（教师版）19 第三章 第三节 醛 酮-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第三章烃的衍生物 五维课堂型 第三节醛酮 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.科学态度与社会责任 1.认识醛、酮的组成和结构特点、性质、转化 关系及其在生产、生活中的重要应用 了解醛类及酮类的组成、结构特 了解醛、酮在有机合成中 2.能够列举醛的典型代表物的主要物理性 点，理解醛的主要化学性质及 的重要应用 质。能描述和分析醛的典型代表物的重要 应用 反应，能书写相应反应的化学方程式 教材梳理。探新知 对应学生讲义P58 [知识梳理] b.反应原理： {8+8 OH 8+ [知识点一]乙醛 H +H-CN →CH-CN 1.醛的定义与通式 [微思考](1)醛基与极性分子加成时，基团如何 (1)定义：由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化 0 连接？ 合物，其官能团的结构简式为 ,简写为 提示：极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛 H 基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原 -CHO。 子上。 (2)通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO(n≥1)。 [微点拨]醛基的结构简式为一CHO,不能写成 (2)氧化反应 -COH。 ①与银氨溶液的反应的化学方程式为 2.乙醛的物理性质与结构 CH,CHO+2[Ag(NH,).JOH--CH,COONH, (1)物理性质 +2Ag￥+3NH2+H,O 乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的 ②与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为 小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等 互溶。 CH,CHO+2Cu(OH),+NaOH--CH,COONa (2)结构：分子式为C2HO,结构式为 +Cu,O+3H,O. H O ③与O2的催化氧化反应的化学方程式为 H一C一C一H,简写为CH,CHO,乙醛的核磁 H 2CH, H+0 -OH △ 共振氢谱有2组峰，峰面积比为3：1。 [微点拨]①检验 CHO可选用银氨溶液或新制的 3.乙醛的化学性质 (1)加成反应 Cu(OH)2. ①催化加氢又称为还原反应 ②从氧化还原的角度理解醇、醛、羧酸的相互转化关 化学方程式为CH CHO十H 系为醇复化 化羧酸。 催化剂，CH,CH,OH。 还原 [知识点二] 甲醛和苯甲醛 ②与HCN加成 物质 甲醛（蚁醛） 苯甲醛 a.化学方程式为CH CHO+HCN 分子式 CH2O Cz HeO OH 结构简式 HCHO CHO →CH一CH一CN。 119 世五维课堂 化学·选择性必修3 颜色 无色 无色 OH 气味 有强烈刺激性气味 有苦杏仁气味 CH CH,+H, 化利，CH,一CH一CH 物理 性质 状态 气体 液体 (2)应用 溶解 易溶于水，甲醛的水 酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可 能跟水、乙醇等互溶 性 溶液又称福尔马林 用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生 产有机玻璃、农药和涂料等」 福尔马林用于消毒 制造颜料、香料及药物 用途 和制造生物标本 的原料 [微点拨]酮与醛可能为官能团异构，如丙醛与丙酮 互为同分异构体。 [微点拨] 桂皮中含肉桂醛 工自我评价] CH=CHCHO);杏仁中含苯甲醛 [判断对错]（对的在括号内打“√”，错的在括号内打 “X”) CHO)。 (1)醛的官能团为-COH。 (×) [知识点三]酮 1.酮的概念和结构特点 0 (2)含有羰基( )的化合物一定是醛类。 (×) 酮羰基（一C一官能团 概念羰基与两个烃基 (3)饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2O。 (√) 相连的化合物 酮 0 (4)乙醛能发生银镜反应是醛基决定的。 (√) R一C一R通式 代表物 丙酮(CH,一C一CH,) (5)与新制的Cu(OH),反应生成砖红色沉淀的一定 是醛类。 (×) 2.丙酮的性质及应用 (6)醛与酮均可以加氢还原生成醇。 (/) (1)性质 (7)可用溴水检验CH2一CH一CHO中的碳碳双键。 常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，能与水、 乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧 (×) 化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下， (8)对甲基苯甲醛(HC CHO)能使酸性 丙酮催化加氢反应的化学方程式为 高锰酸钾溶液褪色，说明它含有醛基。 (×) 重难突破。释疑惑 对应学生讲义P60 重难点一 醛的性质写检验 3.能用酸化的高锰酸钾溶液区别乙醛溶液与己烯吗？ (素养形成— 宏观辨识与微观探析) 提示：不能，因为醛基也能被酸化的高锰酸钾溶液 [思考採究] 氧化。 1.配制银氨溶液时需要注意什么？为什么必须用水 [核心突破] 浴加热？ 1.醛类物质的主要反应 提示：配制银氨溶液时，所用试剂应为稀溶液。要 →加氢还原反应生成醇 (1) 加成反应 注意试剂的滴加顺序：向硝酸银溶液中逐滴加入稀 与极性分子（如HCN)加成 氨水，边滴边振荡，直至沉淀恰好消失为止，要防止 银镜反应，现象反应银镜(Ag) 氨水过量，且要现用现配。加热温度过高会导致银 氧 与新制的C(OH)2反应，现象产生砖红色沉淀 (2) 氨配离子与碱反应。 应 与O2在催化剂作用下生成羧酸 2.乙醛与银氨溶液、新制的氢氧化铜的实验体现了乙 与酸性KMnO,溶液、溴水反应 醛的什么性质？化学键是如何断裂的？ 2.一CHO检验应注意的问题 提示：体现了乙醛的还原性，在弱氧化剂（银氨溶 (1)银镜反应实验注意事项 液、新制的氢氧化铜)存在下就可以被氧化为羧酸。 ①试管要洁净，否则单质银不易附着在试管内壁上， 断裂的是碳氢键（②。 会生成黑色的银沉淀，而得不到光亮的银镜。洗涤 试管时一般要先用热的NaOH溶液洗，再用水洗。 ②银氨溶液必须现用现配，不可久置，否则会生成易 爆物质。 ·120· 第三章烃的衍生物 五维课堂 ③配制银氨溶液时，氨水、硝酸银溶液都必须是稀溶 新制的Cu(OH)2混合，并置于热水浴中加热或加 液，且是将稀氨水逐滴加人稀硝酸银溶液中（顺序 热煮沸，充分反应后，取少量上层清液置于另一试 不能颠倒)，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止，氨 管中，并滴加溴水或酸性高锰酸钾溶液，充分振荡， 水不能过量，否则也会生成易爆物质。 若溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，则可证明柠檬醛 ④银镜反应的条件是水浴加热，不能直接加热，加热 分子结构中含有碳碳双键。 时不可振荡或摇动试管，以防生成黑色的银，而不 答案：酸性KMnO,溶液紫色褪去不能直接加入酸 能在试管内壁形成光亮的银镜。 性KMnO,溶液或溴水，因为醛基（一CHO)也易被 ⑤实验结束后，试管内壁附着的银镜，可用稀硝酸浸 氧化，使酸性KMnO,溶液或溴水褪色应先用银氨溶 泡，待银溶解后再用自来水、蒸馏水洗涤干净。 液或新制的Cu(OH)2将醛基氧化成羧基，再滴加溴 (2)乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验注意事项 水或酸性KMnO,溶液，若溴水或酸性KMnO,溶液 ①所用Cu(OH),悬浊液必须是新制备的。 