专题01 有机物的分类及其同分异构的书写与辨别（重难点讲义）化学鲁科版选择性必修3

专题01 有机物的分类及其同分异构的书写与辨别 1.能根据有机化合物分子的碳骨架和官能团对常见有机化合物进行分类。 2.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。 3.能按照要求正确书写有机化合物的同分异构体。 一、依据碳骨架分类 1．有机化合物的分类依据：碳骨架、官能团。 2．依据碳骨架分类 二、依据官能团分类 1．烃的衍生物与官能团 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 (2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 2.依据官能团分类 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃 (1)烷烃 - ______ CnH2n+2(n≥1)(链状烷烃) 甲烷 CH4 (2)烯烃 ______ CnH2n(n≥2)(单烯烃) 乙烯 CH2CH2 (3)炔烃 ______ CnH2n-2(n≥2)(单炔烃) 乙炔 CH≡CH (4)芳香烃 - ______ CnH2n-6(n≥6) (苯及其同系物) 苯 烃的衍生物 (5)卤代烃 ______ 饱和一卤代烃：CnH2n+1X 溴乙烷 CH3CH2Br (6)醇 —OH(与饱和碳原子相连) ______ 饱和一元醇：CnH2n+2O 乙醇 CH3CH2OH (7)酚 —OH(与苯环直接相连) ______ - 苯酚 (8)醚 ______ - 乙醚 C2H5OC2H5 (9)醛 ______ 饱和一元醛： CnH2nO 乙醛 CH3CHO (10)酮 ______ - 丙酮 CH3COCH3 (11)羧酸 ______ 饱和一元羧酸： CnH2nO2 乙酸 CH3COOH (12)酯 ______ 饱和一元酯： CnH2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 (13)胺 —NH2 ______ - 甲胺 CH3NH2 (14)酰胺 ______ - 乙酰胺 CH3CONH2 (15)氨基酸 —NH2、 ______ - 甘氨酸 三、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断 1．同官能团不同类别 如醇和酚官能团都为羟基，但类别不同，化学性质也不相同。 醇：羟基与______________________________的碳原子相连。 酚：羟基与______的碳原子直接相连。 2．“相似”官能团的判断 (1)醛基与酮羰基：酮羰基“”两端均为______，而醛基中“”至少一端与______相连。 如属于酮，而属于醛。 (2)羧基与酯基：中，若R2为氢原子则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。 如属于酸，而属于酯。 3．多官能团有机物的多重性质 分子中含有两种或两种以上的不同官能团时，该分子可能具有多方面的性质。如含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团，应具有和乙烯、乙醇、乙酸类似的化学性质。 四、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的______，但具有不同______的现象。 (2)同分异构体：具有____________的化合物的互称。 (3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 (4)实例：如C5H12的三种同分异构体：正戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、异戊烷、新戊烷。三者分子式相同，结构不同。 2．同分异构现象的类型 3．构造异构现象 异构类别 实例 ______ C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3、 正丁烷 异丁烷 ______ C4H8：CH2==CH—CH2—CH3、 1-丁烯 CH3—CH==CH—CH3 2-丁烯 C6H4Cl2：、、 邻二氯苯　　间二氯苯　　对二氯苯 ______ C2H6O：、 乙醇　　　　　　　　二甲醚 4．对映异构 氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为______。一般来说，若碳原子连接______的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。 五、同分异构体的书写 1．同分异构体的书写顺序 (1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 (2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳架异构。 (3)在同一官能团、同一碳架结构的基础上，再考虑官能团的位置异构。 (4)最后考虑立体异构。立体异构包括顺反异构和对映异构。 2．有机物同分异构体的书写方法 (1)烷烃同分异构体的书写 减碳法：____________________________________。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 顺序：____________________________________。 技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 (3)芳香族化合物同分异构体的书写 方法：支链由整到散，苯环上的基团用定一移一或定二移一法书写，注意邻、间、对位置不要重复。 ①一元取代物：如在苯环上接1个—X，只有1种：。 ②二元取代物：可固定1个基团移动另1个，从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3种：、、。 ③三元取代物：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。 如在苯环上接3个—X，共有3种：(连)、(偏)、(均)；在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种：；在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种：。 六、同分异构体数目的判断方法 1．等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢，故它的一氯取代物有2种。 2．基元法 (1)记住常见烃基的结构：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有4种结构。 3．定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4．换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，则四氯苯也有3种同分异 题型01有机物的分类 【典例】某有机化合物的结构简式如下： 此有机化合物属于 ①烯烃  ②多官能团有机化合物  ③芳香烃  ④烃的衍生物  ⑤高分子化合物 A．①②③④ B．②④ C．②④⑤ D．①③⑤ 【变式】下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是 A．乙烯（）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃 B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）都属于芳香烃 C．属于脂环化合物 D．、、均属于环烷烃 【变式】下列各物质，有的含有多官能团。 ①   ②   ③ ④     ⑤    ⑥⑦ ⑧ 请填写下列空白（填编号）： (1)属于脂肪烃的有 。 (2)属于芳香烃的有 。 (3)属于醇类的有 。 (4)属于酚类的有 。 (5)属于羧酸类的有 。 (6)属于酯类的有 。 题型02 同分异构类型判断 【典例】乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型： 下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是 A．Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体 C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构 D．Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键 【变式】含有6个碳原子的烃，其碳原子的连接方式如下，下列说法正确的是 A．有机物a和c互为同分异构体 B．有机物b和d互为同系物 C．有机物c和d互为同分异构体 D．五种物质都不能使溴水褪色 【变式】对映异构(含手性碳原子)是一种重要的立体异构现象，下列有机物中不存在对映异构现象的是 A． B．CH3CH2CH(CH3)CH2Cl C． D． 题型03 同分异构体的数目 【典例】分子式为C4HCl8Br的有机物的同分异构体的数目为 A．8 B．10 C．12 D．14 【变式】某萜类化合物结构如图所示，一氯取代物共有(不含立体异构) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【变式】1-丁烯常作为化工原料，其同分异构体的种数为(不考虑立体异构) A．2 B．4 C．6 D．8 题型04 同分异构体的书写 【典例】下列物质中，互为同系物的有 ，互为同分异构体的有 ，互为同素异形体的有 ，属于同位素的有 ，是同一种物质的有 。                                 ①②白磷 ③2，3-二甲基丁烷 ④⑤ ⑥红磷⑦⑧ 【变式】维生素E能有效减少皱纹的产生，保持青春的容貌。