8.1 化石燃料与有机化合物 第3课时（同步讲义）化学苏教版必修第二册

专题8 有机化合物的获得与应用 第一单元 化石燃料与有机化合物 第3课时 煤的综合利用 苯 教学目标 1、 掌握煤的组成（主要含C元素，含H、O、N、S等杂质）及综合利用的三大核心方法——干馏、气化、液化的原理、主要产物及工业应用，能区分物理变化与化学变化的本质差异。 2、 识记苯的分子式（C₆H₆）、结构式（凯库勒式）及结构简式，理解苯分子“平面正六边形”的空间构型，明确6个碳原子之间是介于单键和双键之间的特殊共价键（大π键）。 3、 掌握苯的主要物理性质（无色、有特殊气味、不溶于水、密度比水小、易挥发、有毒），能准确描述其物理特性及鉴别方法。 4、 理解苯的化学性质特殊性：能发生氧化反应（燃烧，不使酸性KMnO₄溶液褪色）、取代反应（与溴、浓硝酸的反应）、加成反应（与氢气的加成），能书写关键反应的化学方程式并解释反应规律。 重点和难点 重点：苯的化学性质：氧化反应的现象差异（与烯烃对比）、取代反应（溴代、硝化）和加成反应的反应条件、产物及应用，能准确区分苯与烷烃、烯烃的性质差异。 难点：煤的干馏、气化、液化的反应原理理解：尤其是气化（C+H₂O(g)高温→CO+H₂）、液化的化学方程式内涵，以及与普通蒸馏、分馏的本质区别。 ◆知识点一 煤的综合利用 1、煤的组成 (1)煤是由有机物和无机物所组成的复杂混合物。 (2)煤中含量最高的元素是碳，其次是氢和氧，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。 2、煤的气化 (1)概念：把煤转化为可燃性气体的过程。 (2)原理：在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2等气体。主要反应为：C(s)+H2O(g)CO(g)+H2(g) (3)目的：生成的气体可作为燃料或化工原料气。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。 3、煤的液化 (1)概念：把煤转化为液体燃料的过程。 (2)原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油（汽油、煤油、柴油）和化工原料。 4、煤的干馏 (1)概念：将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化。 (2)产物：焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。 (3)煤焦油和粗苯经过分馏，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。 特别提醒 “三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较 1、蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。 2、分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。 3、干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。 即学即练 1．煤的液化是将煤进行深加工的重要工业过程，请结合如图回答相关问题。 (1)煤的液化是将煤转化为 的过程。 (2)煤的液化分为两种，分别是 和 ，上图中展示的是 。 (3)该流程中将净化后的氢气和一氧化碳在催化剂的作用下合成 、 及化学品等，该过程中可以循环使用的是 。 (4)这种煤的液化操作条件比较温和，几乎不依赖于煤的种类，关键是 的选择。 【答案】(1)液体燃料 (2)直接液化 间接液化 间接液化 (3)烃类燃料 醇类燃料 和 (4)催化剂 【详解】（1）煤的液化是把固体煤炭通过化学加工过程，使其转化成为液体燃料的过程。 （2）煤的液化分为两种，分别是直接液化和间接液化；煤在氢气和催化剂作用下，通过加氢裂化转变为液体燃料的过程称为直接液化；以煤为原料，先气化制成合成气，然后，通过催化剂作用将合成气转化成烃类燃料、醇类燃料和化学品的过程称为间接液化，本题中展示的是间接液化。 （3）根据图中氢气和一氧化碳的流程可知，氢气和一氧化碳在催化剂的作用下合成烃类燃料、醇类燃料，和经过重整后可循环使用。 （4）催化剂的选择在有机反应中起着至关重要的作用。 2．下列关于煤的描述正确的是 A．煤的气化、液化和干馏是煤的综合利用主要方法 B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化 C．煤是混合物，其中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 D．煤的干馏是利用物质沸点不同将有机物分离 【答案】A 【详解】A．煤的气化（转化为可燃气体）、液化（转化为液体燃料）和干馏（隔绝空气加强热分解）是煤综合利用的三种主要方法，故A正确。 B．煤的气化和液化涉及化学反应（如气化生成CO、H2，液化加氢改性），均为化学变化；干馏也是化学变化（分解反应），“气化、液化是物理变化”的说法错误，故B错误。 C．煤是复杂混合物，但不含苯、甲苯等有机物，这些物质需通过干馏等加工过程才能得到，故C错误。 D．煤的干馏是化学变化（分解生成焦炭、煤焦油等），而利用沸点差异分离物质属于分馏（物理变化），D混淆了干馏与分馏，故D错误。 故选A。 3．煤的综合利用 （1）直接燃煤的危害：利用效率 ，而且会产生大量 和多种有害气体。 （2）煤的综合利用方法：工业上通过煤的 、 和 等方法来实现煤的综合利用。 （3）煤的干馏：在 的条件下，煤高温干馏生产焦炭，同时获得煤气、煤焦油等。 （4）煤的气化：将煤转化为 的过程。 （5）煤的液化：在一定条件下，将固体煤转化为 的过程。 【答案】（1）低 粉尘（固体颗粒物） （2）干馏 气化 液化 （3）隔绝空气 （4）可燃性气体 （5）液体有机燃料 【解析】（1）直接燃煤的危害：利用效率低：直接燃烧煤炭时，能量转化率较低（约30%~40%），大量热能未被充分利用。 污染物：燃烧过程中产生 粉尘（固体颗粒物）以及、、CO 等有害气体，导致空气污染和酸雨。 （2）工业上通过以下方式提高煤的利用价值并减少污染： 干馏：隔绝空气加热分解煤，得到焦炭、煤焦油、煤气等化工原料（化学变化）。 气化：将煤转化为可燃气体（如 CO、H2混合物，俗称水煤气或合成气）。 液化：将固体煤转化为液体燃料（如甲醇、柴油），分为直接液化和间接液化。 （3）干馏需在隔绝空气 条件下进行（防止燃烧），高温分解煤中的有机物，生成焦炭（冶金用）、煤焦油（含苯、酚等）、焦炉煤气（含 H2、CH4）。 （4）气化是将煤与气化剂（O2、水蒸气）反应，生成可燃性气体（如合成气：CO + H2），用于燃料或化工合成（如制氨）。 （5）液化是将固体煤转化为液体有机燃料（如甲醇、柴油）的过程。 ◆知识点二 苯的结构和性质 1、组成与结构 (1)分子式：C6H6，结构式：，结构简式：或。 (2)实验探究苯分子中是否存在碳碳双键 实验过程 现象 结论 ①试管中加入2 mL苯，再加入几滴酸性高锰酸钾溶液 分层，上层为无色，下层为紫色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯中没有 ②试管中加入2 mL苯，再加入1 mL溴水，振荡 分层，上层橙红色，下层接近无色 苯将溴从溴水中萃取出来，苯中没有 (3)分子结构特点：苯分子的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。 苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形，分子中6个碳原子和6个氢原子完全等价。 特别提醒 苯的结构式习惯上简写为(称为凯库勒式)，实际上苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，所以也常用来表示，空间填充模型为。 2、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液态烃，有较强的挥发性，密度比水小。有毒。 3、化学性质 (1)稳定性：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 将溴水加入苯中，振荡，静置，产生的现象是：分层，上层为橙红色，下层接近无色。 (2)可燃性：苯在空气中不易完全燃烧，燃烧时会有明亮的火焰，并有浓烟产生。 化学方程式：2C6H6+15O212CO2+6H2O。 (3)取代反应： ①与硝酸反应——硝化反应： 反应条件：浓硝酸和浓硫酸，50~60℃，化学方程式：。 ②与Cl2、Br2、硫酸等反应生成一系列生成物。写出下列物质的结构简式： 氯苯： 溴苯： 苯磺酸： 即学即练 1．某有机物在一定条件下发生如下图所示的转化，其反应类型是 A．取代反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．氧化反应 【答案】A 【详解】结合图示可知，该反应苯环上的氢被溴取代，反应类型为取代反应； 故选A。 2．下列与苯相关的说法中，正确的是 A．苯加入溴水中发生取代反应，使溴水颜色变浅 B．等质量的苯与乙炔充分燃烧耗氧量不同 C．无法用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯与苯 D．苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形 【答案】D 【详解】A．苯与溴水不反应，颜色变浅是因为苯可以萃取溴水中的溴，项错误； B．等质量的苯与乙炔充分燃烧耗氧量相同，项错误； C．乙烯可以使酸性溶液褪色，苯与酸性溶液不反应，可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯与苯，项错误； D．苯的分子为平面结构，苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形，D正确； 本题选D。 3．我国科学家制备出与苯分子具有相似结构的以金属为中心的金属［15］轮烯(如图)。下列有关该物质说法错误的是 A．不属于芳香烃 B．具有平面结构 C．可发生取代反应 D．共含7个碳碳双键 【答案】D 【详解】A．该有机物中含有金属，故不属于芳香烃，A正确； B．该有机物与苯分子具有相似结构，则具有平面结构，B正确； C．该有机物中C和H原子间形成共价键，可发生取代反应，C正确； D．该有机物与苯分子具有相似结构，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，D错误； 答案选D。 一、苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度比水的大，不溶于水 硝基苯是有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度比水的大且有毒，不溶于水 实践应用 1．如图是苯与浓硝酸和苯与液溴反应的实验原理与装置，其中能达到实验目的的是 A．用装置甲将浓硝酸与浓硫酸混合 B．用装置乙制取硝基苯 C．用装置丙分离硝基苯和水 D．用装置丁证明苯与液溴的反应为取代反应 【答案】D 【详解】A．混合浓硝酸与浓硫酸时，应将浓硫酸缓慢加入浓硝酸中，故A错误； B．制取硝基苯要水浴加热，温度计测定水浴的温度，小试管不能接触烧杯底部，试管口玻璃管太短，冷凝回流效果不好，故B错误； C．硝基苯的密度大于水，应在下层，故C错误； D．挥发的溴能溶于四氯化碳溶液，HBr不溶于四氯化碳溶液，HBr和硝酸银溶液反应生成淡黄色沉淀AgBr，能证明苯与液溴的反应为取代反应，故D正确； 答案选D。 2．某同学用如图装置制取溴苯并探究反应类型，先向仪器a中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器b(b下端活塞关闭)中，下列有关说法正确的是 A．仪器a的名称为长颈漏斗 B．b中装与液溴发生加成反应 C．d中CCl4的作用是除去HBr中的Br2 D．反应结束后，从c中分离出有机层的操作名称为过滤 【答案】C 【详解】A．由实验装置图可知，仪器a的为分液漏斗，故A错误； B．由分析可知，b中催化剂作用下苯与液溴发生取代反应制备溴苯，故B错误； C．由分析可知，d中盛有四氯化碳用于除去挥发出的溴和苯，防止溴干扰溴化氢的检验，故C正确； D．溴苯不溶于水，则反应结束后，从c中分离出有机层的操作为分液，故D错误； 故选C。 考点一 煤的综合利用 【例1】有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 A．煤炭是赋存于地下的再生性化石能源，素有“工业粮食”之称 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①为煤的干馏，指的是将煤中有机物在高温下蒸馏出来，故为物理变化 D．②为煤的气化过程，产物中含有CO、H2和CH4等 【答案】D 【详解】A．煤炭属于不可再生资源，再生性描述不正确，虽“工业粮食”称谓正确，A错误； B．煤中不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，可通过干馏得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，B错误； C．①为煤的干馏，指的是将煤中有机物在高温下蒸馏出来，发生一系列复杂的物理化学变化，C错误； D．②为煤的气化过程，焦炭与水反应，产物中含有CO、H2和CH4等，D正确； 答案选D。 解题要点 煤的综合利用 （1）煤的气化：煤→可燃性气体(CO、H2、CH4等) （2）煤的液化：煤→液体燃料（汽油、煤油、、柴油） （3）煤的干馏 煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。 煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。 煤焦油和粗苯通过分馏，可以得到苯等有机物。 【变式1-1】有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 A．煤属于可再生资源 B．①是化学变化，②是物理变化 C．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，可通过分馏获得苯 D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100% 【答案】D 【详解】A．