（教师版）3 第一章 第二节 第1课时 有机物的分离，提纯和确定实验式-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

世五维课堂 化学·选择性必修3 A.CH-CH,-CH,-CH,-CH,OH 相同，但羟基位置不同，故A与C属于位置异构。 B.CH-O—CH2-CH2一CH2-CH 而D也是醇类有机物，但碳骨架与A不同，因此 OH A与D属于碳架异构。 C.CH-CH-CH,-CH,-CH ①②③ ②CCC一C一C碳链中有三种碳原子，羟基 CH 位于末端碳原子上即为A,位于第二个碳原子上 D.CH,-CH-CH,-CH,OH 即为C,当羟基位于中间的碳原子上时，即为满足 根据上述信息完成下列各题： 要求的有机化合物。 ①根据所含官能团判断，A属于 ③与A互为碳架异构，则必须是醇类有机化合 类有机化合物。B、C、D中， 物，且最长的碳链上碳原子数应该小于5，共有如 与A互为官能团异构的是 下3种： (填字母，下同)互为碳架异构的 CH 是 ,互为位 CH,CH-CH2一CH2OH(D)、 置异构的是 CH, CH3CH2—CH—CH2OH、 ②写出与A互为位置异构（但与B、C、D不重复） CH, 的有机化合物的结构简式： 和CH3一C-CHOH。 ③与A互为碳架异构的同分异构体共有三种，除 CH, B、C、D中的一种外，写出另外两种同分异构体的 答案：(1)CH,-CH—CH=CH 结构简式： (2)C,H14O羟基和碳碳双键脂环化合物 (3)①醇BDC OH 解析：(1)由结构式可知，其结构简式为 ②CH,CH,CHCH,CH CH2-CHCH-CH2,键线式为人√ CH (2)由有机化合物的键线式可知，其分子式为 CH:O,分子中含有的官能团为羟基和碳碳双 ③CH,-CH2-CH-CHOH 键。该有机化合物分子结构中无苯环，不属于芳 CH3 香族化合物。 CH3- -CH,OH (3)①A属于醇类有机化合物，B属于醚类有机化 CH, 合物，故A与B属于官能团异构。C的碳链与A 第二节 研究有化合物的一般方法 第1课时有机物的分离、提纯和确定实验式 核心素养 课标要点 科学探究与创新意识 1.了解研究有机化合物的一般方法，能说出研究有机 化合物的主要步骠 通过实验探究蒸馏法、萃取法、重结晶法等方法在有 2.了解有机化合物分离、提纯的原理和操作，能结合实 机物分离和提纯中的应用，培养实验探究问题和自 际情况应用蒸馏、萃取或重结晶的方法进行有机化 行设计实验方案解决问题的能力 合物的分离提纯 ·18· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂型 教材梳理。探新知 对应学生用书P10 [知识梳理] (3)分液：将萃取后的两层液体分开的操作。 [知识点一]有机物的分离、提纯方法 (4)主要玻璃仪器为分液漏斗、烧杯。 1.蒸馏—一分离和提纯液态有机化合物的常用方法 3.重结晶一提纯固体有机化合物常用的方法 (1)适用范围 (1)原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶 分离、提纯的有机物热稳定性较高，其沸点与杂质 解度不同而将杂质除去。 的沸点相差较大。 (2)溶剂的选择 (2)实验装置（填仪器名称） ①杂质在所选溶剂中的溶解度很大或溶解度很 温度计 小易于除去。 冷凝管 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受 尾接管（牛角管） 温度的影响较大，能够进行冷却结晶 蒸馏烧瓶 碎瓷片 [自我评价] 石棉网 [判断对错]（对的在括号内打“√”，错的在括号内打 锥形瓶 “X”) 注意事项：①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管 (1)分离和提纯都只利用物质的物理性质，不利用物 口处。 质的化学性质。 (×) ②碎瓷片的作用：使液体平稳沸腾，防止暴沸。 (2)蒸馏、重结晶和萃取是分离提纯有机物的常用方 ③冷凝管中水流的方向是下口进人，上口流出。 法。 (√) 2.萃取一分为液一液萃取和固一液萃取 (3)提纯粗苯甲酸的方法可以用重结晶法。 (/) (1)萃取的原理 (4)蒸馏时温度计水银球应置于混合溶液中。 (×) ①液一液萃取是利用待分离组分在两种互不相溶 (5)蒸馏时冷凝管中冷却水从下口进，上口出，与需冷 的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到 却的蒸气的流向相反。 (√) 另一种溶剂的过程。 (6)试管、蒸发皿、蒸馏烧瓶都可以直接加热。(×) ②固一液萃取是利用溶剂从固体物质中溶解出待 (7)酒精不能用做从水溶液中萃取Br2、L2的萃取剂， 分离组分的过程。 (2)萃取剂的条件及常用试剂 因为酒精和水互溶。 (/) 待分离组分在萃取剂中的溶解度较大，常用的萃 (8)在苯甲酸重结品的实验中，温度越低，苯甲酸的溶 取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等 解度越小，因此冷却结晶时，温度越低越好。 (X) 重难突破。释疑惑 对应学生用书P11 重难点 有机物的分离、提纯方法 某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲 酸需要经过哪些步骤？氯化钠和泥沙分别在哪一步 (素养探究 科学探究与创新意识) 除去？ [思考探究] 提示：步骤：加热溶解一趁热过滤一冷却结晶一过滤。 苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结 趁热过滤除去泥沙，冷却析出苯甲酸后再过滤，除去 晶，其结构可表示为 -COOH,熔点122C,沸 滤液中的氯化钠。 [核心突破] 点249C。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶 1.固体与液体的混合物 剂，苯甲酸在水中的溶解度如下： 方法 适用条件 实例 温度/℃ 25 50 75 碳酸钙悬浊液、 溶解度/g 0.34 0.85 2.2 过滤 难溶固体与液体混合物 泥水等 19· 世五维课堂 化学·选择性必修3 O[学以致用] 蒸发 溶质的溶解度受温度变化 从NaCl溶液中 结晶 影响较小 提取NaCI晶体 1.现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性 质如下： 2.固体与固体的混合物 物质分子式熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm3) 水溶性 方法 适用条件 实例 Cs Hg O2 -24 141 0.99 可溶 溶解、 在某种试剂中一种可溶而 碳酸钠和碳 B CHg O2 -84 77 0.90 可溶 过滤 另一种不溶的固体混合物 酸钙 由此推知分离A和B的最佳方法是 除去KNO,中 A.萃取 B.结晶 用于溶解度随温度变化相 结晶 差较大的可溶性固体混 混有的少量 C.蒸馏 D.分液 合物 NaCl 解析：C[观察表中数据，得知A、B两种物质都是 分离某种组分易升华的混 分离12和 有机物，都溶于水，不能用萃取或分液方法进行分 升华 合物 NaCI固体 离；它们的熔点都比较低，常温下为液体，不能结晶 3.液体与液体的混合物 方法析出；它们的沸点相差较大，故可以用蒸馏的 方法将A、B分离。] 方法 适用条件 实例 2.按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取 萃取、 分离CCl 互不相溶的液体混合物 具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是 分液 和水等 两种或两种以上互溶的液体， 分离酒 水层 析出固体 蒸馏 沸点相差较大 精和水 溶液(3)（粗产品） 样品粉末甲苯十甲醇 速液aNO,溶液 (2) 有机层 (1) 甲苯 O[典例示范] 不溶性物质 溶液 (4) [典例]下列实验中，所采取的分离方法与对应原理 A.步骤(1)需要过滤装置 都正确的是 ( ) B.步骤(2)需要用到分液漏斗 选项 目的 分离方法 原理 C.步骤(3)需要用到坩埚 除去KCI中 D.