维生素E有四种类型，其结构简式如图，若R代表相同的烃基，下列互为同分异构体的是 A．甲和乙 B．乙和丙 C．丙和丁 D．甲和丁 【巩固训练】 1．下列化合物中，与互为同分异构体的是 A． B． C． D． 2．下列对有机化合物的分类结果正确的是 A．、、同属于脂肪烃 B．、、同属于芳香烃 C．同属于烯烃 D．、、同属于环烷烃 3．维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于这两种有机物的说法正确的是 A．二者均含有酯基 B．二者均含有醇羟基和酚羟基 C．二者均含有碳碳双键 D．二者均属于芳香族化合物 4．下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是 A．   B．   C．   D．   5．对于烷烃的结构和性质的下列说法不正确的是 A．丙烷和丁烷互称为同系物 B． 的一溴代物有4种 C．沸点：丙烷>正丁烷>异丁烷 D．和互为同分异构体 6．某有机化合物的结构简式如下图。下列说法不正确的是 A．该有机化合物属于烷烃 B．该烃的名称是3，5-二甲基庚烷 C．该烃与2-甲基-3-乙基己烷互为同分异构体 D．它的最简单的同系物的二氯代物有两种 7．中国科学家合成囧烷的部分路线如图： 下列说法错误的是 A．Y与乙烯互为同系物 B．Y的分子式为 C．囧烷的一氯代物共有6种(不考虑立体异构) D．X能发生氧化、加成和消去反应 8．乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型： 下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是 A．Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体 C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构 D．Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键 9．同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象，称为同分异构现象。 (2)同分异构体： 相同而 不同的化合物互为同分异构体。 规律：有机物中碳原子数越多，同分异构体数目越多。如丁烷有两种同分异构体，戊烷则有三种。 (3)根据正丁烷和异丁烷的结构式，填写下表空格： 物质 正丁烷 异丁烷 结构式 结构简式 分子式 沸点 差异分析 原子的结合顺序 ，化学键类型 ，物质类别 (4)写出戊烷的三种同分异构体的结构简式： 正戊烷： ， 异戊烷： ， 新戊烷： 。 10．丁烷有正丁烷（）与异丁烷，据此分析正丁烷与异丁烷分子中分别有 种氢原子，丁基有 种结构。 【强化训练】 11．某有机化合物的结构简式如下： 此有机化合物属于 ①烯烃  ②多官能团有机化合物  ③芳香烃  ④烃的衍生物  ⑤高分子化合物 A．①②③④ B．②④ C．②④⑤ D．①③⑤ 正确的是②④，故选B。 12．下列各组物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是 A． B． C． D． 13．请按要求作答： (1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类： ①  ②  ③  ④  ⑤  ⑥  ⑦ ④的官能团的名称为 、⑦的官能团的名称为 。 (2)分子式为且属于烯烃的有机物的同分异构体(不考虑顺反异构)有 种。 (3)的名称为： ；写出聚合生成高分子化合物的化学方程式 。 (4)键线式表示的分子式为 ；与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃的结构简式 。 (5)篮烷分子的结构如图所示：，其分子式为： ，其一氯代物有 种。 (6)某烷烃碳架结构如图所示：，此烷烃的一溴代物有 种；若此烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构简式为 ，名称为 。 14．某有机化合物的结构简式为，通过分析，回答下列问题： (1)写出该有机化合物中的官能团名称：① ；② ；③ 。 (2)试写出该物质的分子式： 。 (3)该有机化合物属于_____。 ①羧酸类化合物②酯类化合物③酚类化合物 ④醇类化合物⑤芳香族化合物⑥烃的衍生物⑦烯烃类化合物 A．①③⑤ B．②④⑤ C．①④⑥ D．②⑥⑦ 15．已知下列有机物： ①和    ②和 ③和   ④和   ⑤ 和    ⑥和(环戊烷) ⑦和 ⑧和 ⑨和 ⑩和   (1)其中属于碳骨架异构的是 。 (2)其中属于官能团位置异构的是 。 (3)其中属于官能团类型异构的是 。 (4)其中属于同一种物质的是 。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题01 有机物的分类及其同分异构的书写与辨别 1.能根据有机化合物分子的碳骨架和官能团对常见有机化合物进行分类。 2.理解有机化合物的同分异构现象，能判断有机化合物的同分异构体。 3.