第二章 整理与提升-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 整理与提升 第二章 烃 考点1： 　各类烃的结构与性质 典例1.下列关于苯乙炔( )的说法正确的是 (　　) A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水 C 解析 苯乙炔分子中含有碳碳三键,能使酸性KMnO4溶液褪色,A错误;如图 所示,苯乙炔分子中最多有6个原子共直线,B错误; 苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键,能发生加成反应,苯环上的氢原子能被取代,可发生取代反应,C正确;苯乙炔属于烃,难溶于水,D错误。 典例2．下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是(　　) A．己烯、苯、四氯化碳 B．苯、己炔、己烯 C．己烷、苯、环己烷 D．甲苯、己烷、己烯 答案：A 解析：己烯能使溴水褪色，苯、四氯化碳均能萃取溴水中的溴，苯比水的密度小，油状液体在上层，四氯化碳比水的密度大，油状液体在下层，A正确；己炔、己烯均能使溴水褪色，B错误；C项三种物质均比水的密度小，油状液体均在上层，C错误；同理D项中甲苯和己烷也无法鉴别。 规律方法　 1.各类烃的结构特点及性质 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 通式 CnH2n+2(n≥1)(链状烷烃) CnH2n(n≥2)(单烯烃) CnH2n-2(n≥2)(单炔烃) CnH2n-6(n≥6) 共价键类型 σ键 σ键、π键 σ键、π键 σ键、大π键 官能团 —   —C≡C— — 类别 烷烃 烯烃 炔烃 苯及其同系物 主要反 应类型 取代反应、氧化反应(燃烧) 加成反应、加聚反应、氧化反应 加成反应、加聚反应、氧化反应 取代反应、加成反应、氧化反应 代表物 CH4 CH2-CH2 CH≡CH   代表物的 空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面形 特别提醒 (1)烷烃与苯和苯的同系物都能发生取代反应，但反应条件不同，前者为光照，后者为铁粉作催化剂。 (2)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被酸性高锰酸钾氧化而使其溶液褪色。 2.各类烃的检验 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可以萃取溴水中的溴从而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 一般不反应，光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 1．苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(　　 A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 答案：C 解析：“铁粉”“液溴”是苯乙烯 在苯环上发生溴代反应的条件，A项正确； 含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B项正确； 与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应，产物是氯代苯乙烷，C项错误； 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D项正确。 课时精练 2.我国化学家开创性提出聚集诱导发光(AIE)概念,HPS作为经典的AIE分子,可由如下路线合成。 下列叙述正确的是(　　) A.X中苯环上的一溴代物有5种 B.1 mol X最多与7 mol H2发生加成反应 C.生成1 mol HPS的同时生成1 mol LiCl D.HPS可使酸性高锰酸钾溶液褪色 D 解析 X分子为对称结构,苯环上的一溴代物有3种,A项错误;1 mol X中,苯环能与6 mol H2发生加成反应,碳碳三键能与2 mol H2发生加成反应,则 1 mol X最多能与8 mol H2发生加成反应,B项错误;根据质量守恒,生成 1 mol HPS的同时会生成2 mol LiCl,C项错误;HPS中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D项正确。 课时精练 3．有机化合物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是(　　) A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能 B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能 C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能 D．苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯 答案：A 解析：乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子(团)间的影响所致；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H＋；苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成硝基取代物。 课时精练 考点2：有机化合物分子中原子共线、共面分析 典例1.有关 分子结构的下列叙述中,正确的是(　　) A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上 B.所有的原子都在同一平面上 C.12个碳原子不可能都在同一平面上 D.12个碳原子有可能都在同一平面上 答案D 解析按照结构特点,其空间结构可简单表示如下: 因分子中含有甲基,故所有原子不可能在同一平面内;由图示可以看出,分子中12个碳原子有可能都在同一平面上,但苯环以外的碳原子不可能共直线。 典例2.关于 的说法正确的是(　　)　　　　　　　　　　　　　 A.分子中有3种杂化轨道类型的碳原子 B.分子中共平面的原子数目最多为14 C.分子中的苯环由单双键交替组成 D.与Cl2发生取代反应生成两种产物 A 解析 题给有机化合物分子中含有苯环及碳碳三键,甲基上的碳原子采取sp3杂化,苯环上的碳原子采取sp2杂化,碳碳三键中的碳原子采取sp杂化,A项正确;该有机化合物分子中共平面的原子数目最多为15,B项错误;苯环中的6个碳碳键完全相同,是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,C项错误;甲基和苯环上的H都能被Cl取代,则该有机化合物与Cl2发生取代反应的产物大于2种,D项错误。 方法点拨 1.代表物分子构型(如图) (1)甲烷(CH4)分子为正四面体结构,与中心碳原子相连的4个氢原子中,只能有2个氢原子与碳原子共面。 (2)乙烯(CH2=CH2)分子中6个原子共面。 (3)乙炔(CH≡CH)分子为直线形结构,4个原子在一条直线上。 (4)苯(C6H6)分子中12个原子共面。 2.判定有机化合物分子中原子共线、共面的基本方法 (1)以上4种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代,则取代后的分子构型基本不变。 (2)共价单键可以自由旋转,共价双键和共价三键则不能旋转。 (3)若在分子结构中有一个碳原子形成四个单键,则该分子中所有原子不可能共面。 (4)若两个平面形结构通过一个碳碳单键相连接,则所有原子可能共平面。在中学所学的有机化合物中,所有的原子能够共平面的有 1.在分子 中,同一平面内的碳原子最多有(　　) A.7个　　　　　　　　B.8个 C.9个 D.14个 答案D 解析苯分子是平面正六边形结构,分子中12个原子共平面。分析 的结构时,受苯环书写形式的局限而认为至少1~8共8个碳原子共平面,实质上由于4、7、8、11这4个碳原子共直线,两个苯环所确定的平面可以绕该直线旋转,故至少有9个碳原子共面;若两苯环所在的平面重合,则所有的碳原子均在同一平面上,即最多有14个碳原子共面。 课时精练 2.已知C—C单键可以绕键轴旋转。某烃的结构简式如图,下列说法中正确的是(　　) A.该烃的核磁共振氢谱有6组峰 B.1 mol该烃完全燃烧消耗16.5 mol O2 C.该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 D.该烃是苯的同系物 答案C 解析该烃分子结构对称,含3种处于不同化学环境的H原子,则其核磁共振氢谱图中有3组吸收峰,A错误;该有机化合物分子式为C14H14,1 mol该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为 mol=17.5 mol,B错误;苯环为平面结构,与苯环直接相连的原子一定在同一平面内,则苯环与直接相连的甲基上的C原子及另一苯环上的2个C原子和另一甲基上的C原子共面,则该烃分子中至少有10个碳原子处于同一平面上,C正确;苯的同系物分子中只含有1个苯环,而该烃分子中含有2个苯环,不属于苯的同系物,D错误。 课时精练 考点3　烃同分异构体的综合考查 典例 在EY沸石催化下,萘与丙烯反应主要生成二异丙基萘M和N。 下列说法正确的是(　　) A.M和N互为同系物 B.M分子中最多有12个碳原子共平面 C.N的一溴代物有10种 D.萘的二溴代物有10种 答案 D 解析 M和N具有相同的分子式,但结构不同,二者互为同分异构体,A错误;M分子中萘环上的10个碳原子及与萘环直接相连的碳原子一定共面,甲基碳原子通过碳碳单键的旋转,最多有2个在萘环平面内,最多有14个碳原子共面,B错误;N分子为中心对称,所以N分子中等效氢原子只考虑一侧即可, 如图所示: ,有5种氢原子,则一溴代物有5种,C错误; 规律方法　解答苯环上连有不同取代基的同分异构体数目的判断问题,通常采用“定一(或二)移一法”:苯环上连有两个取代基时,可固定一个,移动另一个,从而写出“邻、间、对”三种同分异构体;苯环上连有三个取代基时,可先固定两个取代基,得到几种结构,再逐一插入第三个取代基,从而确定出同分异构体的数目。