内容正文:
高中化学人教版(2019)选择性必修3
第1课时
第二章 烃
烯烃的结构和性质
第二节 烯烃 炔烃
学习重难点
素养目标
1.了解烯烃物理性质的递变规律。
2.从化学键的不饱和性等微观角度认识烯烃的结构特点和化学性质。
重点
1.乙烯的分子结构和化学性质,特别是加成反应和加聚反应;
2.烯烃的概念、通式和结构特点。
难点
1.乙烯的加成反应和加聚反应的原理。
2.从结构角度理解烯烃的化学性质,建立结构与性质之间的关系。
回顾乙烯的结构和性质以及阅读教材,总结烯烃的结构:
结构特点:
分子中的碳原子均采取sp2杂化,碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接,碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接,相邻两个键之间的夹角约为120°,分子中的所有原子都位于同一平面。
3
CH2=CH2
乙烯
CH2=CHCH3
丙烯
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH2=CHCH2CH2CH3
1-戊烯
图2-3 几种简单烯烃的结构简式和分子结构模型
思考:
1.这几种烯烃在结构上的相同之处是什么?
官能团为碳碳双键
2.推测它们能发生的反应有哪些?
能发生氧化反应、加成反应、加聚反应。
分子中含有碳碳双键的烃,属于不饱和烃。
官能团:
碳碳双键
C=C
通式:
链状单烯烃CnH2n (n≥2)
1.烯烃:
烯烃的结构
①碳碳双键两端的碳原子采取sp2杂化,其余具有四条单键的碳原子采取sp3
杂化。
②碳碳双键两端的碳原子以及与之相连的四个原子6个原子一定在一个平面内。
【学习任务1】烯烃的结构与性质
5
根据下表中的数据,总结烯烃的相关物理性质的递变规律。
名称 结构简式 沸点 相对密度
乙烯 CH2=CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2=CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2=CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2=CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2=CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2=CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
【学习任务1】烯烃的结构与性质
物理性质 递变规律
状态 当碳原子数小于或等于4时,烯烃在常温下呈气态,其他的烯烃常温下呈液态或固态
溶解性 难溶于水,易溶于有机溶剂
沸点 随碳原子数的递增,沸点逐渐升高;碳原子数相同的烯烃,支链越多,沸点_越低
密度 随碳原子数的递增,相对密度逐渐增大;烯烃的密度小于水的密度
【学习任务1】烯烃的结构与性质
3.烯烃的化学性质——与乙烯相似
氧化反应
(火焰明亮并伴有黑烟)
① 可燃性
化学方程式
C2H4+3O2 2CO2+2H2O
点燃
燃烧通式为________________________________________________
nCO2+nH2O
点燃
CnH2n+ O2
3n
2
【学习任务1】烯烃的结构与性质
3.烯烃的化学性质——与乙烯相似
氧化反应
(火焰明亮并伴有黑烟)
① 可燃性
② 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
化学方程式
2CO2
KMnO4
CH2 = CH2
常用于烯烃的检验
5CH2=CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4
→10CO2↑+12MnSO4 +6K2SO4 + 28H2O
【学习任务1】烯烃的结构与性质
KMnO4
H+
C=O
R'
R''
C=
R'
R''
酮
R—CH=
R—COOH
KMnO4
H+
羧酸
烯烃都能使酸性KMnO4溶液褪色。
二氢成气
一氢成酸
无氢成酮
R—CH=CH2
KMnO4
H+
R—COOH+CO2
CH2=
CO2
KMnO4
H+
酸性KMnO4
【学习任务1】烯烃的结构与性质
3.烯烃的化学性质——与乙烯相似
氧化反应
(火焰明亮并伴有黑烟)
① 可燃性
② 烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
③ 催化氧化
2CH2=CH2+O2
催化剂
2CH3CHO
2CH2=CH2+O2
催化剂
2
④ 被O3氧化
RCHO+R1COR2
【学习任务1】烯烃的结构与性质
加成反应
烯烃能与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应
a.丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷
CH2 CHCH3+Br2
CH2 CHCH3
Br
Br
b.乙烯制乙醇
CH2 CH2+H2O
催化剂
加热,加压
CH2 CH2
OH
H
c.乙烯制氯乙烷
CH2 CH2+HCl
催化剂
加热
CH2 CH2
H
Cl
d.丙烯转化为丙烷
催化剂
加热
+H2
CH2 CH
CH3
H
CH2 CH
CH3
H
【学习任务1】烯烃的结构与性质
加成反应
1.烯烃与卤素单质的加成反应不需条件,与其余物质的加成反应均需如催化剂等条件
2.烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色,既可用于鉴别烷烃和烯烃,也可用于除去烷烃中的
烯烃
3.当分子结构不对称的烯烃与分子结构不对称的试剂发生加成时,加成产物可能有两种产物
RCH=CH2+HX RCHX-CH3+ RCH2-CH2 X
主
次
(氢上加氢)
H加到含H多的不饱和C原子上产物多
但当以过氧化物为催化剂时,加成反应会违反马氏规则,以反马氏规则产物为主
CH2=CHCH3 + H2O
H2O2
CH3CH2CH2OH
加聚反应
