内容正文:
巴五维课堂
空
化课时
间
第2课
学
纠错空间
作业
1.下列有关羧酸及其衍生物的叙述正确
的是
(
)
A.羧酸和酯的通式均可以用CnH2nO2
(n≥2)表示
B.可以通过加成反应以植物油为原料
制得制作冰激凌的硬化油
C.所有的胺和酰胺都能与酸、碱反应
D.油脂和酯是两类完全不同的有机物
2.生物柴油是指利用动植物油脂,经一系
列反应生成的高级脂肪酸甲酯或乙酯,
具有优良的燃料性能。下列说法不正
确的是
(
方法总结
A.硬脂酸甲酯的分子式为C1H38O,
B.生物柴油与石化柴油的成分相同
C.可以利用“地沟油”制备生物柴油
D.生物柴油具有可再生、环保等优点
3.(双选)某烃的含氧衍生物的球棍模型
如图所示,下列关于该有机物的说法正
确的是
碳原子
氧原子
一氢原子
A.名称为乙酸乙酯
B.显酸性的链状同分异构体有3种
C.能发生取代、加成反应
D.能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色,
且原理相同
4.油脂是植物油与动物脂肪的总称。油
脂既是重要的食物,又是重要的化工原
·238
化学·选择性必修第三册
羧酸衍生物
料。油脂的以下性质和用途与其含有
的碳碳双键有关的是
(
A.工业生产中,常利用油脂在碱性条件
下的水解反应来制取肥皂
B.油脂在人体内发生水解反应,可以生
成甘油和高级脂肪酸
C.植物油能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.脂肪是有机体组织里储存能量的重
要物质
5.在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,
下列操作未涉及的是
乙醇、
浓硫酸
酸
饱和
碳酸钠
溶液
B
0
0不H
6.在阿司匹林
④
⑤®的结
H①②⑧
构简式中①②③④⑤⑥分别标出了其
分子中的不同的键。将阿司匹林与足
量NaOH溶液共热时,发生反应时断键
的位置是
(
A.①④
B.②⑥
C.③④
D.②⑤
7.(双选)薯片、炸薯条蛋糕、派类等食物中
0
含有丙烯酰胺(CH,=CH一C一NH,),
丙烯酰胺却是一类致癌物质。
第三章烃的衍生物
关于丙烯酰胺的下列叙述正确的是
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能发生加聚反应
C.能与氢气发生加成反应
D.不能发生水解反应
8.山梨酸(CH3-CH一CH一CH=CH
一COOH)是一种常用的食品防腐剂。
下列关于山梨酸性质的叙述中,不正确
的是
A.可与钠反应
B.可与碳酸钠溶液反应
C.可生成高分子化合物
D.可与溴的四氯化碳溶液发生取代
反应
9.(双选)一种新药物结构如图所示,下列
有关该化合物说法正确的是
()
NH
COOCH
H.COOC
O.N
A.分子式为C1zH18N2O。
B.能发生水解反应、聚合反应、取代反
应、消去反应
C.分子中含有四种不同的官能团
D.能与氢气发生加成反应,但不能与溴
的四氯化碳溶液反应
10.化合物乙可由化合物甲经多步反应得
到。下列有关化合物甲、乙的说法正
确的是
·239
课时作业乡
OH
CH
C00H→…
-COOCH
OCH
0
Br
OCHs
NO2
NH2
间
甲
纠错空间
A.甲分子极易溶于水
B.乙中含有2个手性碳原子
C.用NaHCO3溶液或FeCL3溶液不能
鉴别化合物甲、乙
D.乙能与盐酸、NaOH溶液反应,且
1mol乙最多能与4 mol NaOH反应
11.丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中
间体,它的球棍模型如图所示:(图中
“棍”代表单键、双键或三键,不同颜色
球表示不同原子:C、H、O、N)
红
蓝
方法总结
(1)丙烯酰胺的分子式为
,结构简式为
(2)下列有关丙烯酰胺的说法正确的