褪色，说明柠檬醛分子中含有 C=C ②配制Cu(OH)2悬浊液时，必须保证NaOH溶液过 量，即保证所得溶液呈碱性。 O[学以致用] ③用酒精灯直接加热试管至溶液沸腾，才有明显的砖 1.丙烯醛的结构简式为CH2一CH一CHO。下列关 红色沉淀产生。 于它的性质的叙述中错误的是 () ④加热煮沸时间不能过久，否则会导致Cu(OH)2分 A.能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 解成CuO而出现黑色沉淀。 B.在一定条件下与H2充分反应，生成1-丙醇 O[典例示范] C.能发生银镜反应，且反应过程中表现出氧化性 [典例1]醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性KMO, D.在一定条件下能被空气中的氧气氧化 溶液或溴水褪色。向乙醛中滴加酸性KMnO,溶 解析：C[丙烯醛(CH,一CH一CHO)分子中含 液，可观察到的现象是 碳碳双键，能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶 液褪色，故A正确；碳碳双键、一CHO均能与氢气 现已知柠檬醛的结构简式为 发生加成反应，丙烯醛在一定条件下与H2充分反 0 应生成1-丙醇，故B正确；丙烯醛含一CHO,能发 CH一CH一CHCH2 CH2C--CH一C一H若要检 生银镜反应，表现出还原性，故C错误；一CHO在 CH 催化剂、加热条件下能被空气中的氧气氧化，故D 正确。] 验其中的碳碳双键，能否直接加人酸性KMnO,溶 液或溴水？为什么？ 重难点二醛的有关转化应用与定量计算 (素养形成一证据推理与模型认知) [思考探究了 经常使用的实验方法是什么？ 1.设计以乙醇为原料，其他试剂自选，合成乙二酸的 合成路线图示，并注明试剂与条件。 浓硫酸 提示：CHCH2OH 解析：乙醛的结构简式为CH CHO,官能团是醛 170℃ CH:-CHz Br: 基，向乙醛中滴加酸性高锰酸钾溶液，乙醛被氧化， Na(OH的水溶液 (02,△ CH,-CH, CH-CH2- CHO 催化剂 所以可观察到酸性高锰酸钾溶液褪色；检验碳碳双 Br Br OH OH CHO 键的存在，常用方法是取少量待测物于试管中，向 (02,△ 其中加入溴水或酸性高锰酸钾溶液，若溴水或酸性 COOH。 催化剂 高锰酸钾溶液褪色，则该物质的分子结构中含有碳 COOH 碳双键。但柠檬醛的分子结构中不仅含有碳碳双 2.1mol乙醛与足量银氨溶液反应，理论上应生成多 键，还含有醛基，醛基具有还原性，也能使溴水或酸 少gAg? 性高锰酸钾溶液褪色，因此要检验柠檬醛分子结构 提示：CH3CHO~2AgV 中的碳碳双键，必须把醛基转变为不具有还原性的 1 mol 2 mol 基团，方法是取少量柠檬醛与足量新制银氨溶液或 故m(Ag)=2mol×108g·mol1=216g。 ·121· 世五维课堂 化学·选择性必修3 [核心突破] 醛是乙醛，乙醛的摩尔质量为44g·mol厂1，大于 1.常见有机物的衍变关系 40g·mol1,故该醛一定为HCHO,故A正确；不 RCH-CH+H-O-RCH-CHOH 氧化（失 氧化（加O) 能确定醇的分子式，故B错误；HCHO的质量为 RCH-CHO- →RCH-COOH -H2O 还原加 0.3 +HO RCH-CHs 氧化失田≥R-C-CH 4 molX30g·mol1=2.25g,故醇的质量为6g -H0 OH 还原（加田 0 一2.25g=3.75g,混合物中醇与醛的质量之比为 2.相关定量计算 3.75g:2.25g=5:3,故C正确；由C可知，D (1)一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH),反应 错误。] 时，量的关系如下： O[学以致用] 2.0.1mol某饱和一元醛完全燃烧生成8.96L(标准 1 mol -H ~2 mol [Ag (NH3)2 ]OH~ 状况)二氧化碳。