（学生版）7 第二章 第一节 烷烃-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂同步复习（人教版）

巴五维课堂 第二章烃 第一节烷烃 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.碳和氢碳氢甲烷饱和烯炔芳香3.(1)sp (2)C,H+2(n≥1)4.(1)不能燃烧反应取代反应 点燃 (2)①2C.H18+250,s16CO2+18H,0②取代C-H C-C1H一C15.结构相似CH26.升高增大4个 微思考 提示：一氯乙烷(1种)，二氯乙烷(2种)，三氯乙烷(2种)，四氯 乙烷(2种)，五氯乙烷(1种)，六氟乙烷(1种)共9种。 知识点二 1.(1)1个氢原子(2)-CH-CHCH-CH2CHCH —CH-CH CH 2.(1)正丁烷异丁烷CH,CH,CH2 CH(2)正戊烷 异戊烷新戊烷CHCH,CH,CH,CH CH CH—CH-CH,CH CH- -CH CH CH (3)降低越多越低 3.(1)己烷(3)2,3-二甲基己烷 自我评价 (1)/(2)×(3)X(4)×(5)×(6)×(7)× (8)X 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 提示：烷烃中碳原子采取s杂化，与相邻碳原子形成单键， 键角接近109°28'，因此不是直线形。烷烃支链越少，分子排 列就越紧密，分子间吸引力越大，熔，点就越高。 典例示范 典例1B[1mol丙烷在光照条件下与CL发生完全取代反 应生成CC1时，消耗氯气最多，即丙烷与氯气按物质的量 之比1：8反应，故最多消耗Cl2的物质的量是8mol,B项 正确。] 学以致用 1.D[烷烃是饱和烃，化学性质稳定，具有代表性的反应是取 代反应，C正确；与烷烃发生取代反应的必须是卤素单质，溴 水不能与烷烃反应，酸性KM○，溶液也不能将烷烃氧化，D 不正确。] 2.B 重难点二思考探究 1.提示：根据结构简式可以看出最长碳链含有6个碳原子。 ·15 化学·选择性必修第三册 2.提示：应为2,3,4-三甲基3-乙基己烷。 3.提示：错误。该有机化合物分子中主链碳原子的编号顺序为 ④ ① ⑥ ,因此名称为2,2,4,5-四甲基-3,3-二乙基 己烷。 4.提示：根据最近和最小原则，应该从右端为起，点给碳原子进 行编号，系统命名为2,3,5,11-四甲基-10-乙基十二烷。 典例示范 2 典例2A[A对，CHCH一CH,主链有4个碳原子， CH,一CH 4 为丁烷，2号碳原子上有1个甲基，命名为2甲基丁烷。 CH CH 2 B.错，CH,—C一CH2一CH一CH,主链有5个碳原子，为 3 45 CH 戊烷，2号碳原子上有2个甲基，4号碳原子上有1个甲基， 命名为2,2,4-三甲基戊烷。C错， 5 CH CH CH,一CH一CH,CH,,最长链有5个碳原子，为戊烷，2 1 23 4 号碳原子上有1个甲基，命名为2甲基戊烷。D错，根据球 CH 棍模型，其结构简式为CH,一CH2CH2一CH一CH,名 称为2甲基戊烷。] 学以致用 3.C「该有机物为烷烃，最长主碳链含6个碳原子，取代基最 多，离取代基近的一端编号得到名称为2,5-二甲基-3乙基 己烷。 素养提升 CH 提示：a物质的球棍模型如图， CH,-CH一CH2-CH 由此可知a物质为异戊烷，系统命名为 2-甲基丁烷，根据等效氢原则，异戊烷 分子中有4种等效氢原子，故一氯代物有4种。 随堂自测·夯基础 1D[常温常压下，碳原子数小于或等于4的烷烃为气体，碳 原子数大于4的烷烃（除新戊烷外）为液体或固体；烷烃的化 学性质一般比较稳定，通常不与强酸、强碱、强氧化剂（如酸 性KMO,溶液)和强还原剂反应；烷烃在光照条件下可与 卤素单质发生取代反应，但不与溴水反应；烷烃在空气中都 能燃烧，甲烷、乙烷等燃烧时产生淡蓝色火焰，但随着烷烃中 碳原子数的增加，其含碳量升高，在空气中燃烧往往不充分， 火焰明亮，甚至伴有黑烟。] 8 参考答案 2.D[根据球棍模型，可以写出异辛烷的结构筒式为 CH CH CH一CH一CH2—C一CH3,因此其系统名称为2,2,4-三 CH 甲基戊烷。] 3.C[A.