11 第三章 第二节 第2课时 酚-【创新教程】2025-2026学年高中化学选择性必修3五维课堂课时作业（人教版）

第三章烃的衍生物 化课时 第 学作业 1.下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是 ( A.苯酚在常温下溶解度不大 B.苯酚可与FeCl3溶液反应 C.苯酚不能和NaHCO,溶液反应 D.苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变 澄清，生成苯酚钠和水 2.分子式为C,HO的芳香化合物中，与 NaOH溶液反应的物质有 ( A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 3.由CH-、-CH4-、-CH2-、-OH4 种原子团一起组成的酚类物质的种类有 ( A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 4.对于如图所示有机物，下列说法中正确 的是 ( CH CH,CH,OH OH A.它是苯酚的同系物 B.1mol该有机物能与1mol溴发生取 代反应 C.1mol该有机物能与金属钠反应产生 0.5 mol H2 D.1mol该有机物能与2mol NaOH反应 ·29 课时作业乡 课时酚 纠错空间 5.(双选)丁香油酚结构简式如图所示，下 列关于它的性质说法正确的是( ) HO CH,CH=CH, OCH A.既可燃烧，又可使酸性KMnO,溶液 褪色 B.可跟NaHCO3溶液反应放出CO。 气体 C.在碱性条件下可发生水解反应 D.可与浓溴水发生取代反应 6.食品香精菠萝酯的生产路线（反应条件 略去)如下： 方法总结 OH OCH,COOH CICH,COOH (1) 苯酚 苯氧乙酸 CH2 -CHCH2 OH (2) OCH,COOCH,CH=CH, 菠萝酯 下列叙述错误的是 ( A.步骤(1)产物中残留的苯酚可用 FeCL,溶液检验 B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO 溶液发生反应 C.苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶 液发生反应 D.步骤(2)产物中残留的丙烯醇可用溴 水检验 29 巴五维课堂 7.已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的 结构简式如图： OH 纠错空间 HO CH-CH- OH 1mol该有机物分别与Br2(浓溴水)和 H2反应，消耗Br2和H2的物质的量最 多为 A.1mol、1mol B.3.5mol、7mol C.6mol、6mol D.6mol、7mol 8.(双选)棉酚是从锦葵科植物草棉、树棉 或陆地棉成熟种子、根皮中提取的一种 方法总结 多元酚类物质，其结构简式如下图所 示。下列说法正确的是 HO CHO OHC OH OH HO HO OH A.棉酚的分子式为C3oH3oO8 B.1mol棉酚分子最多可与10molH2 加成 C.棉酚可发生取代、氧化、还原反应 D.棉酚分子中，所有碳原子可能在同一 平面上 9.(双选)连接4个不同原子或原子团的 碳原子叫手性碳原子。厚朴酚是一种 常见中药的主要成分之一，有抗菌、消 炎等功效，其结构简式如图a所示。下 列说法错误的是 ·28 化学·选择性必修第三册 OH OH OH HO 图a 图b A.厚朴酚与溴水既可发生加成反应又 可发生取代反应 B.图b所示为厚朴酚的一种同分异 构体 C.厚朴酚分子中含有手性碳原子 D.厚朴酚分子中所有碳原子可能共 平面 10.