（教师版）9 第二章 第二节 第2课时 炔烃-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

世五维课堂 化学·选择性必修3 第2课时 炔烃 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2. 证据推理与模型认知 3.科学探究与创新意识 1.认识炔烃的组成和结构特点 认识炔烃的组成和结构 能够从结构和官能团 能根据已知气体制备原 2.通过乙炔的学习，掌握炔烃的 特点，比较烷烃、烯烃、 的角度分析烷烃、烯 理学习乙炔的实验室制 性质和变化规律 炔烃的组成、结构与性 烃和炔烃的化学性质 法，并能通过实验探究掌 3.通过实验设计理解乙炔的实验 质的差异 不同的原因 握乙炔主要化学性质 室制备原理 教材梳理。探新知 对应学生讲义P29 [知识梳理] ②与H2加成： [知识点一]炔烃的结构与性质 催化剂 CH=CH+H,- CH2一CH2(不完全 △ 一、乙炔 加成) 1.组成和结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 CH-CH CH3一CH(完全加成) ③与HC1加成： C2 H2 H:C:C:H H一C=C-H CH=CH CH=CH+HCL催化，CH,=CHC △ 碳原子 C-H C=C 相邻两个键 分子空 ④与HO反应（制乙醛）： 杂化方式 键成分 键成分 之间的键角 间结构 CH=CH+H,O化剂CH,CHO sp 1个G键 直线形 △ σ键 180 杂化 和2个π键 结构 (3)加聚反应： nCH=CH能化剂 CH-CH 00000 二、炔烃的结构和性质 120pm 1.结构特点 σ键 炔烃的官能团是碳碳三键（一C=C一），结构和 π键 乙炔相似。 2.物理性质 2.通式 无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。 单炔烃的通式为CnH2m-2(n≥2)。 3.化学性质 3.物理性质 (1)氧化反应： 炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似，沸点随碳原子 能使KMnO2溶液褪色：在空气中燃烧火焰明亮， 数的递增逐渐升高。 并伴有浓烈黑烟，乙炔燃烧的化学方程式：2C2H 4.化学性质 +50,点整4C0,+2H,0 炔烃的化学性质和乙炔相似，能发生加成反应，加 聚反应和氧化反应。 (2)加成反应： 5.命名：与烯烃命名方法相同，称为某炔。如 ①与Br2反应 CH CH-CH CH=(CH+Br,→ (不完全加成) CH=C一CH2CH一CH,命名为4甲基-1戊炔。 BrBr [知识点二]乙炔的实验室制备 CH=CH+2Br2→CHBr2-CHBr2(完全 1.试剂：电石(CaC2)和饱和氯化钠溶液。 加成) 2.反应原理：CaC2+2HO→CH=CH个+Ca(OH)2。 ·60· 第二章烃 五维课堂兰 3.杂质气体及除杂试剂为HS,CuSO,溶液。 [自我评价] 4.收集方法：排水法。 [判断对错]（对的在括号内打“/”，错的在括号内打 5.实验室制法 “X”) 实验室常用下图所示装置制取乙炔，并验证乙炔的 (1)烯烃与炔烃均为不饱和烃，均能使酸性KMnO 性质。完成实验，观察实验现象，回答下列问题： 溶液褪色。 (√) 饱和食盐水 (2)乙炔分子中的。键与π键个数比为1：2。 (X) (3)乙烷、乙烯、乙炔中的碳原子杂化类型分别为 电石 KMnO, 溴的 溶液(H) sp、sp、spo (/) 溶液 溶液 (4)乙烯中混有的乙炔可用溴水除去。 (×) B (5)乙炔可以用电石与饱和氯化钠溶液制取。（√） 装置A的作用是除去HzS等杂质气体，防止H2S (6)炔烃的分子通式是C,H2。-2,符合该通式的都属 等气体干扰乙炔性质的检验，装置B中的现象是溶 于炔烃。 (×) 液褪色，装置C中的现象是溶液褪色。 (7)乙炔使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色原理相 [微点拨]①为了减慢电石与水的反应速率，实验时 同。 (×) 常用饱和氯化钠溶液代替水作反应试剂。 (8)不能用启普发生器制备乙炔的原因是该反应需 ②点燃乙炔、乙烯、甲烷前要检验纯度，防止爆炸。 要加热。 (×) 重难突破。释疑惑 对应学生讲义P30 重难点一 炔烃的结构写性质 化学 (素养形成 —宏观辨识与微观探析) 稳定 活泼 活泼 活性 [思考探究] 取代 1,分析指出丙炔中碳原子的杂化类型和共价键类型 光卤代 反应 提示，品巴昂，4个C-H统.2个 能与H2、X、 能与H2、X C一Co键，2个π键。 加成 H2O等发生 HX、HO等发 2.请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式， 反应 并分析该反应中化学键和官能团的变化。 加成反应 生加成反应 提示：CH=CCH,CH,+2H化彩 加聚 △ 不能发生 能发生 能发生 反应 CH,CHCH2CH3,反应中碳原子之间形成的π键 断裂，形成4个C一H。键。 酸性 酸性 3.某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此 酸性KMnO, KMnO,溶 KMnO,溶 推断该炔烃可能的结构简式，并命名。 溶液褪色 液不褪色 液褪色 提示：CH,CH—CH,一C=CH4-甲基-1-戌炔 氧化反应 CH, 燃烧火焰 燃烧火焰 燃烧火焰很 CHCH一C=CCH 4-甲基-2-戊炔 较明亮 明亮带黑烟 明亮、带浓烟 CH3 [核心突破] 溴水不褪色 溴水褪色， 溴水褪色，酸 1.烷烃、烯烃、炔烃的比较 鉴别 酸性KMnO, 酸性KMnO, 性KMnO, 烷烃 烯烃 炔烃 溶液不褪色 溶液褪色 溶液褪色 分子结 c-C 含有 全部为单链， 2.炔烃的命名方法 -C=C- 构特点 饱和链烃 含有不 (1)选主链：将含碳碳三键的最长碳链作为主链，并按 不饱和链烃 饱和链烃 主链中所含碳原子数称为“某炔”。 61· 世五维课堂 化学·选择性必修3 (2)编序号：从距离三键最近的一端给主链上的碳原 重难点二 乙炔的实验室制法 子依次编号，使三键碳原子的编号最小。 (素养形成 科学探究与创新意识) (3)写名称：先用大写数字“二、三…”在炔烃的名称 [思考探究] 前表示三键的个数；然后在“某炔”前面用阿拉伯 1.实验室制取乙炔时常在导气管口附近塞人少量棉 数字表示出三键的位置（用三键碳原子的最小编 花的作用是什么？ 号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和 提示：用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC,和 位置。 水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导 ○[典例示范] [典例1]下列各选项能说明分子式为C,H的某烃是 气管，应在导气管附近塞入少量棉花。 HC=C-CH2一CH,而不是CH,=CH-CH=CH, 2.实验室制取乙炔时用饱和食盐水代替蒸馏水的目 的是 ( 的是什么？如何滴加饱和食盐水？ A.燃烧有浓烟 提示：电石与水反应很剧烈，为了得到平稳的乙炔 B.能使酸性KMnO,溶液褪色 气流，可用饱和食盐水代替水，并用分液漏斗控制 C.能与溴发生1,2-加成反应 水流的速率，让食盐水逐滴慢慢地滴入。 D.与足量溴反应，生成物中只有2个碳原子上有溴 [核心突破] 原子 1.实验室制备乙炔及其性质探究装置 解析：D[无论HC=C-CH2一CH,还是CH2一 饱和氯化钠溶液 CH一CH一CH2,A、B、C项所述事实均能发生，而 与足量溴加成后，前者产物为 1石 酸性 溶液 KMnO Br C 溶液 溶液 Br一CH一C一CH2CH3,后者产物为 2.制取乙炔的注意事项 Br Br (1)实验装置在使用前要先检查装置气密性。 CH2一CH一CH一CH2,故D正确。] (2)盛电石的试剂瓶要及时密封并放于干燥处，防止 B Br Br Br 电石吸水而失效。 O[学以致用] (3)电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用 1.