能按照要求正确书写有机化合物的同分异构体。 一、依据碳骨架分类 1．有机化合物的分类依据：碳骨架、官能团。 2．依据碳骨架分类 二、依据官能团分类 1．烃的衍生物与官能团 (1)烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物，如CH3Cl、CH3OH、HCHO等。 (2)官能团：决定有机化合物特性的原子或原子团。 2.依据官能团分类 类别 官能团 通式 典型代表物 结构 名称 名称 结构简式 烃 (1)烷烃 - - CnH2n+2(n≥1)(链状烷烃) 甲烷 CH4 (2)烯烃 碳碳双键 CnH2n(n≥2)(单烯烃) 乙烯 CH2CH2 (3)炔烃 碳碳三键 CnH2n-2(n≥2)(单炔烃) 乙炔 CH≡CH (4)芳香烃 - - CnH2n-6(n≥6) (苯及其同系物) 苯 烃的衍生物 (5)卤代烃 碳卤键 饱和一卤代烃：CnH2n+1X 溴乙烷 CH3CH2Br (6)醇 —OH(与饱和碳原子相连) (醇)羟基 饱和一元醇：CnH2n+2O 乙醇 CH3CH2OH (7)酚 —OH(与苯环直接相连) (酚)羟基 - 苯酚 (8)醚 醚键 - 乙醚 C2H5OC2H5 (9)醛 醛基 饱和一元醛： CnH2nO 乙醛 CH3CHO (10)酮 酮羰基 - 丙酮 CH3COCH3 (11)羧酸 羧基 饱和一元羧酸： CnH2nO2 乙酸 CH3COOH (12)酯 酯基 饱和一元酯： CnH2nO2 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 (13)胺 —NH2 氨基 - 甲胺 CH3NH2 (14)酰胺 酰胺基 - 乙酰胺 CH3CONH2 (15)氨基酸 —NH2、 氨基、羧基 - 甘氨酸 三、复杂有机物分子结构中官能团的识别与判断 1．同官能团不同类别 如醇和酚官能团都为羟基，但类别不同，化学性质也不相同。 醇：羟基与脂肪烃、脂环烃或与芳香烃侧链上的碳原子相连。 酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连。 2．“相似”官能团的判断 (1)醛基与酮羰基：酮羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少一端与H原子相连。 如属于酮，而属于醛。 (2)羧基与酯基：中，若R2为氢原子则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。 如属于酸，而属于酯。 3．多官能团有机物的多重性质 分子中含有两种或两种以上的不同官能团时，该分子可能具有多方面的性质。如含有碳碳双键、羟基、羧基三种官能团，应具有和乙烯、乙醇、乙酸类似的化学性质。 四、有机化合物的同分异构现象 1．同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物的互称。 (3)特点：一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 (4)实例：如C5H12的三种同分异构体：正戊烷CH3—CH2—CH2—CH2—CH3、异戊烷、新戊烷。三者分子式相同，结构不同。 2．同分异构现象的类型 3．构造异构现象 异构类别 实例 碳架异构 C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3、 正丁烷 异丁烷 位置异构 C4H8：CH2==CH—CH2—CH3、 1-丁烯 CH3—CH==CH—CH3 2-丁烯 C6H4Cl2：、、 邻二氯苯　　间二氯苯　　对二氯苯 官能团异构 C2H6O：、 乙醇　　　　　　　　二甲醚 4．对映异构 氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。 五、同分异构体的书写 1．同分异构体的书写顺序 (1)首先考虑官能团异构，符合同一分子式可能有哪几类不同的有机物，确定先写哪一类有机物。 (2)在确定某一类具有相同官能团有机物的同分异构体时，应先考虑碳架异构。 (3)在同一官能团、同一碳架结构的基础上，再考虑官能团的位置异构。 (4)最后考虑立体异构。立体异构包括顺反异构和对映异构。 2．有机物同分异构体的书写方法 (1)烷烃同分异构体的书写 减碳法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 顺序：官能团异构→碳架异构→位置异构。 技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 (3)芳香族化合物同分异构体的书写 方法：支链由整到散，苯环上的基团用定一移一或定二移一法书写，注意邻、间、对位置不要重复。 ①一元取代物：如在苯环上接1个—X，只有1种：。 ②二元取代物：可固定1个基团移动另1个，从而写出邻、间、对3种异构体。如在苯环上接2个—X或1个—X、1个—Y，均有3种：、、。 ③三元取代物：先按邻、间、对的顺序固定2个原子或原子团，再逐一插入剩余的1个原子或原子团，注意对称位置的重复。 