题目中大多考查苯环上有2个或3个取代基时的同分异构问题,这种数目判断问题其实有规律可循,现总结出苯环上的氢原子被2个或3个取代基取代后同分异构体的数目: 取代基 2个—X 1个—X, 1个—Y 3个—X 1个—X, 2个—Y 1个—X,1个 —Y,1个—Z 同分异构 体数目 3 3 3 6 10 1.有机化合物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　) A.a的一氯代物有3种 B.b是 的单体 C.c中碳原子的杂化方式均为sp2 D.a、b、c互为同分异构体1. A 解析 具有对称结构,有3种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有3种,A正确;b是苯乙炔, 的单体是苯乙烯,B错误;c中 碳原子有碳碳双键和碳碳单键两种成键方式,根据价层电子对互斥理论和杂化轨道理论判断C原子杂化类型有sp2杂化和sp3杂化,C错误;a、b的分子式都是C8H6,c的分子式是C8H8,三者分子式不相同,不互为同分异构体,D错误。 课时精练 2．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。 完成下列各题： (1)正四面体烷的分子式为________，其二氯取代产物有____种。 C4H4 1 课时精练 (2)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________(填序号)。 a．能使酸性KMnO4溶液褪色 b．1 mol乙烯基乙炔能与3 mol Br2发生加成反应 c．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团 d．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同 d (3)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的有机物的结构简 式：_______。 (4)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两 例)：________、________________________。 课时精练 解析：由结构示意图知，正四面体烷的分子式为C4H4，其结构为对称结构，二氯取代物只有一种。乙烯基乙炔分子中含有一个C===C、一个C≡C，故a、b、c正确，两分子乙炔加成生成乙烯基乙炔，故等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧耗氧量相同。 环辛四烯分子式为C8H8，故其属于芳香烃的同分异构体的结构简式为 。与苯互为同系物且一氯代物有两种的物质，必须考虑对称结构 。 课时精练 考点4：烃的燃烧规律 典例1.由两种气态烃组成的混合物,体积为10 mL,与过量的氧气混合再充分燃烧,将生成物通过浓硫酸,气体体积减少15 mL,再通过碱石灰,气体体积又减少20 mL(气体体积均在同温同压下)。混合烃的组成可能为(　　) A.C2H4和C2H2 B.C2H6和C2H4 C.CH4和C3H4 D.C4H10和C2H4 答案A 解析通过浓硫酸减少的气体为烃燃烧生成的水蒸气,通过碱石灰减少的气体为烃燃烧生成的二氧化碳,10 mL该烃完全燃烧生成二氧化碳20 mL、水蒸气15 mL,设烃的平均分子组成为CxHy,则根据C原子守恒有10x=20,故x=2,根据H原子守恒有10y=15×2,故y=3,因此该烃的平均分子组成为C2H3,根据分子中H原子的平均个数可知,该烃一定含有C2H2,故选A项。 典例2.某烃A的相对分子质量为84。回答下列问题: (1)烃A的分子式为　　　　　　　　　　　　　。  (2)下列物质与A以任意比例混合,若总物质的量一定,充分燃烧消耗氧气的量不变的是　　　　　　(填序号,下同);若总质量一定,充分燃烧消耗氧气的量不变的是　　　　　。  A.C7H8 B.C6H14 C.C7H14 D.C8H8 答案(1)C6H12　(2)A　C 规律方法 　烃的燃烧计算 1．等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，消耗氧气的量决定于“x＋”的值，此值越大，耗氧量越多。 2．等质量的烃完全燃烧时，消耗氧气的量决定于CxHy中的值，此值越大，耗氧量越多。 3．若烃分子的组成中碳、氢原子个数比为1∶2，则完全燃烧后生成的二氧化碳和水的物质的量相等。 4．等质量且最简式相同的各种烃完全燃烧时其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相等。 5．气态烃CxHy完全燃烧后生成CO2和H2O。 CxHy＋O2xCO2＋H2O 当H2O为气态时(T>100 ℃)，1 mol气态烃燃烧前后气体总体积的变化有以下三种情况： 当y＝4时，ΔV＝0，反应后气体总体积不变； 当y>4时，ΔV＝－1>0，反应后气体总体积增大； 当y<4时，ΔV＝－1<0，反应后气体总体积减小。 31 1．0.1 mol由两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后，得到0.16 mol CO2和3.6 g水。