步骤(4)需要蒸馏装置 A 蒸发结晶 溶解度不同 的MnO2 解析：C[滤液与不溶物是用过滤的方法分离出 除去碘中 NaCl的熔点 B 加热、升华 的，A正确；分离水层与有机层需要用分液漏斗，B 的NaCI 高，碘易升华 正确；溶液蒸发结晶应用蒸发皿，C错误；可用蒸馏 分离KNO3 KNO3的溶解 C 重结晶 的方法从有机层中分离出甲苯，D正确。] 和NaCl 度大于NaCl [素养提升] 分离食用 食用油和汽油 D 分液 油和汽油 的密度不同 色谱法通常利用吸附剂和溶剂对不同 化合物吸附、分配等作用的差别来分 解析：B[MnO2不溶于水，KCl溶于水，则溶于 水、过滤、蒸发可分离，A错误；加热碘易升华， 离、提纯化合物。常见吸附剂有硅胶、 NaCl无变化，则加热、升华可分离，B正确；利用重 氧化铝、碳酸钙等。俄国植物生理学 结晶法是因为二者溶解度受温度影响不同，原理不 家和化学家茨韦特从绿色植物色素溶 溶剂 合理，C错误；二者互溶，但沸点不同，选择蒸馏法 液中分离出叶绿素、叶黄素和胡萝卜 分离，原理不合理，D错误。] 素。柱色谱装置如图所示： 硅胶 汇思维建模]解答有关有机物分离提纯问题的思维 人们还开发了纸色谱、薄层色谱，气相 流程如下： 色谱、高效液相色谱法等多种色谱方 沙 玻璃棉或 分析有机混合物中各组分的性质→ 法，依据是什么？ 脱脂棉 ①若有沸点差异→蒸馏法 提示：根据物质在两相（气一液、液 ②若不互溶·分液法 液等)间溶解性或吸附能力不同。 ③不能直接分离→选用合适试剂除杂→进一步提纯 ·20· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂 随堂自测。夯基础 对应学生用书P12 1,下列有关实验原理或操作正确的是 4.在一定条件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有 关物质的沸点、熔点如下： 对二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 苯 沸点/℃ 138 144 139 80 食盐水 熔点/C 13 -25 -47 6 A.①分离CC1和水 下列说法不正确的是 B.②洗涤沉淀时，向漏斗中加入适量水，搅拌并 A.该反应属于取代反应 滤干 B.甲苯的沸点高于144C C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分 C.③液体分层，下层呈无色 离出来 D.④除去氯气中的少量氯化氢 D.从二甲苯混合物中，用冷却结晶的方法可将对 答案：A 二甲苯分离出来 2.现有3组混合物：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液、②乙 解析：B[甲苯生成二甲苯和苯，可分别理解成甲 醇和丁醇、③溴化钠和单质溴的水溶液，分离以上 苯中苯环上的氢原子被甲基取代、甲苯中的甲基被 各组混合物的正确方法依次是 氢原子取代，A项正确；同系物中，碳原子数越多， 沸点越高，所以甲苯的沸点应低于对二甲苯，即低 A.分液法、萃取法、蒸馏法 于138℃，B项错误；苯的沸点最低，且与二甲苯的 B.萃取法、蒸馏法、分液法 沸点相差较大，可最先分离出来，C项正确；三种二 C,分液法、蒸馏法、萃取法 甲苯之间沸点相近，但熔，点差异大，将温度控制在 D.蒸馏法、萃取法、分液法 一定条件下，可使对二甲苯结晶析出，D项正确。] 解析：C[乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶，可以用 5.除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？ 分液的方法将它们分离；乙醇和丁醇互溶但沸点不 将答案填在横线上。 同，可用蒸馏的方法将它们分离；单质溴易溶于有 (1)H2O(NaCl、MgCl2) 机溶剂，溴化钠不溶于有机溶剂，可用莘取的方法 (2)CH OH(H2O) 将它们分离。] (已知CH,OH为甲醇，沸点为64.7℃) 3.下列有关苯甲酸重结晶实验操作中说法正确的是 (3) COOH (NaCl) ( A.粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤 (4) Br (Br2) B.趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗 解析：蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质（可以 进行预热 是液体也可以是固体)的沸点差别大小（一般约相 C.趁热过滤后，为了析出更多晶体，热滤液用冰盐 差30C),来提纯液态物质；重结晶用于固体的 水充分冷却，同时缩短结晶的时间 分离。 答案：(1)蒸馏(2)蒸馏（或先加人生石灰后再蒸 D.温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低 馏)(3)重结品(4)碱洗分液（或用NaOH溶液 越有利于苯甲酸的重结品实验 碱洗分液) 解析：B[粗苯甲酸加热溶解后，为防止苯甲酸晶 [课堂小结] 体提前析出，滞留在过滤器中，需在过滤前适当稀 蒸馏：适用于分离沸点相 释，不能直接过滤，A错误；漏斗进行预热，可减小 差较大的有机物 温差，B正确；趁热过滤后，用冰盐水冷却形成的结 萃取：利用有机物在不同溶剂中溶解 晶很小，比表面积大，吸附的杂质多，C错误；重结 分离、 提纯 度差异的原理分离出待分离组分 晶过程中温度太低，杂质的溶解度也会降低，部分 杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的，D错误。 重结晶：用于分离，提纯固态有机物 ·21 世五维课堂 化学·选择性必修3 课时评价®提能力 对应学生课时P5 1,下列实验操作中正确的是 A.甲为过滤装置，实验者用玻璃棒引流，且玻璃棒 A.蒸发操作时，应使混合物中的水分完全蒸干后， 底端紧靠漏斗壁 才能停止加热 B.乙为蒸馏装置，实验者将蒸馏烧瓶置于水浴中， B.蒸馏操作时，应使温度计的水银球插入蒸馏烧瓶 能更精确地控制温度；且冷凝管中的冷凝水下 溶液中 进上出，利用逆流交换原理，冷却更充分 C,分液操作时，分液漏斗中下层液体从下口放出， C.丙为萃取操作，实验者用左手托住分液漏斗活 上层液体从上口倒出 塞，右手抵住玻璃塞，将分液漏斗按图所示双手 D.萃取操作时，应选择有机萃取剂，且萃取剂的密 用力振荡，使液体混合 D.丁为蒸发结晶装置，实验者用玻璃棒不断搅拌 度必须比水大 溶液，以促进液体挥发，烧杯底部垫上石棉网， 解析：C[蒸发时不能蒸干，则出现大量固体时停 能让容器受热更加均匀 止加热，故A错误；蒸馏时温度计测定馏分的温 解析：D[乙烯可以被高锰酸钾氧化为二氧化碳 度，则温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处，故 气体，引入了新杂质，A错误；单质溴能与NaOH B错误；分液时避免上下层液体混合，则分液漏斗 溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠和水，溴化钠、次溴 中下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，故 酸钠溶于水，溴苯不与NaOH溶液反应也不溶于 C正确；萃取时，溶质在不同溶剂中的溶解度不同， NOH溶液，出现分层现象，用分液的方法分离，B 且不反应，溶剂互不相溶，不需要考虑密度，故D错 错误；乙醇溶于饱和氢氧化钠溶液，乙酸与氢氧化 误；故选：C。] 钠溶液反应得到溶于水的乙酸钠，不能除杂，C错 2.提纯下列物质（括号中为少量杂质），选择试剂和 误；加入生石灰，水反应生成氢氧化钙，增大与乙醇 分离方法都正确的是 ( 的沸，点差，可通过蒸馏将乙醇分离，D正确。故 选D,] 被提纯的物质 除杂试剂 分离方法 4.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做 酸性高锰酸钾 法，正确的是 ) 甲烷（乙烯》 洗气 溶液 A.在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应伸入液 面下 B 溴苯(Br2) 氢氧化钠溶液 过滤 B.在苯甲酸重结品实验中，粗苯甲酸加热溶解后还 要加少量蒸馏水 饱和氢氧化钠 乙酸（乙醇） C.用苯萃取溴水时有机层应从下口放出 溶液 过滤 D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解 D 乙醇(HO) 生石灰 蒸馏 后，要冷却到常温才过滤 解析：B[A.