丙烷中三个碳原子以单键相连，三点可以确定一个 平面，所以丙烷分子中三个碳原子一定共平面，故A正确； B.丁烷有2种同分异构体：正丁烷和异丁烷，正丁烷有2种 氢原子，异丁烷有2种氢原子，所以一氯代物的数目为4种， 故B正确：C.烷烃分子中有多个碳原子呈锯齿形连接，正丁 烷的四个碳原子一定不在一条直线上，故C错误；D.烷烃是 饱和链烃，碳原子间以单键连接，烷烃的通式是CH+2,含 有碳碳单键数为n一1，含有碳氢单键数为2n十2，所以共价 键个数为n一1十2n十2=3n十1，故D正确；综上所述答案 为C。] 4.AC[丙烷是链状烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳 原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同一直线 上，A错误；丙烷在光照条件下能与CI2发生取代反应，B正 确；丙烷与丁烷互为同系物，且丁烷比丙烷易液化，C错误； 1mol丙烷完全燃烧消耗5molO2,D正确。] H,CCHCH, 5.解析：(1)主链及编号如图CH,CHCHCH,CH,可命名为2,4 3 CH, 二甲基-3-乙基戊烷 (2)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种的烷烃为 CH,CH CH,-C- C一CH,其分子式是CH18,名称是2,2,3， CH,CH, 3-四甲基丁烷。 (3)根据烷烃的系统命名原则，2,2,3-三甲基戊烷的结构简 式为CHC(CH3)2CH(CH)CHCH3。 (4)丙烷分子中含有两种氢原子，发生取代反应得到的一氯 代物有2种，故化学方程式为两个。 答案：(1)2,4-二甲基-3-乙基戊烷(2)CH1 CH,CH CH一C C一CH 2,2,3,3-四甲基丁烷 CH:CH (3)CH,C(CH,),CH(CH,)CH,CH (CH,CH,CH+Cl CH,CHCICH,+HCI CH,CH,CH,+C,光照cH,CH,CH,C+HCl 第二节烯经块烃 第1课时烯烃 教材梳理·探新知 知识梳理 知识点一 1.(1)碳碳双键 (2)spG键G键π键 ·15 五维课堂 120°同一平面内2.C,H3.(1)气态液态或固态 (2)升高降低(3)增大(4)易 点燃 4.(1)C,Hn+0,点smC0,+nH,0 2 (2)CH,Br-CHBr-CH CH,CH,OH CH CHCH OH CH,CH,CH CH-CH-CH3或CHCH2CHCI OH (3)CH-CH, CH, 5.(1)CH,-CH-CH-CH2 Br Br Br Br (2)CH2-CH-CH-CH2 CH2CH=CH一CH, BrBr Br Br 知识点二 CH CH, 1.碳碳双键 2.顺式反式 H CH H 0-C H CH 自我评价 (1)×(2)/(3)×(4)×(5)×(6)/(7)× (8)× 重难突破·释疑惑 重难点一思考探究 1.提示：不能。因酸性KMnO,溶液氧化乙烯生成CO,,会引 入新的杂质。 2.提示：采取第二种方法好。乙烷与卤素单质的取代反应为连 续反应，很难控制在某一阶段，副反应多。而CH,一CH,与 HC1发生加成反应，无副反应，产物较纯。 3.提示：不相同。烯烃使酸性KMO,溶液褪色的原理是发生 了氧化反应，使涣水褪色的原理是发生了加成反应。 典例示范 典例1C[丙烯中含有甲基，为空间四面体结构，分子中所 有原子不可能共面，故A错误；乙烯结构对称，与氯化氢加 成只生成一种产物，丙烯结构不对称，与氯化氢发生加成反 应生成两种产物，故B错误；乙烯和丙烯中都含有碳碳双 键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；乙烯和丙烯中 都含有碳碳双健，能与溴水发生加成反应而使澳水褪色，故 D错误。] 学以致用 1.A[烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生加成、加 聚反应，能与酸性KMO1溶液反应而使其褪色，而烷烃是 饱和烃，不能发生上述反应，A项正确：碳碳单键和碳碳双键的 做能大小系是2一>=> 59世五维课堂 化学·选择性必修第三册 第二章 烃 第一节烷烃 核心素养 课标要点 1.