下列关于该混合气体的说法正确的是(　　) A．一定有甲烷 B．一定是甲烷和乙烯 C．一定有乙烷 D．一定有乙炔 答案：A 解析：依题意，两种烃的平均分子组成为C1.6H4，故混合气体中一定有CH4，由于平均氢原子数为4，因而另一烃的氢原子数为4，故选A。 课时精练 2．在120 ℃ 1.01×105 Pa时，将3 L炔烃和烷烃的混合气体与相同状况下的14 L O2混合，充分燃烧后，恢复到原来状态时，所得气体的体积是17 L。则该混合气体可能是下列各组中的(　　) A．C2H4和C2H6 B．C3H4和CH4 C．C2H2和CH4 D．C4H6和C2H6 答案：B 解析：设混合烃的平均组成为CxHy，因为温度为120 ℃，生成物中的水呈气态，烃完全燃烧的化学方程式为 CxHy＋O2xCO2＋H2O(g)　ΔV 1 x＋ 　 x 　 －1 因为反应前后气体的体积没有发生变化(均为17 L)，即－1＝0，所以y＝4，说明混合烃分子中氢原子数的平均值为4，则A、C、D三项均不符合题意。 课时精练 3．常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体，A或B分子最多只含有4个碳原子，且B分子的碳原子数比A分子的多。 (1)将1 L该混合气体充分燃烧，在同温同压下得到2.5 L CO2气体。试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比，并将结果填入表中： 组合编号 A的分子式 B的分子式 A和B的体积比 (VA∶VB)                                 课时精练 解析：(1)1 L碳原子数为n的烷烃或单烯烃充分燃烧后均得到n L CO2，由题意(1 L混合气体充分燃烧后生成2.5 L CO2，且B分子的碳原子数比A分子的多)可推断，混合气体只能是由碳原子数小于2.5的烷烃(CH4和C2H6)和碳原子大于2.5的单烯烃(C3H6和C4H8)组成。它们有四种可能的组合，再根据每种组合中混合烃的平均碳原子数为2.5，借助十字交叉法可确定A和B的体积比。其结果见答案中的表。(2)写出四种烃单独燃烧的方程式，并分别求出1 L烃燃烧前后气体体积的变化。根据(1)的结果，求算每种不同组合的混合气体燃烧前后气体体积的变化，将之与试题给出的数据对照，即可确定混合气体各组分的分子式。 课时精练 (2)120 ℃时取1 L该混合气体与9 L氧气混合，充分燃烧后，当恢复到120 ℃和燃烧前的压强时，体积增大6.25%。试通过计算确定A和B的分子式。   设1 L气态烃与氧气充分燃烧后体积变化为ΔV L，则 CH4＋2O2CO2＋2H2O(气)　ΔV1＝0 L C2H6＋O22CO2＋3H2O(气)　ΔV2＝0.50 L C3H6＋O23CO2＋3H2O(气)　ΔV3＝0.50 L C4H8＋6O24CO2＋4H2O(气)　ΔV4＝1.0 L 课时精练 各种组合的1 L混合气体与O2充分燃烧后，体积增大为： 组合①＝0.375 L， 组合②＝0.50 L， 组合③＝0.50 L， 组合④＝0.625 L。 因×100%＝6.25%， 故组合④符合题意。即A：C2H6，B：C4H8。 课时精练 Summer 䕎犋 Encore 154103.55 　　　H—C≡C—H CH2CH2、CH≡CH、C6H6、、CH2CH—CHCH2、 等。 (5)分子中,结构中的所有原子共平面,把甲基看作一个可旋转的方向盘,连接苯环和甲基的单键看作该方向盘的轴,通过旋转仅能使甲基中的一个氢原子转到苯环所在平面内。 采用“定一移一”法确定萘的二溴代物数目,萘分子有两个对称轴,则一溴代物有两种(),当一个溴原子在a位时,另一个溴原子位置有7种(),当一个溴原子在b位时,另一个溴原子的位置有3种(),共10种,D正确。 解析(1)某烃A的相对分子质量为84,根据商余法,=6…12,故该烃分子式为C6H12。 (2)1 mol C6H12充分燃烧耗氧量为(6+) mol=9 mol,设烃的组成通式为CxHy,当总物质的量一定,若1 mol 各组分耗氧量(x+)相等,则以任意比例混合,消耗氧气的量不变。1 mol C7H8充分燃烧耗氧量为(7+) mol=9 mol,1 mol C6H14充分燃烧耗氧量为(6+) mol=9.5 mol,1 mol C7H14充分燃烧耗氧量为(7+) mol=10.5 mol,1 mol C8H8充分燃烧耗氧量为(8+) mol=10 mol,故等物质的量的C6H12与C7H8充分燃烧耗氧量相等。若总质量一定,充分燃烧消耗氧气的量不变,则二者最简式相同,均为CH2,选项中只有C7H14的最简式为CH2,故选C项。 2．平均值法确定混合物的组成 (1)eq \x\to(M)eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\co1(①对于任何烃混合物，\x\to(M)在16～26之间，一定含CH4,②对于任何烯烃混合物，\x\to(M)在28～42之间，一定含C2H4,③对于任何炔烃混合物，\x\to(M)在26～40之间，一定含C2H2)) (2)平均分子式CxHy中x＜2时，烃中一定含CH4。 $