如在苯环上接3个—X，共有3种：(连)、(偏)、(均)；在苯环上接2个—X、1个—Y，共有6种：；在苯环上接1个—X、1个—Y、1个—Z，共有10种：。 六、同分异构体数目的判断方法 1．等效氢法 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被一个官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。 如(CH3)2CH—CH(CH3)2有2种等效氢，故它的一氯取代物有2种。 2．基元法 (1)记住常见烃基的结构：甲基有1种，乙基有1种，丙基有2种，丁基有4种，戊基有8种。 (2)将有机物分子拆分为烃基和官能团两部分，根据烃基同分异构体的数目，确定目标分子的数目，如C4H9—Cl共有4种结构。 3．定一移一法 对于二元取代物的同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体的数目，如CH3CH2CH3的二氯代物数目：第1步固定1个Cl原子有2种：①，②；第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有2种，其中①b和②d重复，故CH3CH2CH3的二氯代物有4种。 4．换元法 若烃中含有a个氢原子，则其n元取代物和(a－n)元取代物的同分异构体数目相同。 如：二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体：、、，则四氯苯也有3种同分异 题型01有机物的分类 【典例】某有机化合物的结构简式如下： 此有机化合物属于 ①烯烃  ②多官能团有机化合物  ③芳香烃  ④烃的衍生物  ⑤高分子化合物 A．①②③④ B．②④ C．②④⑤ D．①③⑤ 【答案】B 【详解】①烯烃是仅含碳、氢两种元素的有机物，该有机物含有氧元素，不属于烃，更不属于烯烃，而是烃的含氧衍生物，①错误； ②由结构简式可知，该有机物含酯基、羟基、羧基、碳碳双键，属于多官能团有机化合物，②正确； ③该有机物含苯环，但还含O元素，不属于芳香烃，③错误； ④该有机物含C、H、O三种元素，为烃的含氧衍生物，④正确； ⑤该有机物不是高分子化合物，⑤错误； 正确的是②④，故选B。 【变式】下列有机化合物按碳骨架分类，结果正确的是 A．乙烯（）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃 B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）都属于芳香烃 C．属于脂环化合物 D．、、均属于环烷烃 【答案】D 【详解】A．乙烯属于脂肪烃、环己烷属于脂环烃，苯属于芳香烃，A错误； B．环戊烷、环己烷属于脂环烃，不属于芳香烃，B错误； C．萘属于芳香化合物，不属于脂环化合物，C错误； D．环戊烷、环丁烷和乙基环己烷均属于环烷烃，D正确； 故选D。 【变式】下列各物质，有的含有多官能团。 ①   ②   ③ ④     ⑤    ⑥⑦ ⑧ 请填写下列空白（填编号）： (1)属于脂肪烃的有 。 (2)属于芳香烃的有 。 (3)属于醇类的有 。 (4)属于酚类的有 。 (5)属于羧酸类的有 。 (6)属于酯类的有 。 【答案】(1)① (2)⑧ (3)④⑤ (4)⑥ (5)②④ (6)⑦ 【分析】①③⑧中只含有C、H两种元素，属于烃类；⑧中含有苯环，属于芳香烃，①属于脂肪烃；③属于脂环烃；④中的羟基连在苯环之外的碳原子上，属于醇类，⑤中含有羟基，属于醇类；⑥的羟基直接连在苯环的碳原子上，属于酚类；②和④中含有羧基，属于羧酸；⑦中含有酯基，属于酯类，据此分析解题。 【详解】（1）由分析可知，属于脂肪烃的有①； （2）由分析可知，属于芳香烃的有⑧； （3）由分析可知，属于醇类的有④⑤； （4）由分析可知，属于酚类的有⑥； （5）由分析可知，属于羧酸类的有②④； （6）由分析可知，属于酯类的有⑦。 题型02 同分异构类型判断 【典例】乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型： 下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是 A．Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体 C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构 D．Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键 【答案】C 【详解】A．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，化学性质不完全相同，有一定的相似性，A错误； B．Ⅰ和Ⅱ的分子式相同，呈镜像对称，结构不同，互为同分异构体，B错误； C．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，属于对映异构体，C正确； D．Ⅰ和Ⅱ中存在碳碳之间形成的非极性共价键，D错误； 故选C。 【变式】含有6个碳原子的烃，其碳原子的连接方式如下，下列说法正确的是 A．