宏观辨识与微观探析 2.证据推理与模型认知 1.认识烷烃的组成、结构特点及性质 能通过模型假设、证据 从化学键的饱和性等微观 2.了解烷烃在日常生活、有机合成和化 推理认识常见有机物分 角度理解烷烃的结构特 工生产中的重要作用 子的空间结构，会判断 点，能辨析物质类别与反 3.通过练习掌握烷烃的系统命名法，培 复杂有机物分子中原子 应类型之间的关系 养有序的思维能力 间的位置关系 教材梳理。探新知 ● [知识梳理] 3.烷烃的结构与组成 [知识点一] 烷烃的结构与性质 (1)结构：烷烃分子中碳原子都采取 杂 1.烃 化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨 道与其他碳原子或氢原子结合，形成。键。 定 仅含 两种元素的有机 共价键全部是单键。 义 化合物，又称 化合物 (2)组成：链状烷烃的通式为 4.烷烃的化学性质 代表物： (1)甲烷的化学性质比较稳定，常温下 烃 被酸性KMnO,溶液氧化，也不与强酸、强 烷烃 类 的脂肪烃 碱及溴的四氯化碳溶液反应。但能在空气 中发生 和在光照下与C12发 分 烃 代表物：乙烯 生 (2)烷烃的性质与甲烷相似。 类 烃 代表物：乙炔 ①辛烷(C。H8)完全燃烧的化学方程式 烃 代表物：苯 ②乙烷与C12在光照下生成一氯乙烷的化 2.烷烃的存在 学方程式CH,CH,+Cl,光CH,CH,Cl 天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡土林、石 +HCl,该反应为 反应，乙烷断 裂的键为 ,形成键为 蜡等，它们的主要成分都是烷烃。 和 ·26· 第二章烃 五维课堂色 5.同系物： 、分子组成上相差一 (1)选主链、定“某烷”一“最长”碳链为主链 个或若干个 原子团的化合物互称 该分子最长碳链上有6个碳原子，可称为 同系物。如甲烷与乙烷。 6.烷烃同系物的物理性质的递变规律 (2)选起点、定位置—离取代基“最近”的 随着烷烃碳原子数的增加，烷烃的熔点和沸 123456 端为起点C一CC一C一C一C。 点逐渐 ,密度逐渐 ,常温 下的存在状态由气态逐渐过渡到液态、固 (3)写名称、简在前—取代基名称写在主链 态。其中少于或等于 碳原子的烷 名称前，在取代基的前面用阿拉伯数字注 烃为气态。 明位置并在数字和名称之间用短线(~)隔 [微思考]乙烷与C,光照反应可以得到 开；多种取代基时简单的在前；相同取代基 几种氯代烃？ 合并但要用汉字数字表示取代基的个数。 CH3—CH-CH-CH2—CH2—CH CHCH 可命名为 [自我评价] [判断对错]（对的在括号内打“/”，错的在括 [知识点二] 烷烃的命名 号内打“X”) 1.烃基 (1)烷烃分子中的所有共价键全部是σ键。 (1)定义：烃分子中去掉 后 ( 剩余的基团。 (2)常温下，碳原子数大于4的烷烃都是液体 (2)示例：甲基： ,乙基： 或固体。 ( 丙基有2种：正丙基 (3)烷烃的化学性质稳定，不能发生氧化反应。 、异丙基 () (4)在光照条件下，等物质的量的乙烷和C1, 2.习惯命名法：用“正”“异”“新”来区分烷烃 混合发生取代反应生成的有机产物只有一 氯乙烷。 ( ) (1)丁烷有两种即 和 ,结构 (5)乙烯(C,H)与环丙烷(C,H)互为同系物。 简式分别为 () 和CH3CH一CH CH CHCH,CH CH, (6) CH 命名为2乙基丁烷。 (2)戊烷有三种，即 ,其结构简式分别为 CH CH,—CH—CH—CH (3)正戊烷、异戊烷、新戊烷的沸点逐渐 (7)》 CH CH2 命名为3,4二甲基 ,原因是同种烷烃的不同异构体中，支链 CH ,其沸点 戊烷。 3.系统命名法 (8)CH一CH一CH3命名为3-甲基丁烷。 (CH,CH—CH一CH,—CH,CH为例) C2H; CH.CH ·27 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 重难突破⊙释疑惑 重难点一 烷烃的结构与性质 2.烷烃的物理性质 (素养形成 宏观辨识与微观探析) 物理性质 变化规律 [思考探究] 当碳原子数小于或等于4时，烷 烷烃分子的熔点随碳原子数的增多而增 烃在常温下呈气态，其他的烷烃 状态 高，但不像沸点变化那样有规律。