（教师版）4 第一章 第二节 第2课时 元素分析与有机化合物结构的确定-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂型 解析：(1)分离难溶性物质和溶液采用过滤方法， 薰衣草捣碎并加入蒸馏水浸取重复溶解后将难溶 性的物质和溶液分离采用过滤方法； (2)精油易溶于有机溶剂，不易溶于水，所以步骤 具体操作为振荡、 、静置、分液。溶有精 ②在薰衣草水中加入适量CCL,进行萃取、分液； 油的CCL,层在 层（填“上”或“下”）。 (3)分离互溶的液体采用蒸馏的方法，精油和四氯 (5)步骤③使用如图实验装置，其中仪器e的名称 化碳互溶，所以步骤③将CCL层进行蒸馏分离两 为 ,冷却水从 口（填字母） 种物质； 通人。加热，收集温度在 °C的馏分（该 (4)步骤②为萃取、分液，需要分液漏斗，故选b; 馏分可循环使用)。 具体操作为振荡、放气、静置、分液；CCL,密度大 于水，所以应该在下层： (5)仪器e的名称为蒸馏烧瓶，冷却水采用逆流的 方式，所以g为进水口；加热，收集温度在四氯化 仪器e 碳的沸点范围，即76.8C; (6)缺，点1精油中的某些成分有热敏性，受热后品 交流反思：观察产品并进行小组讨论后，认为该方 质会发生改变，所以在较低温度下较好；缺点2该 案主要有以下两个缺点： 方法提取的精油中残留少量CCL,四氯化碳有 缺点1精油中的某些成分有热敏性，受热后品质 毒，应该选取无毒的萃取剂，所以研究方向为应该 会发生改变； 选取无毒、高效、可进行低温提取精油的莘取剂。 缺点2该方法提取的精油中残留少量CCL。 答案：(1)过滤(2)萃取、分液(3)蒸馏(4)b (6)基于小组的交流、反思和分析，你认为该小组进 放气下(5)蒸馏烧瓶g76.8(6)选取 步的研究方向是 无毒、高效、可进行低温提取精油的萃取剂 第2课时 元素分析与有机化合物结构的确定 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 通过质谱、红外光谱、核磁共 从官能团的鉴别，构 1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一 振氢谱等现代仪器测定和探 建不同有机物的结构 般方法，并能据此确定有机化合物的分子式 析有机物的分子组成、结构， 模型，结合官能团的 2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的分 揭示有机物结构的异同；能 性质，推理出各类有 子结构 认识仪器对分析确定物质微 机物的特性 观结构的作用 教材梳理。探新知 对应学生用书P13 [知识梳理] (2)李比希定量分析一般过程 [知识点一]确定实验式一元素分析 水用无水氯化钙测得前后 1.研究有机化合物的基本步骤 取一定量 吸收 的质量差 含C,H,O 加Cu() 确定 确定 确定分 氧化 分离、提纯 的有机物 二氧用氢氧化钾测得前后 实验式 分子式 子结构 化碳浓溶液吸收 的质量差 2.确定实验式 碳、氢元素的 (1)实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整 氧元素的质量分数→实验式 质量分数 数比，也称为最简式 ·25 世五维课堂 化学·选择性必修3 3.元素分析 2.核磁共振氢谱 分类 定性分析 定量分析 (1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的 相对数目。 将一定量的有机化合物燃 (2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振 烧并测定各产物的质量， 时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上 用化学方法鉴定 从而推算出各组成元素的 出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸 含义 有机化合物的元 质量分数，然后计算有机 收峰的面积与氢原子数成正比。 素组成 化合物分子中所含元素原 (3)分析：吸收峰数目=氢原子类型种类，吸收峰面积 子最简整数比，确定实 比=氢原子数之比。 验式 (4)示例分析：某未知物A的分子式为C2H,O,核磁 共振氢谱如下图，则有3种处于不同化学环境的 根据CO,的质量确定有 氢原子，个数比为3·2：1，说明该未知物A的结 完全燃烧后，碳 机化合物中C的质量，根 构简式为CH,CH,OH。 举例 元素变成CO,氢 据H2O的质量确定有机 元素变成HO 化合物中H的质量 4.