煤是化石燃料，属于不可再生资源，A错误； B．煤的干馏是化学变化，焦炭和水蒸气高温反应生成水煤气是化学变化，①②都是化学变化，B错误； C．煤是多种复杂的有机物和无机物组成的混合物，不含苯、甲苯、二甲苯等有机物，苯、甲苯、二甲苯等有机物是煤干馏时产生的，C错误； D．反应物中的原子均转化为目标产物、无副产物产生时，则原子利用率为100%，当B为甲醇或乙酸时，③的反应方程式为：CO+2H2=CH3OH，2CO+2H2=CH3COOH，原子利用率均达100%，D正确；故选D。 【变式1-2】煤的干馏实验装置如图所示。 下列说法错误的是 A．可用蓝色石蕊试纸检验a层液体中含有的NH3 B．长导管的作用是导气和冷凝 C．从b层液体中分离出苯的操作是分馏 D．c口导出的气体不能使新制氯水褪色 【答案】AD 【详解】A．可用湿润的红色石蕊试纸检验a层液体中含有的，试纸变蓝色证明含氨气，故A错误； B．装置中长导管的作用是导气和冷凝作用，故B正确； C．b层液体中分离出苯的操作是利用物质沸点不同，通过控制温度用分馏方法分离，故C正确； D．焦炉煤气是煤干馏的气体产物，主要含有甲烷、氢气、乙烯和一氧化碳，其中乙烯可以使氯水褪色，故D错误。故答案为AD。 考点二 苯的结构和性质 【例2】下列有机反应属于加成反应的是 A． B． C．+3H2 D．+HNO3+H2O 【答案】C 【详解】A．反应为氯原子取代甲烷分子的氢原子生成CH3Cl、HCl，即反应类型是取代反应，A不符合题意； B．反应是乙烷的燃烧，属于氧化反应，B不符合题意； C．+3H2为苯与氢气的加成反应，即反应类型是加成反应，C符合题意； D．+HNO3+H2O为硝基取代苯环上的Ｈ原子，即反应类型是取代反应，D不符合题意；故答案为：C。 解题要点 1、苯的结构特点 （1）6个碳原子连接成正六边形，苯分子为平面正六边形结构。 （2）碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，6个碳碳键完全等价。 （3）每一个碳原子分别结合一个氢原子，所有原子在同一个平面上，6个碳原子和6个氢原子完全等价。 2、苯的分子结构特点与化学性质的关系 （1）由于苯分子中6个碳原子形成了一种特殊的化学键，与烷烃相比，C-H减弱，所以苯环上的H原子易被其他原子或原子团取代，即苯易发生取代反应。 （2）苯分子中的碳碳键比碳碳双键稳定，因此与烯烃相比，发生加成反应的条件更高，反应更难。 （3）苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系 ①苯燃烧产生浓烟，发出明亮的火焰，说明苯分子中含碳量高。 ②不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ③不能与溴的CCl4溶液或溴水反应，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ④能与HO-NO2、Cl2、Br2、HO-SO3H等发生取代反应，说明苯分子中的H原子易被取代。 【变式2-1】下列有关苯的说法正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构 B．苯分子中的碳碳键为单双键交替的形式 C．苯能与溴水发生取代反应 D．苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【详解】A．苯的分子式为C6H6，分子中12个原子共平面，为平面正六边形结构，A正确； B．苯分子中的碳碳键为介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，并非单双键交替，B错误； C．苯与溴水不反应（仅萃取），取代反应需液溴和催化剂，C错误； D．苯不能被强氧化剂（如酸性高锰酸钾）氧化，故酸性高锰酸钾不褪色，D错误； 故选A。 【变式2-2】苯是重要的化工原料，下图是以苯为基本原料的合成路线流程图。 已知：。 (1)写出由苯生成A的反应方程式 。 (2)D的结构简式为 。 (3)③的反应类型是 ，写出反应④的化学方程式 。 (4)I的核磁共振氢谱为3组峰，则I的结构为 。 (5)由I生成J的反应类型为 。 【答案】(1) (2) (3)取代反应 (4) (5)氧化反应 【详解】（1）苯发生硝化反应生成A，化学方程式为：。B为，系统命名为3-硝基苯乙烯。 （2）C发生加聚反应生成D，D的结构简式为。 （3）由分析可知，E和浓硫酸发生取代反应生成F为，F和氢气发生加成反应生成G，化学方程式为：。 （4）I的核磁共振氢谱为3组峰，说明I为对称的结构，结构简式为，名称为对氯甲苯或4-氯甲苯。 （5）I转化为J时甲基转化为羧基，反应类型为氧化反应。 基础达标 1．有关煤的说法正确的是 A．煤中含有苯、二甲苯、焦炉气 B．煤的干馏是物理变化 C．煤由有机物和少量无机物组成，煤的干馏是化学变化 D．煤主要含有碳元素，同时还含有少量的氢、硫、氧、氮等元素 【答案】CD 【详解】A．煤是多种复杂的有机物和无机物形成的混合物，不含苯、二甲苯和焦炉气，这三者都是煤在干馏过程中产生的，故A错误； B．将煤隔绝空气加强热使其分解的过程为煤的干馏，故煤的干馏是化学变化，故B错误； C．煤由有机物和少量无机物组成，且煤的干馏是化学变化，故C正确； D．煤主要含有碳元素，同时还含有少量的氢、硫、氧、氮等元素，故D正确。 故答案为CD。 2．下列关于煤的综合利用的说法正确的是 A．煤的气化、液化和干馏都属于物理变化 B．煤的气化产物既可以直接作为燃料，也可以合成液体燃料 C．煤的液化就是将煤转化为液态 D．煤中含有苯、甲苯和二甲苯等有机物 【答案】B 【详解】A．煤的气化是让煤在高温条件下与水蒸气反应生成氢气和一氧化碳，煤的液化是利用煤制取甲醇的反应，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使煤发生复杂的化学反应的过程，三者都属于化学变化，A错误； B．煤的气化是让煤在高温条件下与水蒸气反应生成氢气和一氧化碳，氢气和一氧化碳可以作为燃料直接燃烧，氢气和一氧化碳可以合成液体燃料甲醇，B正确； C．煤的液化是利用煤制取甲醇的反应，C错误； D．煤是有无机物和有机物组成的复杂的混合物，通过干馏和得到苯、甲苯、二甲苯等有机物，D错误； 故选B。 3．煤的气化属于 A．物理变化 B．化学变化 C．没有变化 D．煤的燃烧 【答案】B 【详解】A．物理变化是指物质形态或状态的改变，没有新物质生成，而煤的气化生成了新物质，A错误； B．化学变化伴随新物质的生成，煤的气化通过化学反应将煤转化为CO、H₂等气体，B正确； C．“没有变化”显然与煤的气化过程实际发生的反应矛盾，C错误； D．煤的燃烧虽然也是化学变化，但气化与燃烧是不同过程，D错误； 故选B。 4．下列有关煤的说法正确的是 A．煤的干馏是物理变化 B．煤就是碳，属于单质 C．煤可以直接液化，使煤与氢气作用生成液体燃料 D．煤的气化是将煤在高温条件下由固态转化为气态，是物理变化过程 【答案】C 【详解】A．煤的干馏是指煤在隔绝空气的条件下加强热使之分解生成焦炭、煤焦油、粗苯、煤气等产物的过程，属于化学变化，故A错误； B．煤炭是由压缩变质的植物残渣形成的一种化石能源，它包含多种元素，包括碳、氢、氧、硫和杂质等，属于混合物，不是单质，故B错误； C．