是
A.丙烯酰胺分子内所有原子不可能在
同一平面内
B.丙烯酰胺属于烃的含氧衍生物
C.丙烯酰胺能够使酸性高锰酸钾溶液
褪色
D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液
褪色
(3)工业上生产丙烯酰胺可以用下面
的反应(反应均在一定条件下进行):
CH=CH------CH,-CHCN
、
丙烯酰胺
世五维课堂
假设反应I和反应Ⅱ都是原子利用率
100%的反应,反应I所需另一反应物
的分子式为
,反应
纠错空间
Ⅱ的化学方程式为
(4)聚丙烯酰胺(PAM)是一种合成有
机高分子絮凝剂,写出由丙烯酰胺合
成聚丙烯酰胺反应的化学方程式
12.有机物A(CoH2oO2)具有兰花香味,
可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。
已知:
浓硫酸
D
02
02
B
F
C
△
定条件
定条件
浓硫酸
7
E
方法总结
提示:①B分子中没有支链。②D能与
碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。
③D、E是具有相同官能团的同分异构
体。E分子烃基上的氢若被氯取代,
其一氯代物只有一种。④F可以使溴
的四氯化碳溶液褪色。
回答下列问题:
(1)B可以发生的反应有
(填
序号)。
①取代反应
②消去反应
③加聚反
应④氧化反应
(2)D、F分子所含的官能团的名称分
别是
(3)写出所有与D、E具有相同官能团
的同分异构体的结构简式:
240
化学·选择性必修第三册
(4)E可用于生产氨苄青霉素等。已
知E的制备方法不同于其常见的同系
物,据报道,可由2-甲基-1-丙醇和甲酸
在一定条件下制取E。该反应的化学
方程式是
3
是一种医药中间体,常
OH
用来制备抗凝血药,可通过如图所示的
路线合成:
囚0·催化
CH.COoHCCH.CCH
B
催化剂
OHCH,OH,浓硫酸
△
回
COOH
OCCH
①NC(,液体石蜡
COCH
②HCI
H
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则
A的结构简式是
(2)B→C的反应类型是
(3)E的结构简式是
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反
应的化学方程式:
(5)下列关于G的说法正确的是
(填字母)。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1molG最多能和3mol氢气反应
d.分子式是CHO3世五维课堂
CH,OH
足量甲醛
(5)CH,CHO-
HOH,CC一CHO
Na(OH溶液
CH,OH
CH,OH
H2/Ni
HOH,C-C-CH,OH
△
CH,OH
13.解析:(1)已知异戊醇的结构简式为
CH CHCH,CH,OH,故制取乙酸异戊酯反应的化学
CH
方程式是CH.COOH+CH.CHCH,CHOH疏酸
CH
CH CHCH,CH,OOCCH+HO。
CH
(2)由密度大小可知,先加异戊醇,再加乙酸,最后加浓
硫酸。(3)加热液体混合物时,为防止暴沸,还需在反
应器中加入碎瓷片。(4)待反应液冷却至室温后倒入
分液漏斗中,先用水洗,洗掉大部分硫酸和乙酸,再用
饱和Na HCO,溶液洗涤除去残余的酸。
(5)①结合蒸馏原理可知,a中温度计位置错误,c中冷
凝水进出水方向错误,只有b正确;②若从130℃便开
始收集馏分,会混有一部分异戊醇,使产品的产率偏
高。(6)该反应为可逆反应,为提高异戊醇的转化率,
可以采取的措施有加入过量的乙酸或及时分离出产物
(如用分水器分水)。
答案:(1)CH,COOH十CH,CHCH,CH,OH
浓硫酸
△
CH
CH,CHCH,CH,OOCCH,+H,O
CH.