下列说法正确的是 饱和氯化钠溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加 A.丙炔分子中三个碳原子不可能在同一直线上 饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢 B.乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质完全相同 地滴入。 C.分子组成符合CnH2m-2的链烃一定是炔烃 (4)因反应剧烈且产生气泡，为防止产生的泡沫涌人 D.在所有符合通式CnH2m-2的炔烃中，乙炔所含氢 导管，应在导管口塞人少许棉花（图示装置中未画 元素的质量分数最小 出)。 解析：D[丙炔分子中存在类似乙炔分子的碳碳 (5)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原 三键直线形结构，丙炔分子中的三个碳原子在同一 理的实验装置，原因是①碳化钙吸水性强，遇水反 直线上，故A错误；乙炔分子中的碳碳三键是由1 应剧烈，不能随用、随停；②反应过程中放出大量 个。键和2个π键构成的，其中。键稳定、π键不稳 的热，易使启普发生器炸裂；③生成的Ca(OH)2 定，分子中碳碳间的三个共价键性质不完全相同， 呈糊状易堵塞球形漏斗。 故B错误；分子组成符合CnHm2的链烃，可能含 (6)由于电石中含有可以与水发生反应的杂质（如 有2个碳碳双键，为二烯烃，也可能含有1个碳碳 CaS、CaP,等)，使制得的乙炔中往往含有H2S、 三键，为炔烃，故C错误；符合通式CnH2m2的炔烃 PH等杂质，将混合气体通过盛有NaOH溶液或 中，1个碳原子结合的氢原子的平均数目为2-2 CuSO,溶液的洗气瓶可将杂质除去。 O[典例示范] ”想大，2一品的位越大，意元素的质营分数超大， [典例2]电石中的碳化钙和水能完全反应： 则乙炔所含氢元素的质量分数最小，故D正确。] CaC2+2H,O→CH=CH个+Ca(OH), ·62· 第二章烃 五维课堂色 使反应产生的气体排水，测量排出水的体积，可计 算出标准状况下乙炔的体积，从而可测定电石中碳 金能和氯化钠溶液 化钙的含量。 (1)若用下列仪器和导管组装实验装置： 序 5 号 电石 硫酸铜溶液 溴水 酸性高锰酸钾溶液 管 A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为 纯净 B.c中溶液（过量）的作用是除去影响后续实验的 每个橡皮塞上都打了两个孔 杂质 如果所制气体流向为从左向右时，上述仪器和导管 C.d、e中溶液褪色的原理不同 从左到右直接连接的顺序（填各仪器、导管的序号） D.「处产生明亮、伴有浓烟的火焰 是(6)接(3)接(1)接(5)接(2)接(4)。 解析：A[b中饱和食盐水与电石发生反应CaC2 (2)仪器连接好后，进行实验时，有下列操作（每项 +2H2O→Ca(OH)2+CH=CH个，为制备乙炔 操作只进行一次)： 的反应原理，蒸馏水代替饱和食盐水会使反应速率 ①称取一定量的电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞。 加快，不容易控制，故A错误；C中硫酸铜溶液除去 ②检查装置的气密性。 杂质硫化氢、磷化氢，防止硫化氢、磷化氢对后续实 ③在仪器6和5中注人适量的水。 验的影响，故B正确；d中溴水与乙炔发生加成反 ④待仪器3恢复到室温时，量取仪器4中水的体积 应生成的有机产物为1,1,2,2-四溴乙烷，e中乙炔 (导管2中的水忽略不计)。 与高锰酸钾发生氧化反应，高锰酸钾溶液褪色可说 ⑤慢慢开启仪器6的活塞，使水逐滴滴下，至不产 明乙炔能被氧化，反应原理不同，故C正确：c中已 生气体时，关闭活塞。 经排除杂质的干扰，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化 正确的操作顺序（用操作编号填写）是②①③⑤④。 反应，高锰酸钾溶液褪色可说明乙炔能被氧化，「处 (3)若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果 若有剩余气体应为乙炔，燃烧放出明亮火焰，伴有 偏大，这是因为电石中含有其他可与水反应产生气 浓烟，故D正确。] 