（教师版）6 第一章 章末网络构建-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂兰 (3)①同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是 OH OH OH 基团 ,剩余残基为一COOH,因不属于酯 OOCH OOCH 类也不属于羧酸类，故只能将其再拆分为一OH和 HO OH 共3种。 CHO连接在苯环上，形成 CHO(羟基与 OOCH OH ②依题意，水杨酸的同分异构体中，属于酚类则 醛基的位置可以改变)。 含有 答案：(1)4 (2)5(3)①3②醛基 章末网络构建 对应学生用书P8 脂肪烃 脂肪烃衍生物 链状化合物按碳的骨 架分类 脂环化合物 环状化合物 有 芳香族化合物 蒸馏」 适用范围：分离互溶的液体混合物 主要仪器：蒸馏烧瓶、冷凝管 RC=CR2,官能团为>C=C<烯烃 RC=CR,官能团为一C=C一炔烃 合物的分类 适用条件：有机化合物与杂质在 某种溶剂中的溶解度有较大区别 RX,官能团为C一X卤代烃 萃取主要仪器：分液漏斗 液-液萃取 R一OH,官能团为一OH醇 提纯含杂 类型 质的有机 固-液萃取 如苯酚，官能团为一OH酚 按官能 化合物 R一CHO,官能团为一CHO醛团分类 杂质在此溶剂中 溶解度很大或很 R-COOH,官能团为COOH羧酸 小，易除去 RCOOR,官能团为酯基酯 选用溶剂被提纯的有机化 碳原子能形成4个共价键碳原子的 物的 的条件 合物在该溶剂中 溶解度受温度影 可以形成单键、双键、三键成键特点 结构 可以连接成链状、环状 点 重结晶 响较大 加热溶解 分子式相同 究方 操作步骤趁热过滤 结构不同 特点 有机化合物 研究有机化合物 的结构特点 冷却结晶 碳架异构构造 确定实 官能团异构异构 元素分析仪 有 验式 位置异构 燃烧法进行元素分析 类型 确定分 顺反异构立体 质谱法确定相对分子质量 同分异构体」 子式 对映异构异构 化学方法求算相对分子质量 等效氢法 红外光谱确定含有的官能团、化学键 确定结 基元法判断方法 合物的结构特点 核磁共振氢谱确定等效氢的种类和相对数目 构式 替代法 X射线衍射 表示有机物中分子的组成分子式有机化合 官能团检验验证含有的官能团 用短线表示原子间连接情况结构式 物的表示 方法 省略单键，不能省略官能团结构简式 省略碳、氢原子，只表示键的连接情况键线式 考点素养提升 对应学生用书P9 春点一 化学用语的考查 解析：A[A.乙炔的分子式为C2H2,实验式为 1.(2021·浙江6月)下列表示不正确的是 CH,故A错误；B.乙醛的分子式为C2H,O,结构简 ( 式为CH,CHO,故B正确；C.2,3-二甲基丁烷的结 A.乙炔的实验式C2H B.乙醛的结构简式CH,CHO 构简式为(CH),CHCH(CH,),皖线式为〈， C.2,3-二甲基丁烷的键线式 故C正确；D.乙烷的结构简式为CHCH,球棍模 0 型为 OQ,故D正确：故选A.] Q D.乙烷的球棍模型 ·37· 世五维课堂 化学·选择性必修3 专点二 官能团的名称与书写 ℃.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2 2.(1)(2021·全国甲卷)写出 :1 A.2个 B.3个 C.4个 D.5个 H.C COCI (2)(2021·全国乙卷) F 的同分异构体中， CH 含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有 中任意两种含氧官能团的名称 种。 NH2 (2)(2021·全国乙卷》 具有的官能团 (3)(2021·广东卷)化合物 0 的芳香 H3C 名称是 (不考虑苯环) 族同分异构体中，同时满足如下条件的有 OH 种，写出其中任意一种的结构简式： (3)(2021·广东卷)化合物 中含氧官能团有 条件：a.能与NaHCO,反应；b.最多能与2倍物质 CHO 的量的NaOH反应；c.能与3倍物质的量的Na发 (写名称)。 生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有 0C00H 6个化学环境相同的氢原子；.不含手性碳原子（手性 0 (4)(2021·湖南卷) HN COOH 碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原 (M) b 子)。 叶酸拮抗剂Alimta CHO 中虚线框内官能团的名称为a (4)(2021·河北卷) 有多种同分 ,b OCH3 OH HO 异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物 (5)(2021·山东卷 OCH. 中含氧官能 的结构简式为 团共 种 ①可发生银镜反应，也能与FεCL溶液发生显色 答案：(1)酯基，醚键，酮基（任写两种）(2)氨基、酮 反应； 羰基、碳卤键（碳溴键、碳氟键）(3)（酚）羟基、醛基 ②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2： (4)酰胺基羧基(5)3 2:3。 吉点目 同分异构体的书写与判断 (5)(2021·湖南卷) COOH有多种同 3.(1)(2021·全国甲卷)化合物 分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有 COOH的同分异构体中能同时满足 种（不考虑立体异构） HO ①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应 下列条件的有 (填标号)。 ③与FeCl溶液发生显色发应 a.含苯环的醛、酮 其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2： b.