂 【变式8-1】直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)： 则下列说法不正确的是(　　) A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应 C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应 D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应 █考点九 氨基酸、蛋白质的结构与性质 核酸 【例9】下列关于氨基酸的说法中不正确的是(　　) A.氨基酸是羧酸的取代酸，氨基取代了羧酸烃基上的氢原子 B.天然的氨基酸均为无色晶体，且为α­氨基酸 C.氨基酸不能溶解于水、乙醇、乙醚等溶剂中 D.氨基酸是两性化合物，能够溶解于强酸或强碱溶液中 【变式9-1】科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是(　　) A．半胱氨酸属于α-氨基酸 B．半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应 C．半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体 D．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为 【变式9-2】蛋白质是生命的基石。下列关于蛋白质的叙述不正确的是 (　　) A.蚕丝、病毒、酶的主要成分都是蛋白质 B.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质会析出，再加水也不溶解 C.重金属盐会使蛋白质变性，所以误食重金属盐会使人中毒 D.浓硝酸溅到皮肤上使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应 █考点十 核酸的组成、结构与生物功能 【例10】核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”。下列关于核酸的叙述正确的是(　　) A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的 B．核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基 C．核酸、核苷酸都是高分子 D．核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用 【变式10-1】图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是(　　) A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键 B．2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖互为同系物，都能发生银镜反应 C．胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团只有氨基和肽键 D．脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成 基础应用 1．（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列说法正确的是 A．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物 B．纤维素与淀粉互为同分异构体 C．可用分液法分离甲醇和丙酮的混合物 D．仅用甲醇作有机原料在一定条件下可合成甲酸甲酯 2．（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列说法正确的是 A．除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加适量溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去 B．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出 C．苯酚能与甲醛发生加聚反应生成酚醛树脂 D．苯酚因易被空气中的氧气氧化而显粉红色 3．（25-26高二上·甘肃·期中）Calanolide A用于治疗HIV-1感染。其结构简式如图所示。下列关于Calanolide A的说法错误的是 A．属于芳香族化合物 B．可发生加成、氧化和水解反应 C．含有三种含氧官能团 D．遇溶液显紫色 4．（25-26高二上·江苏无锡·期中）水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是 A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 5．（2025高二上·贵州·学业考试）为提高学生的体质健康，要求中小学生每天摄入鸡蛋、牛奶等营养物质，下列有关营养物质的说法正确的是 A．油脂是重要的营养物质，日常饮食中应大量摄入油脂 B．蛋白质分子中含有N元素 C．面粉中富含淀粉，淀粉不属于糖类 D．人造奶油中虽含有一定的反式饱和脂肪酸，但青少年可以大量摄入 6．（2025高二上·江苏南京·学业考试）液态发酵是酿造白酒的主要方式，各类白酒都含有浓度不等的乙醇，下列关于乙醇的叙述正确的是 A．可用金属钠检验乙醇中是否含有少量水 B．乙醇性质稳定，不易挥发 C．常用95%的乙醇溶液作消毒剂 D．乙醇可在空气中燃烧 7．（25-26高二上·江苏无锡·月考）有机物丙烯醛(CH2=CH—CHO)能发生的化学反应有 ①加成  ②消去  ③取代  ④氧化  ⑤还原  ⑥加聚 A．①③⑤ B．②④⑥ C．①④⑤⑥ D．③④⑤⑥ 8．（25-26高二上·江苏泰州·月考）从中草药中提取的calebinA（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是 A．该物质能与甲醛反应生成高分子有机物 B．该分子中含氧官能团有3种 C．该分子与浓溴水反应，最多消耗 D．该物质性质稳定，在空气中能长时间保存 9．（25-26高二上·江苏无锡·期中）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲分子中所有碳原子一定处于同一平面 B．乙中含有1个手性碳原子 C．用溶液或溶液都能鉴别化合物甲、乙 D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应 10．（25-26高二上·浙江·期中）阿司匹林(乙酰水杨酸)是一种具有解热镇痛作用的合成药物，以水杨酸为原料生产阿司匹林的主要反应是： 下列说法不正确的是 A．水杨酸中含有2种官能团 B．该反应的反应类型是酯化反应 C．乙酰水杨酸的分子式为 D．乙醇与乙酸酐反应生成乙酸乙酯和乙酸 能力提升 11．（25-26高二上·湖北·期中）某有机物M结构简式如图所示，下列关于该物质的叙述正确的是 A．M分子中含有3种官能团，M的分子式为 B．一定条件下M能与乙醇、乙酸分别反应且反应类型相同 C．等质量的M完全反应消耗和的物质的量相等 D．最多可与发生加成反应 12．（25-26高二上·江西南昌·期中）乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是 A．中酸性溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B．中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色 C．中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．中是饱和溶液，液面上有油状液体生成 13．（25-26高二上·江苏·期中）1 mol某有机物在稀硫酸作用下，水解生成2 mol相同的物质。有下列物质： ①蔗糖  ②麦芽糖  ③淀粉  ④  ⑤  ⑥  ⑦ 其中符合题目要求的是 A．②⑤⑥⑦ B．②④⑤ C．①②⑤⑦ D．①④⑤⑥ 14．（25-26高二上·江苏泰州·期中）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．1 mol Y水解，最多消耗3 mol NaOH C．Z可以发生加成、氧化、取代反应 D．可用酸性KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X 15．（25-26高二上·四川内江·期中）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为 B．与发生加成反应只生成1种产物 C．可发生取代、氧化、水解反应 D．存在3种官能团 16．（24-25高二上·北京海淀·期末）乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是 A．该有机物属于酯；该有机物不存在顺反异构体 C．1 mol该有机物与溴的溶液反应时，最多可消耗2 mol Br2 D．能发生的反应类型：氧化反应、加聚反应、取代反应、加成反应 17．（25-26高二上·江苏无锡·期中）《酉阳杂俎》记载“安息香出波斯国，作药材用”。安息香转化为二苯乙二酮的过程如图，下列相关叙述正确的是 A．与b互为同系物 B．a分子的一氯取代产物有3种 C．b分子中所有碳原子都可共平面 D．a转化为b的过程属于消去反应 18．（25-26高二上·甘肃·期中）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1mol咖啡酸苯乙酯最多可与发生加成反应 B．咖啡酸苯乙酯可作抗氧化剂，可能与苯环有关 C．1 mol化合物III与足量溶液反应，消耗 D．化合物I与化合物II反应的产物除化合物III外还有丙酮 19．