己烯雌酚是一种激素类药物，其结构 简式如图所示。下列有关叙述中不正 确的是 ) C,Hs HO C-C- -OH C2 H A.己烯雌酚的分子式为C18H2oO, B.己烯雌酚分子中一定有16个碳原 子共平面 C.己烯雌酚为芳香族化合物 D.己烯雌酚可发生加成、取代、氧化、 加聚、酯化、硝化反应 11.A、B的结构简式如下： CH HO -OH HO- CH OH A B (1)A分子中含有的官能团的名称是 ;B分子 中含有的官能团的名称是 0 第三章烃的衍生物 (2)A能否与氢氧化钠溶液反应？ ；B能否与氢氧化钠溶液反应？ (3)A在一定条件下可得到B,其反应 类型和条件是 (4)A、B各1mol分别加入足量溴水， 完全反应后消耗单质溴的物质的量分 别是 mol, mol。 12.苯酚的化学式是CH。O,是一种有毒 的物质，对皮肤、黏膜有强烈的腐蚀作 用。2014年6月，一辆载有近30吨苯 酚的槽罐车侧翻，约有10吨的苯酚泄 漏，造成很大程度的污染。 (1)你认为下列对事故的处理方法合 理的是 A.用碱性溶液冲洗可以减少苯酚的 挥发 B.挖隔离沟、铺膜防止扩散并回收泄 漏的苯酚 C.随时监测附近水源、土壤中的苯酚 的含量 D.用水溶解后回收 (2)用木屑吸附残余的苯酚，然后点火 燃烧除去。写出苯酚在空气中完全燃 烧的化学方程式： (3)如图是从苯酚的乙醇溶液中分离 回收苯酚的操作流程图： -CH CH2 OH Cs H OH 试剂A 溶液蒸馏 CH:CH2 OH 上层CHO州 气体D ③ 正园溶液可 根据图示完成下列问题： ①试剂A的化学式为 ·231 课时作业乡 ②步骤③的操作名称为 ③写出C+D→E+CHOH的化学方 程式： 纠错空间 13.某课题组采取以下路线合成利胆药 柳胺酚。 ◇告囚达剂B-0GCD品B定条件0 OH C-Heo 柳胺酚 回答下列问题： Fe 已知： -NO2 NH, (1)对于柳胺酚，下列说法正确的是 (填字母)。 A.有三种官能团 B.遇三氯化铁溶液显紫色 C.分子组成为C3HNO D.1mol柳胺酚最多与3 mol NaOH 反应 方法总结 (2)F的命名为 ;B中含氧官能团的 名称为 (3)写出化合物D的结构简式 (4)写出E和F制取柳胺酚反应的化 学方程式 (5)写出同时符合下列条件的F的所 有同分异构体的结构简式 ①能发生银镜反应 ②分子有四种不同化学环境的氢原子 (6)4甲氧基乙酰苯胺是重要的精细化 工中间体，写出由苯甲醚 H.CO )制备4甲氧基乙酰苯 胺(HCO -NHCOCH)的合 成路线（注明反应试剂和反应条件）世五维课堂 CH CH,- +H218O。 OH CH 答案：(1)1：14 (2)ac (3)7浓硫酸、加热 18 OH (4)CH:-C- CH,浓硫酸 OH CH CH CH- 十H218O消去反应 OH CH 第2课时酚 1.C[溶解度与酸性无关，故A错误；苯酚含酚羟基，与氯 化铁溶液发生显色反应，与酸性无关，故B错误；苯酚不 能和NaHCO,溶液反应，可知苯酚为弱酸性酚，故C正 确；苯酚浊液中加入NaOH后，浊液变澄清，生成苯酚纳 和水，可知苯酚具有酸性，不能说明为弱酸，故D错误。] 2.C[与NaOH溶液发生反应的是3种酚 CH CH CH -OH );而不反应的是 OH CH,OH和 OCH。] 3.C[酚类物质必须有一OH与苯环直接相连，可能的组成 为CH一CH,一CH,一OH,移动一OH的位置，可得三种 OH 同分异构体〔 cH◇ 4.B[A该物质分子中除含有酚羟基，在侧链上还含有醇 羟基，因此它与苯酚不属于同系物，A错误；B.酚羟基的 邻位H原子会与Br,发生取代反应，1mol该有机物能 与1ol溴发生取代反应，B正确；C.