煤的直接液化是一种将煤炭转化为液体燃料的过程，通过在高温高压下，将煤炭与氢气反应，生成液体燃料甲醇，故C正确； D．煤的气化是煤与水蒸气高温下反应，生成可燃性气体的过程，属于化学变化，故D错误； 故选C。 5．下列关于苯的叙述中正确的是 A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳键完全相同 D．苯可以使溴水褪色是因为发生了取代反应 【答案】C 【详解】A．苯是煤干馏产物中获得的液态化工原料，苯主要是以煤为原料而获得的一种重要化工原料，A错误； B．苯不含碳碳双键，苯分子中6个碳碳化学键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键间的特殊键，不属于烯烃，B错误； C．苯分子中6个碳碳化学键完全相同，是介于碳碳单键和碳碳双键间的特殊键，C正确； D．苯使溴水褪色是发生了萃取过程，属于物理变化，没有发生化学反应，D错误； 故选C。 6．下列反应属于取代反应的是 ① ② ③ ④ A．①②③ B．①②④ C．①③④ D．②③④ 【答案】C 【详解】①乙醇的-OH被-Br取代，属于取代反应； ②苯与氢气发生加成反应生成环己烷，属于加成反应； ③甲苯中苯环上甲基邻对位氢被硝基取代，属于取代反应； ④CH3CH2CN中CH2上的一个H被Cl取代，属于取代反应； 属于取代反应的是①③④； 故选：C。 综合应用 1．物质转化具有重要意义。在给定条件下，下列物质转化均可实现的是 A．氮的化合物转化： B．实验室制备溴苯： C．工业制硝酸： D．工业冶炼铝： 【答案】A 【详解】A．铜与浓硝酸反应生成二氧化氮，二氧化氮与氢氧化钠溶液反应生成硝酸钠和亚硝酸钠，A正确； B．苯与液溴在FeBr3催化作用下反应得到溴苯，与溴水不反应，B错误； C．氨气催化氧化得到NO，NO与水不反应，不能一步得到硝酸，C错误； D．中通入CO2得到氢氧化铝沉淀，氢氧化铝受热分解得到氧化铝，电解熔融氧化铝得到金属铝，D错误； 故选A。 2．室温下，下列实验方案能达到实验目的的是 选项 实验方案 实验目的 A 将的混合气体通入酸性溶液中 除去中的 B 向盛有淀粉-KI溶液的试管中滴加几滴溴水，振荡，观察溶液颜色变化 比较和的氧化性 C 苯与液溴混合后加入，将产生的气体通入溶液中，观察实验现象 验证苯与液溴发生取代反应 D 在加热时，将浓硫酸与木炭反应生成的气体通入盛有澄清石灰水的试管中 证明木炭与浓硫酸反应产生 A．A B．B C．C D．D 【答案】B 【详解】A．将乙烷和乙烯的混合气体通入酸性KMnO4溶液，乙烯会被氧化生成CO2等杂质，无法得到纯净乙烷，A错误； B．溴水氧化KI生成I2，淀粉遇I2变蓝，可证明Br2的氧化性强于I2，B正确； C．苯与液溴反应生成的HBr和挥发的Br2均会与AgNO3反应生成AgBr沉淀，无法区分是否为取代反应，C错误； D．浓硫酸与木炭反应生成CO2和SO2，SO2也会使石灰水变浑浊，干扰CO2的检验，D错误； 答案选B。 3．下列化学反应属于取代反应的是 A．苯与液溴在催化下生成溴苯 B．甲烷在空气中燃烧 C．乙烯遇酸性高锰酸钾褪色 D．在镍做催化剂的条件下，乙烯与氢气反应 【答案】A 【详解】A．苯与液溴在催化剂作用下反应生成溴苯，该反应为取代反应，故A项正确； B．甲烷在空气中燃烧，该反应为氧化反应，故B项错误； C．乙烯中含有碳碳双键，被酸性高锰酸钾溶液氧化，该反应为氧化反应，故C项错误； D．乙烯与氢气在镍做催化剂的条件下，发生加成反应生成乙烷，该反应为加成反应，故D项错误； 故本题选A。 4．下列化学方程式或离子方程式书写正确的是 A．向溴的溶液中通入丙烯()，溶液褪色并分层： B．制作印刷电路板： C．用食醋清洗水垢： D．苯与浓硝酸反应：+HNO3 【答案】B 【详解】A．向溴的溶液中通入丙烯()，丙烯和溴发生加成反应，生成不溶于水的CH3CHBrCH2Br，所以溶液褪色并分层：，故A错误； B．制作印刷电路板时，Cu和Fe3+发生氧化还原反应：，故B正确； C．醋酸是弱电解质，在离子方程式中不能拆，用食醋清洗水垢：，故C错误； D．苯与浓硝酸发生取代反应：+HO-NO2+H2O，故D错误； 故答案为：B。 5．分析下列烃分子，完成填空。 ①CH3CH2CH2CH2CH3；②；③；④；⑤；⑥； (1)分子中所有原子共面的有 (填序号，下同)；互为同系物的两组有 、 。 (2)任写一种①的同分异构体的结构简式： (3)在下列反应中，属于加成反应的是 a．由乙烯制一氯乙烷          b．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 c．乙烷在光照下与氯气反应    d．乙烯使溴水褪色 (4)写出下列正确的化学方程式 Ⅰ．乙烯使溴水褪色 ； Ⅱ．苯的硝化反应 ； 【答案】(1) ②③ ①④⑥ ③⑤ (2)或 (3)ad (4) CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br +HNO3(浓) +H2O 【详解】（1）在上述物质中，②乙烯是平面分子，所有原子共平面；③苯分子是平面分子，分子中所有原子共平面；①④⑤⑥分子中都含有饱和碳原子，具有四面体结构，分子中所有原子不能共平面，故分子中所有原子共面的有②③； 同系物是结构相似，在分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物。在上述几种物质中，①④⑥都是烷烃，属于同系物；③是苯，⑤是甲苯，它们都是苯的同系物，属于芳香烃，二者结构相似，在分子组成上相差1个CH2原子团，属于同系物；故互为同系物的两组有①④⑥和③⑤； （2）①是戊烷，其可能的同分异构体结构简式为：和； （3）a．乙烯与HCl在一定条件下发生加成反应产生一氯乙烷，a符合题意； b．酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能够氧化乙烯，因此乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生的是氧化反应，b不符合题意； c．乙烷在光照下与氯气反应产生一氯乙烷、二氯乙烷等卤代烃及HCl，反应类型是取代反应，c不符合题意； d．乙烯能够与溴水发生加成反应而使溴水褪色，反应类型是加成反应，d符合题意； 故合理选项是ad； （4）Ⅰ．乙烯分子中含有不饱和的碳碳双键，能够与溴单质在溶液中发生加成反应产生1，2-二溴乙烷，因而乙烯可使溴水褪色，反应方程式为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br； Ⅱ．苯与浓硝酸、浓硫酸混合加热，发生苯的硝化反应产生硝基苯和水，反应方程式为：+HNO3(浓) +H2O。 6．已知有下列烃分子： ①；②；③；④；⑤。 (1)以上属于不饱和烃的是： (填序号)，与④互为同系物的是 (填序号)。 (2)写出①的同分异构体的结构简式： 。 (3)写出②在一定条件下与水反应的化学方程式为： 。 (4)写出制备聚丙烯的化学反应方程式： 。 (5)丙烷的二氯代物有 种。 (6)下列有关以上物质结构说法中，错误的是___________。 A．①中碳原子在一条直线上 B．②中所有原子在同一平面上 C．③中所有原子在同一平面上 D．