（25-26高二上·江苏无锡·期中）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是 A．X苯环上的二氯代物有2种 B．最多能与反应 C．Y可以发生氧化、取代和消去反应 D．X→Y经历了先加成后取代，其中间产物分子式为 20．（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列说法正确的是 A．Y存在对映异构体 B．Y在浓硫酸、加热的条件下可以发生消去反应 C．X在一定条件下可与发生缩聚反应 D．Z与溴的四氯化碳溶液加成反应产物可能有4种(不考虑顺反异构) 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $ 第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 复习讲义 复习目标 1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质。 2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。 3.能从官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律。 4.掌握醛、酮的结构与性质，掌握醛类的检验方法以及有机合成中的应用。 5.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，掌握羧酸的化学性质。 6.了解酯、油脂、胺、酰胺的组成、结构特点和化学性质。 7.结合乙酸乙酯、酰胺的水解反应原理，能推理出水解反应的产物。 8.了解糖类、核酸、氨基酸、蛋白质的结构特点、主要化学性质及应用。 重点和难点 重点：物质间的转化关系；胶体的性质应用。 难点：氧化还原反应的基本规律及其应用。 █知识点一 卤代烃 1.卤代烃的组成及命名 (1)卤代烃是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (2)给下列卤代烃命名 ①CH2BrCH2Br　1，2⁃二溴乙烷； ②CH2==CHCl　氯乙烯； ③CH2ClCH==CH2　3⁃氯丙烯或3⁃氯⁃1⁃丙烯。 2.卤代烃的物理性质和用途 (1)物理性质规律 ①状态：通常状况下，除氯甲烷、氯乙烷等少数为气体外，其余为液体或固体。 ②沸点：比同碳原子数的烃的沸点要高。 ③溶解性：难溶于水，可溶于有机溶剂。 ④密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。 (2)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 3.卤代烃的化学性质 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX+NaOHROH+NaX RCH2CH2X+NaOHRCHCH2+NaX+H2O 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 【特别提醒】卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β⁃H；③苯环上的卤素原子不能消去。 4.卤代烃中卤素原子的检验流程 5.卤代烃的获取 (1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应 CH3—CH==CH2+Br2CH3CHBrCH2Br； CH3—CH==CH2+HBr； CH≡CH+HClCH2==CHCl。 (2)取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl； +Br2+HBr↑； C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O。 效果检测 1.下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化合物的是(　　) A.CH3Cl B. C. D. 【答案】B 【解析】A、C项只能发生水解反应，不能发生消去反应；D项有两种消去产物：2⁃甲基⁃1⁃丁烯或2⁃甲基⁃2⁃丁烯。 █知识点二 醇 1.醇类概述 (1)概念：烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物，羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇，饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH(n≥1)。 (2)分类 (3)醇类的物理性质变化规律 密度 比水小 溶解性 ①饱和一元醇随碳原子数的增加而降低； ②羟基个数越多，溶解度越大 熔、沸点 ①高于相对分子质量接近的烷烃或烯烃； ②随碳原子数的增加而升高； ③碳原子数相同时，羟基个数越多，熔、沸点越高 (4)几种重要醇的物理性质和用途 物理性质 用途 乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，密度比水小，能与水以任意比例互溶 燃料；化工原料；常用的溶剂；体积分数为75%时可作医用消毒剂 甲醇 (木醇) 无色液体，沸点低、易挥发、易溶于水 化工生产、车用燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，与水以任意比例互溶 重要化工原料，制造化妆品、发动机、防冻液等 丙三醇 (甘油) 2.由断键方式理解醇的化学性质 如果将醇分子中的化学键进行标号，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如图所示： 以1⁃丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。 (1)与Na反应：2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2↑，①。 (2)催化氧化：2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O，①③。 (3)与HBr的取代：CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O，②。 (4)消去反应：CH3CH2CH2OHCH3CHCH2↑+H2O，②⑤。 (5)与乙酸的酯化反应：CH3CH2CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH2CH3+H2O，①。 3.醇的消去反应规律 醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为。 4.醇类催化氧化产物的判断 效果检测 2.芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构如下： 下列说法不正确的是(　　) A.两种醇都能与溴水反应 B.两种醇互为同分异构体 C.两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛 D.两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应 【答案】C 【解析】两种醇都含有碳碳双键，均能与溴水发生加成反应，故A正确；两种物质的分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，故B正确；芳樟醇中与羟基连接的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化，香叶醇中与羟基连接的碳原子上有2个氢原子，能被催化氧化为醛，故C错误；两种醇都含有羟基，能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应，故D正确。 █知识点三 酚 1.酚类及命名 (1)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 (2)酚的命名是在苯、萘等名称后面加上“酚”字；若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。 2.苯酚的物理性质 颜色、状态 气味 毒性 溶解性 纯净的苯酚是无色晶体 特殊气味 有毒 常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时能与水互溶；易溶于有机溶剂 3.苯酚的化学性质 (1)弱酸性 +H2O+H3O+，苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。酸性：H2CO3>>HC，苯酚不能使酸碱指示剂变色，其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 与NaOH反应：+NaOH； 与Na2CO3反应：+Na2CO3+NaHCO3。 (2)与溴水的取代反应 苯酚滴入过量饱和溴水中产生的现象为生成白色沉淀。化学方程式： 。 (3)显色反应：与FeCl3溶液作用显紫色。 (4)苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：n+nHCHO。 (5)氧化反应：易被空气氧化为粉红色。 效果检测 1.下列性质实验中，能说明苯环对羟基或甲基产生影响的是(　　) A.苯酚可与NaOH溶液反应，而乙醇不能和NaOH溶液反应 B.苯酚可与溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和溴水反应生成白色沉淀 C.苯酚可与氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可与硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代 【答案】A 【解析】B项说明羟基使苯环活化而易发生取代反应；C项说明苯酚中含有不饱和键而乙醇中没有；D项说明甲基使苯环易发生取代反应。 █知识点四 醛和酮 1.醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物 RCHO 酮 羰基与两个烃基相连的化合物 2.醛的分类 醛 3.饱和一元醛、酮的通式 饱和一元醛的通式：CnH2nO(n≥1)，饱和一元酮的通式：CnH2nO(n≥3)，分子式相同的醛和酮互为同分异构体。 4.几种重要的醛、酮 物质 主要物理性质 甲醛(蚁醛)(HCHO) 无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，其水溶液(称福尔马林)具有杀菌、防腐性能 乙醛(CH3CHO) 无色、具有刺激性气味的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 苯甲醛 有苦杏仁气味的无色液体，俗称苦杏仁油 丙酮 无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶 5.醛、酮的加成反应 (1)催化加氢(还原反应) CH3CHO+H2CH3CH2OH，。 (2)与含极性键的分子加成 通式：+—。 写出乙醛、丙酮分别与HCN加成的化学方程式： ①CH3CHO+HCN； ②+HCN。 6.醛的氧化反应 (1)以乙醛为例写出其发生下列反应的化学方程式 ①银镜反应 CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 ②与新制的Cu(OH)2的反应 CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O。 (2)醛基的检验 与新制的银氨溶液反应 与新制的氢氧化铜反应 实验操作 在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀恰好溶解，制得银氨溶液；再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热 在试管中加入2 mL 10%NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热 实验现象 产生光亮的银镜(1 mol RCHO~2 mol Ag) 产生砖红色沉淀(1 mol RCHO~1 mol Cu2O) 注意事项 ①试管内部必须洁净； ②银氨溶液要随用随配，不可久置； ③水浴加热，不可用酒精灯直接加热； ④乙醛用量不宜太多，一般3~5滴 ①配制Cu(OH)2时，所用的NaOH溶液必须过量； ②Cu(OH)2要随用随配，不可久置； ③反应液直接加热煮沸 效果检测 1.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加银氨溶液，微热，再加入溴水 D.先加入新制氢氧化铜，加热至沸，酸化后再加溴水 【答案】D 【解析】先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，故A项错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B项错误；若先加银氨溶液，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，无法确定有机物A中是否含有碳碳双键，C项错误；先加入新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故D项正确。 █知识点五 糖类和核酸 1.糖类的概念和分类 (1)概念：从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。 (2)组成：一般由碳、氢、氧三种元素组成。大多数糖类化合物的通式为Cm(H2O)n，所以糖类也叫碳水化合物。 (3)分类 2.单糖 (1)葡萄糖与果糖的比较 葡萄糖 果糖 分子式 C6H12O6 C6H12O6 结构简式 CH2OH(CHOH)4CHO 结构特点 多羟基醛 多羟基酮 两者联系 互为同分异构体 物理性质 无色晶体，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚 无色晶体，不易结晶，易溶于水、乙醇和乙醚 多元醇性质 发生酯化反应 (2)葡萄糖中醛基的检验 实验步骤 实验现象 试管壁上有银镜生成 试管中出现砖红色沉淀 写出上述实验中产生银镜、砖红色沉淀的化学方程式： ①CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。 ②CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O。 (3)核糖、脱氧核糖 核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。 ①核糖的结构简式：CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。 ②脱氧核糖的结构简式：CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO。 3.二糖和多糖 (1)二糖——蔗糖与麦芽糖 比较项目 蔗糖 麦芽糖 分子式 均为C12H22O11 性质 都能发生水解反应 是否含醛基 不含 含有 水解产物 葡萄糖和果糖 葡萄糖 相互关系 互为同分异构体 ①蔗糖水解的化学方程式： 。 ②麦芽糖水解的化学方程式： 。 (2)多糖——淀粉与纤维素 ①相似点 a.都属于天然有机高分子，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。 b.都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为 。 c.都不能发生银镜反应。 ②不同点 a.通式中n值不同。 b.淀粉溶液遇碘显蓝色。 4.核酸 (1)核酸是一类含磷的生物大分子，相对分子量可达上百万。核酸在生物体的生长、繁殖、遗传和变异等生命现象中起着重要的作用。 (2)核酸的分类 ①脱氧核糖核酸(DNA)：生物遗传信息的载体；指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新的细胞。 ②核糖核酸(RNA)：根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。 效果检测 1.下列反应中能用于检验尿液中是否含有葡萄糖的是(　　) A.加金属钠看是否有氢气放出 B.与新制的氢氧化铜混合后共热，观察是否有砖红色沉淀生成 C.与醋酸和浓硫酸共热，观察是否有果香味物质生成 D.加入酸性KMnO4溶液，看溶液是否褪色 【答案】B 【解析】检验葡萄糖可利用其分子结构中含有醛基，将其与新制的Cu(OH)2混合后共热，看是否有砖红色沉淀生成来判定，当然也可借助银镜反应来检验葡萄糖。 2.核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”。下列关于核酸的叙述正确的是(　　) A.核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的 B.核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基 C.核酸、核苷酸都是高分子 D.核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用 【答案】D 【解析】核酸是由磷酸、戊糖和碱基通过一定的方式结合而成的，故A错误；核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基，故B错误；核酸是高分子，但核苷酸不是高分子，故C错误。 █知识点六 羧酸 1.羧酸的组成和结构 (1)羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。 (2)通式 一元羧酸的通式为R—COOH，饱和链状一元羧酸的分子通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或CnH2n+1COOH(n≥0，n为整数)。 2.几种重要的羧酸 物质 结构 性质特点或用途 甲酸(蚁酸) 酸性，还原性(醛基) 乙酸 CH3COOH 无色、有强烈刺激性气味的液体，能与水互溶，具有酸性 乙二酸(草酸) 酸性，还原性(+3价碳) 苯甲酸(安息香酸) 它的钠盐常用作食品防腐剂 3.羧酸的化学性质 (1)弱酸性 乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。 (2)酯化反应(或取代反应) 【特别提醒】酯化反应中一般是“羧酸脱羟基、醇脱氢”。 效果检测 1.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是(　　) A.分子式为C6H12O4 B.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1 C.能发生消去反应和酯化反应 D.与乳酸(结构如图b)互为同系物 【答案】D 【解析】由结构简式可知，二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4，故A正确；由结构简式可知，二羟基甲戊酸分子含有的羧基、羟基能与金属钠反应，则1 mol二羟基甲戊酸可消耗3 mol金属钠，含有的羧基能与碳酸氢钠反应，则1 mol二羟基甲戊酸能消耗1 mol碳酸氢钠，所以等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为3∶1，故B正确；由结构简式可知，二羟基甲戊酸分子含有的羧基一定条件下能与醇发生酯化反应，含有的羟基一定条件下能与酸发生酯化反应，羟基所连碳的邻碳上有氢原子，可以发生消去反应，故C正确；同系物必须是含有相同数目、相同官能团的同类物质，由结构简式可知，二羟基甲戊酸与乳酸的官能团种类相同，数目不同，不互为同系物，故D错误。 █知识点七 羧酸衍生物 1.酯 (1)定义：羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'。 (2)官能团：。 (3)低级酯的物理性质 (4)化学性质——水解反应(取代反应) 酯在酸性或碱性环境下，均可以发生水解反应。如乙酸乙酯的水解： ①酸性条件下水解：CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH(可逆)。 ②碱性条件下水解：CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH(进行彻底)。 2.乙酸乙酯的制备实验要点 (1)制备原理 。 (2)实验装置 实验现象：在饱和Na2CO3溶液上层有无色透明的、具有香味的油状液体生成。 (3)导管末端在液面上，目的是防倒吸。 (4)加入试剂的顺序为乙醇、浓硫酸和乙酸，不能先加浓硫酸。 (5)浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 (6)饱和Na2CO3溶液的作用：反应乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出。不能用NaOH溶液。 3.油脂 (1)组成和结构 油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 (2)分类 【特别提醒】①油脂的密度比水小。②天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点。 (3)植物油和矿物油的区别 植物油 矿物油 主要由不饱和高级脂肪酸甘油酯组成，属于有机物中的酯类 煤油、柴油等都是从原油中分馏或裂解而得到的产物 (4)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 +3H2。 ②水解反应 a.酸性条件下，硬脂酸甘油酯发生水解反应的化学方程式为 +3H2O+3C17H35COOH。 b.碱性条件下，硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中发生水解反应(即皂化反应)的化学方程式为 +3NaOH+3C17H35COONa，其水解程度比在酸性条件下水解程度大。 4.酰胺 (1)组成和结构 酰胺是羧酸分子中羟基被氨基取代得到的化合物。其结构一般表示为，其中的叫做酰基，叫做酰胺基。 (2)通式 、、，其中酰胺基是酰胺的官能团，R1、R2可以相同，也可以不同。 (3)化学性质——水解反应 ①酸性、加热条件下：RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。 ②碱性、加热条件下：RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。 效果检测 1.二羟基甲戊酸是合成青蒿素的原料之一，其结构如图a所示，下列有关二羟基甲戊酸的说法不正确的是(　　) A.分子式为C6H12O4 B.等量的二羟基甲戊酸消耗Na和NaHCO3的物质的量之比为3∶1 C.能发生消去反应和酯化反应 D.与乳酸(结构如图b)互为同系物 【答案】D 【解析】由结构简式可知，二羟基甲戊酸的分子式为C6H12O4，故A正确；由结构简式可知，二羟基甲戊酸分子含有的羧基、羟基能与金属钠反应，则1 mol二羟基甲戊酸可消耗3 mol金属钠，含有的羧基能与碳酸氢钠反应，则1 mol二羟基甲戊酸能消耗1 mol碳酸氢钠，所以等量的二羟基甲戊酸消耗钠和碳酸氢钠的物质的量之比为3∶1，故B正确；由结构简式可知，二羟基甲戊酸分子含有的羧基一定条件下能与醇发生酯化反应，含有的羟基一定条件下能与酸发生酯化反应，羟基所连碳的邻碳上有氢原子，可以发生消去反应，故C正确；同系物必须是含有相同数目、相同官能团的同类物质，由结构简式可知，二羟基甲戊酸与乳酸的官能团种类相同，数目不同，不互为同系物，故D错误。 2.如图为实验室制取少量乙酸乙酯的装置图。下列关于该实验的叙述不正确的是(　　) A.向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸 B.试管b中导气管下端管口不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象 C.实验时加热试管a的目的之一是及时将乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动 D.试管b中饱和Na2CO3溶液的作用是吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇 【答案】A 【解析】浓硫酸的密度大，与乙醇和乙酸混合时放出大量的热，故必须先加入乙醇，再加入浓硫酸，最后加入乙酸，故A不正确。 █知识点八 氨基酸和蛋白质 1.氨基酸的结构与性质 (1)氨基酸的组成与结构 羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代得到的化合物称为氨基酸。蛋白质水解后得到的几乎都是α⁃氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。 (2)氨基酸的化学性质 ①两性 氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。 如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为 +HCl； +NaOH+H2O。 ②成肽反应 两个氨基酸分子(可以相同，也可以不同)在一定条件下，通过氨基与羧基间缩合脱去水，形成含有肽键()的化合物，称为成肽反应。 两分子氨基酸脱水形成二肽，如： +。 2.蛋白质 (1)存在：动物的肌肉、皮肤、血液、乳汁及毛、发、蹄、角等，或植物的种子里。 (2)组成：蛋白质含有C、H、O、N、S 等元素，是由多种氨基酸通过肽键等相互连接形成的一类生物大分子。 (3)蛋白质的结构 蛋白质的结构不仅取决于多肽链的氨基酸种类、数目及排列顺序，还与其特定的空间结构有关。 (4)蛋白质的性质 (5)酶：是一种生物催化剂， 绝大多数是蛋白质。 效果检测 1.有一分子式为C8H14N2O5的二肽，经水解得丙氨酸()和另一种氨基酸X，则X的分子式可能是(　　) A.C3H7NO3 B.C5H9NO4 C.C5H11NO5 D.C5H7NO4 【答案】B 【解析】水解方程式为C8H14N2O5+H2O—→+X，根据质量守恒可得X的分子式为C5H9NO4。 2.《黄帝内经》中记载：“五谷为养，五果为助，五畜为益，五菜为充”，以上食物中富含糖类、蛋白质、油脂等营养物质。下列说法错误的是(　　) A.蔗糖和麦芽糖均为二糖，它们互为同分异构体 B.油脂不属于高分子，可水解生成高级脂肪酸和甘油 C.人体中没有水解纤维素的酶，所以纤维素在人体中没有任何作用 D.蛋白质主要是由C、H、O、N四种元素组成，遇重金属盐会发生变性 【答案】C 【解析】蔗糖和麦芽糖分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故A正确；油脂是高级脂肪酸甘油酯，相对分子质量较小，不属于高分子，油脂在酸性条件下的水解产物是高级脂肪酸和甘油，故B正确；纤维素在人体中能够加强胃肠蠕动，具有通便功能，故C错误；蛋白质是氨基酸的脱水缩合物，一定含C、H、O、N四种元素，还可能含少量的S、P等元素，遇重金属盐会发生变性，故D正确。 █考点一 卤代烃的结构与性质 【例1】用下列实验装置分别验证溴乙烷(沸点为38.4 ℃)在不同条件下反应的产物和反应类型。 实验Ⅰ.向圆底烧瓶中加入15 mL NaOH水溶液； 实验Ⅱ.向圆底烧瓶中加入15 mL乙醇和2 g NaOH。 下列说法错误的是(　　) A.应采用水浴加热进行实验 B.实验Ⅱ可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置② C.可用核磁共振氢谱检验Ⅰ中分离提纯后的产物 D.分别向Ⅰ、Ⅱ反应后的溶液中加入AgNO3溶液，都会产生淡黄色沉淀 【答案】D 【解析】溴乙烷的沸点是38.4 ℃，为防止由于加热温度过高导致反应物挥发，实验时采用水浴加热，A正确；在实验Ⅱ中，溴乙烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应产生乙烯，将产生的气体通过装置②中的水可除去挥发出的乙醇，产生的乙烯能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，也能够与溴水发生加成反应使溴水褪色，由于乙醇能与KMnO4反应使其溶液褪色而不能与溴水发生反应，故可用溴水代替酸性KMnO4溶液，同时省去装置②，B正确；溴乙烷与NaOH的水溶液共热发生取代反应产生乙醇，其结构简式是CH3CH2OH，分子中含有三种不同化学环境的H原子，个数比是3∶2∶1，而溴乙烷(CH3CH2Br)中只有2种不同化学环境的H原子，故可以用核磁共振氢谱来检验Ⅰ中分离提纯后的产物，C正确；NaOH会与AgNO3溶液反应，因此，在加入AgNO3溶液前应先加入硝酸酸化，D错误。 【变式1-1】检验1­溴丙烷中含有溴元素的实验步骤、操作和顺序正确的是(　　) ①加入AgNO3溶液　②加入NaOH溶液 ③加入适量稀硝酸　④加热　⑤取上层液体 ⑥取下层液体 A.②④⑤③① B.②④⑥③① C.②④⑤① D.②④⑥① 【答案】A 【解析】利用溴离子和硝酸银反应生成淡黄色沉淀来检验溴元素，1­溴丙烷中含有的是溴原子，需要把溴原子转化为溴离子，先将1­溴丙烷在氢氧化钠溶液中加热发生水解反应生成溴化钠，静置分层，未水解的1­溴丙烷在下层，溴化钠溶于水，在上层，取上层溶液加适量的酸中和后，加入硝酸银溶液生成淡黄色沉淀证明含有溴元素。 【变式1-2】能证明与过量NaOH的乙醇溶液共热时发生了消去反应的是(　　) A.混合体系Br2的颜色褪去 B.混合体系淡黄色沉淀 C.混合体系有机物紫色褪去 D.