物质分子中含有1 个酚羟基和1个醇羟基都可以与Na发生置换反应产生 H,,则1mol该有机物能与金属钠反应产生1molH,,C 错误；D.只有酚羟基能够与NaOH发生反应，则1mol该 有机物能与1 mol NaOH反应，D错误；故合理选项 是B] 5.AD[烃的含氧衍生物可燃烧生成二氧化碳和水，含碳碳 双键、酚羟基均可使酸性KMO,溶液褪色，故A正确；不含 一COOH,不能与NaHCO.溶液反应，故B错误；不含 一COO一，不能发生水解反应，故C错误；酚羟基的邻对位 氢原子与浓涣水发生取代反应，故D正确。] 6.D[A.苯酚与ClCH2COOH反应生成的苯氧乙酸 不含有酚羟基，故残留物中若含有苯酚可以遇FeCL ·28 化学·选择性必修第三册 显紫色，正确；B.苯酚可以被O2氧化而呈粉红色， 当然也可以被KMO,氧化，菠萝酯含有碳碳双键， 故也可被KMnO,氧化，正确；C.苯氧乙酸中含有羧 酸可与碱发生中和反应，菠萝酯属于酯可以在碱性 条件下发生水解，正确；D.由于菠萝酯含有碳碳双键 也可以使溴水褪色，故不能用溴水来检验残留的丙 烯醇，错误。故选D。] 7.D[浓澳水与酚类物质发生苯环上羟基的邻、对位的取 代反应，与碳碳双键发生加成反应。白藜芦醇与B2反 OH 应的位置用“*”表示：H0《 OH 6个位置；苯环及碳碳双键均可与H2在一定条件下发 生加成反应，故1mol该有机物最多消耗7molH2。] 8.AC[A根据棉酚的结构简式可知其分子式为CHO, 故A正确：B.碳碳双键、醛基、苯环均可以和氢气发生加 成反应，所以1mol棉酚可以和12molH,发生加成反 应，故B错误：C,棉酚含有羟基、甲基等可以发生取代反 应，含有碳碳双键、醛基等可以发生氧化反应，与氢气的 加成反应属于还原反应，故C正确；D.该分子中具有3 个碳原子与同一饱和碳原子相连的结构，不可能所有碳 原子共面，故D错误；综上所述答案为AC。] 9.BC[A.由结构简式可知，厚朴酚含有酚羟基和碳碳双 键，碳碳双键可与溴水发生加成反应，酚羟基的邻位含 有氢原子，能与澳水发生取代反应，故A正确；B.由结构 简式可知，图b的有机物结构与厚朴酚相同，和厚朴酚 为同一物质，故B错误；C.手性碳原子是指与四个各不 相同原子或原子团相连的碳原子，由结构简式可知，厚 朴酚分子中不含手性碳原子，故C错误；D.由结构简式 可知，厚朴酚含有酚羟基和碳碳双键，分子中苯环中所 有原子共面，碳碳双键中所有原子共面，则所有碳原子 可能共面，故D正确：故选BC。] 10.B[A.根据己烯雌酚的结构简式可知己烯雌酚的分子 式为C1HO2,正确；B.与苯环直接相连的原子是共面 的，与碳碳双键直接相连的原子是共面的，碳碳单键可 以旋转，所以该分子中一定共面的碳原子有8个，错误； C。己烯雌酚分子中含有苯环，属于芳香族化合物，正 确；D.己烯雌酚分子中含有碳碳双键、苯环，可发生加 成、氧化、加聚反应，分子中含有酚羟基，可发生酯化、 硝化反应，正确，答案选B。] 11.解析：(1)A中的官能围是醇羟基、碳碳双键，B中的官 能团是酚羟基。(2)A属于醇类，不能与氢氧化钠溶液 反应；B属于酚类，能与氢氧化钠溶液反应。 (3)由A到B属于消去反应，反应条件是浓硫酸、加热。 (4)1molA中含有1mol碳碳双键，最多消耗1mol单 0 参考答案 质溴；B分子中只有酚羟基的邻位氢原子易被取代，1 molB最多消耗2mol单质溴。 答案：(1)醇羟基、碳碳双键酚羟基 (2)不能能 (3)消去反应；浓硫酸存在下加热 (4)12 12.解析：(1)苯酚能与氢氧化钠反应生成苯酚钠，减少挥 发，用水进行冲洗或用泥土填埋能够污染水体和土壤； 应该用砂土或其他不燃材料吸附或吸收后处理；要随 时监测附近水源、土壤中的苯酚含量，苯酚在水中的溶 解度较小，故答案为ABC; (2)苯酚燃烧能生成二氧化碳和水，反应的化学方程式 为CH.0+70.