确定分子式 ·质谱法 (1)原理 质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失 10 去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。 这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中 3.X射线衍射 的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到 (1)原理：X射线是一种波长很短（约101"m)的电磁 它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以 波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。 质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐 经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包 标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。 括键长、键角等分子结构信息。 (2)相对分子质量确定 (2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是 质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表 复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更 示样品中分子的相对分子质量。 为直接而详尽的结构信息。 (3)示例说明 [自我评价] 下图是某未知物A(实验式为C2H,O)的质谱图， [判断对错]（对的在括号内打“/”，错的在括号内打 “X”) 由此可确定该未知物的相对分子质量为46。 (1)根据实验式CH,O可以确定分子式为CH,O。 31 100 (/) 度 (2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。 80 (、/) (3)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢 60 CHCH 29 4 原子。 (×) CH.CH-6H 40 (4)CHCH2OH与CH OCH3互为同分异构体，核磁 27 共振氢谱相同。 (X) 20 (5)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱 46 CH-CHOH 和核磁共振氢谱图可以确定有机化合物的官能团 0 类型。 (√) 203040 5060质荷比 (6)X射线衍射谱已成为物质结构测定的一种重要技 知识点二确定分子结构一波谱分析 术。 (√) 1.红外光谱 (1)作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键 或官能团 (7)有机化合物 CH3 的H一核磁共振谱图中 (2)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在 红外光谱图上将处于不同的位置。 例如：分子式为CHO的红外光谱上发现有O-H、 有4组特征峰 (/) C一H和C一O的吸收峰，可推知该分子的结构简 (8)CHCH2CH2OH的核磁共振氢谱中，有3个吸收 式为C2H一OH。 峰，且吸收峰面积为4：3：1。 (×) ·26· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂型 重难突破⊙释疑惑 对应学生用书P14 重难点— 确定实验式 O[典例示范] (素养形成 宏观辨识与微观探析) [典例1]已知由C、H、O元素组成的某化合物 [思考探究] 9.2g完全燃烧后可以得到17.6gCO2和10.8g 1.能够快速、微量、精确地测定物质相对分子质量的 H,O,通过计算确定该化合物的实验式。（写出解 题过程) 物理方法是什么？ 提示：质谱法。相对分子质量可通过质谱仪快速 17.6g 解析：r0）=4gm0=0.4mol, 测得。 2.3g某有机物完全燃烧后生成4.4g二氧化碳和 n(H)= 18gm07X2=1.2mol, 2.7g水，该有机物的组成元素有哪些？ n(O)=9.2g-m(C)-m(H 、提示：该有机物中含C44.4一×12名·mo11 16g·mol可 =9.2g-4.8g-1.2g=0.2mol 三1.2g含18gm0×2X1g·mo1 16g·mol1 n(C):n(H):n(O)=N(C):N(H):N(O) 0.3g;因3g>(1.2g十0.3g),故该有机物中还含 =2:6:1 有氧元素。