(2)异戊醇、乙酸、浓硫酸(3)碎瓷片
(4)ab(5)①b②高产品中会收集到异戊醇
(6)加入过量的乙酸(或及时分离出反应产物)
第2课时羧酸衍生物
1.B[饱和一元羧酸和饱和一元酯的通式可以用C.H2O2(n
≥2)表示,A错误;植物油发生加成反应(氢化反应)
制得硬化油,B正确;酰胺在酸性、碱性条件下水解,
而胺具有碱性只能与酸反应,C错误;油脂属于酯,
D错误。门
2.B[硬脂酸为C1,H COOH,甲醇为CH,OH,两者发生
酯化反应生成硬脂酸甲酯,分子式为C1HO2,A正确;
生物柴油主要为高级脂肪酸甲酯或乙酯,石化柴油的成
分为烃类混合物,两者成分不相同,B不正确;“地沟油”
的主要成分是油脂,可以利用“地沟油”制备生物柴油,C
正确;生物柴油具有良好的燃料性能,且安全、环保、可
再生,D正确。]
·28
化学·选择性必修第三册
3.BC[有机物结构筒式为CH,COOCH一CH2,不是乙
酸乙酯,故A错误;显酸性的链状同分异构体有
CH2=CHCH,COOH、CH,CH=CHCOOH、
CH2一C(CH3)COOH,故B正确;分子中含酯基和碳碳
双键,可发生水解反应和加成反应,不能发生消去反应,
故C正确;含有碳碳双键,可与澳水发生加成反应,与酸
性高锰酸钾溶液发生氧化反应,故D错误。]
4.C[A错,油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肠
酸盐,与碳碳双键无关;B错,油脂在人体内发生水解反
应,可以生成甘油和高级脂肪酸,与碳碳双键无关:C对,
植物油含有碳碳双键,能与溴发生加成反应,使溴的四
氯化碳溶液褪色;D错,脂肪是有机体组织里储存能量的
重要物质,与碳碳双健无关。]
5.D[A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操
作,C是分离乙酸乙酯的操作:D是蒸发操作,在生成和
纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。]
6.B[阿司匹林中能和氢氧化钠溶液反应的是酯基和羧
基,酯基中碳氧单键断裂,即②号键断裂;羧基中羟基上
的氧氢键断裂,即⑤号键断裂,所以B项正确。]
7.AC[丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,故可以发生加成
反应、加聚反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A、C正
确,B错误;酰胺能在酸性或碱性条件下发生水解反应,
D错误。
8.D[A.山梨酸含有羧基,可以与N反应生成氢气,A
正确;B.含有羧基,可以和碳酸钠反应,B正确;C.含有
碳碳双键,可以发生加聚反应生成高分子化合物,C正
确;D.含有碳碳双键,可以和溴的四氯化碳溶液发生加
成反应,而不是取代反应,D错误:综上所述答案为D。]
9.AC[该化合物的分子式为C1,H1gN2O,故A正确;酯
基可以发生水解反应、取代反应,碳碳双键可以发生加
聚反应,不能发生消去反应,故B错误;该物质中含有的
官能团有酯基、碳碳双键、硝基和一NH一,故C正确;含
碳碳双键与苯环,能与氢气发生加成反应,碳碳双键能
与溴发生加成反应,故D错误。]
10.B[A.甲中含有苯环、酯基,不易溶于水的,故A错
误;B.连接4个不同原子或者原子团的为手性碳原子,
乙中连接甲基的碳原子和连接溴原子的碳原子均是手
性碳原子,故B正确;C.用NaHCO溶液或FcCl溶液可
以鉴别化合物甲、乙,碳酸氢钠与甲反应放出二氧化碳而
乙则不会,乙中的酚羟基会与FCl溶液发生显色反应,故
C错误;D.1mol乙最多能与5 mol NaOH反应,乙中左侧
酯基水解为羧基和酚羟基,都能和氢氧化钠反应,还有一
个酚羟基、碳溴键和右侧酯基,故D错误;故选B。]
11.解析:(1)由图可知,绿球代表C、白球代表H、红球为O、
蓝球为N,则分子式为CHNO,结构简式为
CH,一CHCONH,。(2)含碳碳双键及一C一NH一,
则丙烯酰胺分子中存在氨基,则所有原子不可能在同一平
36