这是由于晶 在常温下呈液态或固态（新戊烷 体分子间的作用力，不仅取决于相对分子质量 常温下为气态) 大小，还与分子在晶格中的排列有关。正烷烃 溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂 的熔点与分子中碳原子数的关系曲线如图： 随碳原子数的增加，沸点逐渐升 沸点 高。碳原子数相同的烃，支链越 多，沸点越低 -50 100 随碳原子数的增加，相对密度逐 -150 密度 渐增大。烷烃、烯烃的密度小于 -200 g9113古 正烷烃的熔点与分子中碳原子数的关系 水的密度 通过X射线衍射方法分析，固体正烷烃晶体 3.烷烃的化学性质 为锯齿形在奇数碳原子齿状链中两端甲基同 (1)不与酸性KMnO,溶液、溴的四氯化碳溶 处在一边，如正戊烷。偶数碳链中两端甲基不 液、强酸溶液、强碱溶液反应。 在同一边，如正己烷。分子对称性高，排列比 (2)氧化反应 可燃性 较整齐就越紧密，分子间吸引力大，熔点就越 C.HCO.++DH.O. 高。因此，含奇数碳原子的正烷烃其熔点升高 (3)特征反应 取代反应 较含偶数碳原子的少。正烷烃为什么是锯齿 烷烃可以与卤素单质（气态）在光照下发生 形而不是直线形？具有相同的碳原子的烷烃， 取代反应生成卤代烃和卤化氢。如 为什么支链越少，熔点越高？ CH,CH+CL*-CH,CH.CI+HCI. ○[典例示范] [典例1]1mol丙烷与氯气发生取代反应，最 多能消耗CL2的物质的量为 ( A.4 mol B.8 mol [核心突破] C.10 mol D.2 mol 1.烷烃的组成与结构 O[学以致用] (1)链状烷烃的通式为CnH2m+2(n≥1)。 1.下列关于烷烃性质的叙述中，不正确的是 (2)结构特点 () ①分子中碳原子均采取sp3杂化。 A.烷烃随相对分子质量的增大，熔点、沸点 ②共价键全是σ键（单键）。 逐渐升高，常温下的状态由气态递变到 ③链状锯齿形结构。 液态，相对分子质量大的则为固态 ·28· 第二章烃 五维课堂型 B.烷烃的密度随相对分子质量的增大逐渐 4.气相色谱分析是指流动相为气体的色谱分析 增大 法。正十八烷是一种气相色谱固定液，它的一 C.烷烃跟卤素单质在光照条件下能发生取 种同分异构体的结构式如图，请给它命名。 代反应 D.烷烃能使溴水、酸性KMnO溶液都褪色 2.下列各组物质中属于同系物的是() A.CH3CHCH2与 [核心突破] CHCH 1.烷烃系统命名法的五原则 CH3一CH—CH2-CH 最长原则一应选最长的碳链作主链。 CH 应从离支链最近的 最近原则 B.CH2=CH2与CHCH=CH2 ·端对主链碳原子编号。 若存在多条等长主链时，应选 C.氕H和氘D(H与H) 最多原则 择含支链较多的碳链作主链。 D.金刚石与石墨 若相同的支链距主链两端等长时，应以支 重难点三 烷烃的命名 最小原则 链位号之和最小的原则，对主链碳原子编号 (素养形成 证据推理与模型认知)》 若不同的支链距主链两端等长时，应从 最简原则 [思考探究] 靠近简单支链的一端对主链碳原子编号。 1.有机物CH CH 的主链上 2.烷烃系统命名法的三步曲 (1)第一步一定主链：遵循“长”“多”原则。 CH CH, ①“长”，即主链必须是最长的； CH,CH-CH ②“多”，即同“长”时，选取含支链最多（支 CH 链即取代基)的。如 所含碳原子数目是多少？ CH CH,CH-CH,-CH-CH--CHCH, CH, CH CH, 2.2,3-二甲基-3,4-二乙基戊烷的命名正确吗？ 主链最长(7个碳原子)时，选主链有a、b、c 三种方式，其中，a有3个支链、b有2个支 链、c有2个支链，所以方式a正确。 (2)第二步—编位号：遵循“近”“简”“小” 3.有同学按照系统命名法将有机化合物 原则。 命名为2,3,5,5-四甲基-4,4-二 ①优先考虑“近”：即从离支链最近的一端 开始编号，定为1号位。如 乙基己烷，是否正确？ CH, CH,CH-CH,CH-C-CH,CH CH,CH, 离支链远 选近 CH2 CH, ·29· 世五维课堂 化学·选择性必修第三册 ②同“近”考虑“简”：若有两个取代基不 CH: CH 同，且各自离两端碳原子等距离，从简单 C.CH3—CH一CH2CH21,3-二甲基 支链的一端开始编号（即：基异、等距选简 丁烷 单)。如 CH 异戊烷 CH, 4 2 CH,-CH,-C-CH,-CH-CH,-CH, 汇方法技巧]烷烃命名口诀 等距高→CH CH腾距 选主链 编号位 取代基 标位置 不同基相同基 CH,选简单支链 称某烷 定支链 写在前 短线连 简到繁 合并算 ③同“近”同“简”考虑“小”：就是使支链位 ○[学以致用] 置序号之和最“小”。若有两个取代基相 3.有机物分子的结构简式为 同（等“简”），且各自离两端碳原子的距离 CH 相等（等“近”）时，才考虑“小”。如 34 5 6 CH—CH—CHCH2—CHCH3,其 方式一：CH一CH2CH一CH2一CHCH CH2 CH CH3-CH-CH3 CH3 1 2 CH 43 2 方式二：CH,一CH2CH-CH2一CHCH。 用系统命名法的名称是 ( A.2,5-二甲基己烷 CH,CH一CH,CH, 6 B.2,4-二甲基-3-乙基已烷 方式一支链的位号和为2十5十3=10，方 C.2,5-二甲基-3-乙基己烷 式二支链的位号和为2+5+4=11,10< D.3,3,4-三甲基己烷 11,所以选择方式一。 [素养提升] (3)第三步—写名称，要按照如下格式： 我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突 位号-支链名-位号-支链名某烷，先写较简 破性进展，CO,转化过程示意图如图： 单的基团，再写较复杂的基团。如 CH3—CH2一CH—CH—CH2—CH3 H 2 8C02 ① CH,CH C0+H2 多功能催化剂一汽油“8日 。H CH, 汽油成分中a物质的系统命名为什么？a物 可命名为3-甲基-4乙基己烷。 质的一氯代物的同分异构体有几种？ O[典例示范] [典例2]下列有关烷烃的命名正确的是 A.CH,一CHCH2-甲丁烷 CH2—CH3 CH, CH, B.CH—CCH2一CHCH2,4,4-三甲 CH 基戊烷 ·30· 第二章烃 五维课堂型 随堂自测。夯基础 1.下列有关烷烃的叙述中，正确的是( 5.按要求回答下列问题： A.常温常压下，所有烷烃都为气体 (1)某烃的结构简式为 B.除甲烷外，大多数烷烃都能使酸性 H.CCHCH KMnO,溶液褪色 CHCHCHCH,CH C.在一定条件下，烷烃能与氯气、溴水等发 CH, 生取代反应 可系统命名为 D.烷烃在空气中都能燃烧，但不一定产生 淡蓝色火焰 (2)分子中有6个甲基而一溴代物只有1种 2.“辛烷值”用来表示汽油的质量，汽油中异辛 的烷烃的分子式是 烷的爆震程度最小，将其辛烷值定为100， ,其结构简式是 如图所示是异辛烷的球棍模型，则异辛烷的 ,名称是 系统名称为 (3)写出2,2,3-三甲基戊烷的结构简式： (4)写出丙烷发生取代反应得到一氯代物的 化学方程式： A.1,1,3,3-四甲基丁烷 B.2,2,4-三甲基丁烷 [课堂小结] C.2,4,4-三甲基戊烷 D.2,2,4-三甲基戊烷 结构：C采取sp3杂化，形成。键 3.下列有关烷烃的说法不正确的是( 物理性质：一般碳原子数≤4为气态：随着碳原子数 A.丙烷分子中三个碳原子一定共平面 增多，熔、沸点升高：支链数越多，熔、沸点越低：密度 小于水：易溶于有机溶剂 B.C,H1。的一氯代物共有4种 氧化反应C,H2十30十10，点sC0,十 C.正丁烷的4个碳原子在一条直线上 烷烃 (n+1)H2() D.C,nH2m+2的烃中含有3n十1个共价键 化学 取代反应：CH,CH,十C,光眼cH,CH,C+ 4.(双选)液化气的主要成分是丙烷，下列有关 性质 HC1(连续卤代) 丙烷的叙述不正确的是 () L分解反应CH4高温 催化剂 C8Hi6+C8H8 A.丙烷是链状烷烃，分子中碳原子在同一 习惯命名法 直线上 命名 系统命名法：选主链，称某烷→ B.在光照条件下能与CL2发生取代反应 编号位，定支链→写名称，简在前 C.丙烷比其同分异构体丁烷易液化 C温馨提 D.1mol丙烷完全燃烧消耗5molO, 学习至此，请完成配套训练 ·31·