点停6c0,+3H0: ONa (3)由于NaOH能与苯酚反应生成 而不与 C,HOH反应，故可以加入A为NaOH(或KOH等强 ONa 碱)溶液，B为 与C2HOH混合溶液；利用 CHOH与苯酚钠有较大的沸，点差，蒸馏出乙醇，所以 ONa ONa C为 ；再向所得 的溶液中通入足量的 CO2,使苯酚钠转化为苯酚，通过分液操作使之分离， ①根据以上分析，A的化学式为NaOH(或KOH)； ②根据以上分析，步骤③的操作名称为分液； ONa ③C十DE十CHOH的化学方程式为 十CO2 OH ++H,O- +Na HCO3。 答案：(1)ABC(2)C.HO+7O, 点燃6C0,十3H,0 (3)①NaOH(或KOH)②分液 ONa OH ③ 十CO2十H2O→ +NaHCO 13.解析：(1)A.柳胺酚有酰胺基、酚羟基2种官能团，A错 误；B.柳胺酚有酚羟基，遇三氯化铁溶液显紫色，B正 确；C.柳胺酚的分子式为C13HuNO3,C错误；D.酰胺 基水解消耗1 mol NaOH,酚羟基共消耗2 mol NaOH, 1mol柳胺酚最多与3 mol NaOH反应，D正确；综上所 述，BD正确； (2)F的结构简式为 一COOH,命名为邻羟基苯 -OH 甲酸或2-羟基苯甲酸，B的结构简式为 ·281 课时作业兰 C○-N0,,含碳氧健、硝基2种官能团，硝基为 含氧官能团； (3)由分析可知，D为HO -NO2 (4)E和F脱水缩合生成柳胺酚，反应的化学方程式为 一定条件 COOH H,N- -OH OH -NH -OH +H2O; OH O (5)F为 0OH,能发生银镜反应，则分子中含 OH 1个一CHO和2个一OH,或者含1个HCOO-和1个 -OH,含1个一CHO和2个-OH共有6种，含1个 HCOO-和1个一OH共有邻间对3种，共9种，其中分子 有四种不同化学环境的氢原子的有3种，分别为 OH OH CHO CHO、 OH OH HO -OOCH (6)逆合成分析：HCO NHCOCH,含酰胺 OCH 基，可由 和CH,COOH脱水缩合而来， NH2 OCH OCH OCH 可由 还原硝基而来， 可由 NH, NO, NO, OCH 硝化而来，整个流程为 OCH OCH OCH 浓HN(), Fe 浓H2S)1,△ i NO, NH, OCH CHCOOH 一定条件 NHCOCH 答案：(1)BD(2)邻羟基苯甲酸（或2羟基苯甲酸） 硝基(3)H0-N0,(4)《C -COOH+ OH 巴五维课堂 H,N○OH 一定条件 OH( +H2) OH OH (5) CH)、 CHO、 OH OH HO- -OOCH OCH, OCH OCH, 浓HN) Fe (6) 浓H2S)1,△ i No NH, OCH CH COOH 一定条件 NHCOCH 第三节醛酮 1.C[-CH2中四个原子不共面，A错误；醛基应写成 一CHO而不可写成-COH,B错误；完全燃烧1mol乙醛、 乙醇消耗氧气的物质的量分别为2.5mol、3mol,质量不相 等，D错误。] 2.D「碳碳双键连接不同的原子或原子团时存在顺反异 构体，该物质不存在顺反异构体，故A正确；含有碳碳双 键，能发生加聚反应生成高分子，故B正确；碳碳双键和 醛基都可被酸性高锰酸钾溶液氧化，故C正确；碳碳双 键和醛基都可与氢气发生加成反应，则1mol该有机物 最多能与2molH2发生加成反应，故D错误。] 3.C[A.乙醛转化为乙酸，是醛基中加入氧原子，是氧化 反应，故A错误；B.