有机物a和c互为同分异构体 B．有机物b和d互为同系物 C．有机物c和d互为同分异构体 D．五种物质都不能使溴水褪色 【答案】C 【详解】A．有机物a为直链烷烃（正己烷），分子式；c为环烷烃，分子式，二者分子式不同，不互为同分异构体，A错误； B．有机物b为环烯烃（），d若为环烷烃（，脂环烃），二者结构不相似，分子组成相差不是的整数倍，不互为同系物，B错误； C．有机物c和d均为含6个碳的环烃，均为环烷烃，分子式均为，二者分子式相同、结构不同，互为同分异构体，C正确； D．b和e均含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应使其褪色，D错误； 故选C。 【变式】对映异构(含手性碳原子)是一种重要的立体异构现象，下列有机物中不存在对映异构现象的是 A． B．CH3CH2CH(CH3)CH2Cl C． D． 【答案】C 【分析】存在手性异构则结构中含有手性碳原子，手性碳原子即连接四个不一样的基团的碳原子 【详解】 A．手性碳原子在连接醛基的碳，存在对映异构，A不符合题意； B．CH3CH2CH(CH3)CH2Cl 的键线式为，手性碳原子如图，B不符合题意； C．中每一个碳都连着两个相同基团，不存在手性碳原子，无对映异构，C符合题意； D．的键线式为，手性碳如图标志，D不符合题意。 故选C。 题型03 同分异构体的数目 【典例】分子式为C4HCl8Br的有机物的同分异构体的数目为 A．8 B．10 C．12 D．14 【答案】C 【详解】 利用互补原则，Cl原子与H原子可以互换，C4HCl8Br的有机物的同分异构体的数目与C4H8ClBr的数目一样，C4H8ClBr的同分异构体先考虑碳链异构，再考虑一氯代物，再在一氯代物的基础上考虑Br的取代位置，以下是具体的同分异构体情况：，即Br原子有4种位置，，Br原子也有4种位置， Br原子有3种位置，，Br原子有1种位置，即共有12种同分异构体，答案选C。 【变式】某萜类化合物结构如图所示，一氯取代物共有(不含立体异构) A．5种 B．6种 C．7种 D．8种 【答案】C 【分析】一个氯原子替代有机物中的一个氢原子后得到一氯代物，有机物中含几种氢原子，其一氯取代物就有多少种。确定氢原子的种类时需注意连在同一个碳原子上的氢原子等效，连在同一个碳原子上的甲基中的氢原子等效。 【详解】 结合该有机物的结构知，其中含7种氢原子：，则一氯取代物共有7种，故选C。 【变式】1-丁烯常作为化工原料，其同分异构体的种数为(不考虑立体异构) A．2 B．4 C．6 D．8 【答案】B 【详解】 的同分异构体有、、、，共4种，B项符合题意。 故选B。 题型04 同分异构体的书写 【典例】下列物质中，互为同系物的有 ，互为同分异构体的有 ，互为同素异形体的有 ，属于同位素的有 ，是同一种物质的有 。                                 ①②白磷 ③2，3-二甲基丁烷 ④⑤ ⑥红磷⑦⑧ 【答案】 ①或④与③或⑧ ③⑧ ②⑥ ⑤⑦ ①④ 【分析】 ①、④的名称都是2-甲基丁烷，二者是同一种物质。 【详解】 分子中碳原子数不同的烷烃互为同系物，则①或④与③2，3-二甲基丁烷或⑧互为同系物，故选①或④与③或⑧； ③2，3-二甲基丁烷、⑧的分子式都为C6H14，二者互为同分异构体，故选③⑧； ②白磷、⑥红磷都是磷元素的两种单质，二者互为同素异形体，故选②⑥； ⑤ 与⑦都属于氯元素，但质量数不同，二者互为同位素，故选⑤⑦； 由分析可知，①、④是同一种物质，故选①④。答案为：①或④与③或⑧；③⑧；②⑥；⑤⑦；①④。 【变式】维生素E能有效减少皱纹的产生，保持青春的容貌。维生素E有四种类型，其结构简式如图，若R代表相同的烃基，下列互为同分异构体的是 A．甲和乙 B．乙和丙 C．丙和丁 D．甲和丁 【答案】B 【详解】同分异构体分子式相同，结构不同的化合物的互称，根据结构简式可知甲的分子式为C11H13O2R，乙的分子式为C12H15O2R，丙的分子式为C12H15O2R，丁的分子式为C13H17O2R，R代表相同的烃基，分子式相同的是乙、丙，且两者结构不同，两者互为同分异构体； 故选：B。 【巩固训练】 1．下列化合物中，与互为同分异构体的是 A． B． C． D． 【答案】B 【详解】 A．与比分子少1个“CH2”原子团，二者互为同系物，A不符合题意； B．与的分子式都为C4H10，但结构不同，二者互为同分异构体，B符合题意； C．与的分子式不同，二者不互为同分异构体，C不符合题意； D．与比分子多1个“CH2”原子团，二者互为同系物，D不符合题意； 故选B。 2．下列对有机化合物的分类结果正确的是 A．、、同属于脂肪烃 B．、、同属于芳香烃 C．同属于烯烃 D．、、同属于环烷烃 【答案】D 【详解】A．乙烯属于脂肪烃，而苯、环己烷属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃，故A错误； B．、属于环烷烃，故B错误； C．属于炔烃，故C错误； D．环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃，故D正确； 故选：D。 3．