③中存在碳碳双键和碳碳单键的交替结构 【答案】(1) ②③ ①⑤ (2)、 (3)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH (4)nCH3CH=CH2 (5)4 (6)AD 【详解】（1）以上属于不饱和烃的是：②（乙烯）、③（苯）；④为乙烷，与乙烷互为同系物的是①（戊烷）；⑤（甲烷）。 （2）①是正戊烷，正戊烷的同分异构体有2种：、（写出一种即可）。 （3）②为乙烯，结构简式为CH2=CH2；乙烯在一定条件下与水反应生成乙醇，化学方程式为CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。 （4）丙烯发生加聚反应生成聚丙烯，化学方程式为：nCH3CH=CH2 。 （5）丙烷的二氯代物中取代同一碳原子上的2个H原子，有2种：、，取代不同碳原子上的H原子，有2种：、，共有4种。 （6）A．中全是碳碳单键，碳原子排布呈锯齿状，戊烷中五个碳原子不在一条直线上，A错误； B．②中含有碳碳双键，是平面结构，所有原子在同一平面上，B正确； C．（苯）是平面结构，所有原子在同一平面上，C正确； D．（苯）中不存在碳碳双键和碳碳单键的交替结构，存在介于单键和双键之间特殊的键，D错误； 故选AD。 7．一种用于合成2型糖尿病药物中间体的化合物，结构简式如图所示，关于该化合物说法正确的是 A．属于芳香烃 B．含有三种官能团 C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol该有机物最多能与2molNaOH完全反应 【答案】C 【详解】A．烃是只含C、H元素的有机物，该分子中还含有O元素，则不属于芳香烃，A错误； B．含有羟基、羧基两种官能团，苯环不是官能团，B错误； C．含有-CH2OH结构，使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生氧化反应，C正确； D．羧基具有弱酸性，能与NaOH溶液反应，醇羟基不能与NaOH反应，则1mol该有机物最多能与1molNaOH完全反应，D错误； 答案选C。 8．下列有关煤的叙述，错误的是 A．煤主要含碳及少量的氢、氮、硫、氧等元素 B．煤的干馏、液化都是化学变化 C．将煤气化后再燃烧可降低污染 D．煤充分燃烧转化为CO2气体，这个过程属于煤的气化 【答案】D 【详解】A．煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，其组成以碳元素为主，还含有少量氢、氧、氮、硫等元素，故A正确； B．煤的干馏是指将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上也叫煤的焦化，属于化学变化；煤可以直接液化，使煤与氢气作用生成气体燃料，煤也可以间接液化，一般是先转化为一氧化碳和氢气，然后在催化剂的作用下合成甲醇等，也属于化学变化，故B正确； C．煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程，主要反应是碳与水蒸气反应生成水煤气等，故煤气化后再燃烧可降低污染，故C正确； D．煤的气化是通过化学变化，使煤转化为气体燃料，如煤与不足量氧气反应制CO，又如煤与水蒸气制水煤气，故D错误； 答案为D。 9．煤被称为“工业的粮食”，煤的气化、液化、和干馏是煤综合利用的重要途径，下图是煤的干馏的简易装置，请回答下列问题 (1)煤的干馏属于 变化(填“物理”或“化学”)。 (2)煤焦油经过分馏可以得到萘()和甲苯()，前者的分子式是 ，后者的一氯代物的有 种结构。 (3)所得水层中含有氨，若用硫酸回收氨以生产化肥，请根据所得产物的化学式计算这种化肥中氮元素的质量分数 (保留一位小数) (4)实际生产中利用煤干馏的固体产物与空气接触后进行高炉炼铁，请书写高炉炼铁的方程式 。 【答案】(1)化学 (2) 4 (3)21.2% (4)Fe2O3+3CO2Fe+3CO2 【详解】（1）煤干馏是煤隔绝空气加强热分解的过程，属于化学变化； （2）根据萘的结构简式可知，分子式为C8H10；甲苯的一氯代物可以取代甲基邻、间、对苯环上氢原子，还可以取代甲基上氢原子，共4种结构； （3）用硫酸回收氨得到硫酸铵，(NH4)2SO4中N元素的质量分数为； （4）高炉炼铁用CO还原Fe2O3，方程式为：Fe2O3+3CO2Fe+3CO2。 10．煤是由有机物和少量无机物组成的混合物，是大自然赐给人类的宝贵资源。煤的处理工艺有干馏、气化、液化等多种，部分处理工艺如图所示。下列说法错误的是 已知：原子利用率为期望产物的总质量与生成物的总质量之比。 A．煤的干馏是化学变化，煤的气化、液化是物理变化 B．①中化学方程式为： C．A为甲醇时，反应②的原子利用率可达到 D．通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料 【答案】A 【详解】A．煤的干馏是将煤隔绝空气加强热使之分解的过程、煤的气化是将煤转化为可燃性气体的过程、煤的液化是煤转化为液体燃料的过程，都是化学变化，故A项错误； B．①反应为制水煤气反应，化学方程式为：，故B项正确； C．A为甲醇（CH3OH）时，发生反应，原子利用率达100%，故C项正确； D．煤液化是把固体煤炭通过化学加工过程，使其转化成为液体燃料、化工原料和产品的先进洁净煤技术，可以获得燃料油和多种化工原料，故D项正确。 故本题选A。 拓展培优 1．下列化学用语与说法表述规范的有 ①“抗疫战争”中生产熔喷布口罩的原料聚丙烯是有机高分子化合物，其单体为丙烯 ②的电子式：，乙烯的分子式是，结构简式是 ③分子的空间填充模型：；、沸点较高的为后者 ④分解、潮解、裂解、电离都是化学变化；煤的干馏、气化、液化都是化学变化 ⑤离子化合物中没有共价键 ⑥淀粉和油脂是天然高分子化合物 ⑦葡萄与浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜 A．2项 B．3项 C．4项 D．5项 【答案】B 【详解】①丙烯含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物聚丙烯，①正确； ②的结构式H-O-O-H，电子式：，乙烯的分子式是，结构简式是，②正确； ③分子的空间填充模型，支链越多，沸点越低，、沸点较高的为前者，③错误； ④潮解是吸水性强的物质吸收空气中的水蒸气，在其表面形成溶液的过程，一般可认为没有新物质生成，属于物理变化；电离是电解质溶于水电离出离子的过程，没有新物质生成，属于物理变化；煤的干馏、气化、液化都是化学变化，④错误； ⑤离子化合物中一定有离子键，可能含有共价键，例如氢氧化钠是含有离子键和共价键的离子化合物等，⑤错误； ⑥淀粉是天然高分子化合物，油脂是高级脂肪酸的甘油酯，不是高分子化合物，⑥错误； ⑦高锰酸钾溶液能吸收乙烯，因此葡萄与浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜，⑦正确； 故选B。 2．根据实验操作、现象，能得出相应结论的是 选项 实验操作与现象 结论 A 将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入溶液中，生成淡黄色沉淀 苯与液溴在催化下发生取代反应 B 向粉末和粉的均匀混合物中插入点燃的条，火星四射，有液态从固体中流出 金属活动性： C 将石油裂解产生的气体通入的溶液，溶液颜色褪去 石油裂解产物中含乙烯 D 向含有溶液的试管中滴加几滴溶液并振荡，再滴加几滴新制氯水，溶液颜色先无变化后显血红色 具有还原性 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．