体的杂质。 [素养提升门 (4)若实验时称取的电石为1.60g,测量排出水的 体积后，折算成标准状况时，乙炔的体积为 在适宜条件下，三分子乙炔能聚合成一分子苯。但 448mL.,此电石中碳化钙的质量分数是80%。 苯的产量不高，副产物又多。如果利用钯等过渡金 解析：(1)装置6与3是气体发生装置，然后应通过 属的化合物作催化剂，乙炔和其他炔烃可以顺利生 导气管1连接贮水瓶5，被挤压出的水应通过导管 成苯及其衍生物。 2流向烧杯4。(2)操作步骤一般有检查装置气密 在Ni(CN)2、80~120C、1.5MPa条件下，4分子 性——装药品—发生反应—测量气体体 乙炔聚合主要生成环辛四烯。 积一一关闭仪器。(3)若电石中混有能与水反应且 产生气体的杂质，则会使测定结果偏大。(4)水的 体积即是C2H2的体积，再利用关系式：CaC2~ 环辛四烯 C2H2即可求出CaC2的物质的量为0.02mol,即 请分别写出由乙炔聚合成苯和环辛四烯反应的化 CaC2的质量m(CaC2)=0.02mol×64g/mol= 学方程式。 1.28g,CaC2的质量分数为w=1.28g/1.60g× 提示：3CH=CH催化剂 100%=80%。 O[学以致用] Ni(CN)2 2.如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，有关说 4CH=CH- 0-120°C、1.5MPa 法不正确的是 环辛四烯 ·63· 世五维课堂 化学·选择性必修3 随堂自测。夯基础 对应学生讲义P32 1.关于乙炔的说法中，错误的是 的碳原子不在同一直线上，故B项错误；炔烃易发 A.属于不饱和烃 生加成反应，但不易发生取代反应，故C项错误；炔 B.是直线形分子 烃既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO,溶液褪 C.能发生加聚反应 色，故D项错误。] D.密度比空气大 5.如图中的实验装置可用于 解析：D[乙炔分子中含有碳碳三键，是不饱和 制取乙炔。请填空： 电石 A管 烃，故A正确；乙炔分子中碳原子是sp杂化，其分 (1)图中A管的作用是 ·铁丝网 H,0 子空间结构为直线形，故B正确；乙炔能发生加聚 橡胶软管 反应，生成聚乙炔，结构简式为ECH一CH于。，故 ,制取乙炔 C正确；乙炔分子的相对分子质量是26，密度比空 反应的化学方程式是 气小，故D错误。] ,为避免反应太 2.鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是( 迅速，可采取的措施为 A.通人溴水中，观察溴水是否褪色 (2)乙炔通人酸性高锰酸钾溶液中观察到的现象是 B.通人酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化 C.点燃，检验燃烧产物 乙炔发生了 反应。 D.点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少 (3)乙炔通人溴的CCL溶液中可观察到的现象是 解析：D[乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高锰 ,乙炔发生了 酸钾溶液褪色，故A、B项错误；三者均属于烃类物 反应。 质，因为燃烧的产物均为CO2和H2O,故无法利用 (4)为了安全，点燃乙炔前应 产物鉴别，C项错误；由于它们三者中碳的百分含 ,乙炔燃烧时的实验现象是 量有着显著的差别，故燃烧时产生的烟是不同的， 甲烷为明亮火焰，无黑烟；乙烯为黑烟；乙炔为浓 解析：(1)由题图可以看出A管通过橡胶软管与右 烟，D项正确。] 侧相连，通过调节A管的高低可控制右管中的水 3.块状固体电石遇水会剧烈反应生成乙炔气体。实 是否与电石接触，从而控制反应的发生和停止。若反 验室若用此法制取乙炔，选择的装置最好是下图 应太快，可把水换成饱和食盐水。(2)乙炔易被酸性 中的 高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。 (3)乙炔可与溴发生加成反应生成无色的溴代烃使 溴的CC1溶液褪色。(4)可燃性气体，点燃前都应 多孔隔板 检验纯度。由于乙炔的含碳量较高，所以燃烧时火 焰明亮并伴有浓烈的黑烟。 答案：(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止 A 0 CaC2+2H,O→Ca(OH)2+CH=CH个把 解析：B[实验室用块状电石与水在常温下反应， 水换成饱和食盐水 发生装置应选择固液常温型装置；由于反应比较剧 (2)酸性高锰酸钾溶液褪色氧化(3)溴的CC1, 烈而需严格控制加水的速度，只能选择B装置中的 溶液褪色加成(4)检验乙炔的纯度火焰明亮 分液漏斗控制水的滴加速度。] 并伴有浓烈的黑烟 4.下列关于炔烃的叙述正确的是 ( 课堂小结] A.1mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 结构：含-C=C-,C采取sp杂化 B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 氢化@燃烧：C.2o,点整nc0,+-1H0 C.炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应 学 反应②使酸性KMn0,溶液褪色 D.炔烃不能使溴水褪色，但可以使酸性KMnO,溶 性 加成反应+Br,/H,HC/H,O 炔 质 液褪色 加聚反应nCH=CH雀化剂tCH-CH 解析：A[1mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加 2炔的实验室制法：CaC,+2H,0→Ca(O,+CH三CH时 制法 成反应，故A项正确；乙炔、丙炔、2-丁炔等分子中 装置：固+液 的所有碳原子都在同一直线上，但1-丁炔等分子中 命名：同烯烃 ·64· 第二章烃 五维课堂兰 课时评价。提能力 对应课时作业P15 1.下列关于乙烷、乙烯、乙炔的说法正确的是( CH, ①它们既不是同系物，也不是同分异构体 C.HC-C-CH-CH-CH-CH3 2-甲基-2， ②乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃 4-己二烯 ③乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色 CH, CH, ④它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰最明亮，有浓烟 ⑤它们都能使酸性KMnO,溶液褪色 D.HC—CCH2CH—CH 2,2,3-三甲基 A.①③④⑤ B.①②③⑤ CH C.②③④⑤ D.①②③④ 戊烷 解析：D[①三者结构不相似，分子式不同，它们 解析：C[A项，应该是4-甲基-2-戊炔，错误；B 既不是同系物，也不是同分异构体，故正确；②己烷 项，该有机物的名称为3-甲基1-戊烯，错误；C项， 是饱和烃，乙烯含有碳碳双键，乙炔含有碳碳三键， 根据有机物的命名原则，该有机物为2-甲基-2,4 则乙烯、乙炔是不饱和烃，故正确；③双键和三键可 己二烯，正确；D项，该有机物的名称为2,2,4-三甲 以和溴水发生加成反应，则乙烯、乙炔能使溴水褪 基戊烷，错误。] 色，乙烷不能使溴水褪色，故正确；④大多数有机物 4.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。 都可以燃烧，且不饱和度越大，火焰越明亮，且伴随 下列说法不合理的是 ( 有浓烟，则它们都能燃烧，乙炔燃烧火焰最明亮，有 饱和氯化钠溶液 浓烟，故正确；⑤只有乙烯和乙炔能使酸性KMO, 溶液褪色，故错误：故D正确。故选D。] 2.结构简式 电石 CuSO4 酸性KMnOa 溶液 溶液 CH2-CH A.将生成的气体直接通人溴水中，溴水褪色，说明 CH一CH2一CHCH2CH—CH2一CH,为含 有乙炔生成 CH B.酸性KMnO,溶液褪色，说明乙炔具有还原性 一个碳碳三键的炔烃氢化后的产物，则此炔烃可能 C.