3.6g该醛跟足量的银氨溶液反 2 mol Ag 应，生成固体物质的质量为 () O A.10.8g B.7.2gC.9.4gD.11.6g 1 mol C-H ~2 mol Cu(OH),~1 mol Cu,O 解析：A[该饱和一元醛分子中含碳原子数为 (2)甲醛发生氧化反应时，可理解为 8.96L 0 22.4L·mol×0.1m0=4,该醛为丁醛或2甲 H时CH氧化H-C 氧化 OH- -HO-C-OH(H,CO) 基丙醛；3.6g丁醛或2-甲基丙醛跟足量的银氨溶液 所以，甲醛分子中相当于有2个一CHO,当与足 反应生成Ag的质量 72g·mol7×2×108g, 3.6g 量的银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液作用时， mol1=10.8g。 可存在如下量的关系： [素养提升] 1 mol HCHO~4 mol [Ag (NH3)2 ]OH~ 香茅醛是一种食用香精，异蒲勒醇是一种增香剂， 4 mol Ag 一定条件下，香茅醛可转化为异蒲勒醇。 1 mol HCHO~4 mol Cu(OH),~2 mol Cu,O (3)二元醛 1mol二元醛~4mol[Ag(NH)2]OH~ 环化酶 4 mol Ag 1mol二元醛~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O O[典例示范] 香茅醛 异蒲勒醇 [典例2]（双选）某混合物里有一种饱和一元醇和 (1)香茅醛与异蒲勒醇互为同分异构体吗？ 一种饱和一元醛共6g,其和足量银氨溶液反应后， (2)香茅醛的分子式是什么？ 还原出32.4g银，下列说法正确的是 (3)异蒲勒醇可发生哪些反应类型？ A.混合物中的醛一定不含甲醛 (4)鉴别香茅醛与异蒲勒醇能否用溴水鉴别？可选 B.混合物中的醇只能是乙醇 择什么物质？ C.混合物中醇与醛的质量之比为5：3 提示：(1)香茅醛与异蒲勒醇的分子式相同，结构不 D.混合物中醇与醛的质量之比为1：3 同，二者互为同分异构体。 解析：AC[32.4gAg的物质的量为 (2)香茅醛的分子式为CH18O。 108g:m01=0.3m0l,假设6g都是除甲酰外的 32.4g (3)异蒲勒醇分子中含有碳碳双键，可发生加成反 醛，则R一CHO~2Ag,故R一CHO的物质的量为 应，醇羟基能发生取代、消去、氧化反应。 0.3molX2=0.15mol,故R-CH0的摩尔质量 (4)香茅醛与异蒲勒醇分子中都含有碳碳双键，不 能用Br2水鉴别，可选择银氨溶液或新制的氢氧化 6g 为0.m0=40g·mol',而除甲醛外最简单的 铜等鉴别。 ·122· 第三章烃的衍生物 五维课堂兰 随堂自测。夯基础 对应学生讲义P61 解析：A[该实验成功的关键之一是NaOH必须 1.① -CHO ②CH,-OC-H 过量，而本次实验中所加的NaOH还不足以使 CuSO,完全沉淀为Cu(OH)2。] ③CH2=CH-CHO④CI-CH2-CHO 5.有机化合物A在一定条件下可发生以下转化：1,2 A.①③ B.②④ C.②③ D.①④ 解析：B[①属于醛类，②属于酯类，③属于醛类， 三澳乙烧本气休是A警B丝C 170C ④中含有碳氯键，不属于醛类。] 其中B可发生银镜反应，C跟石灰石反应产生能使 2.下列有关说法正确的是 澄清石灰水变浑浊的气体。 A.醛一定含醛基，含有醛基的物质一定是醛 (1)A、B、C的结构简式和名称依次是 B.丙醛只有丙酮一种同分异构体 C.醛类物质在常温常压下都为液体或固体 D.含醛基的物质在一定条件下可与H2发生还原 (2)写出下列反应的化学方程式： 反应 ①A→B反应的化学方程式为 解析：D[醛的官能团是醛基，但含醛基的物质不 一定是醛，A项错误；丙醛的同分异构体除 ②B→C反应的化学方程式为 0 CH一CCH3外，还有CH2=CH一CH,OH ③B→A反应的化学方程式为 等，B项错误；常温常压下，甲醛为气体，C项错误； 醛基能被H2还原为醇羟基，D项正确。] 解析：据题意知，A、BC为烃的衍生物；由A氧他B 3.下列有关醛的说法正确的是 氧化C可知，A为醇、B为醛、C为羧酸，且三者分子 A.甲醛是由甲基跟醛基相连而构成的醛 中所含碳原子数相同。