2.1.1 烷烃的结构和性质-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 第1课时 第二章 烃 第一节 烷烃 烷烃的结构和性质 学习重难点 素养目标 1、通过微观的化学键视角分析几种简单烷烃分子的结构，以甲烷的结构为模型，认识烷烃的结构。 2、能依据甲烷的性质预测烷烃可能具有的化学性质。 3、通过对典型烷烃代表物的部分物理性质的数据分析，认识烷烃同系物物理性质的递变性与其微观结构的关系。 重点 1.烷烃的结构特点，包括碳原子的成键方式、烷烃的通式、同系物的概念等； 2.烷烃的典型化学性质，如取代反应、氧化反应（燃烧）等。 难点 1.从化学键的角度理解烷烃取代反应的机理，掌握取代反应的本质和特点，能够用化学方程式准确表示取代反应的过程。 2.理解同系物概念的内涵和外延，能够准确判断和区分同系物与同分异构体，建立起烷烃分子结构与性质之间的关系，并能够运用这些知识对未知烷烃的结构和性质进行合理的预测和推断。 根据结构的不同 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 ...... 甲烷 乙烯 乙炔 苯 其结构和性质 认识 各类烃的结构和性质 碳原子的饱和程度和化学键的类型 烃分子可能的断键部位与相应反应类型的主要依据 预测 碳 氢 烃 烷烃是一种饱和链烃，属于脂肪烃，烷烃广泛存在于自然界中。 圆白菜叶子表层中有二十九烷(C29H60) 苹果表面的蜡状物质中有二十七烷(C27H56) 蚂蚁分泌的信息素中有十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28) 思考：烷烃的结构和性质？ 【学习任务1】烷烃的结构 名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 sp3 sp3 sp3 sp3 sp3 σ键 σ键 σ键 σ键 σ键 根据下表烷烃的结构简式，写出相应的分子式，并分析它们组成和结构上的相似点 【思考与讨论】 CH4中，碳原子采取SP3杂化，与氢原子形成C—H σ键，4个C—H完全相同（键长、键能、键角均相同），构成以碳原子为中心，4个氢原子为顶点的正四面体空间结构。 烷烃的结构与甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。烷烃分子中的共价键全部是单键。 【学习任务1】烷烃的结构 1.烷烃的组成与结构特点 杂化方式： C原子均为sp3杂化 共价键： 均为单键（可旋转） 形成C-H σ键 或C-C σ键 链状烷烃： 碳链为锯齿形 通式：CnH2n+2 （n≥1） ①符合该通式的一定是链状烷烃。 ②同碳原子数的有机物含氢的质量分数最高。 ③链状烷烃随着n的增加，含氢的质量分数越来越小。 【学习任务1】烷烃的结构 2.同系物 像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物 属于同类物质，官能团种类、数目均相同。 相对分子质量相差14或14的整数倍 三注意: (1)同系物必须为同一类物质; 同系物结构相似，但不一定完全相同 (2)同系物间物理性质递变但化学性质相似 (3)同系物间通式一定相同，但是通式相同，不一定是同系物。 例如：C3H6和C4H8 【学习任务1】烷烃的结构 8 [例1]下列物质是否为同系物： ① CH3CHO 和 CH3COOH 否 ② CH2=CH2 和 否 ③ CH4 和 CH3CH3 是 ④ CH3CH2CH3 和 CH3－CH2－CH－CH3 CH3 │ 是 CH3 CH2 CH2 CH3和 ⑤ CH3 CH3 CH CH3 否 ⑥C2H6O和C3H8O 否 ⑦CH3OH 和 HOCH2CH2OH (乙二醇) 否 ⑧ CH3 和 CH3 CH3 是 判断关键点： 通式相同，分子式不同； 结构相似： 官能团种类(特征结构)同，数目同 表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度 烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/cm3) 甲烷 CH4 CH4 气 －182 －164 0.423 乙烷 C2H6 CH3CH3 气 －172 －89 0.545 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 －187 －42 0.501 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 －138 －0.5 0.579 正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626 正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718 十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740 十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775 十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777 烷烃同系物的某些物理性质随着相对分子质量的增大而发生规律性变化，分析烷烃的密度、熔点和沸点等物理性质变化的基本规律。 