逐滴加人饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 有的结构有 D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不 A.1种 B.2种 饱和程度高 C.3种 D.4种 解析：A[A.生成的气体中含乙炔、硫化氢，均与 解析：B[根据炔烃与H2加成反应的原理，推知 溴水反应，溴水褪色不能说明乙炔生成，故A错 该烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳 误；B.乙炔能被高锰酸钾氧化，则酸性KMnO4溶 原子间是对应炔存在C三=C的位置。有如图所示 液褪色，说明乙炔具有还原性，故B正确；C.逐滴 的3个位置可以还原C=C, 加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率，反应平 CH,-CH3 稳，故C正确；D.乙炔含碳量高，将纯净的乙炔，点 C饵，CH-H,--CH-CH5号碳上两个 燃，有浓烈的黑烟，即乙炔不饱和程度高，故D正 CH, 确。故选A。] 乙基相同，即1、2号位置与6、7号位置两种情形， 5.下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面 该炔烃共有2种，故选B。] 的是 3.下列有机物的系统命名法正确的一组是( A.CH2-CH-C=N A.CH一CH一C=C—CH2甲基-3戊炔 B.CH,-CH-CH-CH, CH-CH CH CH,CH D.CH,-C-CH-CH2 B.H,C-CH-CH 3-乙基-1-丁烯 CH 65· 世五维课堂 化学·选择性必修3 解析：D[A.CH2一CH一C=N相当于乙烯分子 解析：D[分析由CH=CH到CHBr一CHBrCl 中的一个氢原子被一C=N取代，一C=N中两个 的组成变化：增加了2个溴原子、1个氢原子和1个 原子在同一直线上，所以该分子中所有原子一定在 氯原子，推得加成的物质分别是氯化氢和溴。先利 同一平面上，故A错误；B.CH2=CH-CH=CH2 用催化剂使CH=CH与HCI生成CH2=CHCI, 相当于乙烯分子中的一个氢原子被一CH一CH 再与Br2反应生成CHBr-CHBrCl。] 取代，一CH一CH2的所有原子在同一个面上，所 以所有原子可能都处在同一平面上，故B错误； 9.已知：+)△◇，如果要合成 所用的起 C.苯为平面结构，苯乙烯相当于苯环上的一个氢被 始原料可以是 一CH=CH2取代，一CH=CH2的所有原子在同 ①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 一个面上，所以所有原子可能都处在同一平面上， ②1,3-戊二烯和2-丁炔 故C错误；D.该分子中含有甲基，与甲基碳原子相 ③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 连的4个原子构成四面体，所以分子中所有原子不 ④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 可能在同一平面上，故D正确。故选D。] A.①④ B.②③ C.①③ D.②④ 6.通式为CHm-2的一种气态炔烃完全燃烧后，生成 CO2和H2O的物质的量之比为4：3，则这种烃的 解析：A [由信息： 断键后可得到（和。 链状同分异构体有 A.5种 B.4种 的断键方式有 若按① C.3种 D.2种 ② 解析：D[有机物完全燃烧时生成CO2和H2O物 断键可得到CHC=CH(丙炔）和 质的量之比为4：3，根据C原子、H原子守恒可 CH2-C C=CH2(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)； 知，有机物分子满足H原子数与C原子数之比为 CHCH 4:6,某烃室温时为气态，则不饱和烃分子式为 C4H。,因为是炔烃，所以结构简式有HC= 若按②断键可得CH2=C一CH-CH2（2甲基-1， CCH2CH3、HCC=CCH3两种，答案选D。] CH, 3-丁二烯)和CH3-C=C-CH(2-丁炔)。] 7.化合物 d、CH=C-CH-CH。 10.