2.3.2 苯的同系物-【核心素养新教学】2025-2026学年高二化学同步优质教学课件（人教版选择性必修3）

高中化学人教版（2019）选择性必修3 第2课时 第二章 烃 第三节 芳香烃 苯的同系物 学习重难点 素养目标 重点 苯的同系物的结构特点和化学性质，尤其是与苯性质的异同点；苯的同系物的命名规则和同分异构体的书写。 难点 理解苯的同系物中苯环与侧链的相互影响；掌握苯的同系物发生取代反应、氧化反应的机理和条件。 1.掌握苯的同系物的概念，了解苯的同系物的组成、结构及其性质。 2.通过对比、类比等方法，理解苯和苯的同系物的性质异同，掌握苯和支链相互影响造成的性质变化 3.掌握苯的同系物的命名及同分异构体的数目判断 4.了解苯的同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。 观察下列有机化合物的结构特点，区分下列概念 —CH3 CH=CH2 — —CH3 —CH3 甲苯 联苯 萘 邻二甲苯 苯乙烯 苯甲酸 COOH Cl 氯苯 苯 或 芳香族化合物 分子中含有一个或多个苯环的化合物 Br NO2 如： 芳香烃 分子中含有一个或多个苯环的烃 CH2CH3 如： 苯的同系物 分子中只含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基的烃 CH2CH3 如： CH3 1.组成和结构特点 【学习任务1】苯的同系物的结构命名及同分异构现象 概念： 苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物 结构特点：其分子中有一个苯环，侧链都是烷基。 通式：CnH2n－6(n≥6)。 （1）符合通式CnH2n-6的烃不一定是苯的同系物，如 的分子式为C10H14，但它不属于苯的同系物。 （2）苯的同系物由于所连侧链的不同和各个侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体，如分子式为C8H10的苯的同系物有下列4种同分异构体： CH=CH—CH=CH2 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 这些名字怎么来的？ 【学习任务1】苯的同系物的结构命名及同分异构现象 2.命名 【学习任务1】苯的同系物的结构命名及同分异构现象 （1）习惯命名法： ①一元烷基苯以苯为母体，烷基为取代基，称为“某苯”，如： 甲苯 乙苯 ②二元烷基苯也是以苯为母体，分别有3种同分异构，可用邻、间、对位命名，如： 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 ③三元烷基苯对于三个烷基相同的时候，可以用连、偏、均来表示。如： 连三甲苯 偏三甲苯 均三甲苯 （2）系统命名法： 将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子为1号，并按使支链的位次和最小的原则给其他取代基编号，最后根据有机物名称的基本格式写出名称。如： 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1，2–二甲苯 1，3–二甲苯 1，4–二甲苯 1,4–二甲基–2–乙基苯 【学习任务1】苯的同系物的结构命名及同分异构现象 [常见侧链含官能团的简单芳香化合物的命名] ①官能团:-X、-NO2，以“苯环作为母体”命名： 溴苯 硝基苯 ②侧链上含其他官能团时，可将苯作为取代基。 苯乙烯 苯甲酸 苯的同系物的同分异构体数目分析方法： (1)若苯环上有两个取代基（-R、-R´），则苯环上取代基的位置异构有三种。 (2)若苯环上有三个取代基，则苯环上取代基的位置异构数目由取代基种类数决定。 ①三个取代基均相同（-R） ②三个取代基中有两个相同（ -R 、-R、 -R´） ③三个取代基均不同（ -R 、-R´、 -R″ ） 3.同分异构现象 【学习任务1】苯的同系物的结构命名及同分异构现象 9 苯的同系物的同分异构体数目分析方法： ①三个取代基均相同（-R） ②三个取代基中有两个相同（ -R 、-R、 -R´） 【学习任务1】苯的同系物的结构命名及同分异构现象 10 苯的同系物的同分异构体数目分析方法： ③三个取代基均不同（ -R 、-R´、 -R″ ） 【学习任务1】苯的同系物的结构命名及同分异构现象 11 写出分子式为C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体，并进行命名。 CH2CH3 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 【学习任务1】苯的同系物的结构命名及同分异构现象 【学习任务2】苯的同系物的性质 1.苯的同系物的物理性质 阅读下表，总结苯的同系物的物理性质 苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3) 甲苯 －95 111 0.867 乙苯 －95 136 0.867 邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880 间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864 对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861 CH3 CH2CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 1.苯的同系物的物理性质 三种二甲苯的熔、沸点与密度 ①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。 ②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 ①气味类似苯，无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身也常作为有机溶剂 。 ②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大 ③同分异构体中，侧链在苯环上分布越散，沸点越低 【学习任务2】苯的同系物的性质 观看【实验2-2】并填写表格： 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 将上述试管用力振荡，静置 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 将上述试管用力振荡，静置 甲苯 苯 混合液分两层，下层水层接近无色， 上层有机层为黄色或橙色 苯和甲苯不与溴水反应，但能萃取溴 【学习任务2】苯的同系物的性质 15 观看【实验2-2】并填写表格： 实验内容 实验现象 解释 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置 将上述试管用力振荡，静置 向两支分别盛有2mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，静置 将上述试管用力振荡，静置 甲苯 苯 苯试管中，溶液无变化， 甲苯试管中，酸性高锰酸钾溶液褪色 甲苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而苯不能 【学习任务2】苯的同系物的性质 16 【实验结论】 苯和甲苯不与溴水反应；苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯能够使酸性锰酸钾溶液褪色。 KMnO4 ( H+ ) 苯甲酸 与苯环直接相连的C上有H的苯的同系物，能被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸，使酸性高锰酸钾溶液褪色。 苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。 【学习任务2】苯的同系物的性质 资料卡片： ① CH2 ─ CH2 ─ ─ CH3 COOH KMnO4 ( H+ ) ② CH2 ─ CH3 ─ CH ─ ─ CH3 COOH KMnO4 ( H+ ) ③ ─ C CH3 ─ ─ CH2CH3 ─ H3C ④ ─ C CH3 ─ ─ CH3 ─ H3C ①②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，③④不能使酸性高锰酸钾溶液褪色根据以上信息，你能发现什么规律？ ①与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子 1.无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 ②烷基均被氧化为-COOH。 酸性KMnO4 C—H COOH （2）取代反应 ①卤代反应 [思考]在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请 写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ 蒸馏 a.光照条件下，苯的同系物取代反应发生在烷基侧链上。 【学习任务2】苯的同系物的性质 [思考]在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。 苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同，取代的位置不同。 b.卤化铁做催化剂，取代反应发生在苯环上烷基的邻位、对位上 以一取代为主 【学习任务2】苯的同系物的性质 30 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯 ②硝化反应 【学习任务2】苯的同系物的性质 21 100 ℃ 苯环上的氢原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯 2，4，6-三硝基甲苯(TNT) 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，其中生成三硝基取代物的化学方程式如下： 2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。 【学习任务2】苯的同系物的性质 22 问：对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？ ＋ 3HNO3 ＋ 3 H2O 浓H2SO4 Δ 甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化而易被取代。体现了甲基对苯环的影响。 【学习任务2】苯的同系物的性质 (3)加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下， 甲苯与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应： —CH3 ＋3H2 Pt △ —CH3 1 : 3 甲基环己烷 【学习任务2】苯的同系物的性质 A 2．由芳香烃A可以合成两种有机化合物B、C，如下图所示： CH2Cl B 反应① C7H8 反应② CH3 Br A C （1）A的结构简式为 。 （2）反应①、②的条件和反应物分别是 、 。 （3）有关化合物B和C的下列说法正确的 （填字母）。 a. 互为同系物 b. 互为同分异构体 c. 都属于卤代烃 d. 都属于芳香族化合物 CH3 光照 液溴、催化剂 Fe或FeBr3 cd 课时精练 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相 同 点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合通式CnH(2n-6) 化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，都比较困难，与溴水不反应（萃取），与溴(CCl4)互溶 不 同 点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，得到多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 易被氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响， 苯环影响侧链，使侧链烃基性质变得活泼，而易被氧化。 侧链烃基影响苯环，使苯环邻对位氢原子变得活泼，而易被取代 【补充】多环芳香烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。 —CH2 — 二苯甲烷 联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。 — 联苯 对三联苯 稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。 萘C10H8 蒽C14H10 分子式：C10H8 物理性质：无色、片状、晶体、特殊气味、熔点80℃、易升华、不溶于水 用途：曾用于杀菌、防蛀、驱虫。现在是重要的化工原料，用于生产增塑剂，农药，染料等。 分子式：C14H10 物理性质：无色晶体，易升华、不溶于水，易溶于苯。 用途：合成染料的重要原料。 1．判断正误 (1)苯的邻、间、对位二元取代物都只有一种,均能证明苯分子中不存在单、双键交替结构。(　　) (2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的有机物一定是苯及其同系物。 (　　) (4)含有一个苯环的烃一定属于苯的同系物。(　　) (5)甲苯中所有的原子在同一平面上。(　　) (6)乙苯的一氯代物有3种。(　　) (7)等物质的量的苯、甲苯与足量H2加成时,消耗H2量相同。(　　) (8)甲苯与溴水在加入FeBr3的条件下发生取代反应。(　　) 课时精练 2.下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A.甲苯通过硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯 B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C.甲苯燃烧时产生浓烈的黑烟 D.1 mol甲苯可与3 mol氢气发生加成反应 A 课时精练 3．如图是两种烃的球棍模型，以下说法正确的是(　　) A．二者与Cl2不能反应 B．二者互为同分异构体 C．都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．都不能发生加成反应 甲　　　　　 　乙 B 课时精练 5．下列说法中，正确的是 (　　) A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化 D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸等发生取代反应 D 4.某烃的分子式为C10H14，它不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，分子结构中只有一个烷基，符合条件的烃有( ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 B 课时精练 6.下列关于苯乙炔( )的说法正确的是（ ） A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水 C 课时精练 7.下列关于 的说法正确的是（ ） A.该有机物能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 B.分子中共平面的原子数目最多为14 C.分子中的苯环由单双键交替组成 D.与Cl2发生取代反应生成两种产物 A 课时精练 【课堂小结】 苯 的 同 系 物 结构 物理性质 化学性质 侧链都是烷基 分子中有一个苯环 一般具有类似苯的气味的无色液体 密度比水小 不溶于水、易溶于有机溶剂 苯的同系物和苯都 含有苯环，性质相似 苯的同系物含有侧链， 性质与苯又有不同 氧化 取代 加成 侧链影响苯环，使苯环上的 邻对位氢原子比苯更易被取代 苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化 Summer 䕎犋 Encore 154103.55 $