醇在浓硫酸存在时加热至 B.醛的官能团是-COH 170℃产生的气体与溴水加成得1,2-二溴乙烷，则 C.甲醛和丙醛互为同系物 A为乙醇、B为乙醛、C为乙酸。 D.饱和一元醛的通式为CnH2m+2O(n≥1) 答案：(1)CH,CHOH乙醇CH,CHO乙醛 解析：C[A.甲基跟醛基相连而构成的醛是乙醛， CH COOH乙酸 不是甲醛，乙醛的结构简式为CH,CHO,甲醛的结 (2)①2CH,CH,OH+O,Gu政A82CH,CH0 构简式为HCHO,故A错误；B.醛的官能团是 一CHO,故B错误；C.甲醛和丙醛结构相似，分子 +2H2O 组成相差2个CH2原子团，因此两者互为同系物， ②2CH,CH0+0,△2CH,CO0H 故C正确；D.根据甲醛的结构简式为HCHO,乙醛 催化剂 ③CH CHO+H2 -CH CH2OH 的结构简式为CH,CHO,得到饱和一元醛的通式 为CnH2nO(n≥1)，故D错误。综上所述，答案 [课堂小结] 为C。] 官能团：一CHO 结构 典型的醛 甲醛 4.某学生做乙醛还原性的实验，取1mol·I.1的硫 表示为：R-CHO 乙醛 苯甲醛 酸铜溶液2mL和0.4mol·L1的氢氧化钠溶液 醛 4ml.,在一个试管中混合后加人0.5mL40%的乙 氧化反应门化学性质 物理性质 颜色、气 味、挥发 还原反应 同异 醛溶液加热至沸腾，无砖红色沉淀，实验失败的原 分构 性、溶解 性 因是 ( 化学性质 酮 物理性质 A.氢氧化钠的量不够 B.硫酸铜的量不够 精 C.乙醛溶液太少 0 D.加热时间不够 官能团： 表示为：R一C-R ·123· 世五维课堂 化学·选择性必修3 课时评价⊙提能力 对应课时作业P26 1.下列说法中，正确的是 ( 4.下列物质一定能使酸性KMnO,溶液褪色的是 A.乙醛分子中的所有原子都在同一平面上 B.苯乙醛的结构简式： CH COH ①CH,CHO②HCHO ③ C.醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇 ④ CH,CH CH-CH, D.完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气 的质量相等 ⑥ CHO ⑦C,Ha ⑧CH 解析：C[一CH中四个原子不共面，A错；醛基 应写成一CHO而不可写成一COH,B错；完全燃烧 A.②③④⑥ B.①②④⑤⑥⑧ 1mol乙醛、乙醇消耗氧气的物质的量分别为2.5mol、 C.③④⑦⑧ D.③⑥⑦⑧ 3mol,质量不相等，D错。] 解析：B[①乙醛具有还原性，能被酸性KMnO, 2.某有机化合物的结构简式为CH2一CH一CH2一 溶液氧化为CH,COOH,故①符合题意；②HCHO CHO,下列对其化学性质的判断中，不正确的是 被酸性KMnO,溶液氧化为CO2,酸性高锰酸钾溶 液褪色，故②符合题意：③苯不能被酸性高锰酸钾 A.该物质不存在顺反异构体 溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液不褪色，故③不符合 B.该物质在一定条件下生成高分子 题意，④乙苯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲 C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故④符合题意； D.1mol该有机物最多能与1molH2发生加成 ⑤苯乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲酸，能 反应 使酸性高锰酸钾溶液褪色，故⑤符合题意；⑥苯甲 解析：D[碳碳双键连接不同的原子或原子团时 存在顺反异构体，该物质不存在顺反异构体，故A 醛被酸性KMnO,溶液氧化为苯甲酸，能使酸性高 正确；含有碳碳双键，能发生加聚反应生成高分子， 锰酸钾溶液褪色，故⑥符合题意；⑦若是烯烃，则能 故B正确；碳碳双键和醛基都可被酸性高锰酸钾溶 被酸性KMO,溶液氧化，若是环烷烃，则不能被 液氧化，故C正确；碳碳双键和醛基都可与氢气发 酸性KMnO,溶液氧化，故⑦不符合题意；⑧是乙 生加成反应，则1mol该有机物最多能与2molH2 炔，能被酸性KMnO,溶液氧化，故⑧符合题意；综 发生加成反应，故D错误。] 