苯与液溴在Fe催化下发生取代反应生成溴苯和HBr，但液溴易挥发，挥发出的溴蒸气通入溶液中也能生成淡黄色沉淀（AgBr），所以不能仅根据生成淡黄色沉淀就确定苯与液溴发生了取代反应，A错误； B．向粉末和Al粉的均匀混合物中插入点燃的Mg条，引发铝热反应，火星四射，有液态Fe从固体中流出，说明Al能置换出Fe，只能证明金属活动性：Al>Fe，不能证明Mg>Fe，B错误； C．将石油裂解产生的气体通入的溶液，溶液颜色褪去，说明石油裂解产物中含有不饱和烃，但不能确定一定是乙烯，C错误； D．向含有溶液的试管中滴加几滴KSCN溶液并振荡，溶液无变化，再滴加几滴新制氯水，溶液显血红色，是因为被新制氯水氧化为，与KSCN溶液反应显血红色，说明具有还原性，D正确； 故选D。 3．工业上获得大量的乙烯、丙烯、丁二烯所采用的方法是 A．石油的裂化 B．石油的裂解 C．煤的干馏 D．煤的气化 【答案】B 【详解】A．石油的裂化主要目的是将重油分解为轻质油（如汽油），产物以烷烃为主，并非大量获取烯烃，A不符合题意； B．石油的裂解是在高温下深度分解长链烃，以乙烯、丙烯、丁二烯等短链不饱和烃为主要产物，B符合题意； C．煤的干馏产物为焦炭、煤焦油和煤气，其中煤焦油含芳香烃，但乙烯等烯烃并非主要产物，C不符合题意； D．煤的气化生成CO和H2等气体燃料，与烯烃生产无关，D不符合题意； 故选B。 4．自然资源的开发利用对人类生产、生活起着至关重要的作用。下列说法正确的是 A．石油的分馏、煤的气化和液化均为物理变化 B．石油裂解的主要目的是提高汽油等轻质油的产量和质量 C．工业上金属Mg、Al均可用电解熔融氯化物的方法冶炼 D．现代以石油化工为基础的三大合成材料是塑料、合成橡胶和合成纤维 【答案】D 【详解】A．煤的气化和液化为化学变化，故A错误； B．石油裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量和质量，故C错误； C．工业上金属Al用电解熔融氧化物的方法冶炼，故C错误； D．现代以石油化工为基础的三大合成材料是塑料、合成橡胶和合成纤维，故D正确； 选D。 5．为了方便和环保，煤应综合利用，干馏是较易实现的成熟方式。如下叙述不正确的是 A．煤的干馏属于化学变化，由粗苯获得甲苯属于物理变化 B．煤的主要成分是炭和苯等 C．粗氨水可以用于制化肥 D．焦炭可用于炼铁 【答案】B 【详解】A．煤的干馏有新物质生成是化学变化，粗苯中含苯、甲苯、二甲苯，通过蒸馏即可获得甲苯，该过程无新物质生成，是物理变化，A正确； B．煤中不含苯，煤中主要含炭，B错误； C．粗氨水中含有氮元素，可以用于制做氮肥，C正确 D．焦炭可以做还原剂，可用于炼铁，D正确；故答案为：B。 6．煤、石油、天然气是重要的化工原料，下列说法正确的是    A．煤的气化、液化和石油的分馏都是化学变化 B．如图装置可模拟煤的干馏过程，产生的可燃性气体不能使溴水褪色 C．天然气是一种清洁能源，使用天然气做燃料可大量减少CO2气体的排放 D．以煤、石油、天然气为原料，通过化学反应可获得许多性能优异的合成高分子材料 【答案】D 【详解】A．煤的气化、液化过程有新物质产生属于化学变化，石油的分馏是利用物质沸点不同进行物质分离，属于物理变化，故A错误； B．焦炉气是煤干馏的气体产物，主要含有甲烷、氢气、乙烯和一氧化碳，其中乙烯可使溴水褪色，故B错误； C．天然气中含有碳元素，燃烧后仍有CO2气体产生，不能减少CO2气体排放，故C错误； D．以煤、石油为原料可以获得许多不饱和的小分子化合物，再通过化学反应可以获得许多性能优异的合成高分子材料，故D正确；答案选D。 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题8 有机化合物的获得与应用 第一单元 化石燃料与有机化合物 第3课时 煤的综合利用 苯 教学目标 1、 掌握煤的组成（主要含C元素，含H、O、N、S等杂质）及综合利用的三大核心方法——干馏、气化、液化的原理、主要产物及工业应用，能区分物理变化与化学变化的本质差异。 2、 识记苯的分子式（C₆H₆）、结构式（凯库勒式）及结构简式，理解苯分子“平面正六边形”的空间构型，明确6个碳原子之间是介于单键和双键之间的特殊共价键（大π键）。 3、 掌握苯的主要物理性质（无色、有特殊气味、不溶于水、密度比水小、易挥发、有毒），能准确描述其物理特性及鉴别方法。 4、 理解苯的化学性质特殊性：能发生氧化反应（燃烧，不使酸性KMnO₄溶液褪色）、取代反应（与溴、浓硝酸的反应）、加成反应（与氢气的加成），能书写关键反应的化学方程式并解释反应规律。 重点和难点 重点：苯的化学性质：氧化反应的现象差异（与烯烃对比）、取代反应（溴代、硝化）和加成反应的反应条件、产物及应用，能准确区分苯与烷烃、烯烃的性质差异。 难点：煤的干馏、气化、液化的反应原理理解：尤其是气化（C+H₂O(g)高温→CO+H₂）、液化的化学方程式内涵，以及与普通蒸馏、分馏的本质区别。 ◆知识点一 煤的综合利用 1、煤的组成 (1)煤是由 和 所组成的复杂混合物。 (2)煤中含量最高的元素是 ，其次是 ，另外还有少量的硫、磷、氮等元素。 2、煤的气化 (1)概念：把煤转化为 的过程。 (2)原理：在高温下煤和水蒸气作用得到CO、H2等气体。主要反应为： (3)目的：生成的气体可作为燃料或化工原料气。其中，水煤气可以进一步合成液态烃、甲醇、二甲醚等有机物。 3、煤的液化 (1)概念：把煤转化为液体燃料的过程。 (2)原理：在高温、催化剂存在条件下，煤和氢气作用，可得到液体燃料，也可以获得洁净的燃料油（汽油、煤油、柴油）和化工原料。 4、煤的干馏 (1)概念：将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的变化。 (2)产物：焦炭、煤焦油、焦炉煤气、粗苯和粗氨水等。 (3)煤焦油和粗苯经过分馏，可以分离出苯、甲苯和二甲苯等有机化合物。 特别提醒 “三馏”——蒸馏、分馏、干馏比较 1、蒸馏：蒸馏是利用液体混合物中的各物质的沸点不同，通过加热使沸点较低的物质先汽化，再冷凝从而达到分离或除杂的目的，属于物理变化过程。 2、分馏：对多组分混合物在一定温度下进行两次或多次蒸馏，属于物理变化过程。分馏和蒸馏的区别在于分馏是运用蒸馏原理，将多组分混合物通过控制不同的沸点范围使它们逐步分开的方法。 3、干馏：把固态混合物(如煤、木材等)隔绝空气加强热使其分解的过程，属于化学变化过程。 即学即练 1．煤的液化是将煤进行深加工的重要工业过程，请结合如图回答相关问题。 (1)煤的液化是将煤转化为 的过程。 (2)煤的液化分为两种，分别是 和 ，上图中展示的是 。 (3)该流程中将净化后的氢气和一氧化碳在催化剂的作用下合成 、 及化学品等，该过程中可以循环使用的是 。 (4)这种煤的液化操作条件比较温和，几乎不依赖于煤的种类，关键是 的选择。 2．下列关于煤的描述正确的是 A．煤的气化、液化和干馏是煤的综合利用主要方法 B．煤的气化、液化是物理变化，煤的干馏是化学变化 C．煤是混合物，其中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 D．