乙炔在不同条件下可以转化成许多化合物，如图， 下列叙述错误的是 ( ) (p)的分子式均为C4H。下列说法正确的是 ( 正四面体烷 A.b的同分异构体只有d和p两种 乙烯基乙炔CH=C一CH一CH。 B.只有b的所有原子处于同一平面 乙炔 C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应 苯 D.d的一氯代物和二氯代物均只有一种 →环辛四烯 解析：D[A.C,H,的不绝和度为4X22-4=3. 2 A.正四面体烷的二氯代物只有1种 可能为环状结构且含碳碳三键，则b的同分异构体 B.乙炔生成乙烯基乙炔是加成反应 不仅有d和p,故A错误；B.p含有碳碳双键和碳 C.等质量的苯与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量 碳三键，碳碳双键为平面形结构，碳碳三键为直线 不同 形结构，所有原子处于同一平面，故B错误；C.d不 含碳碳双键、碳碳三键，与高锰酸钾不反应，而b、p D CH一CH,与环辛四烯互为同分异 均可与酸性高锰酸钾溶液反应，故C错误；D.d只 构体 有一种H,任意2个H均为相邻位置，则d的一氯 解析：C[A.正四面体烷中每个C上只有1个 代物和二氯代物均只有一种，故D正确。故选D。] H,且只有一种相邻位置，则正四面体烷的二氯代 8.用乙炔为原料制取CHBr一CHBrCl,可行的反应 物只有1种，故A正确；B.乙炔生成乙烯基乙炔， 途径是 ( 发生碳碳三键的加成反应，故B正确；C.苯与乙 A.先加C12,再加Br2 B.先加CL2,再加HBr 烯基乙炔的最简式均为CH,所以等质量的苯与 C.先加HCI,再加HBrD.先加HCl,再加Br 乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量相同，故C错误； ·66· 第二章烃 五维课堂型 CH=CH,与环辛四烯的分子式都为 (1)A瓶中的液体可以从酸性KMnO,溶液和 CuSO,溶液中选择，应该选择 ,它的作用 CHg,属于同分异构体，故D正确；故选C。] 是 11.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯，聚丙烯腈 和氯丁橡胶，下列所示是有关合成路线图。 (2)写出实验室制取乙炔反应的化学方程式： CN (3)装置I的主要缺点是 炔 ③ C ;装置Ⅱ的主要缺 点是 ;若选 (氯丁橡胶) 用装置Ⅱ来完成实验，则应采取的措施是 已知反应： nCH一CH-CH=CH,催化剂 (4)若称取mg电石，反应完全后，测得B处溴水 增重ng,则CaC2的纯度为 ECH2一CH一CH-CH请完成下列各题： 解析：(1)酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧 (1)写出物质的结构简式 化乙炔，因此选择硫酸铜溶液除去乙炔中混有的 A ;C H,S和PH2气体。 (2)写出反应的化学方程式 (2)实验室制取乙炔反应的化学方程式为CaC2十 反应② 2H,O→Ca(OH)2+CH=CH↑。 反应③ (3)根据装置【的结构可知主要缺点是少量乙炔 反应⑥ 会从长颈漏斗中逸出，引起实验误差，且不易控制 解析：由合成路线图进行正推（由反应物→产物） 水的添加量。装置Ⅱ的主要缺，点是反应产生的泡 和反推（由产物→反应物）。如由 沫会堵塞导管；根据以上分析可知若选用装置Ⅱ A→ECH2CH于。， 来完成实验，则应采取的措施是给导管口处塞上 ci 一团棉花。 可推A为CH2一CHCI(氯乙烯)，由A可推反应 (4)若称取mg电石，反应完全后，测得B处溴水 ①为CH-CH+HCI催化 增重ng,则根据反应的化学方程式C2H2十2Br2 →CH2=CHCI。 根据加成原理，可写出反应③为CH=CH+HCN 一CHBr,CHBr,可知乙㚘的物质的量是站mol, →CH2-CHCN。 答案：(1)CH2=CHCI CH=C-CH=CH 所以CaC的纯度为26X6 -×100%=13m 32n 0 (2mCH,-CHC催化NECH一CH ×100%。 