上所述，选项B项正确；答案为B。] 3.乙醇进入人体内经过乙醇脱氢酶的作用转化为乙 CHO 醛，然后在乙醛脱氢酶作用下转化为乙酸，最后生 5.肉桂醛( )为一种常见的食品 成CO,和水。下列说法正确的是 用合成香料，可用于制备肉类、调味品、口香糖、糖 A.乙醛转化为乙酸发生了还原反应 果用香精，下列关于肉桂醛的说法不正确的是 B.乙醇不能被酸性KCrO,氧化成乙酸 ( C.利用银氨溶液可以鉴别乙醇溶液和乙醛溶液 A.该物质中所有碳原子可能共平面 D.乙醇、乙酸均能与氢氧化钠溶液发生反应 B.该物质不能使酸性KMnO,溶液褪色 解析：C[A.乙醛转化为乙酸，是醛基中加入氧原 C.该物质的分子式为C,HO 子，是氧化反应，故A错误；B.乙醇遇酸性 K2Cr,O,溶液会迅速被氧化成乙酸，反应的化学方 D.该物质与 〈一互为同分异构体 () 程式为：2K2Cr2O+3C2HOH+8H2SO 2Cr2 (SO,)3+3CH COOH+2K2SO,+11H2O, 解析：B[A.苯环是平面结构、碳碳双键是平面结 B错误；C.乙醛中含有醛基，与银氨溶液反应产生 构、醛基是平面结构，A正确；B.碳碳双键和醛基均 银镜现象，乙醇与银氨溶液不反应，利用银氨溶液 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误；C.由结构简 可以鉴别乙醇溶液和乙醛溶液，故C正确；D.乙酸 式可知，分子式为C,HO,C正确；D.肉桂醛与选 可以和氢氧化钠发生中和反应生成乙酸钠和水，而 项所给物质分子式相同但结构式不同，互为同分异 乙醇不能和氢氧化钠反应，故D错误；答案为C。] 构体，D正确；答案选B。] ·124· 第三章烃的衍生物 五维课堂型 6.已知烯烃在一定条件下被氧化时，碳碳双键断裂， 下列说法错误的是 如RCH-CHR'可氧化成RCHO和R'CHO。下列烯 A.肉桂醛分子中不存在顺反异构现象 烃分别氧化时，产物中可能有乙醛的是 ( B.苯丙醛分子中有6种不同化学环境的氢原子 A.CH,CH=CH(CH,)CH C.还原反应过程发生了极性键和非极性键的断裂 B.CH,=CH(CH,)CH D.该催化剂实现了选择性还原肉桂醛中的醛基 C.CH2 =CH-CH-CH, 解析：A[A.肉桂醛分子中每个双键碳原子所连 D.CH,CH,CH -CHCH,CH 接的原子或原子团都不同，所以存在顺反异构现 解析：A[要有乙醛产生，则反应物中应具有 象，A错误；B.苯丙醛分子中，苯环上有3种不同化 “CHCH一”的结构。] 学环境的氢原子，另外还有3种不同的氢原子，所 7.Q-鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的 是 以共有6种不同化学环境的氢原子，B正确；C.还 原反应过程，发生了醛基上极性键的断裂和氢分子 中非极性键的断裂，C正确：D.在该催化剂作用下， 只有醛基被还原，碳碳双键和苯基没有被还原，所 以实现了选择性还原肉桂醛中的醛基，D正确；故 A.α-鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体 选A。] B.1mola-鸢尾酮最多可与3molH2加成 9.某醇和醛的混合物0.05mol,能从足量的银氨溶液 C.a-鸢尾酮能发生银镜反应 D.a-鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变 中还原出16.2g银，已知该醇为饱和一元醇，该醛 的组成符合C,H2O,下列结论正确的是() A.此混合物中的醛一定是甲醛 为 B.此混合物中的醛、醇可以是任意比 解析：C[题给酮的结构中含有1个六元环、2个 C.此混合物中的醇、醛的物质的量之比是1：1 碳碳双键和1个碳氧双键，故其某种同分异构体中 D.