因此，该有机物是由C、H、O三种元素 答案：该化合物的实验式为C2HO。 组成的。 O[学以致用] 3.某烃的含碳量为85.7%，试确定该烃的实验式是 1.某有机物在空气中完全燃烧时，生成水和二氧化碳 什么？ 的分子数之比为2：1，则该物质可能是( 提示该烃中氢的含量为1一85.7%=14.3%，则 ①CH②C2H ③C2HOH④CHOH n(C:m(H)=85,7%:14.3%≈1：2，该烃的实 12 1 A.②③ B.①④ 验式为CH2。 C.①③ D.②④ [核心突破] 解析：B[该物质完全燃烧生成水和二氧化碳的分 子数之比为2：1，即N(H2O):N(CO2)=2:1, 1.有机物组成元素的推断 若n(C)+n(H)=m(有 则该物质中N(H):N(C)=4:1,分子式满足 CO2n(C) 机物)→只含C、H N(C):N(H)=1:4的有①CH4、④CHOH.] 有+0。 重难点二 确定分字结构 若n(C)+n(H)<n(有 →H2O→n(H) (素养形成一证据推理与模型认知) 机物)→含C、H、O 2.有机物分子式的确定 [思考探究] (1)确定流程 1.对二甲苯核磁共振氢谱中能出现几组信号峰？峰 面积之比是多少？ ①C、H等元素质量 ①M=ml/n ②C、H等元素质量比 ②M=M1D(相对密度) 提示：对二甲苯核磁共振氢谱中能出现两组信号 ③C、H等元素质量分数 ③M=22.4p(标准状况) 峰，峰面积之比为3：2。 ④燃烧产物的质量 ④质谱图 2.有机化合物X完全燃烧的产物只有二氧化碳和水， 经元素组成分析发现，该物质中碳元素的质量分数 实验式 相对分子质量 为60.00%，氢元素的质量分数为13.33%，它的核 磁共振氢谱有4组明显的吸收峰，你能写出该物质 的结构简式吗？ 分子式 有机物燃烧方程 提示：有机化合物X完全燃烧的产物只有二氧化碳 通式计算、讨论 式、计算、讨论 和水，经元素组成分析发现，该物质中碳元素的质 (2)物质的量关系法 量分数为60.00%，氢元素的质量分数为13.33%， 由密度或其他条件求摩尔质量→求1mol分子 因此还含有氧元素，其质量分数是100% 中所含各元素原子的物质的量→求分子式。 60.00%一13.33%=26.67%，所以C、H、O三种 (3)通式法 原子的个数之比是60.00%：13.33%：26.67% 物质的性质等→类别及组成通式（如C,Hm) 12 16 相对分子质量 =3:8:1,即实验式为C3HO,由于3个碳原子 n值→分子式。 最多结合8个氢原子，所以分子式是C3HO,相对 ·27 世五维课堂 化学·选择性必修3 分子质量为60。它的核磁共振氢谱有4组明显的 CH3 吸收峰，则含有羟基，所以其结构简式 H 为CH,CH2CH2OH。 [核心突破] H3C 1.红外光谱 原理：由于有机物中组成化学键、官能团的原子处 于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱 相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子 3 CH3 情蒿 中的化学键、官能团可发生振动吸收，不同的化学 键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于 不同位置。 ○[典例示范] 用途：根据红外光谱图，可推知有机物含有哪些化 [典例2]有机物A常用于食品行业，已知9.0gA 学键、官能团，以确定有机物的结构。 在足量O。中充分燃烧，将生成的混合气体依次通 如分子式为CH,O的红外光谱如下，推知该分子结构 过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4g和13.2g, 中含有O-H、C-H和C-O,所以为CH CH,OH。 100 经检验剩余气体为O,。 100 3333cm左右的吸收 8 45 来自0-H,2994cml 80 与2924cm1是烃基C-H 的吸收，C-0吸收在 1050cm'。 60 4000300020001500 1000950850700 40 波数em- 28 2.核磁共振氢谱 20 7490 原理：核磁共振中的核指的是氢原子核。