【学习任务2】烷烃的性质 表2-1 几种烷烃的熔点、沸点和密度 烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g/cm3) 甲烷 CH4 CH4 气 －182 －164 0.423 乙烷 C2H6 CH3CH3 气 －172 －89 0.545 丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气 －187 －42 0.501 正丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气 －138 －0.5 0.579 正戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液 －129 36 0.626 正壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液 －54 151 0.718 十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液 －26 196 0.740 十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液 18 280 0.775 十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固 28 308 0.777 →观察上表，分析烷烃的密度、熔点和沸点等物理性质变化的基本规律。 【学习任务2】烷烃的性质 1.烷烃的物理性质 物理性质 规律 熔点、沸点 状态（常温常压） 密度 溶解性 随碳原子数的增加而逐渐升高 随碳原子数的增加由气态逐渐过渡到液态、固态 （1）都比水的小； （2）随碳原子数的增加而逐渐增大 烷烃难溶于水，易溶于苯、乙醚等有机溶剂 随分子中碳原子数的增加而呈规律性变化 【学习任务2】烷烃的性质 1.烷烃的物理性质 （1）随碳原子数的增加，烷烃的相对分子质量逐渐增大，范德华力逐渐增大，溶、沸点逐渐升高，故常温常压下，碳原子数为1~4的烷烃是气态，5~16的烷烃是液态（新戊烷是气态），17以上的烷烃是固态。 （2）一般情况下，某烷烃的同分异构体中，支链越多，范德华力越小，其沸点越低，如沸点：正戊烷（CH3CH2CH2CH2CH3)＞异戊烷 （CH3CHCH2CH3)＞新戊烷(CH3CCH3)。 CH3 │ CH3 │ │ CH3 【学习任务2】烷烃的性质 思考与讨论 【 问题1】根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质，填写下表。 颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气（在光照下） 无色 难溶 于水 空气中 可以燃烧 不反应 不反应 不反应 取代反应 【 问题2】根据甲烷的燃烧反应，写出汽油的成分之一辛烷（C8H18）完全燃烧的化学方程式。 2C8H18＋25O2 16CO2＋18H2O 点燃 【 问题3】根据甲烷与氯气的反应，写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式。指出该反应的反应类型，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 + Cl—Cl 光 C C H H H H H H C C Cl H H H H H Cl H + 上述反应属于取代反应，乙烷分子中C—H键断裂，其中的氢原子被氯原子代替，生成C—Cl键。 【学习任务2】烷烃的性质 烷烃与卤素单质发生的取代反应是连续反应，反应过程不会停留在第一步，故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。 【 问题4】乙烷与氯气在光照下反应，可能生成哪些产物？请写出它们的结构简式。 取代程度 取代产物结构简式 一取代 二取代 三取代 四取代 五取代 六取代 CH3CH2Cl CH3CHCl2 CH2ClCH2Cl CH3CCl3 CH2ClCHCl2 CH2ClCCl3 CHCl2CHCl2 CHCl2CCl3 CCl3CCl3 连续反应，产物较为复杂，不适合制备物质。 【学习任务2】烷烃的性质 2.烷烃的化学性质 烷烃的性质与甲烷相似 ①稳定性 常温下，烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应。 ②氧化反应——可燃性 现象：当碳含量少时，产生淡蓝色火焰，但随着碳原子数的增多，碳的质量分数逐渐增大，有黑烟产生 小规律：完全燃烧相同质量的烷烃时，消耗氧气的体积（物质的量）随着碳原子数的递增而减小。 nCO2＋(n+1)H2O 点燃 CnH2n+2＋ O2 3n+1 2 (因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂) 【学习任务2】烷烃的性质 ③特征反应——取代反应 烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。 烷烃取代反应需注意的5个方面 (1)反应的条件——光照。 (2)反应物状态——卤素单质(F2、Cl2、Br2、I2)，而不是其水溶液。 (3)反应的特点——氢原子被卤素原子逐步取代，多步反应同时进行。 (4)反应产物——混合物(多种卤代烃)，不适宜制备卤代烃。 CnH2n+2 ＋X2 CnH2n+1X＋HX 一定条件 (X=F\Cl\Br\I) 之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂， CnH2n+1X会继续和X2发生取代反应，生成更多的有机物。 (5)定量关系:1mol卤素单质只能取代1molH n(X2)＝n(一卤代物)＋2n(二卤代物)＋3n(三卤代物)＋…＝n(HX)。 【学习任务2】烷烃的性质 长链烷烃高温隔绝氧气条件下可分解成短链烷烃和烯烃，还可能生成碳单质和氢气，这在石油化工上称为石油的裂化。 C16H34 C8H18 +C8H16 催化剂 高温 C8H18 C4H10 +C4H8 催化剂 高温 石油的裂化 石油的裂解 高温 C4H10 CH2 CH2＋ CH3CH3 CH2 CH CH3＋CH4 烷烃 烷烃 烯烃 【例1】已知烷烃A的密度是相同条件下H2密度的36倍。 (1)烷烃A的分子式为________。 C5H12 (2)写出A可能存在的结构简式： _______________________________________________________________ (3)若A的某种同分异构体B的一氯代物只有一种。 ①B与Cl2发生反应生成一氯代物的化学方程式为 _______________________________________________________________ ②B燃烧的化学方程式为 ___________________________________________________ CH3CH2CH2CH2CH3、 CH3CH(CH3)CH2CH3、 C(CH3)4 C(CH3)3CH2Cl＋HCl C(CH3)4＋Cl2 光照 C5H12＋8O2 点燃 5CO2＋6H2O 【小结】 烷烃的 结构与性质 结构 链状烷烃的通式：CnH2n+2（n≥1） 物理 性质 难溶于水，密度＜水 随碳原子数增加：状态由气态→液态→固态， 熔点和沸点逐渐升高，密度逐渐增大。 化学 性质 常温下稳定：不与强酸、强碱、溴的四氯化碳溶液反应。 氧化反应：可燃烧，但不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 取代反应：光照条件下与卤素单质发生反应。 【补充】环烷烃 属于饱和烃，其分子结构中存在碳环，所有碳原子都采取sp3杂化，每个碳原子与其相连接的4个原子构成四面体空间结构，其中以五碳脂环和六碳脂环的性质较稳定。 。 1) 环烷烃的结构： 2) 环烷烃的通式： CnH2n (n≥3) 3) 环烷烃的性质： 物理性质、化学性质均与链状烷烃相似 环戊烷 环己烷 环己烷的空间构型 1．下列有关烷烃的叙述中，正确的是（ ） ①在烷烃分子中，所有的化学键都是单键 ②烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去 ③分子通式为CnH2n+2的烃不一定是烷烃 ④所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应 ⑤光照条件下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色 ⑥所有的烷烃都可以在空气中燃烧 A．①②③⑥ B．①④⑥ C．②③④ D．①②③④ B 课时精练 2.甲基环戊烷常用作溶剂及色谱分析标准物质，也可用于有机合成。下列有关该有机物的说法错误的是( ) A. 分子式为C6H12 B. 与环己烷互为同分异构体 C. 易溶于水及苯 D. 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C 课时精练 3.下列物质中，与正戊烷互为同系物的是（ ） A. CH3CH(CH3)2 B. CH3CH2CH(CH3)2 C. CH3CH2CH2CH2CH3 D. CH3CH=CH2 A 4.1mol丙烷在光照情况下，最多可以与 mol氯气发生取代反应。 8 5. 与氯气在光照下发生取代反应时，生成一氯代物 种。 4 课时精练 5．某烃X是CH4的同系物，分子中碳与氢的质量比为36：7，化学性质与甲烷相似。现取两支试管，分别加入适量溴水，实验操作及现象如下：   有关X的说法正确的是 A．相同条件下，X的密度比水大 B．X分子中的共价键类型仅有极性键 C．X能与Br2发生加成反应使溴水褪色 D．试验后试管2中的有机层是上层还是下层，可通过加水确定 D 课时精练 【详解】A．烷烃X萃取溴水中的溴，上层呈橙红色，说明X的密度比水小，故A错误； B．C6H14分子中含有C-C非极性键和C-H极性键，故B错误； C．X为烷烃，不能与溴发生加成反应，故C错误； D．C6H14发生取代反应得到溴代烃，溴代烃不溶于水，向试管中加水，若上层液体体积变大，则说明试管2中的有机层在下层，故D正确； 故正确答案为D。 课时精练 【课堂小结】 烷烃的结构和性质 烷烃的结构： 分子中碳原子均为sp3杂化，共价键均为σ键。 化学性质： 稳定性 可燃性 在光照下与卤素单质发生取代反应 物理性质： 随着碳原子数的递增，呈现规律性变化。 Summer 䕎犋 Encore 154103.55 $