此混合物中的醇、醛的物质的量之比是3：1 可含有1个苯环，余下的碳原子可作为烷基取代 解析：A[根据银镜反应的方程式可知1mol醛基 基，氧原子构成羟基，该羟基若与苯环直接相连，则 可生成2 molAg,16.2g银的物质的量是 为酚，A项正确；该酮含有2个碳碳双键和1个酮 0.15mol,所以饱和一元醛的物质的量是 羰基，它们在一定条件下都能与氢气加成，且1mol 0.075mol,但混合物一共才有0.05mol,所以该醛 碳碳双键和1mol酮羰基分别消耗1mol氢气，故 只能是甲醛，因为1mol甲醛可生成4mol银，所以 1mol-鸢尾酮最多可与3molH2加成，B项正 甲醛的物质的量是0.0375mol,醇是0.0125mol,醇和 确；酮中的酮羰基不能发生银镜反应，C项错误；该 甲醛的物质的量之比是1：3，故正确的答案是A。] OH 10.两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成 酮加氢后得醇 ,通过醇的消去反应 反应，生成一种羟基醛： -H OH R-CH, H+R- -CHO NaOH溶液R-CH,一CH-CH-GHO 得烯烃 ,烯烃通过 R 若两种不同的醛，例如乙醛(CH,CHO)与丙醛 (CH,CH2CHO)在NaOH溶液中最多可以形成 加氢后得 ,D项正确。] 羟基醛有 ( A.1种 B.2种 8.我国科研人员使用催化剂CoGa3实现了H2还原 C.3种 D.4种 肉桂醛生成肉桂醇，反应机理的示意图如下： 解析：D[由信息可知，醛基相邻碳原子上的氢 苯丙醛 肉桂醇OH CH-CH-CH, 可以和与另一醛分子的醛基发生加成反应，发生 CH-CH,-CHO 肉桂醛 加成反应的醛可以是同种醛、也可以是不同种醛， 不发生 CH=CHCH 发生 、00 00 OH 则乙醛与丙醛在NaOH溶液中可以发生同种醛 888 OCo 的加成有2种，也可以发生不同种醛的加成也有2 ○ca 种，共4种。] 125 世五维课堂 化学·选择性必修3 11.肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤 (3)设计实验验证乙醛的还原性，请填全表格 剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应 实验 现象 结论 制备： 乙醛能 CH-CHCHO 取适量乙醛溶液， CHO +CH,CHO-NOH溶液 被高锰 +H2O 滴加酸性高锰酸钾 酸钾氧 溶液 A B 化 (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型： 向新制银氨溶液中 乙醛将 试管壁上出现 加人几滴乙醛溶 银氨溶 (任填两种)。 液，水浴加热 液还原 (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学 方程式： 向新制的氢氧化铜 乙醛被 中加入适量乙醛溶 氢氧化 (3)请写出同时满足括号内条件的B的所有同分 液，加热 铜氧化 异构体的结构简式： 根据上表及所学知识回答： ①乙醛被高锰酸钾溶液氧化为 (①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对位二取代 (填结构简式)； 物；③除苯环外，不含其他环状结构) ②写出乙醛发生银镜反应的化学方程式 解析：(1)根据B分子侧链上含碳碳双键和醛基，推 测它可以发生加成反应、氧化反应、还原反应等。 (2)根据题给反应类比推出两分子乙醛反应的化学方 (4)某有机物只含C、H、O三种元素，该有机物对 程式：2CH,CHOo#流CHCH-CHCHO+ 氢气的相对密度为15，完全燃烧0.1mol该有机 物生成4.4gCO2和1.8gH2O,该有机物的分子 HO。(3)根据要求可知，其同分异构体的结构简式 式为 ,若红外光谱显示该分子中有醛基， 为HC0 -C=CH、HC -OC=CH。 则3g该物质与足量的新制氢氧化铜反应，生成 沉淀的质量为 g。 