不含过氧键(-O一O-) 2:1：1的结构简式为 ·38 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂型 (6)(2021·山东卷)符合下列条件的 (3)化合物I的分子式为C。H12O,能与NaHCO OCH, s OH 反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚 的同分异构体有 种。 羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的 CHO NaOH反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟 ①含有酚羟基 ②不能发生银镜反应 ③含有四 基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的官能团 种化学环境的氢 为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量Na发 生放出H2的反应，说明一定含有醇羟基，综上该 解析：(1)化合物 COOH的同分异构 分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个 HO 碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有 体中能同时满足下列条件：a.含苯环的醛、酮；b.不 酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境 含过氧键（一O一O一）；C.核磁共振氢谱显示四组 相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高 峰，且峰面积比为3：2：2：1，说明为醛或酮，而 度对称，据此可知共有三个取代基，分别是一OH、 且含有甲基，根据要求可以写出 OH -COOH和CcH,当-OH与-COOH处于 HO OHO -CH3, OH 对位时，HCH有两种不同的取代位置，即 HO OH OH HO OH O OH -C-H,H,C《 H.C- 一CH C一H故有 HOOC H.C -CH HO OH 和 HO- COOH 4种，答案为：C。 OH OH COCI HC、|CH3 F 当-OH与 处于对位时，一COOH有两种 (2) 含有苯环且能发生银镜反应的同分 OH 异构体为：含有醛基，碳氟键，碳氯键，即苯环上含 H.C- —CH2 有三个不同的取代基，可能出现的结构有 不同的取代位置，即 CHO HO CHO CHO COOH OH OH H.C- -CH OH H,C、CH COOH:当-COOH与 处 CHO CHO CHO CHO OH 于对位时，一OH有两种不同的取代位置，即 OH OH CHO CHO H.C -CH3 H.C- -CH: OH 和 ；当三个取代 ,故其同分异构体为10种，故 OH COOH COOH 答案为：10。 ·39· 世五维课堂 化学·选择性必修3 基处于三个连续碳时，共有三种情况，即 位置，支链上苯环连接方式（黑，点标记）：人C0 OH OH ~入CH0共五种，因此一共有5×3=15种结构；其 H,C- -CH3 H.C- -CH3 COOH OH 中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对 和 OH COOH 称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构 OH 简式一定具有对称性（否则苯环上的氢原子不等 H.C -CH 效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰 HOOC OH ;当三个取代基处于间位时， 面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两 个甲基上，因此该同分异构的结构简式为 OH H.C- -CH: HO <CHO,故答案为：15； 共有一种情况，即 ,综上分析 HO <CHO。 HOOC OH OCH 该有机物的同分异构体共有十种。 CHO (6) OH -CHO 的同分异构体中满足：①含有酚 (4) 的同分异构体满足：①可发生 羟基；②不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基 HO 或甲酸某酯；③含有四种化学环境的氢，说明具有 银镜反应，也能与FCl,溶液发生显色反应，说明 对称结构，则满足条件的结构有： 结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结 构中除醛基外不含其他不饱和键，②核磁共振氢谱 H0○-0 -C CH 有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具 OH O 有对称性，根据该结构中氧原子数可知该结构中含 CH 有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的 C-OCH CH OH HO OH H 同分异构体结构简式为 和 CH共有4种。 CHO HO CHO HO OH 答案：(1)C (2)10 (3)10 ,故答案为： OH H.CCH, CH HO OH CH (4) CH CHO HO OH HO OH HOOC OH CHO CHO HO H CHO CH, (5) COOH的同分异构体满足：①能发 CH 生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCL3溶 (5)15 HO CHO(6)4 液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环 上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代 ·40·