蒸馏时，测定馏分的温度，则温度计 解析：D[乙烯可以被高锰酸钾氧化为二氧化碳 的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处，非伸入液面下， 气体，引入了新杂质，故A错误；单质溴能与 故A错误；B.水在加热过程中会蒸发，苯甲酸能溶 NaOH溶液反应生成溴化钠、次溴酸钠和水，溴化 于水，减少过滤时苯甲酸的损失，防止过饱和提前 钠、次溴酸钠溶于水，溴苯不与NaOH溶液反应也 析出结晶，加热溶解后还要加少量蒸馏水，故B正 不溶于NaOH溶液，出现分层现象，用分液的方法 确；C.用苯萃取溴水时，有机层在上层，应从上口放 分离，B错误；乙醇溶于饱和氢氧化钠溶液，乙酸与 出，故C错误；D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯 甲酸完全溶解后要趁热过滤。粗苯甲酸中如果存 氢氧化钠溶液反应得到溶于水的乙酸钠，不能除 在不溶解的杂质，必须加热到苯甲酸溶解以后，趁 杂，C错误；加入生石灰，水反应生成氢氧化钙，增 热抽滤除去这些不溶解的杂质，然后慢慢冷却到有 大与乙醇的沸点差，可通过蒸馏将乙醇分离，D正 晶体析出，故D错误。 确。故选D。 5.下列实验装置图所示的实验操作，不能达到相应的 3.下图是一些实验操作的装置，关于这些操作及装置 实验目的是 的说法，正确的是 C0(C02) NaOH溶液 22 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂色 A.用甲除去CO气体中的CO2气体 8.将体积均为5mL的甲、乙、丙三种液体依次 B.用乙分离沸点相差较大的互溶液体混合物 沿试管壁缓缓滴人试管中（严禁振荡），出现 C.丙向容量瓶中转移液体 如图所示的实验现象，则甲、乙、丙的组合可 能是 ) 甲 D.用丁分离互不相溶的两种液体 解析：B[A.二氧化碳和NaOH反应生成碳酸钠 选项 A B C D 和水，但CO和NaOH不反应；B.分馏时温度计测 甲 1,2-二溴乙烷 溴苯 水 乙醇 量馏分温度；C.向容量瓶中转移液体时要用玻璃棒 乙 水 液溴 大豆油 乙酸 引流；D.分离互不相溶的液体采用分液方法分离。] 丙 苯 乙醇 溴水 乙酸乙酯 6.下列每组中各有三对混合物，它们都能用分液漏斗 分离的是 解析：A 1,2-二溴乙烷与水不相溶，水与苯也不 ( ) 相溶，且苯的密度小于水，1,2-二溴乙烷密度大于 A.煤油和水，酒精和水，醋酸和水 水，将甲、乙、丙三种液体依次沿试管壁缓缓滴入试 B.植物油和水，四氯化碳和水，苯和水 管中会出现图示现象，故A正确；由于三者能够溶 C.酒精和水，汽油和水，汽油和酒精 解，混合后不会分层，所以不会出现图示现象，故B D.苯和水，四氯化碳和苯，醋酸和水 错误；大豆油不溶于水，密度比水小，将大豆油加入 解析：B[A.煤油和水分层，可用分液漏斗分离； 水中，会浮在水面，再加入溴水后，大豆油能够萃取 酒精和水、醋酸和水互溶，不分层，不能用分液漏斗 溴，最终混合液分成两层，不会分为三层，故C错 误；乙醇、乙酸和乙酸乙酯都是有机物，三者混合后 分离，故不选A;B.植物油和水、四氯化碳和水、苯 不会分层，故D错误。] 和水都分层，都能用分液漏斗分离，故选B;C.汽油 9.从茶叶中可以分离出茶多酚，工艺流程图如图 和水分层，可用分液漏斗分离、酒精和水、汽油和酒 所示： 精互溶，不分层，不能用分液漏斗分离，故不选C; 茶沸水，助剂滤ZC 滤稀H,S04酸化液 D.四氯化碳和苯、醋酸和水互溶，不分层，不能用 过滤 液沉淀过滤 乙酸乙酯操作a 分液漏斗分离；苯和水分层，可用分液漏斗分离，故 成品于燥减压蒸馏混合液 不选D。] 根据以上流程，下列说法不正确的是 ( 7.实验室可通过蒸馏石油得到多种沸点范围不同的 A.与传统方法使用Pb2+、Cu2+相比，改用ZnCL 馏分，装置如图所示。下列说法不正确的是( 作沉淀剂，会更加绿色环保 B.在减压蒸馏之前，一般会先加人干燥剂，必须先 过滤除去，再进行蒸馏 C.操作a的名称是萃取分液，在实际工艺中该操作 石油 一般会多次进行 客碎瓷片 D.干燥产品时可以高温烘干，以加快干燥速度 解析：D[与传统方法使用Pb2+、Cu+相比，改用 ZnCl2作沉淀剂，减少有毒重金属的污染，会更加 A.