维生素C的结构简式为，丁香油酚的结构简式为，下列关于这两种有机物的说法正确的是 A．二者均含有酯基 B．二者均含有醇羟基和酚羟基 C．二者均含有碳碳双键 D．二者均属于芳香族化合物 【答案】C 【分析】维生素C分子中含有酯基、醇羟基、碳碳双键，但其中的五元环不是苯环，没有酚羟基，不属于芳香族化合物；丁香油酚分子中含有酚羟基、醚键、碳碳双键和苯环，属于芳香族化合物，但没有酯基和醇羟基。 【详解】A．维生素C有酯基，丁香油酚不存在酯基，A错误； B．维生素C没有酚羟基，含有醇羟基，丁香油酚分子中含有酚羟基但不含醇羟基，B错误； C．维生素C分子和丁香油酚分子均含有碳碳双键，C正确； D．维生素C其中的五元环不是苯环不属于芳香族化合物，D错误； 故答案选C。 4．下列各对物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是 A．   B．   C．   D．   【答案】A 【详解】A．两种有机化合物的羟基均与苯环直接相连，均为酚，故选A； B．前者官能团为醛基，属于醛，后者官能团为醚键，为醚，故不选B； C．前者羟基连在烃基上，属于醇，后者羟基连在苯环上，为酚，故不选C； D．前者官能团是酯基，属于酯，后者官能团为羧基，为酸，故不选D； 选A。 5．对于烷烃的结构和性质的下列说法不正确的是 A．丙烷和丁烷互称为同系物 B． 的一溴代物有4种 C．沸点：丙烷>正丁烷>异丁烷 D．和互为同分异构体 【答案】C 【详解】A．丙烷和丁烷结构相似，在分子组成上相差1个原子团，互称为同系物，A正确； B．的一溴代物有4种，分别是：、、、，B正确； C．组成和结构相同的有机物，相对分子质量越大，沸点越高，烷烃同分异构体中支链越多，沸点越低，相对分子质量：正丁烷=异丁烷>丙烷，但异丁烷支链多，所以沸点低，即沸点为正丁烷>异丁烷>丙烷，C不正确； D．和分子式相同，但结构不同，互为同分异构体，D正确； 故选C。 6．某有机化合物的结构简式如下图。下列说法不正确的是 A．该有机化合物属于烷烃 B．该烃的名称是3，5-二甲基庚烷 C．该烃与2-甲基-3-乙基己烷互为同分异构体 D．它的最简单的同系物的二氯代物有两种 【答案】D 【详解】A．由结构可知，该烃只含C-C、C-H键，为饱和烃，属于烷烃，A正确； B．由结构可知，该烃最长碳链含7个C，3、5号C上有甲基，则该烃的名称是3，5-二甲基庚烷，B正确； C．该烃与2-甲基-3-乙基己烷均为含9个C的烷烃，二者互为同分异构体，故C正确； D．该烷烃的最简单的同系物为甲烷，甲烷是正四面体结构，其二氯代物只有一种，D错误； 故选D。 7．中国科学家合成囧烷的部分路线如图： 下列说法错误的是 A．Y与乙烯互为同系物 B．Y的分子式为 C．囧烷的一氯代物共有6种(不考虑立体异构) D．X能发生氧化、加成和消去反应 【答案】A 【详解】A．同系物需满足结构相似且分子组成相差若干个原子团；Y含环状结构，乙烯为链状结构，二者结构不相似，不互为同系物，A符合题意； B．根据Y的结构，其分子式为，B不符合题意； C．囧烷分子结构对称，含6种等效氢原子，其一氯代物共有6种，C不符合题意； D．X含羟基，可发生氧化、消去反应；羰基，可发生加成反应，因此X能发生氧化、加成和消去反应，D不符合题意； 故选A。 8．乳酸分子为手性分子，如图为乳酸分子的两种空间结构模型： 下列关于乳酸分子的两种空间结构模型的说法正确的是 A．Ⅰ和Ⅱ的结构与性质完全不相同 B．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，互为同素异形体 C．Ⅰ和Ⅱ互为同分异构体且为对映异构 D．Ⅰ和Ⅱ中化学键均为极性共价键 【答案】C 【详解】A．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，化学性质不完全相同，有一定的相似性，A错误； B．Ⅰ和Ⅱ的分子式相同，呈镜像对称，结构不同，互为同分异构体，B错误； C．Ⅰ和Ⅱ呈镜像对称，属于对映异构体，C正确； D．Ⅰ和Ⅱ中存在碳碳之间形成的非极性共价键，D错误； 故选C。 9．同分异构现象与同分异构体 (1)同分异构现象：化合物具有相同的 ，但具有不同 的现象，称为同分异构现象。 (2)同分异构体： 相同而 不同的化合物互为同分异构体。 规律：有机物中碳原子数越多，同分异构体数目越多。如丁烷有两种同分异构体，戊烷则有三种。 (3)根据正丁烷和异丁烷的结构式，填写下表空格： 物质 正丁烷 异丁烷 结构式 结构简式 分子式 沸点 差异分析 原子的结合顺序 ，化学键类型 ，物质类别 (4)写出戊烷的三种同分异构体的结构简式： 正戊烷： ， 异戊烷： ， 新戊烷： 。 【答案】(1) 分子式 分子结构 (2) 分子式 分子结构 (3) 不同 相同 相同 (4) 【详解】（1）同分异构现象是化合物具有相同的分子式，但具有不同的分子结构的现象，称为同分异构现象。 （2）同分异构体是分子式相同而分子结构不同的化合物互为同分异构体。 （3）二者分子式均为C4​H10​，但碳原子的结合顺序不同：正丁烷为直链结构，异丁烷为带支链的结构。它们的化学键类型均为碳碳单键和碳氢键，物质类别也都属于烷烃，只是结构不同导致沸点有差异。 （4）正戊烷：5个碳原子呈直链排列，结构简式为。 异戊烷：主链含4个碳原子，在2号碳上连有一个甲基支链，结构简式为。 新戊烷：中心碳原子连接4个甲基，呈高度对称的结构，结构简式为。 10．丁烷有正丁烷（）与异丁烷，据此分析正丁烷与异丁烷分子中分别有 种氢原子，丁基有 种结构。 【答案】 2、2 4 【详解】根据等效氢原则，正丁烷与异丁烷各有2种氢原子；丁基有4种：、、、。 【强化训练】 11．某有机化合物的结构简式如下： 此有机化合物属于 ①烯烃  ②多官能团有机化合物  ③芳香烃  ④烃的衍生物  ⑤高分子化合物 A．①②③④ B．②④ C．②④⑤ D．①③⑤ 【答案】B 【详解】①烯烃是仅含碳、氢两种元素的有机物，该有机物含有氧元素，不属于烃，更不属于烯烃，而是烃的含氧衍生物，①错误； ②由结构简式可知，该有机物含酯基、羟基、羧基、碳碳双键，属于多官能团有机化合物，②正确； ③该有机物含苯环，但还含O元素，不属于芳香烃，③错误； ④该有机物含C、H、O三种元素，为烃的含氧衍生物，④正确； ⑤该有机物不是高分子化合物，⑤错误； 正确的是②④，故选B。 12．下列各组物质中，按官能团进行分类，属于同一类物质的是 A． B． C． D． 【答案】D 【详解】A．前者官能团为醛基，属于醛，后者羟基与苯环直接相连，属于酚，A错误； B．前者羟基与苯环直接相连，属于酚，后者含有醚键，属于醚，B错误； C．前者羟基连在烃基上，属于醇，后者羟基与苯环直接相连，属于酚，C错误； D．二者官能团都是酯基，属于酯，D正确； 故选D。 13．请按要求作答： (1)请根据官能团的不同对下列有机物进行分类： ①  ②  ③  ④  ⑤  ⑥  ⑦ ④的官能团的名称为 、⑦的官能团的名称为 。 (2)分子式为且属于烯烃的有机物的同分异构体(不考虑顺反异构)有 种。 (3)的名称为： ；写出聚合生成高分子化合物的化学方程式 。 (4)键线式表示的分子式为 ；与其互为同分异构体且一氯代物有两种的烃的结构简式 。 (5)篮烷分子的结构如图所示：，其分子式为： ，其一氯代物有 种。 (6)某烷烃碳架结构如图所示：，此烷烃的一溴代物有 种；若此烷烃为炔烃加氢制得，则此炔烃的结构简式为 ，名称为 。 【答案】(1) 溴原子 酯基 (2)3种 (3) 苯乙烯 (4) (5) 4 (6) 6 3，4-二甲基-1-戊炔 【详解】（1）④属于卤代烃，④的官能团的名称为：溴原子；⑦属于酯，⑦的官能团的名称为：酯基。 （2）分子式为且属于烯烃的有机物可能为：1-丁烯、2-丁烯、2-甲基-1-丙烯，故同分异构体有3种。 （3） 的名称为：苯乙烯；聚合生成高分子化合物的化学方程式为：。 （4） 键线式表示的分子式为：；与其互为同分异构体且一氯代物有两种，说明有两种H，故其结构简式为：。 （5） 篮烷分子的结构为：，则其分子式为：；篮烃中氢原子种类如图所示，则其一氯代物有4种。 （6） 由该烷烃碳架结构可知，该结构中有6种碳原子，则有6种氢，故其一溴代物有6种；由于此烷烃为炔烃加氢制得，每个碳原子最多连接4条键，则此炔烃的结构简式为，名称为：3，4-二甲基-1-戊炔。 14．某有机化合物的结构简式为，通过分析，回答下列问题： (1)写出该有机化合物中的官能团名称：① ；② ；③ 。 (2)试写出该物质的分子式： 。 (3)该有机化合物属于_____。 ①羧酸类化合物②酯类化合物③酚类化合物 ④醇类化合物⑤芳香族化合物⑥烃的衍生物⑦烯烃类化合物 A．①③⑤ B．②④⑤ C．①④⑥ D．②⑥⑦ 【答案】(1) 羧基 （醇）羟基 碳碳双键 (2) (3)C 【分析】该物质含有羧基、醇羟基、碳碳双键三种官能团，可以看成属于羧酸类化合物、醇类化合物、烯类化合物、烃的衍生物。 【详解】（1）由分析可知，该物质含有羧基、醇羟基、碳碳双键三种官能团； （2）根据该有机物的结构简式可知分子式为 （3）①该物质含有羧基，可以看成羧酸类化合物，①正确； ②该物质不含酯基，不属于酯类化合物，②错误； ③该物质不含苯环，羟基是醇羟基，不属于酚类物质，③错误； ④该物质含有醇羟基，属于醇类化合物，④正确； ⑤该物质不含苯环，不属于芳香族化合物，⑤错误； ⑥该物质含有C、H、O三种元素，属于烃的衍生物，⑥正确； ⑦该物质虽然含有碳碳双键，但是有C、H、O三种元素，不属于烯烃类化合物（烃类物质只含C和H两种元素），⑦错误； 故答案选C。 15．已知下列有机物： ①和    ②和 ③和   ④和   ⑤ 和    ⑥和(环戊烷) ⑦和 ⑧和 ⑨和 ⑩和   (1)其中属于碳骨架异构的是 。 (2)其中属于官能团位置异构的是 。 (3)其中属于官能团类型异构的是 。 (4)其中属于同一种物质的是 。 【答案】(1)① (2)②④ (3)③⑥⑦⑧⑨⑩ (4)⑤ 【详解】（1） ①和 碳链不同，为碳骨架异构； （2） ②和官能团位置不同，属于官能团位置异构；④和官能团位置不同，属于官能团位置异构； （3） ③和、⑥和(环戊烷)、⑦和、⑧和、⑨和、⑩和 的官能团不同，均属于官能团类型异构。 （4） ⑤ 和分子式相同，结构相同，属于同一物质。 1 / 2 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $