（学生版）22 第三章 微专题6 有机化学中的重要反应类型-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

第三章烃的衍生物 5.某有机物X的分子式为C4HO2,X在酸性 条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z, Y在铜催化下被氧化为W,W能发生银镜 反应。 (1)X中所含的官能团是 (填名称)。 (2)写出符合题意的X的结构简式： (3)若Y和Z含有相同的碳原子数，则X在 酸性条件下发生水解反应的化学方程式为 (4)若X的某种同分异构体能使石蕊溶液 变红色，可能有 种。 微专题6有机化学 [专题精讲] 1.常见有机反应类型与有机物类型的关系 卤代烃官能团 X性质 取代 消去 -置换(Na) 燃烧 堡 醇官能团 OH性质 氧化 脱水（分子内脱水、 分子间脱水) 酯化 团 弱酸性(NaOH) 酚官能团 OH性质 取代(Br2) 烃 显色(Fe+) 分 一加成(H2、HCN) 物 醛官能团 -CHO 性质 氧化（弱氧化剂） 性质 -酸的通性 羧酸官能团 ·COOH 一酯化 酯 官能团 0 -0-(R) 性质水解（酸性、碱性） 9 五维课堂型 [课堂小结] 羧酸分子羧基中的一OH被一OR 结构 取代后的产物，简写为RCOOR' 密度一般小于水，难溶于水，易 酯 物理性质 溶于有机溶剂 酸性水解 可逆 化学性质 一碱性水解 彻底 高级脂肪酸与 结构 甘油形成的酯 酸行 油脂 物理性质 锡 酸性水解 可逆 化学性质 碱性水解 皂化反应 氢化反应 硬化反应 结构一R一C一NH 酰胺 化学性质一水解反应 用于合成医药、农药等 用途 L一作溶剂 ©温馨提 学习至此，请完成配套训练 中的重要反应类型 2.判断有机反应类型的常用方法 (1)根据官能团种类判断发生的反应类型。 (2)根据特定的反应条件判断反应类型。 (3)根据反应物和生成物的结构不同判断反 应类型。 [典例示范 1.某有机物的结构如下图所示，关于该物质的 下列说法不正确的是 ( HO COOH OH HO A.遇FeCl3溶液发生显色反应 B.能发生取代、消去、加成反应 C.1mol该物质最多能与4 mol Br,反应 D.1mol该物质最多能与4 mol NaOH 反应 世五维课堂 2.已知A中含有苯环结构，请观察下图中化 合物A~H的转化关系（图中副产物均未写 出)，并回答问题： ② ⑤Br,的 ⑦NaOH A NaOH (CH,Bm的醇溶液 CCL,溶液的醇溶液 ⑨适量HCH0 △ △ 催化剂 ①稀 NaOH△ ④ △⑥稀NaOH溶液 溶液 400℃ ③乙酸， B 1⑧乙酸，乙酸酐H 乙酸酐 已知： 400C ①R—CH2-CH2—O—C—CH3- R-CH-CH,+CH COOH; 稀NaOH溶液 ② △ Br Br OHOH (1)写出图中化合物C、G、H的结构简式： C ,G H (2)属于取代反应的有 (填数字 代号)。 (3)属于消去反应的是 (4)写出反应⑨的化学方程式并指明其反应 类型： [专题精炼] 1.下列反应不属于取代反应的是 催化剂 A.CH,=CH2+H,O- CH3CH2OH 加热，加压 B. +Br, -Br+HBr个 浓HSO, C.2CH CH,OH 140cCH,-O-C:H. +HO 浓H2SO1 D -CH3 +3HNO,- ·96 化学·选择性必修第三册 CH O2 N- NO2 +3H2O NO, 2.下列各组反应中，属于同一反应类型的是 A.由溴乙烷制乙醇；由乙烯制乙醇 B.由甲苯制三氯甲苯；由甲苯制苯甲酸 C.由氯代环己烷制环己烯；由丙烯制1,2-二 溴丙烷 D.由甲烷制四氯化碳；由苯制溴苯 3.下列装置中所发生的反应属于加成反应 的是 C2H 光 CL和CL2 红棕色无色 饱和食盐水 溴的四氯 化碳溶液 B 一热水 乙醛和 银镜 银氨溶液 钠恳无水乙醇 D 4.合成药物异搏定路线中某一步骤如图所示： NaH,DMF OH 下列说法正确的是 A.物质X在空气中不易被氧化 B.物质Z的分子式为C13H14O C.物质Y可以发生取代、加成、消去反应 D.等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液 反应，最多消耗NaOH的物质的量之比 为2：1 第三章烃的衍生物 五维课堂兰 5.某抗结肠炎药物的有效成分 请回答下列问题： H2 N- COOH OH 的合成路线如下 (1)C的结构简式是 (2)①中试剂X是 ;②的反应类型 图所示（部分试剂和反应条件已略去）： 是 Cl2 C 烃A试剂x回 (1)NaOH溶液，△ (CH,CO),O (3)下列对抗结肠炎药物的有效成分可能具 0 (ⅱ)酸化 CH&O 有的性质推测正确的是 (填字母)。 复化 -COOH ()NOH溶液.△回② a.水溶性比苯酚的好，密度比苯酚的大 OOCCH (iM)酸化 b.能发生消去反应 COOH c.能发生加聚反应 OH d.既有酸性又有碱性 已知： (4)E与足量NaOH溶液反应的化学方程 (CH CO)2O 式为 (a) OH Fe (b) NO2 盐酸 NH, NH2易被氧化 第五节有机合成 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观 2.科学态度与社会 3.证据推理与模 探析 责任 型认知 1.能综合应用有关知识完成推断 有机化合物、检验官能团、设计 有机合成路线等任务 通过分析常见有机 通过有机合成中原 2.结合生产、生活实际了解某些 化合物的化学性 通过有机化合物 料的选择，使学生 烃的衍生物对环境和健康可能 质，从不同角度对 合成路线的分 知道“绿色合成”思 产生的影响，体会“绿色化学” 有机化合物的转化 析，形成正向、逆 想是优选合成路线 思想在有机合成中的重要意 关系进行分析和推 向合成法的思维 的重要原则，关注 义，关注有机化合物的安全 断；能根据有机化 模型，并能在有 有机化合物的安全 使用 合物的官能团的转 机合成中进行 生产，培养学生科 3.能参与环境保护等与有机物性 化等分析有机化合 应用 学的价值观 质应用相关的社会性议题的讨 物合成的合理性 论，并作出有科学依据的判断、 评价和决策 ·97·参考答案 答案：(1)酯基(2)CH,CH,COOCH、CH,COOCH,CH、 HCOOCH,CH,CH: （8)CH,cO0C,H+H,0稀Hs0cH,cOOH+C,H.OH △ (4)2 微专题6有机化学中的重要反应类型 典例示范 1.C[分子中含有酚羟基，遇FeCL溶液发生显色反应，A正 确。分子中含有羟基且羟基所连碳原子的邻位碳原子上有 氢原子，能发生消去反应：分子中含有羟基、羧基、酯基等，能 发生取代反应；分子中含有碳碳双键和苯环，能发生加成反 应，B正确。酚羟基的邻、对位氢原子能够与溴发生取代反 应，含有碳碳双键，能够与溴发生加成反应，1mol该物质最 多能与3 mol Br,反应，C错误。羧基和酚羟基能够与氢氧 化钠反应，酯基水解生成的羧基和酚羟基也能与氢氧化钠 反应，故1mol该物质最多能与4 mol NaOH反应，D正确。] 2.解析：框图中只给出两种化合物的分子式，解题时应以此为突 破口。结合框图及A中含苯环结构可以推断CH。是乙苯。由 乙苯逆推，可知化合物A是乙苯侧链乙基上的氢原子被溴原子 取代的产物，进一步可推知，化合物C是苯乙烯，化合物G是苯 乙块，化合物D是 -CH2-CH,OOCCH。 答案：(1) -CH-CH, 一C=CH 0 CH-CH,OC-CH, O-C—CH 0 (2)①③⑥⑧(3)②④⑦ -C=CH +2H, 催化剂 (4) -CH,CH 加成反应（或还原反应） 专题精炼 1.A[反应中碳碳双键转化为碳碳单键，属于加成反应，故A 符合题意；苯环上H原子被Br原子取代，属于取代反应，故 B不符合题意：1分子乙醇中一OH上H氢原子被另1分子 乙醇中的乙基取代，属于取代反应，故C不符合题意：苯环 上H原子被硝基取代，属于取代反应，故D不符合题意。] 2.D[由溴乙烷制己醇属于取代反应；由乙烯制乙醇属于加 成反应，故A错误；由甲苯制三氯甲苯属于取代反应；由甲 苯制苯甲酸属于氧化反应，故B错误；由氯代环己烷制环己 烯属于消去反应；由丙烯制1,2二溴丙烷属于加成反应，故 C错误：由甲烷制四氯化碳属于取代反应；由苯制溴苯属于 取代反应，属于同一反应类型，故D正确。] ·17 五维课堂型 3.B[CH和CL的反应属于取代反应，故A不符合；C2H 和Br2的CCL1溶液的反应属于加成反应，故B符合；乙醛和 银氨溶液的反应属于氧化反应，故C不符合；Na和乙醇的 反应属于置换反应，故D不符合。] 4.D[X含有酚羟基，易被空气中的氧气氧化，A错误；由键线 式可知物质Z的分子式为CH2O,B错误；Y含有酯基、碳澳 键，可发生取代、消去反应，不能发生加成反应，C错误；Y中 酯基水解生成的-COOH和-Br水解生成的HBr与NaOH 反应，Z中酯基水解生成的羧基与NOH反应，则等物质的 量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质 的量之比为2：1，D正确。] 5,解析：A与氯气发生取代反应生成B,B水解后再酸化得到C, A,B,C中碳原子数相等，结合C的分子式，E的结构简式及已 知条件(a),可知C为 CH. -OH ,B为 ,A为 CH ,从而推出D为 -OCCH ;D被氧化 得到E,E水解后经酸化得到F,则F为 C0OH;结合 OH 已知条件(b)和最终产物的结构简式可知，G -COOH -OH (2)①中苯环上的H被Cl取代时需要FCL作催化剂。②的反 应类型是取代反应或硝化反应。 (3)H2N COOH中所含的氨基，羧基、羟基都是亲水 -O 基团，所以水溶性比苯酚的好，其密度比苯酚的大，项正确；抗 结肠炎药物的有效成分不能发生消去反应，b项错误：该物质中 不含碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，C项错误；该物 质中含有羧基和氨基，故该物质既有酸性又有碱性，d项正确。 答案：(1》 -CH OH (2)FeCla 硝化反应（或取代反应） (3)ad COOH △ -COONa (4) ++3NaOH -OOCCH -ONa CH:COONa-+2H,O 第五节 有机合成 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.(1)①CH,=CH-CN CH,-CH-COOH