氢原子核 0 20 40 60 8090 具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共 质荷比 振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以 (1)A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对 记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因 分子质量是 ,则A的分子式是 产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置 也不同。且吸收峰的面积与氢原子数成正比。 (2)A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的 用途：根据核磁共振氢谱图，可推知该有机物分子 官能团名称是 有几种不同类型的氢原子及它们的数目多少。 (3)A分子的核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比 如分子式为C,H,O的核磁共振氢谱如下，推知该 是1：1：1：3，则A的结构简式是 分子结构中含有3种氢原子，且原子个数比为：1： 2:3,所以为CHCH,OH。 解析：(1)根据图示可知其相对分子质量等于其最 大质荷比，即其相对分子质量为90；9.0gA的物 质的量为0.1mol,在足量O2中充分燃烧，气体产 物依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，增重分别为水 蒸气和CO2的质量，即n(H2O)=0.3mol,n(CO2) =0.3mol,则该有机物中含N(H)=0,3m0×2 0.1 mol 111098765432106/ppm =6,N(c)=&m =3,则N(O)= 3.X射线衍射 原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体 90-1X6-12X3=3,即有机物A的分子式为 16 中的原子相互作用可以产生衍射图。经过计算可 C3HO3。(2)A能和碳酸氢钠溶液反应，说明A 以获得分子结构的有关数据。 中一定含有的官能团为羧基。(3)A分子的核磁共 用途：根据X射线衍射可获得键长、键角等分子结 振氢谱有4组峰，峰面积之比是1：1：1：3，说明 构信息。越复杂的有机化合物作用越大。如 1975年底，我国科学家屠呦呦通过X射线衍射最 A中含1个-OH、1个-COOH、1个一CH一和 OH 终测定了青蒿素的分子结构，从而获得了2015年 诺贝尔医学奖。 1个-CH,即A的结构简式为CH CHCOOH。 ·28· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂型 答案：（1)90 CHoOs (2)羧基 OH (3)CHCHCOOH O[学以致用] 2.有机化合物A的谱图如图，根据谱图可推测其结 构简式为 数/cm (1)常见的分离有机物的方法有哪些？从沙棘中提 160300200150 1000950850700 取沙棘油适用哪些方法？ (2)如何确定提取出来的某沙棘油只含有C、H、O 60 三种元素？ (3)沙棘油中的主要成分之一是熊果酸，其主要成 20 C-H 789101112131415 波长/um 分是 ,其化学式为 OH 红外光谱图 H 31 HO H 29 8 2> 46 0 C3o Has O,1 mol OH 完全燃烧 3 2 10 质荷比 HO H 化学位移 核磁共振氢谱图 质谱图 消耗标准状况下O2的体积是多少？ A.CH OCH B.CHCH,OH 提示：(1)过滤、蒸馏、萃取分液、重结晶等。从沙棘 C.CHCH,CHO D.HCOOH 中提取沙棘油可用萃取法；利用有机溶剂直接从沙 解析：B[由核磁共振氢谱图可知该有机物分子中有 棘中提取。 3种不同化学环境的氢原子，符合该条件的有B、C两 测得前 个选项，由质谱图可知该有机物的相对分子质量为 一水 见传瓷数 后的质 制余的 取一定 46,且分子中含有-OH,应为CHCH2OH] 量的有加C 量差 (2) 计算C, 为氧原 化 [素养提升] 测得前 H含量 子的含 机物 二氧用氨单化仰 后的质 沙棘是一种落叶性灌木，提取的沙棘油中含有206 化碳游液吸歧 量差 种对人体有益的活性物质，其中有46种生物活性 物质，含有大量的维生素E、维生素A、黄酮等，具 有降低血浆胆固醇、减少血管壁中胆固醇含量的作 (3)提示：907.2L(30+ 8 )mol×22.4I:· 4 用、能防治高血脂症和冠状动脉粥样硬化症，并有 mol1=907.2L 促进伤口愈合的作用。 随堂自测⊙夯基础 对应学生用书P17 1.设H的质荷比为3，某有机物样品的质荷比如图 A.甲醇 B.甲烷 所示（假设离子均带一个单位正电荷，相对丰度与 C.丙烷 D.乙烯 该离子的质量有关)，则该有机物可能是() 解析：B[根据图示可知该有机物的相对分子质量 相对丰度/% 为16，] 2.化学分析的手段通常有定性分析、定量分析、仪器 分析等，现代化学中仪器分析是研究物质结构的基 本方法和实验手段。下列仪器分析手段的运用科 121416质荷比/(B) 学可行的是 ·29· 世五维课堂 化学·选择性必修3 A.光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线来鉴定 解析：D[在核磁共振氢谱上峰的强度之比等于 元素 不同位置氢原子数目之比，峰的给出强度为1：1， B.质谱分析：利用质荷比来测定分子空间结构 说明有2种氢原子，氢原子个数之比为1：1，结构 C.红外光谱分析：利用分子吸收与化学键振动频率 简式为CH,COOCH3;峰的给出强度为3：2：1， 相同的红外线来测定晶体晶型 说明有3种氢原子，氢原子个数之比为3：2：1，结 D.X一衍射图谱分析：利用X一射线透过物质时记 构简式为CH,CH,COOH或HCOOCH,CH,或 录的分立斑点或谱线来测定分子结构 解析：A[光谱分析：利用原子光谱上的特征谱线 CH,COCH2 OH.] 来鉴定元素，选项A正确；质谱分析：利用质荷比 5.为确定某有机物的分子式，进行以下实验： 来测定有机物相对分子质量，选项B错误；红外光 (1)测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物， 谱分析：利用有机化合物分子中不同基团的特征吸 经燃烧实验测得其碳元素的质量分数为64.86%， 收频率不同来初步判断有机化合物中具有哪些基 氢元素的质量分数为13.51%，则其实验式是 团，选项C错误；X一衍射图谱分析：利用X一射线 透过物质时记录的分立斑点或谱线来测定晶体结 (2)确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对 构，选项D错误。答案选A。] 分子质量为 ,分子式为 3.某有机物的蒸气跟足量O,混合点燃，充分反应后 相对丰度/% 生成CO24.48L(已折算成标准状况)和5.4g 100 H2O。下列关于该有机物的说法正确的是() 80 A.该有机物中肯定不含氧元素 60 B.分子中C、H、O个数比为1：3：1 40 C.若该有机物中含氧元素，则该有机物一定为醇 20 D.若该有机物的相对分子质量为30，则该有机物 一定是乙烷 1015202530354045505560657075质荷比 解析：D[根据题中信息无法确定有机物中是否 解析：(1)该有机物的分子中C、H、O的原子个数比 含有氧元素，故A、B错误；若该有机物中含氧元 素，该有机物不一定为乙醇，也可能为乙二醇、乙醚 为N(C):N(H):N(O)=64.86%:13.51%: 12 1 等，故C错误；该有机物中N(C):N(H)=1:3, 1-64.86%-13.51必≈4：10：1，因此该有机物的 若该有机物的相对分子质量为30，则一定不存在 16 氧元素，分子式为C2H,该有机物一定是乙烷，故 实验式为C,H1O。(2)根据质谱图中的质荷比最 D正确。] 大的就是未知物的相对分子质量，该有机物的相对 4.分子式为CHO2的二元混合物，如果在核磁共振 分子质量为74，因此该有机物的分子式为 氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一 C4HO。 种情况峰的给出强度为1：1：第二种情况峰的给 答案：(1)C,H10(2)74C4HO 出强度为3：2：1。由此推断混合物的组成不可 [课堂小结] 能是 ( 基团性质 红外光谱法 A.CH COOCHHCOOCH,CH 核磁共振氢谱 B.CH COOCH3CH CH2 COOH 实验式 分 子 空间排列 结 具体 式 式 方法 C.CH COOCHCH COCH,OH 根据价键规律推断 D.HCOOCH,CHCH,CH,COOH 基团位置 典型特征反应实验 ·30· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂兰 课时评价。提能力 对应学生用书P8 1,中国女药学家屠呦呦因发现青蒿素对疟疾的治疗 A.C,HOH B.CH—C=CH。 作用而成为2015年诺贝尔生理学或医学奖获得者 CHa 之一。下列说法不正确的是 ( A.利用青蒿研究青蒿素结构的基本步骤：元素分 C.HONH.D.CH.CH. 析确定实验式→测定相对分子质量确定分子式 解析：A[核磁共振氢谱有3个吸收峰，故有机物 →波谱分析确定结构式 分子中有3种H原子，C2HOH即CHCH2OH B.