沸点较低的汽油比沸点较高的柴油先馏出 绿色环保，故A正确；在减压蒸馏之前，一般会先 B.蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生暴沸 加入干燥剂，除去水，防止蒸馏时存在蒸气压，过滤 C.冷凝管中的冷凝水应该从a口进、b口出 除去，再进行蒸馏，故B正确；操作a的名称是萃取 D.温度计水银球的上限和蒸馏烧瓶支管口下沿 分液，在实际工艺中该操作一般会多次进行，提高 相平 萃取率，减少茶多酚的损失，故C正确；干燥产品时 解析：C[在蒸馏时，石油的温度逐渐升高，沸点较 低温烘干、防止茶多酚高温下被氧化，故D错误。] 低的先汽化馏出，所以沸点较低的汽油比沸点较高 10.苯甲酸重结晶实验基本操作如下： ①将粗苯甲酸1g加到100mL的烧杯中，再加人 的柴油先馏出，故A正确；碎瓷片具有防暴沸作 50mL蒸馏水，在石棉网上边搅拌边加热，使粗苯 用，所以蒸馏烧瓶中放入碎瓷片可防止蒸馏时发生 甲酸溶解。②全部溶解后再加人少量蒸馏水并搅 暴沸，减少不安全事故的发生，故B正确；冷凝管中 拌。③然后，使用短颈玻璃漏斗趁热将溶液过滤 水应采用逆流方式，所以冷凝管中b为进水口，a 到另一100mL烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷 为出水口，故C错误；温度计测量馏分温度，则温度 却结晶。④滤出晶体。回答下列问题： 计水银球和蒸馏烧瓶支管口下沿相平，故D正确。] (1)上述四步操作过程中需用到玻璃棒的步骤有 ·23 世五维课堂 化学·选择性必修3 (2)步骤②的目的是 回答下列问题： (3)观察滤液冷却时的实验现象 (1)写出仪器a的名称： (4)重结晶后苯甲酸的状态为 (2)分离提纯过程中滴加的浓盐酸的作用是 (5)为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时温 度越低越好？请说明理由 0 (3)将己二酸粗品提纯的方法是 解析：重结晶法提纯苯甲酸时，首先将粗苯甲酸溶 A.过滤 B.萃取 解在一定量的水中，为了避免过滤过程中苯甲酸 C.重结晶 D.蒸馏 结晶析出，一方面在溶解粗苯甲酸后又多加了少 (4)步骤Ⅱ中过滤时需要用到的玻璃仪器有玻璃 量的蒸馏水，另一方面趁热过滤；再将滤液冷却至 棒、 。 洗涤滤渣的目 适当的温度，使苯甲酸晶体析出再进行过滤等操 的是 作即可。 0 (1)在溶解粗苯甲酸时需要玻璃棒搅拌，在过滤操 作时需要玻璃棒引流，防止液体飞溅；因此步骤 (5)若制得纯己二酸的质量为1.5g,则己二酸的 ①②③④均会用到玻璃棒； 产率为 (2)为了避免过滤过程中苯甲酸结晶析出，可以 解析：(1)由实验装置图可知，图中仪器a的名称 在溶解粗苯甲酸后再向溶液中添加少量的蒸 是直形冷凝管（或冷凝管）。(2)浓盐酸是强酸，酸 馏水； 性强于己二酸，分离提纯过程中滴加浓盐酸的作 (3)冷却苯甲酸的溶液，会观察到苯甲酸晶体析 用是将己二酸钠完全转化为己二酸。(3)因为己 出，并且越来越多； 二酸常温下为固体，温度较低时会从溶液中析出， (4)经过重结晶后的苯甲酸为晶体的状态； 所以将己二酸粗品提纯的方法是重结晶。(4)步 (5)冷却含苯甲酸的滤液时，降温要适当，否则温 骤Ⅱ中过滤时需要用到的玻璃仪器有玻璃棒、烧 度过低，一方面部分杂质也有可能析出，另一方面 杯和漏斗；滤渣中含有己二酸钠，因此洗涤滤渣的 溶剂水也有可能凝固。 目的是减少己二酸钠的损失，提高己二酸的产量。 答案：(1)①②③④(2)减少趁热过滤过程中损 (5)根据原子守恒可知生成己二酸的理论质量为 失苯甲酸(3)晶体析出，且越来越多(4)晶体 100g·m07X146g·mo11=2.19g,所以产率 1.5g (5)杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出； 温度极低时溶剂水也会结晶析出 是5g×100%≈68.5%。 11.己二酸主要用于生产尼龙一66盐、合成树脂及增 2.19g 塑剂等。己二酸的合成路线如下： 答案：(1)直形冷凝管（或冷凝管）(2)将己二酸 OH 钠完全转化为己二酸(3)C(4)烧杯漏斗 减少己二酸钠的损失，提高己二酸的产量 KMnO NaOOC (CH2 COONa H (5)68.5% Na()H 12.