煤的干馏是利用物质沸点不同将有机物分离 3．煤的综合利用 （1）直接燃煤的危害：利用效率 ，而且会产生大量 和多种有害气体。 （2）煤的综合利用方法：工业上通过煤的 、 和 等方法来实现煤的综合利用。 （3）煤的干馏：在 的条件下，煤高温干馏生产焦炭，同时获得煤气、煤焦油等。 （4）煤的气化：将煤转化为 的过程。 （5）煤的液化：在一定条件下，将固体煤转化为 的过程。 ◆知识点二 苯的结构和性质 1、组成与结构 (1)分子式： ，结构式：，结构简式：或。 (2)实验探究苯分子中是否存在碳碳双键 实验过程 现象 结论 ①试管中加入2 mL苯，再加入几滴酸性高锰酸钾溶液 分层，上层为无色，下层为紫色 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯中没有 ②试管中加入2 mL苯，再加入1 mL溴水，振荡 分层，上层橙红色，下层接近无色 苯将溴从溴水中萃取出来，苯中没有 (3)分子结构特点：苯分子的碳碳键是一种 的特殊共价键。 苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形，分子中6个碳原子和6个氢原子完全等价。 特别提醒 苯的结构式习惯上简写为(称为凯库勒式)，实际上苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，所以也常用来表示，空间填充模型为。 2、物理性质：苯是一种无色、有 气味的液态烃，有较强的挥发性，密度比水 。有毒。 3、化学性质 (1)稳定性：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，不能使溴的四氯化碳溶液褪色。 将溴水加入苯中，振荡，静置，产生的现象是： 。 (2)可燃性：苯在空气中不易完全燃烧，燃烧时会有明亮的火焰，并有浓烟产生。 化学方程式： 。 (3)取代反应： ①与硝酸反应——硝化反应： 反应条件：浓硝酸和浓硫酸，50~60℃，化学方程式： 。 ②与Cl2、Br2、硫酸等反应生成一系列生成物。写出下列物质的结构简式： 氯苯： 溴苯： 苯磺酸： 即学即练 1．某有机物在一定条件下发生如下图所示的转化，其反应类型是 A．取代反应 B．加成反应 C．加聚反应 D．氧化反应 2．下列与苯相关的说法中，正确的是 A．苯加入溴水中发生取代反应，使溴水颜色变浅 B．等质量的苯与乙炔充分燃烧耗氧量不同 C．无法用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙烯与苯 D．苯分子中6个碳原子连接成平面正六边形 3．我国科学家制备出与苯分子具有相似结构的以金属为中心的金属［15］轮烯(如图)。下列有关该物质说法错误的是 A．不属于芳香烃 B．具有平面结构 C．可发生取代反应 D．共含7个碳碳双键 一、苯的溴代反应和硝化反应的比较 反应类型 溴代反应 硝化反应 反应物 苯和液溴 苯和浓硝酸 催化剂 FeBr3 浓硫酸(催化、吸水) 反应条件 不加热(放热反应) 水浴加热(50～60 ℃) 产物 一元取代物 一元取代物 产物的物理性质 溴苯是无色液体(常因混有Br2而显褐色)，密度比水的大，不溶于水 硝基苯是有苦杏仁味，无色油状液体(因溶有NO2而显淡黄色)，密度比水的大且有毒，不溶于水 实践应用 1．如图是苯与浓硝酸和苯与液溴反应的实验原理与装置，其中能达到实验目的的是 A．用装置甲将浓硝酸与浓硫酸混合 B．用装置乙制取硝基苯 C．用装置丙分离硝基苯和水 D．用装置丁证明苯与液溴的反应为取代反应 2．某同学用如图装置制取溴苯并探究反应类型，先向仪器a中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器b(b下端活塞关闭)中，下列有关说法正确的是 A．仪器a的名称为长颈漏斗 B．b中装与液溴发生加成反应 C．d中CCl4的作用是除去HBr中的Br2 D．反应结束后，从c中分离出有机层的操作名称为过滤 考点一 煤的综合利用 【例1】有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 A．煤炭是赋存于地下的再生性化石能源，素有“工业粮食”之称 B．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物 C．①为煤的干馏，指的是将煤中有机物在高温下蒸馏出来，故为物理变化 D．②为煤的气化过程，产物中含有CO、H2和CH4等 解题要点 煤的综合利用 （1）煤的气化：煤→可燃性气体(CO、H2、CH4等) （2）煤的液化：煤→液体燃料（汽油、煤油、、柴油） （3）煤的干馏 煤的气化、煤的液化和煤的干馏都属于化学变化。 煤本身不含苯、萘、蒽等物质，苯、萘、蒽等物质是煤分解的产物。 煤焦油和粗苯通过分馏，可以得到苯等有机物。 【变式1-1】有关煤的综合利用如图所示。下列说法正确的是 A．煤属于可再生资源 B．①是化学变化，②是物理变化 C．煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机物，可通过分馏获得苯 D．B为甲醇或乙酸时，原子利用率均可达到100% 【变式1-2】煤的干馏实验装置如图所示。 下列说法错误的是 A．可用蓝色石蕊试纸检验a层液体中含有的NH3 B．长导管的作用是导气和冷凝 C．从b层液体中分离出苯的操作是分馏 D．c口导出的气体不能使新制氯水褪色 考点二 苯的结构和性质 【例2】下列有机反应属于加成反应的是 A． B． C．+3H2 D．+HNO3+H2O 解题要点 1、苯的结构特点 （1）6个碳原子连接成正六边形，苯分子为平面正六边形结构。 （2）碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键，6个碳碳键完全等价。 （3）每一个碳原子分别结合一个氢原子，所有原子在同一个平面上，6个碳原子和6个氢原子完全等价。 2、苯的分子结构特点与化学性质的关系 （1）由于苯分子中6个碳原子形成了一种特殊的化学键，与烷烃相比，C-H减弱，所以苯环上的H原子易被其他原子或原子团取代，即苯易发生取代反应。 （2）苯分子中的碳碳键比碳碳双键稳定，因此与烯烃相比，发生加成反应的条件更高，反应更难。 （3）苯的化学性质与苯的分子结构之间的关系 ①苯燃烧产生浓烟，发出明亮的火焰，说明苯分子中含碳量高。 ②不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ③不能与溴的CCl4溶液或溴水反应，说明苯分子中不存在碳碳双键。 ④能与HO-NO2、Cl2、Br2、HO-SO3H等发生取代反应，说明苯分子中的H原子易被取代。 【变式2-1】下列有关苯的说法正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构 B．苯分子中的碳碳键为单双键交替的形式 C．苯能与溴水发生取代反应 D．苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【变式2-2】苯是重要的化工原料，下图是以苯为基本原料的合成路线流程图。 已知：。 (1)写出由苯生成A的反应方程式 。 (2)D的结构简式为 。 (3)③的反应类型是 ，写出反应④的化学方程式 。 (4)I的核磁共振氢谱为3组峰，则I的结构为 。 (5)由I生成J的反应类型为 。 基础达标 1．有关煤的说法正确的是 A．煤中含有苯、二甲苯、焦炉气 B．煤的干馏是物理变化 C．煤由有机物和少量无机物组成，煤的干馏是化学变化 D．煤主要含有碳元素，同时还含有少量的氢、硫、氧、氮等元素 2．下列关于煤的综合利用的说法正确的是 A．煤的气化、液化和干馏都属于物理变化 B．煤的气化产物既可以直接作为燃料，也可以合成液体燃料 C．煤的液化就是将煤转化为液态 D．煤中含有苯、甲苯和二甲苯等有机物 3．煤的气化属于 A．物理变化 B．化学变化 C．没有变化 D．煤的燃烧 4．下列有关煤的说法正确的是 A．煤的干馏是物理变化 B．煤就是碳，属于单质 C．煤可以直接液化，使煤与氢气作用生成液体燃料 D．煤的气化是将煤在高温条件下由固态转化为气态，是物理变化过程 5．下列关于苯的叙述中正确的是 A．苯主要是以石油为原料而获得的一种重要化工原料 B．苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C．苯分子中6个碳碳键完全相同 D．苯可以使溴水褪色是因为发生了取代反应 6．下列反应属于取代反应的是 ① ② ③ ④ A．①②③ B．①②④ C．①③④ D．②③④ 综合应用 1．物质转化具有重要意义。在给定条件下，下列物质转化均可实现的是 A．氮的化合物转化： B．实验室制备溴苯： C．工业制硝酸： D．工业冶炼铝： 2．室温下，下列实验方案能达到实验目的的是 选项 实验方案 实验目的 A 将的混合气体通入酸性溶液中 除去中的 B 向盛有淀粉-KI溶液的试管中滴加几滴溴水，振荡，观察溶液颜色变化 比较和的氧化性 C 苯与液溴混合后加入，将产生的气体通入溶液中，观察实验现象 验证苯与液溴发生取代反应 D 在加热时，将浓硫酸与木炭反应生成的气体通入盛有澄清石灰水的试管中 证明木炭与浓硫酸反应产生 A．A B．B C．C D．D 3．下列化学反应属于取代反应的是 A．苯与液溴在催化下生成溴苯 B．甲烷在空气中燃烧 C．乙烯遇酸性高锰酸钾褪色 D．在镍做催化剂的条件下，乙烯与氢气反应 4．下列化学方程式或离子方程式书写正确的是 A．向溴的溶液中通入丙烯()，溶液褪色并分层： B．制作印刷电路板： C．用食醋清洗水垢： D．苯与浓硝酸反应：+HNO3 5．分析下列烃分子，完成填空。 ①CH3CH2CH2CH2CH3；②；③；④；⑤；⑥； (1)分子中所有原子共面的有 (填序号，下同)；互为同系物的两组有 、 。 (2)任写一种①的同分异构体的结构简式： (3)在下列反应中，属于加成反应的是 a．由乙烯制一氯乙烷          b．乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色 c．乙烷在光照下与氯气反应    d．乙烯使溴水褪色 (4)写出下列正确的化学方程式 Ⅰ．乙烯使溴水褪色 ； Ⅱ．苯的硝化反应 ； 6．已知有下列烃分子： ①；②；③；④；⑤。 (1)以上属于不饱和烃的是： (填序号)，与④互为同系物的是 (填序号)。 (2)写出①的同分异构体的结构简式： 。 (3)写出②在一定条件下与水反应的化学方程式为： 。 (4)写出制备聚丙烯的化学反应方程式： 。 (5)丙烷的二氯代物有 种。 (6)下列有关以上物质结构说法中，错误的是___________。 A．①中碳原子在一条直线上 B．②中所有原子在同一平面上 C．③中所有原子在同一平面上 D．③中存在碳碳双键和碳碳单键的交替结构 7．一种用于合成2型糖尿病药物中间体的化合物，结构简式如图所示，关于该化合物说法正确的是 A．属于芳香烃 B．含有三种官能团 C．可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol该有机物最多能与2molNaOH完全反应 8．下列有关煤的叙述，错误的是 A．煤主要含碳及少量的氢、氮、硫、氧等元素 B．煤的干馏、液化都是化学变化 C．将煤气化后再燃烧可降低污染 D．煤充分燃烧转化为CO2气体，这个过程属于煤的气化 9．煤被称为“工业的粮食”，煤的气化、液化、和干馏是煤综合利用的重要途径，下图是煤的干馏的简易装置，请回答下列问题 (1)煤的干馏属于 变化(填“物理”或“化学”)。 (2)煤焦油经过分馏可以得到萘()和甲苯()，前者的分子式是 ，后者的一氯代物的有 种结构。 (3)所得水层中含有氨，若用硫酸回收氨以生产化肥，请根据所得产物的化学式计算这种化肥中氮元素的质量分数 (保留一位小数) (4)实际生产中利用煤干馏的固体产物与空气接触后进行高炉炼铁，请书写高炉炼铁的方程式 。 10．煤是由有机物和少量无机物组成的混合物，是大自然赐给人类的宝贵资源。煤的处理工艺有干馏、气化、液化等多种，部分处理工艺如图所示。下列说法错误的是 已知：原子利用率为期望产物的总质量与生成物的总质量之比。 A．煤的干馏是化学变化，煤的气化、液化是物理变化 B．①中化学方程式为： C．A为甲醇时，反应②的原子利用率可达到 D．通过煤的直接或间接液化，可以获得燃料油及多种化工原料 拓展培优 1．下列化学用语与说法表述规范的有 ①“抗疫战争”中生产熔喷布口罩的原料聚丙烯是有机高分子化合物，其单体为丙烯 ②的电子式：，乙烯的分子式是，结构简式是 ③分子的空间填充模型：；、沸点较高的为后者 ④分解、潮解、裂解、电离都是化学变化；煤的干馏、气化、液化都是化学变化 ⑤离子化合物中没有共价键 ⑥淀粉和油脂是天然高分子化合物 ⑦葡萄与浸泡过高锰酸钾溶液的硅藻土放在一起可以保鲜 A．2项 B．3项 C．4项 D．5项 2．根据实验操作、现象，能得出相应结论的是 选项 实验操作与现象 结论 A 将苯、液溴、铁粉混合物反应产生的气体通入溶液中，生成淡黄色沉淀 苯与液溴在催化下发生取代反应 B 向粉末和粉的均匀混合物中插入点燃的条，火星四射，有液态从固体中流出 金属活动性： C 将石油裂解产生的气体通入的溶液，溶液颜色褪去 石油裂解产物中含乙烯 D 向含有溶液的试管中滴加几滴溶液并振荡，再滴加几滴新制氯水，溶液颜色先无变化后显血红色 具有还原性 A．A B．B C．C D．D 3．工业上获得大量的乙烯、丙烯、丁二烯所采用的方法是 A．石油的裂化 B．石油的裂解 C．煤的干馏 D．煤的气化 4．自然资源的开发利用对人类生产、生活起着至关重要的作用。下列说法正确的是 A．石油的分馏、煤的气化和液化均为物理变化 B．石油裂解的主要目的是提高汽油等轻质油的产量和质量 C．工业上金属Mg、Al均可用电解熔融氯化物的方法冶炼 D．现代以石油化工为基础的三大合成材料是塑料、合成橡胶和合成纤维 5．为了方便和环保，煤应综合利用，干馏是较易实现的成熟方式。如下叙述不正确的是 A．煤的干馏属于化学变化，由粗苯获得甲苯属于物理变化 B．煤的主要成分是炭和苯等 C．粗氨水可以用于制化肥 D．焦炭可用于炼铁 6．煤、石油、天然气是重要的化工原料，下列说法正确的是    A．煤的气化、液化和石油的分馏都是化学变化 B．如图装置可模拟煤的干馏过程，产生的可燃性气体不能使溴水褪色 C．天然气是一种清洁能源，使用天然气做燃料可大量减少CO2气体的排放 D．以煤、石油、天然气为原料，通过化学反应可获得许多性能优异的合成高分子材料 学科网（北京）股份有限公司1 / 10 学科网（北京）股份有限公司 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