答案：(1)CuSO,溶液除去乙炔气体中混有的 CH=CH+HCN催化剂CH,=CH一CN H,S和PH,等杂质气体 CH=C-CH-CH,+HCI催化剂 (2)CaC2+2H2O→Ca(OH)2+CH=CH↑ CH,-C-CH-CH, (3)少量乙炔会从长颈漏斗中逸出，引起实验误 差，且不易控制水的添加量反应产生的泡沫会 CI 堵塞导管在导管口处塞上一团棉花 12.实验室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等杂质气 体。如图是两学生设计的实验装置，用来测定电 4×10% 石样品中CaC2的纯度，右边的反应装置相同而左 13.已知烯烃、炔烃在臭氧作用下可发生以下反应： 边的气体发生装置则不同，分别如1和Ⅱ所示。 CH-CH-CH-CH-CHCHC -CHO+OHC-CH,-CHO+HCHO NaOH 溶液 CH,C-C-CH.-C=CH CH,COOH+ HOOC-CH2-COOH+HCOOH 67 世五维课堂 化学·选择性必修3 (1)某烃分子式为C。H。,在同样条件下，发生 ①()2 反应： 解析：1)由C,H。②dCH,COOH+3HOOC ①(03 一CHO十CH CHO,结合题目所提供的信息，在 Cuo H H.O →CH,COOH+3HOOC-CHO C。H。分子中应有1个CH一C=、3个=C-CH +CH CHO。 =、1个CH3-CH=,其中CH-C=、CH 则C。H。分子中含有 个双键， CH一只能连接在两端，所以C。H。的结构简式 个三键。其C。H的结构简式为 CH,C=C-CH -CH-C=C-CH=CH- CH。分子中含有2个双键、2个三键。 (2)香精油是天然植物香料最主要的商品形态之 (2)由分子式CmH6和C。H2相比，缺少6个H, 一，是以香料植物的花卉、根、叶、茎、枝、木、皮、籽 1mol该化合物催化加氢只能吸收2molH2,所以 或分泌物为原料，经蒸馏、干馏、萃取、压榨等工艺 该分子结构中应含有2个双键和1个环，由于含 提取的具有香味的精油物质。从香精油中分离出 六元环，其结构简式应为 一种化合物，分子式为CH6,1mol该化合物催 CH-CH2 CH 化加氢时可吸收2molH2;1mol该化合物经上述 CH-C C-C 反应可得到1mol(CH3)2C-=0和1mol CH2-CH2 CH CH- CH,CH2- CH,CHO试写出该 答案：(1)22CHC=C-CH-CH-C=C- CH-CH-CH, 化合物的结构简式： CH-CH, CH. (含有六 (2)CH—( C=C 元环)。 CH2一CH2 CH 微专题2烃的燃烧规律及有关计算 [专题精讲] y=4时，△V=0,即反应前后气体体积不变。 1.烃燃烧的有关规律 y>4时，△V<0,即反应后气体体积增大。 C,H,+[x+￥]0.警c0+多H,0 y<4时，△V>0,即反应后气体体积减小。 ②若温度小于100℃，即H,0呈非气态，则反应 (1)烃燃烧时的现象 烃燃烧时，火焰的明亮程度以及是否有黑烟与含 前后气体体积的变化量△V=1十x十￥一x=1十 碳量有关，烃中碳元素的质量分数越大，燃烧时火 ￥，即气体体积在反应后总是减小的。 焰越明亮，黑烟越浓。 (2)烃完全燃烧时的耗氧量 2.平均值法确定混合物的组成 ①对于任何烃混合物，M.在16~26之间， ①当烃的物质的量相同时，[x十￥]越大，耗氧量 一定含CH 越大。 ②对于任何烯烃混合物，M在28~42之间， (1)M 2C~0~CO,4H~02~2H2O 定含CH 12 g 1 mol 4g 1 mol ③对于任何炔烃混合物，M.在26~40之间， 当烃的质量相同时，义越大，耗氧量越大（最简式 一定含C,H (2)平均分子式CH,中x<2时，烃中一定含CH。 相同的烃，无论以何种比例混合，耗氧量都相同)。 [典例示范] (3)气态烃燃烧时气体体积的变化 1.25℃时，10mL某气态烃和50mL氧气混合，完全 ①若温度大于100℃，即H,O为气态，则[1+x十 燃烧后恢复到原来的温度和压强，体积变为 ￥打可当作参加反应的气体体积，[x+]可当作 35ml,则该烃可能为 A.CH B.C,H 生成的气体体积，故体积变化△V=1一￥，则当 C.CaHa D.C.H ·68·