青蒿素的分子式为C1sH2O,它属于有机物 中，羟基上1种H原子、甲基上有1种H原子，亚 C,人工合成青蒿素经过了长期的实验研究，实验是 甲基上有1种H原子，故核磁共振氢谱中有3个 化学研究的重要手段 峰，故A正确；CH一C-CH2中有2种H原子， D.现代化学分析测试中，可用元素分析仪确定青 蒿素中的C、H、O元素 CH 解析：A[A.利用青蒿研究青蒿素结构的基本步 核磁共振氢谱中有2个峰，故B错误； 骤为分离、提纯→元素分析确定实验式→测定相对 HO ○一NH。有4种氢原子，核磁共振氢谱 分子质量确定分子式→波谱分析确定结构式，A不 正确；B.青蒿素属于有机物，B正确；C.实验是化学 有4个峰，放C错误；CH,《○CH,有2种 研究的重要手段之一，C正确；D.现代化学分析测 氢原子，核磁共振氢谱有2个峰，故D错误。] 试中，可用元素分析仪确定青高素中的C、H、O元 4.验证某有机物是否属于烃的含氧衍生物，应完成的 素，D正确。故选答案A。] 实验内容是 ( ) 2.有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合 A.只验证它完全燃烧后的产物只有HO和CO 物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一 B.只测定其燃烧产物中H2O和CO2的物质的量 般要采取的几个步骤是 ( 的比值 A.分离、提纯→确定化学式→确定最简式→确定 结构式 C.测定完全燃烧时消耗的有机物与生成的CO2、 B.分离、提纯→确定最简式→确定化学式→确定结 H2O的物质的量之比 构式 D.测定该试样的质量及其试样完全燃烧后只生成 C.分离、提纯→确定结构式→确定最简式→确定化 CO2和H2O并测定CO2和H2O的质量 学式 解析：D[烃的含氧衍生物和烃燃烧都生成HO D.确定化学式→确定最简式→确定结构式→分 和CO2,不能确定是否含有O,故A错误；测定其燃 离、提纯 烧产物中H,O和CO2物质的量的比值只能确定 解析：B[从天然资源提取的有机物，首先得到是 C、H元素的比值，不能确定是否含有O,故B错 含有有机物的粗品，需经过分离、提纯才能得到纯 误；测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、 品；再进行鉴定和研究未知有机物的结构与性质， H,O的物质的量之比，只能确定该有机物中C、H 一般先利用元素定量分析确定实验式（最简式）；再 元素的比值，不能确定是否含有O,故C错误；测定 测定相对分子质量确定化学式：因为有机物存在同 该试样的质量及其试样完全燃烧后生成CO2和 分异构现象，所以最后利用波谱分析确定结构式。 H2O的质量，可以确定一定质量的有机物中含有 对其研究的步骤是：分离、提纯→确定最简式→确 C、H元素的质量，根据质量守恒可确定是否含有 定化学式→确定结构式，B正确，故答案为：B。] 3.核磁共振氢谱仪测定某有机物的结构得到如图所 O元素，故D正确。故选D。] 示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是 ( 5.某气态有机物X含C、H、O三种元素。现欲确定 X的分子式，下列条件中所需的最少条件是() ①X中碳的质量分数②X中氢的质量分数③X 在标准状况下的体积④质谱图确定X的相对分 子质量⑤X的质量 A.①② B.①②④ 化学位移δ C.①②⑤ D.③④⑤ ·31· 世五维课堂 化学·选择性必修3 解析：B[由①②可得有机物的实验式，由①②④ 9.下列说法中正确的是 () 可知有机物的分子式。] A.CHCH,CHCH,CH,在核磁共振氢谱中有7 6.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如 CH,CH H O ) H 个吸收峰 图H一 O一H和H COCH,在 B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种 类和数目 H H C.质谱法不能用于相对分子质量的测定 下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的 D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱法都可用于分 析有机物结构 A.李比希元素分析仪B.红外光谱仪 解析：D[CHCH,CHCH CH此物质有3种不同 C.核磁共振仪 D.质谱仪 CHCH 解析：A[二者均含C、H、O元素，则元素分析仪 化学环境的氢原子，在核磁共振氢谱中有3个吸收峰， 显示出的信号是完全相同，故A选；官能团不同， 故A错误；红外光谱只能确定官能团的种类，不能确 红外光谱信号不同，故B不选；二者含有的H原子 定其数目，故B错误；C.质谱图中，用最大质荷比可确 的种类和个数虽相同，但峰出现的位置不同，核磁 定有机物的相对分子质量，故C错误；核磁共振氢谱、 共振氢谱信号不完全相同，故C不选；二者的相对 红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构，故D正 分子质量相等，质谱法测定的最大质荷比相同，但 确；故选D。] 信号不完全相同，故D不选；故选：A。] 10.核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原 7.某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图 子给出不同的吸收峰（信号），根据吸收峰可以确 有C一H、O一H、C一O的振动吸收，该有机物的相 定分子中氢原子的种类和数目。例如氯甲基甲醚 (CICH2OCH3)的核磁共振氢谱如图甲所示，两个 对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则 吸收峰的面积之比为3：2。金刚烷的分子总产值 该有机物的结构简式是 ( 本结构如图乙所示，它的核磁共振氢谱图中吸收 A.CH,CH,OCH B.CH,CH(OH)CH 峰数目与峰面积之比分别为 ) C.CH CH,CH,OH D.CH,CH,CHO 解析：B[由该有机物的红外光谱图知分子中含 C-H、O一H、C-O,A项中无O-H,D项中无O 一H、C一O,B、C项含有三种化学键且相对分子质 65.43 图甲 图乙 量都是60，但B项核磁共振氢谱有3组峰，C项却 A.5,1:6:2:3 B.3,1:3:12 有4组峰，故B项正确。] C.4,1:6:3:6 D.2,1:3 8.某有机物含有C、H、O三种元素，其中氧的质量分 解析：D[轴烯与苯的分子式都是CH,二者分 数为25%，相对分子质量小于150，一个分子中最 子式相同，结构不同，互为同分异构体，D项 多含C原子的个数是 ( 正确。] A.10 B.9 11.某芳香烃A的质谱图如图所示： C.8 D.7 91 解析：D[相对分子质量小于150，氧的质量分数 92 为已知，则分子中氧原子数目小于150X25必≈ 16 2.34,当有机物分子中含氧原子的数目为2时，有 机物的相对分子质量最大，含碳原子个数也最多， 机物的相对分子质量为G=128,设分子中含 有x个C,y个H,则有12.x十y十32=128，当y= 12时，x=7,此时分子中碳原子的个数最多，所以 110.10090807060504030 分子中碳原子的个数最多为7。] 质荷比 ·32· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂型 (1)A的名称为 (4)B与A互为同系物，且相对分子量比A大14， (2)A的一氯代物共有 种。 请写出满足下列要求的B的同分异构体的结构简 (3)A中最多有 个原子共平面。 式 (4)已知9.2gA在足量O2中充分燃烧，混合气 ①属于芳香族化合物②与B具有相同的官能团 体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重 g和 g。 ③分子中有4种氢原子，个数比为1：1：2：6 (5)A分子的核磁共振氢谱有 个峰，峰面 解析：(1)有机物A含C、H、O三种元素，充分燃 积之比为 烧生成CO2、H2O,浓硫酸的增重即为水的质量， 解析：(1)根据“芳香烃”知必含苯环，根据质荷比 为92可知相对分子质量为92，可得A为甲苯。 所以A中n(H)=2(H,0)三8g,m8产X2= (2)甲苯中苯环上的一氯代物有三种，分别为与甲 0.4mol,碱石灰的增重即为CO2的质量，所以A 基相邻、相间和相对，甲基上还有一种，共四种。 17.6g (3)苯环上的12个原子肯定在一个平面上，甲基 中mC)=2XC0,)=4gm5=0.4mo.则A中 中的碳原子相当于苯环上的一个氢原子肯定在平 n(0)= 面上，甲烷分子中与碳原子共平面的氢原子最多 有两个，将甲基的共面问题类比甲烷的共面，所以 6.8g-0.4molX1g·mol1-0.4molX12g·mol□ 16g·mol1 最多有13个原子共平面。(4)9.2g甲苯完全燃 =0.1mol,则A中n(H):n(C):n(O)=4:4:1, 烧可得0.4mol水和0.7molC02,即7.2g水和 30.8g二氧化碳。 所以实验式为CH,O; 答案：(1)甲苯(2)4(3)13(4)7.230.8 (2)根据质谱图可知A的相对分子质量为136，设 (5)41:2:2:3 分子式为(C,H,O)m,则有(12×4十1×4+16)n= 12.