丙烯发生加聚反应的化学方程式:
催化剂
nCH2 CH
CH3
CH2 CH
CH3
n
单体
链节
聚合度
加聚反应方程式书写方法规律:
说明:X Y Z W
① 若是一价的单原子(如H、X),可与碳原子合并写
②若是原子团,则须竖起来写
【学习任务1】烯烃的结构与性质
两种或两种以上单体加聚反应方程式书写:
规律小结
【学习任务1】烯烃的结构与性质
ETFE膜(乙烯—四氟乙烯共聚物)是一种轻质新型材料,具有有效的热学性能和透光性,可以调节室内环境,冬季保温、夏季散热,而且还会避免建筑结构受到游泳中心内部环境的侵蚀。
1.下列说法不正确的是
A.可用溴水鉴别乙烯和乙烷
B.SO2与乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理相同
C.X气体通入溴水中,溴水褪色,则X气体一定为乙烯
D.可用酸性KMnO4溶液区别甲烷和乙烯,因为二者结构不同
解析 能使溴水褪色的气体有乙烯、二氧化硫、丙烯等,所以X气体不一定是乙烯,C项错误。
C
课时精练
2.1 mol丙烯与Cl2发生加成反应,得到的产物再与Cl2发生取代反应,两个过程最多消耗Cl2的物质的量为
A.2 mol B.4 mol
C.7 mol D.8 mol
解析 1 mol丙烯与Cl2发生加成反应需要1 mol Cl2,生成的CH3CHCl—CH2Cl中含有6 mol氢原子,与Cl2发生取代反应,又需要消耗6 mol Cl2,共计7 mol Cl2。
返回
C
课时精练
3.(1)相对分子质量为70的单烯烃的分子式为________;若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃的可能的结构简式为
_____________________________________________________________。
C5H10
解析 由单烯烃的相对分子质量为70,可得烯烃的分子式为C5H10;该烃加成后所得的产物(烷烃)中含有3个甲基,表明在烯烃分子中只含有一个支链,当主链为4个碳原子时,支链为1个—CH3,此时烯烃的碳骨架结构为 ,其碳碳双键可在①、②、③三个位置,有三种可能的结构。
课时精练
3.(2)若1 mol有机物A能与1 mol氢气发生加成反应,其加成产物是2,2,3-
三甲基戊烷,则此有机物A可能的结构简式有_______________________
_______________________________________________。
课时精练
20
解析 2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为 。因
1 mol有机物A与1 mol H2发生加成反应后生成的是烷烃,则有机物A应为烯烃。因加成反应过程中有机物的碳骨架结构不变,故所得加成产物2,2,3-三甲基戊烷中,凡是碳碳键两端的碳原子上都结合有氢原子的,该碳碳键原来有可能是 键,由此可确定有机物A可能的结构简式。
课时精练
21
4.烯烃分子中的不饱和键能被酸性高锰酸钾氧化断链,通常情况下,CH2==与高锰酸钾反应生成CO2,CH3CH==与高锰酸钾反应生成CH3COOH,
(CH3)2C==生成丙酮。
(1)下列烯烃分别被氧化后,产物只有丙酸的是______。
A.CH3CH2CH==CH(CH2)2CH3 B.CH2==CH(CH2)2CH3
C.CH3CH==CH—CH==CHCH3 D.CH3CH2CH==CHCH2CH3
D
解析 烯烃氧化产物只有丙酸时,则烯烃中只含CH3CH2CH==结构,故D项符合题意。
课时精练
(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后,经检测其产物为
CO2、H2O和 ,试推测该烯烃的结构简式为
___________________,名称为______________。
2-甲基-1-丁烯
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1.烯烃和炔烃的系统命名法的基本步骤:
第一步:选主链(含官能团),称为“某烯”或“某炔”。
(最长、最多)
将含有双键或三键的最长的碳链为主链。
例1:CH3—CH2—C—CH2—CH3
—
—
CH2
丁烯
思考:请问下列结构简式中如何选择主链?
CH3—CH2—C—CH—CH3
—
—
CH3
CH2
—
【学习任务2】烯烃的命名
例1:CH3—CH2—C—CH2—CH3
—
—
CH2
把主链里离官能团(双键或三键)最近的一端作为起点,用1、2、3等阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位,以确定双键或三键以及支链的位置。
(近→简→小)
第二步:编号位(近官能团),定位置(包括官能团和支链)。
2 3 4
1
【学习任务2】烯烃的命名
第三步:写名称(标官能团),要规范。
2.取代基,写在前,注位置,短线连。
3.不同基,简到繁,相同基,合并算。
1.主链合并(用1、2、3标明官能团的位置,用二、三等表示官能团的个数)。
4.数字之间用“,”隔开,数字与汉字之间用“-”隔开。
【学习任务2】烯烃的命名
CH3—CH—CH2—CH—CH=CH2
CH3
CH3
2
3
4
1
6
5
3,5-二甲基-1-己烯
CH3—C=CH—C=CH—CH3
CH3
CH3
1 2 3 4 5 6
2,4-二甲基-2,4-己二烯
【学习任务2】烯烃的命名
CH3—C C —CH2—CH3
CH3 CH3
2,3—二甲基—2—戊烯
H
H
取代基位置
取代基名称
双键位置
主链名称
取代基数目
【学习任务2】烯烃的命名
命名下列有机物:
2-甲基-1,3-丁二烯
3-甲基-1-戊烯
2,3-二甲基-1-丁烯
5,6-二甲基-3-乙基-1-庚炔
课时精练
【课堂小结】
烯
烃
结构特点
官能团
碳碳双键
通式
CnH2n(n≥2)
杂化
sp2
共面
双键碳及与之相连的原子共面
化学性质
氧化反应
加成反应
加聚反应
Summer
䕎犋
Encore
154103.55
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