参考答案
面内,故A正确;丙烯酰胺中含C,H、N、O四种元素,则不
属于烃的含氧衍生物,故B错误;丙烯酰胺中含碳碳双键,
则能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C正确:丙烯酰胺中
含碳碳双键,则能够使溴的四氯化碳溶液褪色,故D正确。
(3)由合成反应可知,I为乙块与HCN的加成反应,Ⅱ为
CH,一CHCN与水的加成反应,该反应为
CH=CH-CN+H0二定条件CH=CH-C-NH。
(4)由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺,发生加聚反应,该反
应为
nCH,-CHC一NH2一定条件
ECH2-CH。
C-0
NH2
答案:(1)C3H,ONCH2-CHCONH2(2)ACD
(3)HCN
0
CH-GH一CN+H,O一定条件CH-CH-C-NH
(4)nCH2-CH-C-NH2一定条件七CH,一CH
C=()
NHz
12.解析:由题千信息知A为酯,且A由B和E发生酯化
反应生成,根据BOC0D可知B为醇,E为羧酸;
02
又因D和E是具有相同官能团的同分异构体,说明B
和E中碳原子数相同。结合A的分子式可知E中含有
5个碳原子,又因E分子烃基上的氢若被氯取代,其一
氯代物只有一种,可以确定E的结构筒式为
CH
CH一C一COOH;进一步可知B的分子式为CH2O,
CH
说明B为饱和一元醇,又因B中没有支链,可确定B的
结构简式为CHCH,CH,CH,CH,OH。
答案:(1)①②④(2)羧基碳碳双键
CH
O
(3)CHCHCH2一C-OH、
CH,O
CH,—CH,—CH—COH
CH
(4)CH-CH-CH,-OH +HCOOH
CH:
一定条件cH,一C-C0OH+H:0
CH
·28
课时作业乡
13.解析:A能发生银镜反应,且被O2氧化为CH,COOH,
所以A为CH,CHO:D与CHOH在浓硫酸作用下发
生的是酯化反应,所以E的结构简式为
一C一OCH:再根据转化关系图,其他向题数他
0
迎刃而解。(4)要注意F与NaOH反应,其水解成的
(酚)羟基也会与NaOH反应。(5)G的结构中含苯环、
酯基、醇羟基以及碳碳双键,故能与Br,发生加成反应,
与金属钠发生反应生成氢气;1molG中含有1mol碳
碳双键和1mol苯环,可与4molH2加成;由结构简式
可知G的分子式为CHO2。故正确选项有a、b、d。
答案:(1)CH,CHO(2)取代反应
(3)
-OH
(4)
-OC-CH
C-OCH
COCH
0
3NaOH△
-ONa
-CONa
+CH,COONa+CH,OH+
H,O (5)abd
第五节有机合成
1.A[A.酯类在氢氧化钠的水溶液中发生水解反应生成
羧酸和醇,使碳链缩短,A正确;B.新剖的氢氧化铜能把
醛基氧化生成羧基,碳链不变,B不正确;C,含有碳碳双
键或碳碳三键的有机物能与溴的四氯化碳溶液发生加
成反应,但碳链不变,C不正确;D.碳碳双键、碳碳三键、
醛基、酮羰基、苯环均与氢气发生加成反应,但碳链不
变,D不正确,答案选A。]
2.C[根据原子利用率的定义知,产物中副产物越少,原
子利用率越高。分析4个反应可以看出,C项中无副产
物,故原子利用率为100%,应选C。]
3.B[反应过程为CH,CH2CHBr→CHCH=CH2
→CH,CHBrCH,Br→CHCH(OH)CHOH,依次
发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),对应的
反应条件为NOH醇溶液/加热、常温、KOH水溶液/
加热。]
4.C[根据反应条件可判断出反应类型依次为加成、水
解、取代(脱水成醚)。由此判断A、B项最终得到的环状
物质还具有支链。而乙炔能与4个溴原子发生加成,当
再发生水解时得不到HOCH,CH,OH,从而无法得到目
标产物。只有CH2=CH2符合。]
A去氢B一C,可粮知A为醇,B为醛,C为酸,
5.C[由A加氧B
且三者碳原子数相同,碳链结构相同,又据C能与A反
应生成酯(C,HO2),可知A为乙醇,B为乙醛,C为
乙酸。]