某有机物A含C、H、O三种元素，为了确定A的 136,解得n=2,所以A的分子式为C8HO2; 结构，进行如下实验： (3)核磁共振氢谱有四个峰，所以有4种氢原子， (1)取6.8gA在O2中充分燃烧，将燃烧的产物 依次通入浓硫酸和碱石灰，分别增重3.6g和 A中含有苯环、羧基、甲基，且有四种环境的氢原 17.6g,则A的实验式是 子，各环境氢原子个数比为2：2：1：3，则A的 (2)用质谱法对A进行分析，其质谱图如下，则有 COOH 机物A的分子式是 结构简式为 ;(4)B与A互为同系物且相 100- 68 80 79 CH 39 53 93 107 40 对分子量比A大14，则B的分子式为CH2O2,含有 122 20 136 01 苯环和羧基，B的同分异构体满足：①属于芳香族 102030405060708090100110120130140150160 质荷比 化合物，则含有苯环；②与B具有相同的官能团， (3)用红外光谱法分析，有机物A中含有苯环、羧 含有苯环和羧基；③分子中有4种氢原子，个数比 基、甲基；用核磁共振氢谱法分析该物质，其核磁 为1：1：2：6，结构对称且含有两个位置相同的 共振氢谱图如下，则A中含有 种氢原 子，由此推断有机物A的结构简式为 COOH 吸收强度 甲基，满足条件的有 CH COOH 8/ppm ·33· 世五维课堂 化学·选择性必修3 答案：(1)CH,0(2)CHO2 解析：A装置中二氧化锰催化过氧化氢分解产生 COOH 氧气，用B千燥氧气，样品在C中燃烧，在CuO的 (3)4 作用下不完全燃烧的产物转化为CO2,然后用E 吸收有机物燃烧产生的水，E增加的质量即为燃 CH 烧产生的水的质量，最后用D吸收二氧化碳，D增 COOH COOH CH 加的质量即为二氧化碳的质量，通过E、D中水、 (4) 二氧化碳的质量计算有机样品中O的质量，通过 H.C CH 计算C、H、O的物质的量之比确定实验式，通过 13.化学上常用燃烧法确定有机物的组成，如下图所 测定X蒸气密度确定X的分子式，再测定X的核 示装置是用燃烧法确定烃或烃的含氧衍生物分子 磁共振氢谱确定X的结构，据此解答。 式的常用装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧 (1)A装置的作用是制备氧气，可用二氧化锰催 氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的 化过氧化氢分解产生氧气，反应的化学方程式为 组成。 2H2O2 电炉 M02H,0+0,↑； (2)B装置的作用是除去氧气中的水蒸气，避免测 CuO 定有机物燃烧产生的水不准确，故答案为：吸收氧 碱石灰 CaCl 气中的水蒸气（或答：干燥氧气）； B (3)有机物可能燃烧不完全，CuO的作用是使有 完成下列问题： 机物不完全燃烧的产物全部转化为CO2和HO, (1)A中发生反应的化学方程式为 故答案为：使有机物不完全燃烧的产物全部转化 (2)B装置的作用是 为CO2和H2O: (4)D中碱石灰既能吸收水，又能吸收二氧化碳， (3)燃烧管C中CuO的作用是 因此要先连接E,仪器连接顺序为C→E→D: (5)D管质量增加2.64g说明生成了2.64g二氧 (4)产生的氧气按从左向右流向，燃烧管C与装置 D、E的连接顺序是：C→ 化度，n(C0)=希g4品-006mol.m(C0= (⑤)准确称取1.8g烃的含氧衍生物X的样品，经 0.06mol×12g/mol=0.72g;E管质量增加 充分燃烧后，D管质量增加2.64g,E管质量增加 1.08g,说明生成了1.08g的水，n(HO)= 1.08g,则该有机物的实验式是 1.08g 18 g/mol =0.06mol,m(H)=0.06mol×2× (6)实验测得X的蒸气密度是同温同压下氢气密 度的45倍，则X的分子式为 1g/mol=0.12g;从而可推出含氧元素的质量为： (7)1molX分别与足量Na、NaHCO,反应放出的 1.8g-0.72g-0.12g=0.96g,n(0)= 0.96g 16 g/mol 气体在相同条件下的体积比为1：1，X的核磁共 =0.06mol,V(C):N(H):N(O)=0.06mol: 振氢谱如下（峰面积之比为1：1：1：3），X的结 0.12mol:0.06mol=1:2:1,故该有机物的实验 构简式为 式为CH2O: (6)CH,O的相对分子质量为30，X的蒸气密度是 同温同压下氢气密度的45倍，则X的相对分子质 量为45×2=90，则X的分子式为CHO3: (7)1molX分别与足量Na、NaHCO3反应放出的 12 气体在相同条件下的体积比为1：1，则分子中含 ·34