混合体系有机物Br2的颜色褪去 【答案】D 【解析】A中可能是单质溴与碱反应，无法证明发生消去反应；B中产生淡黄色沉淀，说明生成了溴离子，而发生水解反应和消去反应都能生成溴离子，无法证明发生消去反应；C中乙醇和苯乙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法证明发生消去反应。 █考点二 卤代烃的制备与有机合成 【例2】以溴代芳烃A为原料发生如图转化，下列说法中错误的是(　　) A.合适的原料A可以有两种 B.转化中②⑦发生消去反应 C.C的名称为苯乙烯 D.转化中发生取代反应的是①③⑥⑨ 【答案】D 【解析】从A到C8H10的转化过程中碳原子数不变，推断出A分子中有8个碳原子。C的结构为，所以溴代芳烃A的结构可能为或，A正确；从反应条件中可以明显看出，②、⑦发生的都是卤代烃的消去反应，B正确；C的结构为，即苯乙烯，C正确；①⑥是卤代烃的水解反应，③是酯化反应，三个反应均是取代反应，但⑨是催化加氢，是加成反应(或还原反应)，D错误。 解题要点 (1)卤代烃在有机合成中的应用 ①引入羟基(碱性水解)。 ②引入不饱和键(消去反应)。 ③改变官能团的位置：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与HX(X为卤素)的加成反应，又得到卤代烃，但卤素原子的位置发生了变化。 ④改变官能团的数目：通过消去反应获得烯烃，再通过烯烃与X2的加成反应得到二卤代烃。 ⑤进行官能团保护：烯烃中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步保护碳碳双键，如： CH2===CH2CH3CH2BrCH2===CH2 (2)卤代烃发生的其他反应(举例) ①C2H5Br＋C2H5ONaC2H5—O—C2H5＋NaBr ②C2H5Br＋KCNC2H5CN＋KBr ③ ④(武兹反应)2CH3CH2Br＋2Na―→CH3CH2CH2CH3＋2NaBr(碳链增长) ⑤与金属反应CH3CH2Br＋MgCH3CH2MgBr(格氏试剂) 【变式2-1】以1－氯丙烷为原料制备1，2－丙二醇的路径如下所示： CH3CH2CH2ClCH2===CHCH3 对应的反应类型先后顺序为(　　) A.消去、水解、加成 B.消去、加成、水解 C.加成、水解、消去 D.水解、加成、消去 【答案】B 【解析】由化学键的不饱和度变化得知，第一步为消去反应，第二步为加成反应，第三步为取代(或水解)反应。 █考点三 醇类的结构与性质 【例3】下列关于醇的化学性质的说法正确的是(　　) A.乙醇分子中的氢原子均可被金属钠取代 B.乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至140 ℃可以制备乙烯 C.所有的醇都可以被氧化为醛或酮 D.交警检查司机酒后驾车是利用了乙醇能被重铬酸钾氧化的性质 【答案】D 【解析】乙醇分子中乙基上的氢原子不能被金属钠取代，A错误；乙醇在浓硫酸作催化剂时加热至170 ℃可以制备乙烯，B错误；醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子的不能发生催化氧化反应，C错误。 解题要点 1.醇的消去规律 (1)结构条件 ①醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子； ②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 (2)断键方式 2.醇的催化氧化规律 醇能否发生催化氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有α－H及其个数： ①醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子，才能发生消去反应而形成不饱和键。 ②若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子时，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 ③若醇分子的相邻碳原子有两种或三种，且均有氢原子，则其消去产物可能有两种或三种。如的消去产物为CH2===CH—CH2CH3或CH3—CH===CH—CH3。 【变式3-1】有机物M常用作有机合成中间体，其结构如图所示。下列有关M的说法中错误的是(　　) A.分子式为C19H16O B.能与钠反应产生氢气 C.分子中所有碳原子在同一平面上 D.能发生取代、氧化反应 【答案】C 【解析】A.由结构简式知其分子式为C19H16O，A正确；B.含羟基，故能与钠反应产生氢气，B正确；C.与羟基相连的碳原子是饱和碳原子，饱和碳原子是四面体结构，单键碳及其相连的原子最多三个共面，则分子中所有碳原子不可能在同一平面上，C错误；D.含苯环和醇羟基，故能发生取代反应，能燃烧，故可发生氧化反应，D正确。 【变式3-2】橙皮苷广泛存在于脐橙中，其结构简式(未考虑立体异构)如下所示： 关于橙皮苷的说法正确的是(　　) A.光照下与氯气反应，苯环上可形成C—Cl键 B.与足量NaOH水溶液反应，O—H键均可断裂 C.催化剂存在下与足量氢气反应，π键均可断裂 D.与NaOH醇溶液反应，多羟基六元环上可形成π键 【答案】C 【解析】A.光照下链烃基氢可以与氯气反应，氯气不会取代苯环上的氢，A错误；B.分子中除苯环上羟基，其他羟基不与氢氧化钠反应，B错误；C.催化剂存在下与足量氢气反应，苯环加成为饱和碳环，羰基氧加成为羟基，故π键均可断裂，C正确；D.橙皮苷不与NaOH醇溶液反应，故多羟基六元环不可形成π键，D错误。 █考点四 酚的结构与性质 【例4】天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值，其结构如图所示。下列有关白皮杉醇的说法正确的是(　　) A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯环上氢原子的一氯代物有4种 C.1 mol白皮杉醇最多能与2 mol Na2CO3发生反应 D.1 mol白皮杉醇最多能与7 mol H2发生加成反应 【答案】D 【解析】该分子中含有碳碳双键和酚羟基，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；该分子不是对称的结构，苯环上共有5种不同环境的氢原子，苯环上氢原子的一氯代物有5种，故B错误；白皮杉醇中含有酚羟基，酚羟基和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和酚钠，故1 mol白皮杉醇最多能与4 mol Na2CO3发生反应，故C错误。 【解题要点】脂肪醇、芳香醇、酚类的比较 脂肪醇 芳香醇 酚 结构 特点 —OH与链 烃基相连 —OH与芳香 烃侧链相连 —OH与苯环 直接相连 主要化 学性质 ①取代反应 ②消去反应(与羟基碳相邻的碳原子上含有H) ③氧化反应 ①弱酸性 ②取代反应 ③显色反应 ④氧化反应 ⑤加成反应 羟基H的活泼性 酚羟基＞醇羟基 【变式4-1】山奈酚是从中药杜仲中提取的一种具有抗菌、止咳祛痰作用的黄酮类化合物。山奈酚的结构简式如图所示。下列有关山奈酚的说法错误的是(　　) A.能与NaOH、Na2CO3溶液反应 B.分子中所有碳原子可能共平面 C.1 mol山奈酚与足量H2加成，最多消耗7 mol H2 D.苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有4种 【答案】C 【解析】1 mol山奈酚可消耗8 mol H2，故C错误。 【变式4-2】莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是(　　) A.不能与溴水反应 B.可用作抗氧化剂 C.有特征红外吸收峰 D.能与Fe3＋发生显色反应 【答案】A 【解析】该物质含有酚羟基，能和溴水发生取代反应，A错误。 █考点五 醛、酮的结构与性质 【例5】下列叙述正确的是(　　) A.醛和酮均含有碳氧双键，二者的化学性质相似 B.能发生银镜反应的物质是醛，1 mol醛与银氨溶液反应只能还原出2 mol Ag C.醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应 D.丙醛、丙酮、丙酸均能与氢气在催化剂作用下发生加成反应 【答案】C 【解析】醛和酮含有的官能团分别是醛基和酮羰基，化学性质不相似，故A错误；能发生银镜反应的物质不一定是醛，如甲酸酯等，1 mol甲醛能还原出4 mol Ag，故B错误；丙酸不能与氢气发生加成反应，故D错误。 解题要点 醛、酮与具有极性键共价分子的羰基的加成反应 (—NHR、—OCH3等) 【变式5-1】形成白酒辛辣口感的物质是醛类物质，主要由葡萄糖经如下转化生成： 葡萄糖―→―→―→ 下列说法不正确的是(　　) A.一定条件下，1 mol Z最多可与2 mol H2发生加成反应 B.Y中含有羟基和醛基，属于糖类物质 C.可用新制的Cu(OH)2鉴别X和Z D.沸点：X>Y>Z 【答案】B 【解析】Y只含1个羟基和1个醛基，不属于糖类物质，故B错误。 【变式5-2】有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是(　　) A.先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热 B.先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C.先加新制氢氧化铜，加热，再加入溴水 D.先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水 【答案】D 【解析】先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、—CHO均被氧化，不能检验，A错误；先加溴水，碳碳双键发生加成反应，—CHO被氧化，不能检验，B错误；先加新制氢氧化铜，加热，可检验—CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C错误；先加入银氨溶液，微热，可检验—CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，D正确。 █考点六 羧酸及其衍生物的结构与性质 【例6】某药物合成中间体结构如图所示，有关该有机物的说法错误的是(　　) A.该物质分子式为C14H14O4 B.1 mol该有机物和氢气加成最多消耗6 mol H2 C.1 mol该有机物和碳酸钠溶液反应，最多消耗0.5 mol Na2CO3 D.该物质能发生银镜反应，还能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】C 【解析】该有机物分子中的羧基能和碳酸钠溶液反应，当生成NaHCO3时，1 mol该有机物最多消耗1 mol Na2CO3，C错误。 【变式6-1】.分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述不正确的是(　　) A.分子中含有4种官能团 B.可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同 C.1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应 D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，且原理相同 【答案】D 【解析】使溴的四氯化碳溶液褪色是发生了加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，原理不同，D错误。 【变式6-2】北京冬奥会场馆建设中用到一种耐腐蚀、耐高温的绿色环保表面涂料，其以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示。下列说法正确的是(　　) A.该双环烯酯分子式为C14H18O2 B.该双环烯酯分子中只有1个手性碳原子 C.该双环烯酯的一氯代物有7种 D.该双环烯酯能发生氧化反应、水解反应、加聚反应 【答案】D 【解析】该双环烯酯分子式为C14H20O2，A错误；该双环烯酯分子中有2个手性碳原子，B错误；该双环烯酯的等效氢有13种，则其一氯代物有13种，C错误。 █考点七 糖类的组成、结构和性质 【例7】为检验淀粉水解的情况，进行如下图所示的实验，试管甲和丙均用60～80 ℃的水浴加热5～6 min，试管乙不加热。待试管甲中的溶液冷却后再进行后续实验。 实验1：取少量甲中溶液，加入新制氢氧化铜，加热，没有砖红色沉淀出现。 实验2：取少量乙中溶液，滴加几滴碘水，溶液变为蓝色，但取少量甲中溶液做此实验时，溶液不变蓝色。 实验3：取少量丙中溶液加入NaOH溶液调节至碱性，再滴加碘水，溶液颜色无明显变化。 下列结论错误的是(　　) A.淀粉水解需要在催化剂和一定温度下进行 B.欲检验淀粉是否完全水解，最好在冷却后的水解液中直接加碘 C.欲检验淀粉的水解产物具有还原性，可在水解液中加入新制氢氧化铜并加热 D.若用唾液代替稀硫酸，则实验1可能出现预期的现象 【答案】C 【解析】实验甲与乙、甲与丙都是对照实验，前者探究温度的影响，后者探究催化剂的影响，通过对照实验可知A项正确；因为I2可与NaOH发生反应：I2＋2NaOH===NaI＋NaIO＋H2O，故用I2检验淀粉时，不能有NaOH存在，B项正确；用新制Cu(OH)2检验水解产物的还原性时，必须在碱性环境中进行，故在水解液中先加NaOH中和稀硫酸至碱性后，再加入新制Cu(OH)2并加热，C项错误；若用唾液代替稀硫酸，则不必加碱中和，直接加入新制Cu(OH)2，加热即可出现预期现象，D项正确。 解题要点 (1)判断淀粉水解程度的实验流程 (2)易错提醒 ①由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作催化剂，检验水解产物之前，必须先加碱中和酸，以免硫酸与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应，导致实验失败。 ②用I2检验淀粉时，应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水，因I2与NaOH溶液反应而影响淀粉的检验。 【变式7-1】下列有关说法错误的是(　　) A.淀粉、乙醇所含元素种类相同 B.蔗糖和麦芽糖、淀粉和纤维素都互为同分异构体 C.麦芽糖、葡萄糖都能被新制的Cu(OH)2氧化 D.淀粉、麦芽糖都能发生水解反应，最终生成葡萄糖 【答案】B 【解析】蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22O11，互为同分异构体；淀粉和纤维素均属于多糖，分子式均为(C6H10O5)n，但聚合度n不同，二者不互为同分异构体，故B错误。 【变式7-2】中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是(　　) A.纤维素是自然界分布广泛的一种多糖 B.纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键 C.NaOH提供OH－破坏纤维素链之间的氢键 D.低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性 【答案】D 【解析】纤维素是一种多糖，广泛存在于各类植物中，A正确；纤维素分子中含有羟基，羟基之间形成氢键，导致纤维素难溶于水，B正确；氢氧化钠中的OH－能有效地破坏纤维素分子内和分子间的氢键，从而促进纤维素的溶解，C正确；低温下纤维素可溶于氢氧化钠溶液，而恢复至室温后不稳定，所以低温增强了纤维素在氢氧化钠溶液中的溶解性，D错误。 █考点八 油脂的结构与性质 【例8】在一定条件下，动植物油脂与醇反应可制备生物柴油，化学方程式如下： 下列叙述错误的是(　　) A.生物柴油与柴油组成元素不相同 B.该反应的反应类型为取代反应 C.等质量的甘油和乙醇分别与足量的钠反应，产生H2质量：乙醇>甘油 D.“地沟油”可用于制备生物柴油和肥皂 【答案】C 【解析】A.由题干信息可知，生物柴油属于酯类，由C、H、O三种元素组成，而柴油是烃类，仅含C、H两种元素，故二者组成元素不相同，A正确；B.由题干信息可知，该反应的反应类型为取代反应，B正确；C.已知反应方程式： ＋6Na―→＋3H2↑，2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，根据上述反应计算可得，等质量的甘油和乙醇分别与足量的钠反应，产生H2质量：乙醇＜甘油，C错误；D.“地沟油”即油脂，由题干信息可知，其可用于制备生物柴油，油脂在碱性条件下水解即可制得高级脂肪酸盐即肥皂，D正确。 【变式8-1】直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)： 则下列说法不正确的是(　　) A.甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应 B.天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应 C.该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应 D.植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应 【答案】C 【解析】甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，A选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠(钾)盐和甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，C选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，D选项正确。 █考点九 氨基酸、蛋白质的结构与性质 核酸 【例9】下列关于氨基酸的说法中不正确的是(　　) A.氨基酸是羧酸的取代酸，氨基取代了羧酸烃基上的氢原子 B.天然的氨基酸均为无色晶体，且为α­氨基酸 C.氨基酸不能溶解于水、乙醇、乙醚等溶剂中 D.氨基酸是两性化合物，能够溶解于强酸或强碱溶液中 【答案】C 【解析】氨基酸除少数外一般都能溶于水，而难溶于乙醇、乙醚，故C说法错误。 【变式9-1】科学家发现半胱氨酸能增强艾滋病病毒感染者的免疫力，对控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。已知半胱氨酸的结构简式为，则下列说法错误的是(　　) A．半胱氨酸属于α-氨基酸 B．半胱氨酸既能跟强酸反应又能跟强碱反应 C．半胱氨酸不能与NaOH溶液反应放出碱性气体 D．两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式为 【答案】D 【解析】A项，半胱氨酸可以看作是HSCH2CH2COOH中α-碳原子上的氢原子被氨基取代的产物，是α-氨基酸；B项，半胱氨酸既含有羧基又含有氨基，既能跟强碱反应又能跟强酸反应；C项，半胱氨酸与NaOH溶液反应只能生成半胱氨酸钠，不能生成氨气；D项，两分子半胱氨酸脱水形成的二肽结构简式应为。 【变式9-2】蛋白质是生命的基石。下列关于蛋白质的叙述不正确的是 (　　) A.蚕丝、病毒、酶的主要成分都是蛋白质 B.蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，蛋白质会析出，再加水也不溶解 C.重金属盐会使蛋白质变性，所以误食重金属盐会使人中毒 D.浓硝酸溅到皮肤上使皮肤呈黄色，这是由于蛋白质和浓硝酸发生了显色反应 【答案】B 【解析】蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，有蛋白质析出，这是蛋白质的盐析过程，再加入水时蛋白质仍能溶解；可溶性重金属盐会使蛋白质变性，变性是不可逆的过程，误食重金属盐会使人中毒；皮肤不慎沾上浓硝酸会出现黄色，是蛋白质发生显色反应的结果。 █考点十 核酸的组成、结构与生物功能 【例10】核酸是生命的基础物质，是病毒的“身份证”。下列关于核酸的叙述正确的是(　　) A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的 B．核酸水解产物中含有磷酸、葡萄糖和碱基 C．核酸、核苷酸都是高分子 D．核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用 【答案】D 【解析】核酸是由磷酸、戊糖和碱基通过一定的方式结合而成的，故A错误；核酸水解的最终产物是磷酸、戊糖和碱基，故B错误；核酸是高分子，但核苷酸不是高分子，故C错误。 【变式10-1】图1是脱氧核糖核酸(DNA)的结构片段，它的碱基中胞嘧啶的结构如图2，下列说法正确的是(　　) A．脱氧核糖核酸中含有的化学键都是不同原子形成的极性共价键 B．2-脱氧核糖(C5H10O4)与葡萄糖互为同系物，都能发生银镜反应 C．胞嘧啶分子式为C4H5N3O，含有的官能团只有氨基和肽键 D．脱氧核糖核酸由磷酸、2-脱氧核糖和碱基通过一定方式结合而成 【答案】D 【解析】脱氧核糖核酸中含有C—C，为非极性共价键，故A错误；2-脱氧核糖为环状，与葡萄糖结构不相似，二者不互为同系物，且脱氧核糖中无醛基，不能发生银镜反应，故B错误；由结构简式可知，胞嘧啶含有的官能团为肽键、氨基和碳碳双键等，故C错误。 基础应用 1．（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列说法正确的是 A．糖类、油脂、蛋白质都是高分子化合物 B．纤维素与淀粉互为同分异构体 C．可用分液法分离甲醇和丙酮的混合物 D．仅用甲醇作有机原料在一定条件下可合成甲酸甲酯 【答案】D 【解析】糖类中的单糖、二糖以及油脂都不是高分子化合物，只有多糖（如淀粉、纤维素）和蛋白质是高分子化合物，A错误；纤维素和淀粉的葡萄糖单元连接方式不同且聚合度n不同，分子式不同，不互为同分异构体，B错误；甲醇和丙酮互溶，无法分层，不能用分液法分离，C错误；甲醇可被氧化生成甲酸，再与甲醇酯化生成甲酸甲酯，仅需甲醇作为有机原料，D正确；故选D。 2．（25-26高二上·江苏无锡·月考）下列说法正确的是 A．除去苯中少量的苯酚，可向混合液中先加适量溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去 B．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出 C．苯酚能与甲醛发生加聚反应生成酚醛树脂 D．苯酚因易被空气中的氧气氧化而显粉红色 【答案】D 【解析】苯酚与溴水生成的三溴苯酚会溶于苯中，无法过滤除去，正确方法是用NaOH分液，A错误；苯酚酸性弱于碳酸，不能与碳酸氢钠反应，B错误；苯酚与甲醛生成酚醛树脂是缩聚反应而非加聚反应，C错误；苯酚被氧气氧化生成有色物质而显粉红色，D正确；故选D。 3．（25-26高二上·甘肃·期中）Calanolide A用于治疗HIV-1感染。其结构简式如图所示。下列关于Calanolide A的说法错误的是 A．属于芳香族化合物 B．可发生加成、氧化和水解反应 C．含有三种含氧官能团 D．遇溶液显紫色 【答案】D 【解析】该化合物中含有苯环，属于芳香族化合物，A正确；该化合物中含有酯基和碳碳双键，可以发生水解、氧化和加成反应，B正确；含氧官能团有醚键、羟基、酯基，一共3种，C正确；该化合物不含有遇FeCl3溶液显紫色的酚羟基，只含有醇羟基，D错误；故选D。 4．（25-26高二上·江苏无锡·期中）水果糖深受小朋友的喜爱，其实水果糖里并未加入水果，比如菠萝水果糖中并未加入菠萝，而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯。下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是 A．丁酸乙酯的结构简式为 B．它是由乙酸和丁醇发生酯化反应得到的 C．它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底 D．它与乙酸乙酯互为同系物 【答案】B 【解析】丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯，结构简式为，A正确；丁酸乙酯是丁酸与乙醇发生酯化反应生成的酯，B错误；丁酸乙酯属于酯类，能发生水解反应：+H2O CH3CH2CH2COOH+ CH3CH2OH，碱性条件下丁酸能与碱反应生成丁酸根离子，使生成物浓度减小，有利于平衡向正反应方向移动，所以丁酸乙酯在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底，C正确；丁酸乙酯和乙酸乙酯都是饱和一元羧酸和饱和一元醇发生酯化反应生成的酯，两者的结构相似， 分子组成上相差2个CH2原子团，互为同系物，D正确；故选B。 5．（2025高二上·贵州·学业考试）为提高学生的体质健康，要求中小学生每天摄入鸡蛋、牛奶等营养物质，下列有关营养物质的说法正确的是 A．油脂是重要的营养物质，日常饮食中应大量摄入油脂 B．蛋白质分子中含有N元素 C．面粉中富含淀粉，淀粉不属于糖类 D．人造奶油中虽含有一定的反式饱和脂肪酸，但青少年可以大量摄入 【答案】B 【解析】油脂是人体必需的营养物质，但过量摄入会导致肥胖、心血管疾病等健康问题，因此日常饮食中应适量而非大量摄入，A错误；蛋白质由氨基酸组成，氨基酸中含有氨基（），因此蛋白质分子中必然含有氮元素，B正确；面粉中富含淀粉，淀粉是植物中储存的多糖，属于糖类的一种，C错误；人造奶油中的反式饱和脂肪酸会增加心血管疾病风险，对青少年健康有害，因此不应大量摄入，D错误；故选B。 6．（2025高二上·江苏南京·学业考试）液态发酵是酿造白酒的主要方式，各类白酒都含有浓度不等的乙醇，下列关于乙醇的叙述正确的是 A．可用金属钠检验乙醇中是否含有少量水 B．乙醇性质稳定，不易挥发 C．常用95%的乙醇溶液作消毒剂 D．乙醇可在空气中燃烧 【答案】D 【解析】金属钠能与乙醇和水均反应生成氢气，无法通过反应现象（如气泡）区分乙醇中的少量水，故该方法不可行，A错误；乙醇沸点较低（78℃），易挥发，且常温下化学性质较稳定，但“不易挥发”表述错误，B错误；医用消毒剂通常使用75%的乙醇溶液（此浓度杀菌效果最佳），95%乙醇主要用于器械消毒或溶剂，非通用消毒浓度，C错误；乙醇具有可燃性，在空气中燃烧生成二氧化碳和水，是常见化学性质，D正确；故选D。 7．（25-26高二上·江苏无锡·月考）有机物丙烯醛(CH2=CH—CHO)能发生的化学反应有 ①加成  ②消去  ③取代  ④氧化  ⑤还原  ⑥加聚 A．①③⑤ B．②④⑥ C．①④⑤⑥ D．③④⑤⑥ 【答案】C 【解析】含碳碳双键可发生加成、氧化、还原、加聚反应，含-CHO可发生加成、氧化、还原反应，则不能发生消去、取代反应，即发生的化学反应有①④⑤⑥；故选C。 8．（25-26高二上·江苏泰州·月考）从中草药中提取的calebinA（结构简式如图）可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于calebinA的说法正确的是 A．该物质能与甲醛反应生成高分子有机物 B．该分子中含氧官能团有3种 C．该分子与浓溴水反应，最多消耗 D．该物质性质稳定，在空气中能长时间保存 【答案】C 【解析】该物质同一个酚羟基只有一个邻位有氢原子，对位上没有氢原子，两个邻位上各一个氢原子或者一个邻位、一个对位有氢原子，才能和甲醛发生缩聚反应生成高分子有机物，A错误；分子中的含氧官能团有：羟基、醚键、酯基、羰基，共4种，B错误；该分子存在酚羟基，溴原子可以取代酚羟基邻位和对位上的氢原子，而1 mol该分子只有2 mol邻位氢原子可以被取代，所以与溴水发生取代反应时，消耗2 mol溴单质，还含有2 mol碳碳双键，与溴水发生加成反应，消耗2 mol溴单质，所以共消耗4 mol溴单质，C正确；该物质含酚羟基和碳碳双键，酚羟基易被空气氧化，碳碳双键也易被氧化，性质不稳定，不能长时间保存，D错误；故选C。 9．（25-26高二上·江苏无锡·期中）化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是 A．甲分子中所有碳原子一定处于同一平面 B．乙中含有1个手性碳原子 C．用溶液或溶液都能鉴别化合物甲、乙 D．乙能与盐酸、NaOH溶液反应，且1 mol乙最多能与4 mol NaOH反应 【答案】C 【解析】图中C-O-C为V形，与苯环相连的C-O键可以旋转，使得甲基C不在苯环的平面上，A错误；  连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，乙中含有2个手性碳原子(与甲基相连的C和与Br相连的C)，B错误；  甲中含有羧基但不含酚羟基、乙中含有酚羟基但不含羧基，羧基能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，酚能和氯化铁溶液发生显色反应，所以甲能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳而乙不能，乙能发生显色反应而甲不能，所以可以用碳酸氢钠或氯化铁溶液鉴别甲、乙，C正确；  乙中含有酯基、氨基、酚羟基、醚键、溴原子，能和NaOH反应的有酯基水解生成的羧基、酚羟基、溴原子，所以乙能和稀盐酸、NaOH反应，且1mol乙最多能与5mol NaOH反应，D错误；   故选C。 10．（25-26高二上·浙江·期中）阿司匹林(乙酰水杨酸)是一种具有解热镇痛作用的合成药物，以水杨酸为原料生产阿司匹林的主要反应是： 下列说法不正确的是 A．水杨酸中含有2种官能团 B．该反应的反应类型是酯化反应 C．乙酰水杨酸的分子式为 D．