乙醇遇酸性K,CrO,溶液会迅速被 氧化成乙酸，反应的化学方程式为2KCr2O,十 3C2HOH十8H2SO1→2Cr(SO1)3+3 CH,COOH+ 2KSO,十11H2O,故B错误：C.乙醛中含有醛基，与银 氨溶液反应产生银镜现象，乙醇与银氨溶液不反应，利 用银氨溶液可以鉴别乙醇溶液和乙醛溶液，故C正确； D.乙酸可以和氢氧化钠发生中和反应生成乙酸钠和水， 而乙醇不能和氢氧化钠反应，故D错误；答案为C。] 4.B[①乙醛具有还原性，能被酸性KMO1溶液氧化为 CH,COOH,故①符合题意：②HCHO能被酸性KMnO,溶 液氧化为CO2,酸性高锰酸钾溶液褪色，故②符合题意； ③苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，酸性高锰酸钾溶液 不褪色，故③不符合题意；④乙苯能被酸性高锰酸钾溶 液氧化成苯甲酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故④符 合题意：⑤苯乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成苯甲 酸，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故⑤符合题意；⑥苯甲 醛能被酸性KMnO,溶液氧化为苯甲酸，能使酸性高锰 ·28 化学·选择性必修第三册 酸钾溶液褪色，故⑥符合题意：⑦若是烯烃，则能被酸性 KMnO,溶液氧化，若是环烷烃，则不能被酸性KMnO 溶液氧化，故⑦不符合题意；⑧是乙炔，能被酸性KMO, 溶液氧化，故⑧符合题意；综上所述，选项B项正确；答 案为B。] 5.B[A,苯环是平面结构、碳碳双键是平面结构、醛基是 平面结构，A正确；B.碳碳双键和醛基均能使酸性高锰 酸钾溶液褪色，B错误；C.由结构简式可知，分子式为 C,HO,C正确；D.肉桂醛与选项所给物质分子式相同 但结构式不同，互为同分异构体，D正确；答案选B。] 6.A[要有乙醛产生，则反应物中应具有“CHCH一”的 结构。] 7.C[题给酮的结构中含有1个六元环、2个碳碳双键和 1个碳氧双键，故其某种同分异构体中可含有1个苯环， 余下的碳原子可作为烷基取代基，氧原子构成羟基，该 羟基若与苯环直接相连，则为酚，A项正确；该酮含有 2个碳碳双键和1个酮羰基，它们在一定条件下都能与 氢气加成，且1mol碳碳双键和1mol酮羰基分别消耗 1mol氢气，故1molc鸢尾酮最多可与3molH,加成， B项正确；酮中的酮羰基不能发生银镜反应，C项错误； OH 该酮加氢后得醇 ,通过醇的消去反应得 烯烃丫 ,烯烃通过加氢后 得 ,D项正确。] 8.A[A.肉桂醛分子中每个双键碳原子所连接的原子或 原子团都不同，所以存在顺反异构现象，A错误；B.苯丙 醛分子中，苯环上有3种不同化学环境的氢原子，另外还 有3种不同化学环境的氢原子，所以共有6种不同化学 环境的氢原子，B正确：C.还原反应过程，发生了醛基上 极性键的断裂和氢分子中非极性键的断裂，C正确；D. 在该催化剂作用下，只有醛基被还原，碳碳双键和苯基 没有被还原，所以实现了选择性还原肉桂醛中的醛基，D 正确；故选A。] 9.A[根据银镜反应的方程式可知1mol醛基可生成 2 mol Ag,16.2g银的物质的量是0.15mol,所以饱和一 元醛的物质的量是0.075m0l,但混合物一共才有 0.05mol,所以该醛只能是甲醛，因为1mol甲醛可生成 4mol银，所以甲醛的物质的量是0.0375mol,醇是 0.0125m0l,醇和甲醛的物质的量之比是1：3，故正确 的答案是A。] 10.D[由信息可知，醛基相邻碳原子上的氢可以和另一 醛分子的醛基发生加成反应，发生加成反应的醛可以 是同种醛、也可以是不同种醛，则乙醛与丙醛在NOH 2