薰衣草精油常用作芳香剂、驱虫剂的原料。 HOOC(CH2),COOH。制备己二酸的装置示意 “DIY”兴趣小组在实验室从新鲜薰衣草中提取少 图如图所示（加热和夹持装置等略）。 量精油。 查阅资料：薰衣草精油成分复杂，沸点范围为 100~220°℃，相同温度时在水中溶解度小于在苯、 四氯化碳（有毒、沸点76.8°C)等溶剂中的溶 解度。 实验步骤： 设计方案：小组讨论后提出如下提取方案。（在横 1.己二酸的制备 线上填写操作名称) 连接好装置后，通过瓶口b慢慢滴加1.5g环己 (1)步骤①在研体中将薰衣草敲碎，转移至小烧杯中 醇至适量KMnO,和NaOH的混合溶液中，然后 并加人适量蒸馏水，搅拌使充分溶解后 塞上带有温度计的胶塞，再用沸水浴加热数分钟。 (2)步骤②在薰衣草水中加人适量CC1,进行 Ⅱ.分离提纯 趁热过滤，收集滤液，用少量热水洗涤滤渣2次， (3)步骤③将CC1层进行 合并滤液和洗涤液，边搅拌边滴加浓盐酸至溶液 实施实验：按预先设计的方案进行实验。 呈强酸性，小心加热蒸发浓缩至10mL左右，在冷 (4)步骤②使用到的主要仪器有 (填 水浴中冷却，析出己二酸粗品。 字母)。 ·24· 第一章有机化合物的结构特点与研究方法 五维课堂型 解析：(1)分离难溶性物质和溶液采用过滤方法， 薰衣草捣碎并加入蒸馏水浸取重复溶解后将难溶 性的物质和溶液分离采用过滤方法； (2)精油易溶于有机溶剂，不易溶于水，所以步骤 具体操作为振荡、 、静置、分液。溶有精 ②在薰衣草水中加入适量CCL,进行萃取、分液； 油的CCL,层在 层（填“上”或“下”）。 (3)分离互溶的液体采用蒸馏的方法，精油和四氯 (5)步骤③使用如图实验装置，其中仪器e的名称 化碳互溶，所以步骤③将CCL层进行蒸馏分离两 为 ,冷却水从 口（填字母） 种物质； 通人。加热，收集温度在 °C的馏分（该 (4)步骤②为萃取、分液，需要分液漏斗，故选b; 馏分可循环使用)。 具体操作为振荡、放气、静置、分液；CCL,密度大 于水，所以应该在下层： (5)仪器e的名称为蒸馏烧瓶，冷却水采用逆流的 方式，所以g为进水口；加热，收集温度在四氯化 仪器e 碳的沸点范围，即76.8C; (6)缺，点1精油中的某些成分有热敏性，受热后品 交流反思：观察产品并进行小组讨论后，认为该方 质会发生改变，所以在较低温度下较好；缺点2该 案主要有以下两个缺点： 方法提取的精油中残留少量CCL,四氯化碳有 缺点1精油中的某些成分有热敏性，受热后品质 毒，应该选取无毒的萃取剂，所以研究方向为应该 会发生改变； 选取无毒、高效、可进行低温提取精油的莘取剂。 缺点2该方法提取的精油中残留少量CCL。 答案：(1)过滤(2)萃取、分液(3)蒸馏(4)b (6)基于小组的交流、反思和分析，你认为该小组进 放气下(5)蒸馏烧瓶g76.8(6)选取 步的研究方向是 无毒、高效、可进行低温提取精油的萃取剂 第2课时 元素分析与有机化合物结构的确定 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 通过质谱、红外光谱、核磁共 从官能团的鉴别，构 1.学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一 振氢谱等现代仪器测定和探 建不同有机物的结构 般方法，并能据此确定有机化合物的分子式 析有机物的分子组成、结构， 模型，结合官能团的 2.能够根据化学分析和波谱分析确定有机化合物的分 揭示有机物结构的异同；能 性质，推理出各类有 子结构 认识仪器对分析确定物质微 机物的特性 观结构的作用 教材梳理。探新知 对应学生用书P13 [知识梳理] (2)李比希定量分析一般过程 [知识点一]确定实验式一元素分析 水用无水氯化钙测得前后 1.研究有机化合物的基本步骤 取一定量 吸收 的质量差 含C,H,O 加Cu() 确定 确定 确定分 氧化 分离、提纯 的有机物 二氧用氢氧化钾测得前后 实验式 分子式 子结构 化碳浓溶液吸收 的质量差 2.确定实验式 碳、氢元素的 (1)实验式：有机化合物分子内各元素原子的最简整 氧元素的质量分数→实验式 质量分数 数比，也称为最简式 ·25