乙醇与乙酸酐反应生成乙酸乙酯和乙酸 【答案】B 【解析】水杨酸中含有羟基和羧基两种官能团，A正确；酯化反应通常指羧酸与醇反应生成酯和水,该反应是酸酐与醇（酚）反应，虽然产物是酯，但在中学范畴内，该反应类型通常称为取代反应或酰化反应，而非酯化反应，B错误；根据乙酰水杨酸的结构简式可知，其分子式为C9H8O4，C正确；乙酸酐中的一个乙酰基（-COCH3）会与乙醇的羟基结合生成乙酸乙酯（CH3COOC2H5），乙酸酐的另一部分与乙醇羟基上的氢结合生成乙酸（CH3COOH），反应方程式为：(CH3CO)2O + C2H5OH → CH3COOC2H5 + CH3COOH，D正确；故选B。 能力提升 11．（25-26高二上·湖北·期中）某有机物M结构简式如图所示，下列关于该物质的叙述正确的是 A．M分子中含有3种官能团，M的分子式为 B．一定条件下M能与乙醇、乙酸分别反应且反应类型相同 C．等质量的M完全反应消耗和的物质的量相等 D．最多可与发生加成反应 【答案】B 【解析】M分子中含有羧基、羟基、碳碳双键3种官能团，根据结构简式M的分子式为，故A错误；M含有羧基、羟基，所以一定条件下M能与乙醇、乙酸分别发生酯化反应，故B正确；羧基、羟基能与钠反应，羧基能与氢氧化钠反应，1mol M完全反应消耗3mol和2mol，故C错误；碳碳双键能与氢气发生加成反应，最多可与3molH2发生加成反应，故D错误；故选B。 12．（25-26高二上·江西南昌·期中）乙醇是生活中常见的有机物，下列有关乙醇的实验操作或实验现象正确的是 A．中酸性溶液会褪色，乙醇转化为乙醛 B．中钠会在乙醇内部上下跳动，上方的火焰为淡蓝色 C．中灼热的铜丝插入乙醇中，铜丝由红色变为黑色 D．中是饱和溶液，液面上有油状液体生成 【答案】B 【解析】由于酸性溶液有强氧化性，乙醇最终被氧化为乙酸，A错误；钠的密度大于乙醇，加入后先下沉，反应过程中钠表面产生的氢气泡会使其浮力增大而上浮，上浮到一定位置气泡破裂后钠又会下沉，氢气燃烧发出淡蓝色火焰，B正确；灼热的铜丝表面是黑色的氧化铜，氧化铜被乙醇还原为铜丝后重新变为红色，C错误；应该是饱和碳酸钠溶液，碳酸钠溶液的作用是中和乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯溶解度，D错误；故选B。 13．（25-26高二上·江苏·期中）1 mol某有机物在稀硫酸作用下，水解生成2 mol相同的物质。有下列物质： ①蔗糖  ②麦芽糖  ③淀粉  ④  ⑤  ⑥  ⑦ 其中符合题目要求的是 A．②⑤⑥⑦ B．②④⑤ C．①②⑤⑦ D．①④⑤⑥ 【答案】A 【解析】①1 mol蔗糖在稀硫酸作用下，水解生成1 mol葡萄糖和1 mol果糖，①不符合题意；②1 mol麦芽糖在稀硫酸作用下，水解生成2 mol葡萄糖，②符合题意；③淀粉的分子式为，1 mol淀粉在稀硫酸作用下，水解生成n mol葡萄糖，③不符合题意； ④1 mol 在稀硫酸作用下，水解生成和，④不符合题意；⑤ 1 mol 在稀硫酸作用下，水解生成，⑤符合题意；⑥1 mol 在稀硫酸作用下，水解生成2 mol的 3,4,5-三羟基苯甲酸，⑥符合题意；⑦1 mol 水解生成，⑦符合题意； 则符合题意的是②⑤⑥⑦，故选A。 14．（25-26高二上·江苏泰州·期中）某抗凝血作用的药物Z可用下列反应合成，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子一定共平面 B．1 mol Y水解，最多消耗3 mol NaOH C．Z可以发生加成、氧化、取代反应 D．可用酸性KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X 【答案】D 【解析】苯环是平面结构，与苯环相连的原子均共面，故中所有碳原子一定共平面，故A正确；Y中含有1个酚酯基和1个普通酯基，所以1molY最多消耗3molNaOH，故B正确；Z中含有苯环和碳碳双键可以发生加成反应，可以被氧气氧化，酯基可以发生水解反应或取代反应，故C正确；X中含有酚羟基，可以被酸性KMnO4溶液氧化，Z中含碳碳双键，可以被酸性KMnO4溶液氧化，故不可用酸性KMnO4溶液检验产品Z中是否含有X，D错误；故选D。 15．（25-26高二上·四川内江·期中）一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是 A．分子式为 B．与发生加成反应只生成1种产物 C．可发生取代、氧化、水解反应 D．存在3种官能团 【答案】B 【解析】由结构简式可知，分子中含19个C、32个H、3个O，故分子式为C19H32O3，A正确；该物质中能与H2发生加成反应的是2个碳碳双键，且两个双键结构不同（取代基不同），加成产物有：只加成第一个双键、只加成第二个双键、两个双键均加成，共3种产物（空间异构），B错误；烃基H可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化反应，酯基可发生水解反应，C正确；分子中含酯基（-COO-）、碳碳双键（C=C）、醚键（-O-）3种官能团，D正确；故选B。 16．（24-25高二上·北京海淀·期末）乙酸橙花酯是一种食用香料，其结构简式如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是 A．该有机物属于酯；该有机物不存在顺反异构体 C．1 mol该有机物与溴的溶液反应时，最多可消耗2 mol Br2 D．能发生的反应类型：氧化反应、加聚反应、取代反应、加成反应 【答案】B 【解析】乙酸橙花酯属于不饱和酯，A正确；乙酸橙花酯结构中有一个双键-C()=CH-，构成该双键的每个碳原子上所连接的两个基团都不同，因此存在顺反异构体，B错误；乙酸橙花酯分子含有2个碳碳双键，1 mol该有机物与溴的溶液发生加成反应，最多可消耗2 mol Br2，C正确；乙酸橙花酯含有酯基和碳碳双键，碳碳双键可以发生氧化反应、加聚反应和加成反应等，酯基可以发生取代(酯的水解)反应，D正确；故选B。 17．（25-26高二上·江苏无锡·期中）《酉阳杂俎》记载“安息香出波斯国，作药材用”。安息香转化为二苯乙二酮的过程如图，下列相关叙述正确的是 A．与b互为同系物 B．a分子的一氯取代产物有3种 C．b分子中所有碳原子都可共平面 D．a转化为b的过程属于消去反应 【答案】C 【解析】结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物，由a、b的结构简式可知，a的官能团为羰基和羟基，而b结构中没有羟基，所以二者不互为同系物，故A错误；安息香（）结构中，苯环上有6种等效氢，与羟基相连的碳原子上还有一种，因此其一氯代物共有7种，故B错误；苯环为平面结构(12个原子共面)，羰基中的碳原子、氧原子以及该碳原子直接相连的两个原子一共4个原子共平面，由于C-C键可以旋转，二苯乙二酮（）结构中的所有碳原子都可以共面，故C正确；一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，从而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应，安息香转化为二苯乙二酮的过程中，安息香结构中的羟基被氧化成羰基，反应方程式为2+O2 2+2H2O，该反应属于氧化反应而非消去反应，故D错误；故选C。 18．（25-26高二上·甘肃·期中）蜂胶可作抗氧化剂，其主要活性成分咖啡酸苯乙酯的合成路线如下： 下列说法正确的是 A．1mol咖啡酸苯乙酯最多可与发生加成反应 B．咖啡酸苯乙酯可作抗氧化剂，可能与苯环有关 C．1 mol化合物III与足量溶液反应，消耗 D．化合物I与化合物II反应的产物除化合物III外还有丙酮 【答案】D 【分析】 与反应生成，根据反应前后原子的种类、数量不发生改变，可推出另一生成物的化学式为，结合化合物Ⅰ的结构可知，另一生成物为丙酮； 与在甘氨酸和DMF的条件下反应生成，据此分析回答。 【解析】1 mol咖啡酸苯乙酯中含有2 mol苯环和1 mol碳碳双键，最多与发生加成，A错误；咖啡酸苯乙酯可作抗氧化剂，是因为咖啡酸苯乙酯分子中易被氧化的酚羟基，与苯环无关，B错误；1mol化合物Ⅲ有1mol羧基和1mol酯基，与足量NaOH溶液反应，共消耗，C错误；化合物Ⅰ与化合物II反应的产物除化合物III外还有丙酮，D正确；故选D。 19．（25-26高二上·江苏无锡·期中）化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得。下列说法正确的是 A．X苯环上的二氯代物有2种 B．最多能与反应 C．Y可以发生氧化、取代和消去反应 D．X→Y经历了先加成后取代，其中间产物分子式为 【答案】D 【解析】X苯环上有两个不同的侧链且处于对位，采用定一移二的方法，二氯代物、共有4种，A错误；1 mol Z分子含2 mol酯基，在氢氧化钠溶液中发生水解后，生成的2 mol 羧基和1 mol 酚羟基均能与NaOH按物质的量之比为1:1进行反应，所以1 mol Z最多能与3 mol NaOH反应，B错误；Y分子中含有氯原子、酚羟基可发生取代反应，其中酚羟基可被氧化，但该分子不能发生消去反应，C错误；X→Y的中间产物为X和甲醛发生加成反应生成，分子式为，D正确；故选D。 20．（25-26高二上·江苏无锡·期中）下列说法正确的是 A．Y存在对映异构体 B．Y在浓硫酸、加热的条件下可以发生消去反应 C．X在一定条件下可与发生缩聚反应 D．Z与溴的四氯化碳溶液加成反应产物可能有4种(不考虑顺反异构) 【答案】D 【解析】根据键线式可知Y的结构简式为，分子中所有碳原子均为或，无手性碳原子，因此不存在对映异构体，A错误；Y存在碳溴键及邻位碳上有H，在醇的强碱溶液中加热可发生消去反应，而在浓硫酸中加热是醇的消去条件，B错误；X含酚羟基（-OH），若酚羟基邻对位共有2个氢原子即可与HCHO发生缩聚反应，类似酚醛树脂合成。X苯环上酚羟基的邻/对位只有1个空位，无法与HCHO发生缩聚反应，C错误； Z结构中含两个碳碳双键（C=C）共轭，与Br2的加成方式有：1,2-加成，分别加成其中一个双键，有2种产物；1,4 -加成，共轭双键的加成，有1种产物；完全加成，两个双键都加成，有1种产物，因此共4种产物（不考虑顺反异构），D正确；故选D。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 $