答案：(1)加成反应、氧化反应、还原反应（任填两 解析：(1)C=O不饱和，和氢气发生加成反应生成 种) 醇，得氢或去氧在有机物中称为还原反应，因此醛 Na()H溶液 (2)2CH,CHO CH,CH-CHCHO △ 体现氧化：2CHCH0+CH.CH.OH: +HO (3)根据结论，乙醛被高锰酸钾氧化了，说明高锰 酸钾参加反应，因此现象是紫色变浅或褪去；乙醛 (3)HC) C=CH、H,C oc=cH 将银氨溶液还原，Ag→Ag,因此试管壁上有银 12.某学习小组共同学习乙醛的化学性质，以下是他 镜出现；氢氧化铜转变成Cu2O,出现砖红色沉淀； 们的学习过程，请填空： ①乙醛被氧化成乙酸，其结构简式为CH COOH; (1)根据乙醛的结构对性质进行预测 ②发生反应的化学方程式为：CH CHO+ 2[AgNH),]OH△CH,COONH,+2Ag￥+ 乙醛的结构特点 可能的化学性质 3NH十HO:(4)对氢气的相对密度为15，根据密 有C=0,不 与H2发生 反应， 度比等于其摩尔质量之比，则该有机物的相对分 饱和 子质量为15×2=30,1mol该有机物中含有C的 乙醛表现 性 物质的量为4.4×1/(44×0.1)mol=1mol,该有 -CHO中C-H -CHO中C一H被氧化，变 机物中含有的氢原子的物质的量为：1.8×2× 极性较强 为C-OH 1/(18×0.1)mol=2mol,根据相对分子质量推出 该有机物含有1molO,因此化学式为CH,O,含 (2)写出乙醛与氢气反应的化学方程式 有醛基，此有机物为甲醛，1mol甲醛能产生2mol CuO,则沉淀质量为：3×2×144/30g=28.8g。 126 第三章烃的衍生物 五维课堂兰 答案：(1)加成氧化(2)CH CHO+H COOCH, 化剂CH,CH,OH(3)高锰酸钾溶液紫色变浅 和乙酸，反应的化学方程式为 △ (褪去)银镜出现砖红色沉淀①CH,COOH OOCCH ②CH,CHO+2[Ag(NH,),]OH△ COOCH CH COONH,+2Ag+3NH+H2O +(CH,CO),O浓硫酸 (4)CH,O28.8 OH 13.华法林（物质F)是一种香豆素类抗凝剂，在体内 COOCH 有对抗维生素K的作用，可用于预防血栓栓塞类 +CH,COOH,该反应为取代 疾病。某种合成华法林的路线如图所示，请回答 OOCCH 相关问题。 反应； CH 00H 氧化剂出 CHOH COOCHs COOCH COOCH 浓硫酸 农硫 (4)物质C的结构简式为 ,符合 OH 苯环上有两个取代基、含有一COO一结构且不含 甲基要求的同分异构体的分子中含有羧基和羟 基，或酯基和羟基，两个取代基共有4组： (1)物质B的名称是 ,物质E中 -COOH和-CH2OH、-CH,COOH和-OH、 的含氧官能团名称是 OOCH和-CH2OH、-CH2OOCH和-OH, 0 (2)A→B的氧化剂可以是 (填标号) 每组在苯环上都有邻、间、对三种位置关系，因此 a.银氨溶液 b.氧气 共有12种； c.新制的Cu(OH)2d.酸性KMnO,溶液 (3)C→D反应的化学方程式是 (5)E的结构简 ,反应类型 8 氢氧化钠溶液发生水解反应生成 (4)物质C的同分异构体中符合下列条件的有 OH 种（不考虑立体异构）。 ①苯环上有两个取代基； COONa和水，反应的化学方程式为 ②含有-COO一结构且不含甲基； ONa (5)写出E与NaOH溶液反应的化学方程式 OH OH +2NaOH COONa 解析：(1)由有机物的转化关系可知，B的结构简 01 ONa COOH +H2O. 式为 ,名称为邻羟基苯甲酸，E的 答案：(1)邻羟基苯甲酸羟基、酯基(2)ac COOCH OH (3) +(CH CO),O OH OH 结构简式为 含氧官能团为羟基、 COOCH 浓硫酸 +CH COOH 取代反应 酯基； OOCCH (2)酚羟基有较强的还原性，氧化醛基时要注意酚 (4)12 羟基不能被氧化，氧气和酸性高锰酸钾溶液均能 OH 氧化酚羟基，因此只能选择弱氧化剂银氨溶液或 5 +2NaOH→ 新制的氢氧化铜，故答案为：ac; 0 (3)C→D的反应为在浓硫酸作用下， OH COOCH 和乙酸酐发生取代反应生成 COONa +H,O OH ONa 127